上海交通大学有机化学总复习

有机化学期末复习重点及难点期末复习重点及难点一、有机化合物命名有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。

还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。

2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体、多官能团化合物和杂环化合物的命名是难点，应引起重视。

4、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E 两种方法。

重点掌握Z、E表示法。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。

有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。

5、双官能团化合物命名双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。

常见的有以下几种情况：① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

6、杂环化合物命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法，要注意取代基的编号。

有机化学大纲一、教学目的和教学要求有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。

通过有机化学这门课程的学习，要使学生达到如下要求：掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。

涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。

通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相互的关系。

二、教学内容(一)、结构与性质1.了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系；2.有机分子的结构：共价键、碳原子的特性；3.有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式；4.有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键；5.共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度；6.有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。

(二)、饱和脂肪烃1.烷烃的结构：SP3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。

2.烷烃的命名：普通命名法及系统命名法；3.烷烃的物理性质；4.烷烃的化学性质：自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)5.氧化反应及热化学方程式；6.烷烃的来源和用途；7.环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物)；8.环烷烃的结构，张力学说；9.环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应10.环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构象；纽曼投影式；11.构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。

上海市考研化学复习资料有机化学反应机理速查手册有机化学是化学领域中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质以及它们的反应机理。

对于准备参加上海市考研化学专业的学生来说，熟悉有机化学反应机理是非常重要的一项知识点。

为了帮助同学们更好地备考，本文将为大家提供一本《有机化学反应机理速查手册》，以供参考。

第一章：酯的酸水解一、反应条件：酸性条件下加水二、产物：酯被水酸解生成相应的醇和酸第二章：醛和酮的还原一、反应条件：还原剂（如利用氢气和催化剂或还原性金属）二、产物：醛可还原为相应的醇，酮可还原为相应的醇第三章：卤代烃的还原一、反应条件：强还原剂（如利用金属钠和液氨）二、产物：卤代烃还原为相应的烷烃第四章：酮和醛的氧化一、反应条件：氧化剂（如利用酸性高锰酸钾溶液）二、产物：酮被氧化为相应的酸，醛被氧化为相应的羧酸第五章：烯烃的加成反应一、反应条件：加成剂（如利用溴或氯）二、产物：烯烃与加成剂加成生成相应的饱和化合物第六章：芳香化合物的取代反应一、反应条件：取代剂（如利用卤代烃或有机金属化合物）二、产物：芳香化合物与取代剂发生取代反应生成相应的取代产物第七章：酸的酸解反应一、反应条件：酸性条件下二、产物：酸被酸解生成相应的醇和酸第八章：酯的酯解反应一、反应条件：碱性条件下二、产物：酯被酯解生成相应的醇和酸第九章：芳香环上的亲电取代反应一、反应条件：亲电试剂（如卤代烃、硝化试剂等）二、产物：芳香化合物与亲电试剂发生反应生成相应的取代产物第十章：醇的脱水反应一、反应条件：酸性条件下二、产物：醇脱水生成相应的烯烃以上仅为《有机化学反应机理速查手册》的部分内容，涵盖了有机化学中常见的反应类型和机理。

希望这本速查手册能够帮助同学们更好地备考，对于化学考研的复习有所帮助。

请大家在备考过程中注意理解反应机理的基本原理，并进行大量的练习和实践，加深对有机化学反应机理的理解和掌握。

祝愿各位同学在考试中取得优异的成绩！。

高等有机化学（2005年）一、（15 分）（1）什么是金属有机化合物？（2）举例说明金属有机化合物作为反应试剂和催化剂在有机合成上的应用。

二、（15分）什么是手性化合物？什么是金属催化不对称反应？简要阐述手性化合物及金属催化不对称反应的重耍性？三、（15分）简述饱和碳原子单分子亲核取代反应（S N1）和双分子亲核取代反应（S N2）的反应机理和产物的立体化学特征。

四、（20分）举出四种有机反应活性屮间体及其杂化轨道构世。

五、（15分）简述绿色化学的定义及其重要意义。

六、（15分）天然产物化学的定义，方向和总义。

七、（15分）（1）简述有机化学中常用的分离方法和原理？（2）有机化合物结构鉴定和纯度测定生要有哪些方法。

高等有机化学（2006年）一、（10分，每个1分）根据卜•列15个化合物的缩写写出其结构，中英文全称，自选十个即可DMF,DMSQ EDTA. HMPA, THF, LDA, BINAP二、（10分）简述绿色化学的定义及其重要意义。

三、（15分）简述饱和碳原子单分子亲核収代反应（S N1）和双分子亲核収代反应（S N2）的反应机理和产物的立体化学特征。

四、（2（）分）举出四种有机反应活性中间体及其杂化轨道构型。

五、（20分）写出脂肪酸酯在酸碱催化下的水解机理。

六、简述七、简述高等有机化学（2007年）r （15分，每个1・5分）根据下列10个化合物的缩写写出其结构，中英文全称，口选十个即可DMF,DN4SO, THE TMEBA. LDA, BINAP（20分）举出四种冇机反应活性中间体及其杂化轨道构型。

（15分）简述我国在建国半个多世纪以來在化学领域取得的主要成就和車人意义。

四、（15分）简述芳环上的亲核収代反应的机理。

五、（20分）简述2005年诺贝尔化学奖的主要成果和遼大意义。

高等有机化学（2008年）—＞（15分，每个1分）根据下列15个化合物的缩写写出其结构，中英文全称,自选十个即可BINAP, BINOL, DMF, DMSO, EDTA, THE TFA、LDA. TBAB, TMEDA, bipy, NBS, LDH, TEBA二、（15分）冇机化沖屮常用的纯化方法冇哪些？常用的结构鉴定和纯度测定方法冇哪些？三、（15分）（1）手性化合物指的是什么？手型化合物可以分为哪儿类？（2）阐述手型化合物的重要性。

《有机化学》练习册上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1. 有机化合物是含碳的化合物。

()2. 有机化合物只含碳氢两种元素。

()3. 有机化合物的官能团也称为功能团。

()4. sp3杂化轨道的形状是四面体形。

()5. sp杂化轨道的形状是直线形。

()6. sp2杂化轨道的形状是平面三角形。

()7. 化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。

()二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生()A.自由基B.正离子C.负离子D.产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生()A.自由基B.产生自由基和负碳离子C.正碳离子或负碳离子D.产生自由基和正碳离子三、填空题1. 下列化合物中的主要官能团CH3— CH -CH3IOH■_—CH2_NH2CH3BrCH3CH = CH2CH3COOHCH3CHOOIICH3—C—CH32. 按共价键断裂方式不同，有机反应分为______ 和____ 两种类型。

3. 游离基反应中，反应物的共价键发生_______ 裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 ______ 裂。

第二章链烃、是非题1. CH3CHCH2CHCH3 和(CH3)2CHCH2CHCH2CH^同一化合物。

CH3CH2CH3CH32. 甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。

3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体（）4. 碳碳双键中的两条共价键都是键。

5. 烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。

6. 共轭体系就是-共轭体系。

二、选择题1. CH3CHCH2CHCH3的一氯代产物有（）CH3 CH3D.4种A. 1种B.2种C.3种2.含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物()CH3CH3 A. CH3-—CH2—CH--CH3 B. CH3--CH2--C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3C.CH3-—CH?—CH--CH2—CH3D. CH3--C—CH3CH33.既有sp3杂化碳原子，又有sp2杂化碳原子的化合物是()A. CH3CH2CH3B. CH3C 三CHC. CH2=CH2D. CH3CH=CH24.室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是()A. CH3CH2CH3B. CH3C 三CHC. CH3CH=CH2D. CH3CH=CHCH35. 烯烃与溴水加成反应可产生的现象是（）A.沉淀B.气泡C.褪色D.无变化6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为()A. 1B. 2C. 3D. 4三、填空题1. 烯烃的官能团为_____ ，炔烃的官能团为______ 。

上海交大化学基础考研基础有机化学考研真题与解析一、典型题与解析典型题14-56 根据以下转换画出A～H的结构式：解：在系列反应中，根据反应条件易推出有三步反应属于Hofmann降解反应，即从B到C、从D到E、从G到H，而Hofmann降解反应的产物为烯烃，故C、E、H均是烯烃类化合物。

从托品酮到B经历了酮的还原和醇的脱水，因此B也是烯烃。

根据反应条件及Hofmann消除反应的规则，可知A～H的结构式如下表14-1-6所示。

表14-1-6典型题14-57 胆碱的分子式为C5H15O2N，易溶于水，形成强碱性溶液。

它可以利用环氧乙烷和三甲胺的水溶液反应制备。

画出胆碱和乙酰胆碱的结构式。

解：环氧乙烷和三甲胺为合成胆碱的原料，根据碳的骨架和胆碱的分子式C5H15O2N可以推出胆碱的结构式如下：则乙酰胆碱的结构式为：典型题14-58 根据以下转换和一些相关表征，画出A～D的结构式：化合物A在铂催化下不吸收氢气。

化合物D不含有甲基；紫外吸收表征证明，其结构中没有共轭双键；核磁共振氢谱表明，其结构中一共有8个氢原子与碳碳双键相连。

解：根据胺的特征反应可知：从A到B反应、从B到C反应、从C到D反应均是属于Hofmann重排反应，由此可以推断出A为三级胺。

A在铂催化下不吸收氢气，可知A不含有双键或三键，即A为环状胺。

根据各化合物的分子式可知，A的不饱和度为2，D的不饱和度为3，进而可以推断出A、B、C、D的结构简式如下表14-1-7所示。

表14-1-7典型题14-59 托品酮（tropinone）是一个生物碱，是合成阿托品硫酸盐的中间体。

它的合成在有机合成史上具有里程碑的意义。

托品酮的许多衍生物具有很好的生理活性。

在进行以下衍生化的过程中发现，产物为两个互为立体异构体的A和B：在碱性条件下，A和B可以相互转换，因此，任何一个纯净的A或B在碱性条件下均会变成一混合物。

画出A和B的立体结构式，以及在碱性条件下A和B 相互转换的反应机理。

有机化学复习总结有机化学复习总结⼀、试剂的分类与试剂的酸碱性(free 在⾃由基反应中能够产⽣⾃由基的试剂叫⾃由基引发剂1、⾃由（游离）基引发剂，产⽣⾃由基的过程叫链引发。

如：radical initiator)或⾼温hv 或⾼温hv BrCl2Br2Cl22均裂均裂是⾃由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮⼆异丁氰、过硫酸铵等也是BrCl、22常⽤的⾃由基引发剂。

少量的⾃由基引发剂就可引发反应，使反应进⾏下去。

简单地说，对电⼦具有亲合⼒的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）2、亲电试剂轨道或d轨道，能够接受电⼦对的中性分⼦，亲电试剂⼀般都是带正电荷的试剂或具有空的p＋、BFAlCl等，都是亲电试剂。

、HCH、如：HCl、Br、RCH、CO、NO、SO、3323323，＋＋＋＋＋＋SO因此，路易斯酸就是Lewis acid）在反应过程中，能够接受电⼦对试剂，就是路易斯酸（亲电试剂或亲电试剂的催化剂。

对电⼦没有亲合⼒，但对带正电荷或部分正电荷的碳原⼦具有亲合⼒的试剂叫3、亲核试剂。

亲核试剂⼀般是带负电荷的试剂或是带有未共⽤电⼦对的中nucleophilic reagent亲核试剂（）－－－－－－－－－－、、、CN、NH、RCHRO、RS、PhO、H、ORCOO、XHS性分⼦，如：OH、222等，都是亲核试剂。

、NH、RNHROH、ROR23，因此，路易斯碱也是在反应过程中，能够给出电⼦对试剂，就是路易斯碱（Lewis base）亲核试剂。

4、试剂的分类标准Br→CH OCH 在离⼦型反应中，亲电试剂和亲核试剂是⼀对对⽴的⽭盾。

如：CHONa + CH3333－＋＋－是亲核试剂。

这个反应究竟是亲和BrO是亲电试剂，⽽的反应中，+ NaBrNa和CHCH33反应还是亲核反应呢？⼀般规定，是以在反应是最先与碳原⼦形成共价键的试剂为判断标准。

－－是亲核试剂，因此该反应属于亲CH在上述反应中，是O最先与碳原⼦形成共价键，OCH33核反应，更具体地说是亲核取代反应。

高考有机化学总复习学问点总结专题一：有机物的构造和同分异构体：(一)有机物分子式、电子式、构造式、构造简式的正确书写： 1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮〔其它元素符号〕挨次。

2、电子式的写法：把握 7 种常见有机物和 4 种基团：7 种常见有机物：CH 、C H 、C H 、C H 、CH CH OH 、CH CHO 、CH COOH 。

42 62 42 232334 种常见基团： －CH 、－OH 、－CHO 、－COOH 。

33、构造式的写法：把握 8 种常见有机物的构造式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。

(留意键的连接要准确，不要错位。

)4、构造简式的写法：构造简式是构造式的简写，书写时要特别留意官能团的简写，烃基的合并。

要通过练习要能识别构造简式中各原子的连接挨次、方式、基团和官能团。

掌 握 8 种常见有机物的构造简式：甲烷 CH 、、乙烷 C H 、乙烯 C H 、、乙炔 C H 、乙醇4 2 6 2 4 2 2CH CH 3 2 OH 、乙醛CH 3 CHO 、乙酸CH 3 COOH 、乙酸乙酯CH 3 COOCH 2 CH 。

3(二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分，留意这四个“同”字概念的内涵和外延。

并能娴熟地作出推断。

1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。

2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。

3、烃卤代物的同分异构体的推断：找对称轴算氢原子种类，留意从对称轴看，物与像上同位素同素异形体 同系物 同分异构体工程概念适用对象推断依据性 质 实例的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。

专题二：官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：C H ，代表物CH 。

n 2n+2 4（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反响。

②、在空气中燃烧。

③、隔绝空气时高温分解。

(二)、烯烃：（1）通式：C H〔n≥2〕，代表物CH＝CH，官能团：-C=C- n 2n 2 2（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反响。