苯酚的性质

1 苯酚的化学性质

（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。

①实验与解析：

表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析

实验步骤

现象 问题解析

试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠 有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声 苯酚可和金属钠反应放出H2

试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH 苯酚溶液最后变为澄清透明 苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠

在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2 澄清溶液又复变为浑浊 通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑

在上述浑浊溶液中再滴加NaOH 浑浊液又变澄清 上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠

在苯酚钠溶液中通入CO2发生反应

（强酸制取弱酸）

说明：

（1）酸性：H2CO3＞C6H5OH > HCO3

（2）之所以生成NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于HCO3的酸性，产物中一定是NaHCO3。与通入CO2量多少并无关系。

Na2CO3 + C6H5OHC6H5ONa + NaHCO3

2 ②列表比较：

表2 乙醇和苯酚的比较

乙醇 苯酚

结构简式 C2H5—OH

特征官能团 —OH

烃基 —C2H5（乙基）

化

学

性

质 相

同

点 均可和金属钠反应放出氢气

2C2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑

不

同

点 羟基不显酸性 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性

和碱不反应 和NaOH作用生成苯酚钠

乙醇钠不和CO2反应 CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚

③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。

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第1页 （苏教版）有机化学选修 专题四第二单元：醇 酚

《苯酚的性质和应用》教学设计

片断教学：探究苯酚的取代反应\显色反应

漳州市第八中学 张梅钦

【教学内容分析】

在本节课学习之前，学生已经学习了苯、甲苯、乙醇的性质，在此基础上通过类比法推测苯酚的性质，生动的实验为学生提供了丰富的感性材料，从而获取了对苯酚性质的感性认识，同时对有机物中官能团的相互影响有了深刻的理解，类比推测与实验探究的有机结合，不仅可以帮助学生形成完整的知识体系，而且可以培养学生的推理能力、实验能力、观察分析、应用知识解决问题的能力。

【教学设计思路】

苯酚的性质不仅体现在苯环对羟基的影响上，而且体现在羟基对苯环的活化上。在全面探究其性质的基础上，将其性质与乙醇的性质、苯的性质进行对比，能有力地说明有机化合物所表现出来的化学性质并不是其分子内各个官能团特性的简单加和，而是这些官能团相互影响、相互制约的综合效应。

在实际教学过程中，要有目的地利用这种对比方式，明确有机物分子中各官能团的相互影响，引导学生从更高层次理解有机分子的结构。要试图让学生从这种性质对比、结构对比中领悟有机化学的研究方法和研究思想。

【学生学习情况分析】

学生在前面的教材中已熟悉了乙醇、苯和甲苯的性质，对羟基和苯基以及基团之间的相互影响作用已具备一定程度的认识。但是应用无机中酸的性质、导电性实验来设计实验以探究有机物的性质这方面可能存在一定困难。

【教学目标】

★知识与技能目标:

掌握苯酚的分子结构特点和苯酚的化学性质；感悟有机物的基团之间存在相互影响。

★过程与方法目标:

经历苯酚的性质的探索过程，学习科学探究的方法，提高科学探究能力；培养学生实验探究能力、综合思维能力、逻辑推理能力，领悟事物普遍联系的规律。

★情感、态度和价值观目标: 丰富的资源 最快的更新 优质的服务 诚信的运作

邻氨基苯酚理化性质与质量指标

1.1 邻氨基苯酚的基本概况

邻氨基苯酚又称2-氨基苯酚；邻羟基苯胺；邻氨基酚；邻氨基；

英文名称：o-aminophenol;o-hydroxyaniline；2-Aminophenol；

分子式：C6H7NO；

分子量：109.13；

结构式：

图1.1 邻氨基苯酚的结构图

CAS RN：95-55-6；

邻氨基苯酚是一个重要的有机合成中间体，主要作为有机合成和染料中间体。用于制硫化染料和偶氮染料，也用作毛皮染料（毛皮黄A），还用于生产酸性媒介蓝R、硫化黄棕、荧光增白剂EBF等。也是金、银的检定试剂。

邻氨基苯酚是一种重要的化工中间体，广泛应用于染料、医药、印刷业以及生物领域。

1.2 邻氨基苯酚的理化性质

邻氨基苯酚为白色针状晶体，久置时转变成棕色或黑色，纯品是白色针状结晶，分子式C6H7NO，分子量109.13，熔点172～177℃，沸点164℃ (11 mmHg)，密度1.328，闪点168℃。溶于水、乙醚或酒精，微溶于苯。加热升华，易在空气中氧化，然后转变为棕色或黑色。遇三氯化铁变成红色。与无机酸作用生成易溶于水的盐。

表1.1 邻氨基苯酚的理化性质

基本 性质和常数

CAS号 148-24-3

中文名称 邻氨基苯酚

英文名称 2-Aminophenol

别名 2-氨基苯酚；邻羟基苯胺；邻氨基酚；邻氨基

分子式 C6H7NO 外观与性状 白色针状晶体

分子量 109.13 熔点 172～177℃

沸点 164℃ (11 mmHg) 密度 1.328

闪点 168℃ 溶解性 溶于水、乙醚或酒精，微溶于苯。

主要用途 用作分析试剂及重氮染料和硫化染料的中间体

1.3 邻氨基苯酚的安全、包装及运输等

邻氨基苯酚吸入食入有害，LD50：1300mg／kg(大鼠经口)。属致敏物质，能引起支气管哮喘及接触过敏性皮炎，吸入过量的邻氨基苯酚粉尘，可引起高铁血红蛋白血症。

学术论坛　ＳＯＩＥＮＯＥ＆ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ　

对苯酚性质的再认识　

姜云奎　（德州学院　山东德州　２５３０１　５）　

摘要：从酸碱性上看，苯酚主要表现为弱酸性，但通过实验可以看出，除表现酸性外，苯酚还表现为碱性，与酸发生反应生成烊盐，　并且苯酚和酚铁盐的存在有一定的ＰＨ值范围。　、　关键词：苯酚　酚烊盐　酚铁盐　中图分类号：ＴＱ１　文献标识码：Ａ　文章编号：１６７２－３７９１（２ｏ１０）０３（ａ）－０２３９－０２　

１实验　

１．１苯酚的反应　

（１）苯酚ｃ　Ｈ　一０Ｈ（悬浊液）　稀ＮａＯＨ　Ｈ　一ＯＮａ（￣）稀　

ＨＣ１　Ｃ　Ｈ　一ＯＨ（悬浊液）稀Ｈｃｌ（过量）？少量５％ＦｅＣ１　溶液　不　

显色　少量稀ＮａＯＨ　［Ｆｅ（Ｏ－Ｃ　Ｈ　）　】　显紫色。　（２）苯酚ｃ　Ｈ　一ＯＨ（悬浊液）　稀Ｈ　Ｃ１　．　？（澄清液）　

少１５％ＦｅＣ１　溶液　不显色少量稀ＮａＯＨ　［Ｆｅ（Ｏ－Ｃ　Ｈ　）　】　显紫　

色。　（３）苯酚ｃ　Ｈ　ｏＨ（悬浊液）　稀醴堕　．　？（澄清液）　

量　鲨堡［Ｆｅ（Ｏ—Ｃ　Ｈｓ）　】　

显紫色。　

（４）苯酚ｃ　Ｈ　一０Ｈ（悬浊液）　通入ｃ０：气体　？（诨浊液）　少量　

堑　ｌｊ整壅　．［Ｆｅ（Ｏ—Ｃ　Ｈ　）６】　显紫色。　１．２【Ｆｏ（Ｏ—Ｃ６Ｈ５）６］。一的反应　

（Ｉ）［Ｆｅ（０一Ｃ６Ｈｓ）６１Ｌ　（紫色）　稀Ｈ　！挚色　少量稀ＮａＯ｝｛　显紫色。　

（２）【Ｆｅ（Ｏ—Ｃ　Ｈ　）６　

（３）［Ｆｅ（Ｏ－Ｃ　Ｈ　）６】３＿　

（４）［Ｆｅ（Ｏ—Ｃ　Ｈ　）６】３＿　

棕色沉淀生成。　

（５）［Ｆｅ（Ｏ－Ｃ　Ｈ　）６Ｐ　

（６）［Ｆｅ（Ｏ－Ｃ　Ｈ　）６　（紫色）　

（紫色）　

（紫色）　醋酸　？褪色。　－－－－－—・－－－－＋　通入ＣＯ２气体　不褪色。　

少量稀ＮａＯＨ　褪色，有红　

（紫色）过量５％ＦｅＣＩ３溶液　褪色。　（紫色）乙醇　—　—一　

－－－－——－——－——◆　

２实验分析　

２．１苯酚反应实验分析　

（１）实验中，“？”以前的实验现象众所周知，但在浑浊的混合液