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第2章糖类的讲义结构与功能
箭毒苷
苦杏仁苷
5、氧化作用
斐林（Fehling）试剂定量
•
6、还原作用
羰基还原成醇基： 葡 萄 糖 还 原 成
山 梨 醇
—
果糖还原—山梨醇、 甘露醇
7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用
苯肼
苯肼
苯肼
葡萄糖 苯腙 葡糖酮苯腙 葡糖脎
各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖.
（三）重要的单糖及其衍生物
葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺：氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
三、寡糖
1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。 2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖， 3、结构：①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式； ③糖苷键的连接位置。
+浓HCl
己糖
羟甲基糠醛
生成糠醛
糠醛与酚有颜色反应
α-萘酚 糠醛 羟甲基糠醛
间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红
用于鉴定。
紫红 紫红
2与酸成酯——磷酸酯
3、 遇 碱 分 解 成 不 同 物 质
4 、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎 2）功能各异： 毛地黄苷、强心苷：有强心功能； 皂苷：溶血功能；
四、多糖及其复合物
2、多糖的性质：
胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构：
四、多糖及其复合物
一级结构：①单糖的组成； ②糖苷键的类型； ③单糖的排列顺序而异。
二级结构：取决于一级结构，指其分子骨架。
4、多糖的种类：
1）均一多糖(同多糖)：由一种单糖缩合而成。
糖类 课件(共54张PPT)
葡萄糖五乙酸酯
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
很不错的糖类讲义课件
很不错的糖类讲义
14 糖类化合物
14.2 糖苷
糖的半缩醛羟基与其它含羟基的化合物，形成的 缩醛(或缩酮)叫糖苷。天然糖苷多为β-型。
糖苷是无色的晶体，味苦，能溶于水及酒精，难溶于乙 醚，有旋光性，没有变旋现象。糖苷无还原性，不能与苯肼 成脎。糖苷同缩醛一样，在碱性溶液中稳定，在稀酸和酶的 作用下，可水解成糖和非糖物质。
值。
很不错的糖类讲义
14 糖类化合物
1. 单糖的变旋光现象和氧环式结构
+1120
乙醇溶液
+52.70
+18.70
吡啶溶液
D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)
D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。 很不错的糖类讲义
14 糖类化合物
物理及化学方法证明，结晶状态的单糖 是以环状结构存在的。
O O
C H
H
3
C H 2O C H 3
2，3，4，6-四-O-甲基-α-D-葡萄糖
糖的甲基化在测定结构时极为有用。
很不错的糖类讲义
14 糖类化合物
8、
（1）Molisch反应 在糖的水溶液中，加入α-萘酚的酒精溶液，试管倾斜，然 后沿管壁滴入浓硫酸，在两层液面之间会出现一个紫色环。 又称α-萘酚反应，所有糖类都能发生这种颜色反应。
CH2OH
CH2OH OH CHO
左上右下 C H 2O H OH
OH
C H 2O H O OH
H 很不错的糖类讲义
α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖
14 糖类化合物
果糖的Haworth式
H O H 2C O C H 2O H
H
OH
α-D-呋喃果糖
14 糖类化合物
14.2 糖苷
糖的半缩醛羟基与其它含羟基的化合物，形成的 缩醛(或缩酮)叫糖苷。天然糖苷多为β-型。
糖苷是无色的晶体，味苦，能溶于水及酒精，难溶于乙 醚，有旋光性，没有变旋现象。糖苷无还原性，不能与苯肼 成脎。糖苷同缩醛一样，在碱性溶液中稳定，在稀酸和酶的 作用下，可水解成糖和非糖物质。
值。
很不错的糖类讲义
14 糖类化合物
1. 单糖的变旋光现象和氧环式结构
+1120
乙醇溶液
+52.70
+18.70
吡啶溶液
D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)
D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。 很不错的糖类讲义
14 糖类化合物
物理及化学方法证明，结晶状态的单糖 是以环状结构存在的。
O O
C H
H
3
C H 2O C H 3
2，3，4，6-四-O-甲基-α-D-葡萄糖
糖的甲基化在测定结构时极为有用。
很不错的糖类讲义
14 糖类化合物
8、
（1）Molisch反应 在糖的水溶液中，加入α-萘酚的酒精溶液，试管倾斜，然 后沿管壁滴入浓硫酸，在两层液面之间会出现一个紫色环。 又称α-萘酚反应，所有糖类都能发生这种颜色反应。
CH2OH
CH2OH OH CHO
左上右下 C H 2O H OH
OH
C H 2O H O OH
H 很不错的糖类讲义
α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖
14 糖类化合物
果糖的Haworth式
H O H 2C O C H 2O H
H
OH
α-D-呋喃果糖
高中化学选择性必修三 第4章 第1节 糖类 讲义
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH 一定条件CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。
(4)发酵成醇C6H12O6葡萄糖――→酒化酶2C2H5OH＋2CO2↑。
三、二糖1．蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖试管内产生砖红色沉淀①①把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性为保证上述实验成功，应注意：①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；①蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；①检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。
2．蔗糖和麦芽糖的结构与性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基互为同分异构体，都是二糖化学性质水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非还原性糖，与银氨溶液或新制的还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应Cu(OH)2反应鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)3.蔗糖的水解反应(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1①5)作催化剂，水浴加热。
水解反应的化学方程式为 C 12H 22O 11蔗糖＋H 2O――――→稀H 2SO 4①C 6H 12O 6葡萄糖＋C 6H 12O 6果糖。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH 溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
四、淀粉和纤维素 1．糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
生物化学.糖类ppt课件
——由一种单糖聚合而成
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
第19讲糖类(教师版)高一化学精品讲义(人教版2019)
第19讲 糖类课程标准课标解读1．认识糖类的结构及其主要性质与应用。
2．结合实例认识糖类在生产、生活中的重要应用。
1．能列举糖类在生产、生活中的重要应用，并结合糖类的主要性质进行简单说明。
2．认识葡萄糖的分子结构和特征反应。
3．能够设计实验确认淀粉水解的产物及水解的程度。
知识点01 糖类1．基本营养物质2．糖类的组成（1）俗名：碳水化合物，大多数糖可用通式（C ）n （H 2O ）m 表示 （2）糖的分子式不一定都符合（C ）n （H 2O ）m ，如脱氧核糖C 5H 10O 4 （3）符合（C ）n （H 2O ）m 的有机物不一定是糖，如CH 3COOH 3．糖类的分类类别 糖 分子式 相互关系单糖 葡萄糖C 6H 12O 6 同分异构体果糖 二糖 蔗糖C 12H 22O 11 同分异构体麦芽糖 乳糖 多糖 淀粉（C 6H 10O 5）n 非同分异构体纤维素4．糖类代表物的存在（1）葡萄糖和果糖存在于水果和蜂蜜中。
（2）蔗糖存在于甘蔗和甜菜中；乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。
（3）淀粉存在于植物的种子或块根中；纤维素存在于植物的茎和叶中。
【即学即练1】糖类是生命的基础能源，下列关于糖类物质的说法正确的是（ ）。
A ．糖类均有甜味B ．淀粉和纤维素均不是糖类C ．糖类均不可水解D ．糖类都含有C 、H 、O 元素【解析】选D 。
纤维素属于糖类，无甜味，A 项错误；淀粉、纤维素的通式为（C 6H 10O 5）n ，属于糖类，B 项错误；只有单糖不水解，C 项错误；糖类都含有C 、H 、O 元素，D 项正确。
知识点02 糖的结构、性质及应用1．葡萄糖的结构和性质 （1）分子结构（2）物理性质：有甜味的无色晶体，能溶于水知识精讲目标导航（3）特征反应①葡萄糖加热煮沸悬浊液（新制−−−−−−−→−2）OH Cu 产生砖红色沉淀②葡萄糖水浴加热银氨溶液−−−→−产生光亮的银镜2．糖的水解反应（1）单糖：不水解 （2）二糖①蔗糖：C 12H 22O 11（蔗糖）+H 2O C 6H 12O 6（葡萄糖）+C 6H 12O 6（果糖）②麦芽糖：C 12H 22O 11（麦芽糖）+H 2O 2C 6H 12O 6（葡萄糖）（3）多糖①淀粉：（C 6H 10O 5）n （淀粉）+n H 2On C 6H 12O 6（葡萄糖）②纤维素：（C 6H 10O 5）n （纤维素）+n H 2O n C 6H 12O 6（葡萄糖）3．淀粉的特征反应：淀粉遇碘变蓝。
Cppt1糖类
已糖
浓HCl
HC
C
羟甲基糠醛
CHO
浓HCl
HC HC
H C O CHO
HOCH2
O
CH3COCH2CH2COOH
HCOOH CO + CO2
乙酰丙酸 甲酸 二氧化碳 一氧化碳
D-核糖 糖类 Carbohydrate
糠醛
单糖 Monosaccharides
3、单糖的理化Leabharlann 质化学性质：g. 糖的高碘酸氧化：氧化邻二羟基、a-羟基醛等；根据氧
化学性质：
a. 异构化（弱碱的作用）
糖类 Carbohydrate
单糖 Monosaccharides
3、单糖的理化性质
化学性质：
b. 氧化作用 氧化成醛糖酸：Fehling试剂、Benedict试剂等弱氧化剂
OHC-(CHOH)n-CH2OH + 2Cu2+ HOOC- (CHOH)n-CH2OH + 2Cu+
单糖 Monosaccharides
2、单糖的环状结构 变旋现象：许多单糖溶于水后会发生旋光度改变的现象。它 是由于分子立体结构发生改变的结果。
α-D-Glc结晶[a]20D=+112.2o，溶于水后变为+52.6o； β-D-Glc结晶[a]20D=+18.7o， 溶于水后变为+52.6o； 平衡水溶液中α-D-Glc与β-D-Glc比例计算： 112.2 * x + 18.7 * (1-x) = 52.6 x=0.36 即平衡水溶液中α-D-Glc占36%， β-D-Glc占64%
糖类 Carbohydrate
单糖 Monosaccharides
3、单糖的理化性质
浓HCl
HC
C
羟甲基糠醛
CHO
浓HCl
HC HC
H C O CHO
HOCH2
O
CH3COCH2CH2COOH
HCOOH CO + CO2
乙酰丙酸 甲酸 二氧化碳 一氧化碳
D-核糖 糖类 Carbohydrate
糠醛
单糖 Monosaccharides
3、单糖的理化Leabharlann 质化学性质：g. 糖的高碘酸氧化：氧化邻二羟基、a-羟基醛等；根据氧
化学性质：
a. 异构化（弱碱的作用）
糖类 Carbohydrate
单糖 Monosaccharides
3、单糖的理化性质
化学性质：
b. 氧化作用 氧化成醛糖酸：Fehling试剂、Benedict试剂等弱氧化剂
OHC-(CHOH)n-CH2OH + 2Cu2+ HOOC- (CHOH)n-CH2OH + 2Cu+
单糖 Monosaccharides
2、单糖的环状结构 变旋现象：许多单糖溶于水后会发生旋光度改变的现象。它 是由于分子立体结构发生改变的结果。
α-D-Glc结晶[a]20D=+112.2o，溶于水后变为+52.6o； β-D-Glc结晶[a]20D=+18.7o， 溶于水后变为+52.6o； 平衡水溶液中α-D-Glc与β-D-Glc比例计算： 112.2 * x + 18.7 * (1-x) = 52.6 x=0.36 即平衡水溶液中α-D-Glc占36%， β-D-Glc占64%
糖类 Carbohydrate
单糖 Monosaccharides
3、单糖的理化性质
第十四章 糖类27页PPT文档
糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元环单糖又称为吡喃型单 糖。因而葡萄糖的全名称为：
CH 2OH
H
OH
H
OHH
OH
OH
H OH
CH 2OH
H OOH
H
OHH
OH
H
H OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。
从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到，在β-D-(+)-吡喃葡 萄糖中，体积大的取代基-OH和-CH2OH，都在e键上；而在α-D(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型是比较稳定的构象， 因而在平衡体系中的含量也较多。
m.p
146℃
150℃
新配溶液的[α]D
+112°
+18.7°
新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至+52.7°
逐渐增高至+52.7°
单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。
1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是 以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。
环状结构的α构型和β构型
低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗 糖、麦芽糖、乳糖等。
多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。
第二节 单 糖 一、单糖的结构 (一)己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型
葡萄糖、果糖等的结构已在19世纪由被誉为“糖化学之父”的 费歇尔（Fischer）及哈沃斯（Haworth）等化学家的不懈努力而确 定。
实验证明，葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6，-五羟 基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6，-五羟基己酮的基本结 构。其构C 造2 式H C * 如下H C *：H C * H C * C HHO C2H C * H C * H C * H CC2H
第二章生物化学 糖类的化学PPT课件
27
支链淀粉的结构
• 支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过1,4-糖苷键连接成一条长链。
• 但是支链淀粉在此主链上尚可通过-1,6-糖苷 键形成分支的例链。此侧链一般含有25个D-葡 萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过 -1,4—糖苷键而相互连接。侧链上每隔6-7个 D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。 于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结 构。
• 直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献 中 也 有 报 导 其 分 子 量 的 范 围 为 10,000 至 100,000。
25
直 链 淀 粉 的 结 构
26
支链淀粉
• 在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链 淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得 多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组 成。其分子量约为5万-4千万。
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
28
29
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
30
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物， 经常用于糖的鉴别反应上。
17
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本 物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞 识别和信息传递等功能的参与者。
支链淀粉的结构
• 支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过1,4-糖苷键连接成一条长链。
• 但是支链淀粉在此主链上尚可通过-1,6-糖苷 键形成分支的例链。此侧链一般含有25个D-葡 萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过 -1,4—糖苷键而相互连接。侧链上每隔6-7个 D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。 于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结 构。
• 直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献 中 也 有 报 导 其 分 子 量 的 范 围 为 10,000 至 100,000。
25
直 链 淀 粉 的 结 构
26
支链淀粉
• 在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链 淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得 多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组 成。其分子量约为5万-4千万。
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
28
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支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
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2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物， 经常用于糖的鉴别反应上。
17
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本 物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞 识别和信息传递等功能的参与者。
《糖类》 讲义
《糖类》讲义一、什么是糖类糖类，在我们的日常生活中无处不在，它是为我们身体提供能量的重要物质之一。
从我们每天吃的主食，如米饭、面条，到水果中的果糖，再到牛奶中的乳糖，糖类以各种形式存在于我们的食物中。
简单来说，糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物。
根据其结构和性质的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖三大类。
单糖是不能再水解的最简单的糖类，比如葡萄糖、果糖和半乳糖。
葡萄糖是细胞能量代谢的“燃料”，我们身体的细胞通过一系列复杂的生化过程将葡萄糖转化为能量，以维持生命活动的正常进行。
双糖则是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的有蔗糖、麦芽糖和乳糖。
蔗糖就是我们平常所说的白糖，它由葡萄糖和果糖组成；麦芽糖在发芽的谷物中含量较多；乳糖则主要存在于哺乳动物的乳汁中。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物，如淀粉、糖原和纤维素。
淀粉是植物储存能量的主要形式，我们吃的土豆、玉米等食物中就富含大量的淀粉。
糖原是动物体内储存能量的物质，主要存在于肝脏和肌肉中。
而纤维素虽然也是多糖，但由于人体缺乏能够水解纤维素的酶，所以我们无法直接消化吸收纤维素，但它对于促进肠道蠕动、维持肠道健康起着重要的作用。
二、糖类的生理功能糖类在人体中发挥着至关重要的生理功能。
首先，它是我们身体最主要的能量来源。
当我们摄入食物中的糖类后，经过消化吸收，糖类被分解为葡萄糖等单糖，进入血液循环，然后被细胞摄取和利用，通过细胞呼吸产生能量，为我们的身体活动、思考、维持体温等提供动力。
其次，糖类还参与构成细胞和组织。
例如，细胞膜上的糖蛋白和糖脂等物质，对于细胞的识别、信号传导和免疫反应等都具有重要意义。
此外，糖类还能够节约蛋白质的消耗。
当体内糖类供应充足时，身体会优先利用糖类来提供能量，从而减少对蛋白质的分解和消耗，有利于维持身体的正常生理功能和组织的修复。
对于大脑来说，糖类更是“必需品”。
由于大脑无法储存能量，所以它需要持续不断地从血液中获取葡萄糖来维持正常的运转。
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二 糖类的生物学作用 ( P1)
•作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体(作为碳源,提供碳骨架) •作为细胞识别的信息分子
引言
引言
三、糖类的元素组成和化学本质( P2 )
糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。 单糖多符合结构通式：(CH2O)n,其中氢和氧的原子数比例一般为
2 :1 ,但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，
●名称
碳水化合物 carbonhydrate
糖
saccharide
糖的定义和化学本质 ( P2 )
引言
●糖是多羟基的醛、多羟基的酮或其衍生物, 或 水解时能产生这些化合物的物质。
C CH HOO C CH HOOH H C CH HOOH H C CH HOOH H C CH H2 O2 OH H
一 单糖的结构
(一) 单糖的链状结构(P6) (二) D系单糖和L系单糖 (三) 单糖的环状结构（P8-10） (四) 单糖的构象
二 单糖的物理性质与化学性质
三 单糖分类及重要的单糖和衍生物
一 单糖的结构
CHO
CHO
(一) 单糖的链状结构(P6) CHOH CHOH
CHOH CHOH
CHOH
CHOH
结构是六个碳连成直链的分子。
2 Fischer投影式
Glc的(立体)链状结构式
CHO
H C OH
OH C H
H C OH
H C OH
C H 2O H
链状结构用Fisher投影式表示：
P4
碳骨架、竖直写；羰基写在链的上方，羟甲基写在下方； 氢原子和羟基位于链的两侧
甘露糖甘(露Ma糖n)
葡萄糖（葡萄GL糖C）
引言
（1）结构异构体 ：构造不同（用结构式表示） （2）立体异构体：构型不同
几何异构体（即顺反异构体）：双键或环
旋光异构体（即光学异构体）：由于分子内具
有不对称碳原子（手性碳原子）而导致的异构现 象。旋光异构体间至少存在一对不可叠合的镜像 体，一般都具有旋光性。
（P4）
镜象对映体 (antipode，enanthiomer，对映异构体，对映 体) ：互为物体与镜像的关系，且两者不能重叠的异构体， 它们是由一个手性碳原子在空间中有两种取向形成的．
旋光程度相同，旋光方向相反，生物活性不同,其他理化性 质在非手性的环境中完全相同 D(+)-Glc, L(-)-Glc
2)旋光性 ( optical activity ) (P3)
引言
3 旋光异构
旋光异构体（即光学异构体）：由于分子内具
有不对称碳原子（手性碳原子）而导致的异 构现象。旋光异构体间至少存在一对不可叠 合的镜像体，一般都具有旋光性。
CH2OH
(1)结构异构体
分子中原子的连接次序不同
（CH2O）6
H C＝O H C—OH HO—CH
CH2—OH
C
O
HO—CH
葡萄糖
H C—OH H C—OH H2 C—OH
CH—OH CH—OH CH2—OH
引言
果糖
1) 同分异构体（异构体）的分类
立体异构体 （2）
：结构式相同，原子的空间排布不同.(构型不同)
CCHHOO CCHHOOHH CCHHOOHH CCHHOOHH CCHHOOHH CCHH2O2OHH
戊戊醛醛糖糖 己己醛醛糖糖 （（阿阿拉拉伯伯糖糖）） （（葡葡萄萄糖糖））
CCHH2O2OHH CC OO CCHHOOHH CCHHOOHH CCHHOOHH CCHH2O2OHH
己己酮酮糖糖 （（果果糖糖））
几何异构体（即顺反异构体）：双键或环
旋光异构体（即光学异构体）
构型是指一个分子由于
其各原子特有的空间排列
而使该分子具有特定的立
几
体化学结构。当一个物质 由一种构型转变为另一种
何
构型时，要求有共价键的 断裂或重新形成。表明一
异
个物质应有其特定的构型。5）
1) 同分异构体（异构体）的分类
构型：指一个分子由于其各原子特有的空间排列而使该 分子具有特定的立体化学结构。
complex carbohydrate)
糖的衍生物: 糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙
酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等
主要内容
第1章 糖类
引言 第一节 单糖 第二节 寡糖 第三节 多糖 第四节 糖复合物 第五节 糖链的结构分析
第一节 单糖 (monosaccharides)
引言
四、糖的命名与分类 ( P2 )
•单糖 (monosaccharide)（简单糖）不能水解为其他糖的糖 •寡糖 (oligosaccharide) 可以水解为几个至十几个单 糖的糖 （2-20） •多糖 (polysaccharide)可水解为多个单糖或其衍生物的糖
同多糖（homopolysaccharide) 杂多糖（heteropolysaccharide) •复合糖或糖复合物(glycoconjugate,
半乳糖半乳(G糖al)
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
CH2OH
Ｄ－果糖
果糖 (Fru)
将羰基写在上端，从靠近羰基的一端开始编号
3 旋光异构 （P2-5）
1) 同分异构体（异 构体）的分类
拥有相同的分子式，但原子 在空间中的排列不同的分子
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
1 确定链状结构的方法（葡萄糖）CH：2OH
通过元素组成和相对分子量测定确定葡萄糖分子式为C6H12O6
CHOH CH2OH
葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反应（ 阿醛戊拉基醛伯。糖糖 ）
己醛糖 （葡萄糖）
葡萄糖与乙酸酐结合，产生有5个乙酰基的衍生物 5羟基
葡萄糖与钠汞齐（Na、Hg的合金）作用，被还原为一种具有6个 羟基的山梨醇 ，后者是一个6C构成的直链醇。证明葡萄糖的
精品
糖类copy
主要内容
第1章 糖类
引言 第一节 单糖 第二节 寡糖 第三节 多糖 第四节 糖复合物 第五节 糖链的结构分析
引言
一、糖类的存在与来源 二、糖类的生物学作用 三、糖类的元素组成和化学本质 四、糖的命名与分类
引言
一、糖类的存在与来源
糖类几乎分布于所有的生物体，是地 球上最丰富的有机化合物，植物体中 的糖类含量较高，占到其干重的8590%，动物体和细菌的糖类含量要少 一些，但是它们却具有重要的功能。