第二单元 有机化合物的定性分析和定量计算

有机化合物元素定性分析有机化合物元素定性分析是对有机化合物中所含元素的种类和含量进行确定的一种分析方法。

通过元素定性分析，可以确定有机化合物分子中有哪些元素以及它们的相对含量，从而为进一步的结构分析和性质研究提供基础数据。

元素定性分析的方法主要有：元素分析法、光谱分析法和物理方法等。

下面将介绍其中常用的几种方法。

1.元素分析法：元素分析法是有机化学中常用的一种定性分析方法。

它的原理是将待测样品进行高温燃烧或氧化分解，将有机化合物中的元素转化为相应的无机化合物，并通过一定的分析方法对其进行定性分析。

常用的元素分析方法有碳氢分析法、氮元素分析法、氧元素分析法等。

碳氢分析法是测定有机物中碳、氢元素含量的一种方法。

该方法是将样品在高温条件下燃烧，使有机物中的碳、氢元素转化为CO2和H2O，然后根据生成的CO2和H2O的质量来计算样品中碳、氢元素的含量。

氮元素分析法是测定有机物中氮元素含量的方法。

该方法是将样品在一定条件下通过氧化剂氧化，使有机物中的氮元素转化为NO2，然后通过化学反应将NO2转化为硝酸根，最后利用滴定法或仪器分析法测定硝酸根含量来计算样品中氮元素的含量。

氧元素分析法是测定有机物中氧元素含量的方法。

该方法是将样品在高温条件下燃烧，使有机物中的氧元素转化为CO2和H2O，然后根据生成的CO2和H2O的质量来计算样品中氧元素的含量。

2.光谱分析法：光谱分析法是一种基于有机化合物吸收、发射、散射或旋转等特性进行定性分析的方法。

常用的光谱分析方法有红外光谱法、紫外可见分光光度法、核磁共振波谱法等。

红外光谱法可以通过样品的红外吸收谱图来确定有机化合物中的官能团和基团，从而推断有机化合物的结构。

紫外可见分光光度法可以测定有机化合物中的共轭体系和芳香性等信息，从而推断有机化合物的结构。

核磁共振波谱法可以通过样品的核磁共振波谱图来确定有机化合物中的H原子和C原子的排布情况，从而推断有机化合物的结构。

3.物理方法：物理方法是利用物质在一定条件下的物理性质来进行定性分析的方法。

专题02 有机物分子结构的确定1．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。

下列仪器分析手段的运用科学可行的是（）A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型D．X-衍射图谱分析：利用X-射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构【答案】A【解析】A. 光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选项A正确；B. 质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质量，选项B错误；C. 红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基团，选项C错误；D. X-衍射图谱分析：利用X-射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。

答案选A。

2．某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构，其中不正确的是A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6OC．利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46D．利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子【答案】C【详解】A．乙醇是常见的有机溶剂，乙醇能以任意比例和水互溶，故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机物，A正确；B．利用燃烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式，故利用燃烧法可确定该有机物的实验式为C2H6O，B正确；C．利用红外光谱图确定该有机物的化学键和官能团，能用质谱法确定相对分子质量为46，C不正确；D．氢核磁共振可用于测定有机物中氢的化学环境，故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子，D正确；答案选C。

3．1H核磁共振谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。

分析化学中的定性与定量分析方法在分析化学领域中，定性与定量分析是两个重要的分析方法。

定性分析主要用于鉴别物质的成分和性质，确定其所含的化学组成；定量分析则是确定物质中某种或某几种成分的含量或浓度，以及它们在样品中的相对比例。

本文将对分析化学中的定性与定量分析方法进行详细的分析和讨论。

一、定性分析方法1. 实验室定性分析方法实验室中常用的定性分析方法包括火焰试验、沉淀反应、气体的检验、以及基于化学反应的颜色变化等。

以火焰试验为例，不同有机化合物和金属离子在燃烧时会产生不同颜色的火焰，通过观察和比较颜色的变化可以确定化合物的成分。

2. 仪器定性分析方法仪器定性分析方法使用仪器和设备来识别物质的成分和性质。

例如，光谱分析可以通过测量物质在可见光、紫外线或红外线等不同波长范围内的吸收或发射光谱，来判断物质的组成和结构。

常用的光谱分析方法包括紫外可见光谱、红外光谱和原子吸收光谱等。

二、定量分析方法1. 滴定分析法滴定分析是一种常用的定量分析方法，它基于溶液中物质间的化学反应。

通过向待测溶液中加入已知浓度的试剂，使其达到滴定终点，从而计算出待测溶液中所含物质的浓度。

滴定分析法根据所使用的试剂和指示剂的不同，包括酸碱滴定、氧化还原滴定和络合滴定等。

2. 仪器分析法仪器分析法是使用各种分析仪器和设备进行定量分析的方法。

常用的仪器分析方法包括分光光度法、电化学分析法、色谱分析法和质谱分析法。

其中，分光光度法通过测量溶液对特定波长光的吸光度来确定物质的浓度；电化学分析法通过测量电极电势和电流来确定物质的浓度或反应速率。

3. 分析平衡法分析平衡法是使用化学反应的平衡关系进行定量分析的方法。

例如，利用草酸与二氧化锰反应的平衡常数关系，可以测定溶液中的草酸含量；利用铁离子和铁指示剂之间的络合反应平衡关系，可以测定水中的铁含量。

分析平衡法是一种常用的定量分析方法，适用于分子间具有平衡关系的反应。

总结起来，分析化学中的定性与定量分析方法各有侧重，通过不同的实验手段和仪器设备，可以准确地确定物质的成分、浓度和性质。

1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。

萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。

“研究有机化合物的一般步骤和方法”一、三维目标（一）知识与技能1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法。

2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法。

（二）过程与方法1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。

2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法。

（三）情感、态度与价值观感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程。

二、教学重点与难点1、有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；2、分子结构的鉴定。

三、教具准备多媒体课件四、教学过程【知识回顾】1、有机物分离提纯的主要方法——蒸馏、重结晶、萃取；2、研究有机化合物的一般步骤和方法。

【新课引入】上节课我们学习有机物分离提纯的主要方法，这节课我们一起来讨论后面几个步骤。

【板书】二、元素分析与相对分子质量的测定【设问】要想确定有机物的分子式，首先要确定有机物中含有哪些元素，那又如何确定呢？如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？【板书】1、元素分析：【讲解】定性分析——有机物的组成元素分析；（如燃烧后C→CO2 H→H2O Cl→HCl等）定量分析——分子内各元素原子的质量分数（通常利用燃烧法）分析方法：李比希氧化产物吸收法（分析原理）；现代元素分析法（图片展示现代元素分析仪）【例题】（教材P20）某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

（P20）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

【练习】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。

有机化合物定量分析有机定量分析的特点Ø定量分析反应的复杂性Ø溶剂选择的复杂性溶解试样；溶解分析用试剂；不干扰。

Ø反应条件控制的复杂性催化剂；加热；副反应的发生。

有机定量分析方法---酸碱滴定法返滴定法、置换滴定法、间接滴定法、直接滴定碱标准滴定溶液直接滴定酸性有机物酸酐、酰卤、过酸、烯醇、酚、酰亚胺、氨基酸、硫醇、磺酰胺甲醇钠或氢氧化烃基铵的苯-甲醇标准滴定溶液非水溶剂中三丙胺或N ―乙基呱啶的有机溶剂羧酸酐中的游离酸氢氧化钠水溶剂中四个碳以下的羧酸、磺酸均能溶于水。

酸碱滴定法§碱标准滴定溶液返滴定酸碱滴定法§伯醇和仲醇与乙酸酐乙酰化反应后，剩余过量的乙酸酐经水解，再用碱标准滴定溶液返滴定酸碱滴定法§用碱标准溶液滴定反应生成的酸（间接滴定）羰基与盐酸羟胺缩合后，释放出相应的盐酸，可用碱标准滴定溶液滴定。

电位法确定终点反应可逆性大，为使化反应完全，盐酸羟胺要过量50%～100%，同时加入吡啶与生成物盐酸形成盐酸碱滴定法Ø酸标准滴定溶液直接滴定有机碱酸碱滴定法Ø酸标准滴定溶液返滴定剩余的碱在碱皂化酯后，用酸标准滴定溶液滴定剩余的碱酸碱滴定法Ø酸标准滴定溶液滴定反应生成的碱（间接滴定）氧化还原滴定法t重铬酸钾在酸性加热的情况下氧化甲醇t巯基可以用碘、硫酸铜和四乙酸铅等标准滴定溶液直接滴定氧化还原滴定法t有机过氧化物的含量测定t芳香族亚硝基化合物在强酸性介质中用亚钛(三价)离子硝基、硝酸酯基、氮氧化物、肼基、偶氮基、氧化偶氮基、羟胺基、重氮基、过氧化物。

但此类测定必须用氮气或二氧化碳气体保护，防止空气中的氧与滴定剂作用。

沉淀滴定法金属盐标准滴定溶液直接滴定巯基可用硝酸银标准滴定溶液直接滴定电位法确定终点沉淀滴定法羰基与过量的2，4—二硝基苯肼生成相应的腙沉淀氯胺T标准滴定溶液返滴定剩余量重量法§测定反应生成的沉淀物质量羰基与2，4—二硝基苯肼反应生成相应的腙沉淀等。