食品防腐剂--苯甲酸的制备

苯甲酸制备一．设计思想苯甲酸是一种可作为食品饲料防腐剂，醇酸树脂和聚酰胺的改造剂，医药和染料中间体的精细化学品，工业生产以甲苯液相空气氧化法为主，在实验室制备主要采用甲苯高锰酸钾氧化法，实验过程中存在反应持续时间长，产率低等问题。

〈3〉以苯甲醛为原料进行歧化反应可制得苯甲酸与苯甲醇，但该制备实验基本操作较多，包括萃取洗涤干燥蒸馏重结晶等，实验最终产品既有固体又有液体，能够全面反映基本操作技能，但是该方法用时长，实验效率不高。

〈5〉高锰酸钾是水溶性试剂，难与油溶性试剂甲苯反应,在十六烷基三甲基溴化铵为催化剂的条件下实现甲苯的高锰酸钾氧化具有良好的转化效果。

〈4〉Monsanto公司开发了利用二乙醇胺催化脱氢制备氨基二乙醇钠的方法，以苯甲醇为原料，在催化氧化法制备被甲酸反应中使用的铜催化剂可以重复使用，整个过程没有有害废物排放，为环境友好化学反应。

〈2〉利用高锰酸钾氧化甲苯生成苯甲酸，高锰酸钾水溶液与有机相极难相互溶解，进行非均相的氧化反应。

在试验过程中，由于甲苯处于回流状态，高锰酸钾分批加入，使反应更加难以控制，因此造成实验产率低，甚至使实验失败。

相转移催化是一种有机合成新方法众所周知，多数有机物不溶于水，在有机反应中存在有机相和水相两相，如果没有相转移催化，则反应速度慢，甚至不能发生反应。

相转移催化剂能使离子化合物与不溶于水的有机化合物在弱极性溶剂中进行反应或加速反应〈1〉本实验采用在十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂作用下高锰酸钾氧化法制备苯甲酸。

二．合成路线三．实验所需仪器圆底烧瓶（250ml）,球形冷凝管，温度计，量筒，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套。

四．所需试剂五．实验装置名称相对密度性状分子量熔点/摄氏度沸点/摄氏度溶解性折光率投料量水醇酮高锰酸钾紫色柱状晶体158 240 高温分解 6.4 微溶微溶8.5g0.053mol甲苯0.87 无色透明液体92.14 -95 110.6 不溶混溶混溶 1.49672.7ml0.025mol十六烷基三甲基溴化铵364.446 237-250 13g/l易容易容0.2g苯甲酸鳞片状或针状晶体122.12 122.13 0.35g/ml混溶混溶六．实验步骤称取8.5克高锰酸钾于烧杯中，用50ml水溶解，将此溶液移至圆底烧瓶中，加入2.7ml甲苯，0.2g十六烷基三甲基溴化铵和50ml水，加热回流，至回流液不出现油珠。

常用防腐剂配制方法
防腐剂是一种添加剂，它可以在食品、化妆品、药品等多种领域中使用。

此类添加剂的目的是增强其耐用性和抵抗微生物污染的能力。

在本文中，我们将探讨几种常用防腐剂配制方法。

香草酸
香草酸是一种天然防腐剂，经常用于食品、饮料和化妆品中。

无论您是从香草提取物中获得它，还是从化学合成中获得它，香草酸的配制方法都很简单：
材料：
- 香草酸（1克）
- 蒸馏水（100mL）
步骤：
1. 在蒸馏水中加入香草酸
2. 搅拌直到香草酸完全溶解
苯甲酸
苯甲酸是一种常见的防腐剂，经常添加到面包、咖啡、奶酪和沙拉酱等食品中。

苯甲酸的配制方法如下：
材料：
- 苯甲酸（1克）
- 蒸馏水（100mL）
步骤：
1. 在蒸馏水中加入苯甲酸
2. 搅拌直到苯甲酸完全溶解
山梨酸钾
山梨酸钾是一种常见的防腐剂，它可以用于食品、化妆品等领域中。

它的成本低廉，不会改变产品的味道或外观。

其配制方法如下：
材料：
- 山梨酸钾（10克）
- 蒸馏水（100mL）
步骤：
1. 将山梨酸钾添加到蒸馏水中并充分搅拌
2. 检查溶液以确保山梨酸钾已完全溶解
总结
通过上述防腐剂配制方法，我们可以看到，它们都非常直接、简单。

这些方法可以适用于生产规模不同的生产线，同时也可以用于家庭制造。

防腐剂是许多产品不可或缺的组成部分，因此了解如何正确地配制它们是至关重要的。

细品真题、悟出高分——有机实验高考真题精选1．（2020国Ⅱ）苯甲酸可用作食品防腐剂。

实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：+KMnO4→+ MnO2+HCl→+KCl(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。

合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。

将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。

称量，粗产品为1.0 g。

(3)纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。

每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。

回答下列问题：(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。

A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL(2)在反应装置中应选用_________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是__________________________________________(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是__________________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理____________________________(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是__________________(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是____________________________(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_____________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于________________(填标号)。

实验9.3 食品中防腐剂苯甲酸(钠和山梨酸(钾的测定薄层色谱法一、实验目的掌握薄层色谱定性和斑点面积半定量测定法。

学会制备聚酰胺薄层板。

二、仪器吹风机层析缸玻璃板10 ×18cm 玻璃板50×80 cm 微量注射器10μL喷雾器三、试剂与试样聚酰胺粉200目乙醚可溶淀粉无水硫酸钠盐酸溶液6mol ? L-14%氯化钠酸性溶液于4%氯化风俗溶液中加入少量mol ? L-1 盐酸溶液展开剂:(1 正丁醇:氨水:无水乙醇=7:1:2(2异丙醇:氨水:无水乙醇=7:1:2显色剂:0.04%溴甲酚紫的50%乙醇溶液用0.1mol ? L-1氢氧化钠调至PH=8苯甲酸标准溶液:精密称取苯甲酸0.2000g ,用少量乙醇溶解后移入100mL 容量瓶中,并用乙醇稀释至刻度摇匀,此溶液每亳升相当于2mg苯甲酸。

山梨酸标准溶液:精密称取山梨酸0.2000g ,用少量乙醇溶解后移入100mL 容量瓶中,并用乙醇稀释至刻度摇匀,此溶液每亳升相当于2mg 山梨酸试样酱油、水果汁、果酱等四、实验步骤1、试样提取—试样溶液的制备称取 2.5g 混合均匀的试样,置于25mL 带塞量筒中,加0.5mL , 6 mol? L-1盐酸酸化,用乙醚提取两次(15mL 、10mL 每次振摇1min , 将上层乙醚提取液吸入另一25mL 带塞量筒中, 合并乙醚提取液。

用3mL4%氯化钠酸性溶液洗涤两次,静置15min ,乙醚层通过无水硫酸钠脱水后过滤于25mL 容量瓶中。

加乙醚稀释至刻度, 摇匀。

吸取10.00mL 乙醚提取液分两次置于10mL 离心管中, 在约40℃水浴上除去乙醚, 加入0.1mL 乙醇溶解残渣,制成试样测定液备用。

2、聚酰胺粉板的制备称取 1.6g 聚酰胺粉,加4g 可溶性淀粉,加15mL 水,研磨3~5min,使其均匀即可涂10×18cm 厚度0.3mm 的薄层板两块。

涂好的薄层板置于水平大玻璃板上, 于室温干燥后, 于80℃ 干燥1h 取出,置于干燥器中保存。

在中和锅中用和锅中用3232的纯碱溶液将苯甲酸中和至的纯碱溶液将苯甲酸中和至phph值值7575中和中和温度控制在温度控制在7070度中和液用度中和液用0303的活性炭脱色后真空吸的活性炭脱色后真空吸滤滤液经浓缩滤滤液经浓缩干燥即成粉状苯甲酸钠产品干燥即成粉状苯甲酸钠产品aa1212用途用途苯甲酸钠是酸性苯甲酸钠是酸性防腐剂防腐剂一般用在酸性条件下在酸性一般用在酸性条件下在酸性条件下能转化为有活性的条件下能转化为有活性的苯甲酸苯甲酸因此防腐的机理同因此防腐的机理同苯甲酸酸
•
苯甲酸钠
• （化学式：C6H5CO2Na），E编号E211，是苯甲
酸的钠盐。苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂，有 防止变质发酸、延长保质期的效果，在世界各国 均被广泛使用。然而近年来对其毒性的顾虑使得 它的应用受限，有些国家如日本已经停止生产苯 甲酸钠，并对它的使用作出限制。苯甲酸钠是无 色或白色的结晶或颗粒粉末，无臭或带苯甲酸气 味，易燃，低毒，味甜涩而有收敛性。可溶于水， 水溶液呈弱碱性，也溶于甘油、甲醇、乙醇
苯甲酸钠的制备
由与苯甲酸碳酸氢钠中和而得。将水和碳酸氢钠加入 中和锅，加热至沸溶解成碳酸氢钠溶液。搅拌下投入苯甲 酸，至反应液pH为7-7.5。加热使二氧化碳逸尽，加活性 炭脱色半小时。抽滤，滤液浓缩后缓缓放入结片机液盘内， 经滚筒干燥结片，粉碎，得苯甲酸钠。消耗定额苯甲酸 （99.5%）1045kg/t、碳酸氢钠（98%）610kg/t。在中 和锅中用32%的纯碱溶液将苯甲酸中和至ph值7.5，中和 温度控制在70度，中和液用0.3%的活性炭脱色后真空吸 滤，滤液经浓缩· 干燥即成粉状苯甲酸钠产品 。
•
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• 苯甲酸钠是用于内服液体药剂的防腐剂，
有防止变质发酸、延长保质期的效果，用 量过多会对人体肝脏产生危害，甚至致癌。 根据GB2760—1996国家卫生标准规定，在 肉制食中不得使用苯甲酸钠。

苯甲酸的合成工艺材料化学09-2 张召举200901130937摘要：苯甲酸是一种重要的有机合成体，现在以经广泛应用于医药、食品、染料化工等领域，可制备染料、和药物、防腐剂、杀菌剂、驱虫剂、增塑剂、改良剂、香料等，苯甲酸的合成方法有很多种。

近年来，以w(H2O2)=30 %的过氧化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起人们的兴趣。

关键词：苯甲酸过氧化氢氧化甲苯正文：苯甲酸俗称安息香酸，因最初得自安息香胶。

其化学结构是由武勒(W?helr)和利比希(Liebig)于1832年确定的，是十九世纪首先被大量的用作药物的有机化合物。

如今，苯甲酸更多的是用于保存食品和水果等，同时也是一种重要的化工原料，可用作食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂，在合成树脂方面可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂等。

苯甲酸的合成方法很多，醇、醛的氧化，腈的水解，甲基酮的卤仿反应等。

目前工业上制备苯甲酸的主要方法是甲苯液相氧化。

但该方法存在耗能高、环境污染大等缺点，因此很有必要开发苯甲酸的环境友好合成路线。

近年来，以w(H2O2)=30 %的过氧化氢为氧化剂，苯甲醛为原料合成苯甲酸的研究逐渐引起人们的兴趣。

纪明慧等［1］报道了在没有有机溶剂存在时，以苯甲醛为原料，w(H2O2)=30 %过氧化氢为氧化剂，H3PW12O4O催化苯甲醛氧化合成苯甲酸的活性及其影响因素。

陈志敏等报道了在浓硫酸的作用下，用w(H2O2)=30 %的过氧化氢氧化苯甲醛合成苯甲酸，苯甲酸的收率较高。

刘春生等和李东胜等分别报道了在酸性添加物和表面活性剂的作用下，Na2WO42H2O为催化剂，苯甲醛催化氧化为苯甲酸的收率也比较高。

严红燕等以甲烷磺酸铜为催化剂，苯甲醛氧化合成为苯甲酸的收率为70 %，但反应时间较长。

王晓丽等研究了四丁基溴化铵催化氧化苯甲醛合成苯甲酸的活性。

甲苯的高锰酸钾氧化，也是合成苯甲酸的重要方法之一。

由于高锰酸钾是水溶性的，通常很难与油溶性的甲苯发生反应，所以该反应过程时间很长，同时生成的二氧化锰多，产率低。

实验苯甲醇和苯甲酸的合成一．实验目的1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法二．实验原理扩大反应：——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制备）应用：苯甲醇：香料苯甲酸：防腐剂主要试剂的理化性质名称分子量形态比重熔点沸点折光率溶解性苯甲醛106.13 无色液体 1.0415 -26 178.1 1.5463 微溶于水,溶于乙醇,乙醚，丙酮苯甲醇108.15 无色液体 1.0419 -15.3 205.35 1.5396 溶于水,乙醇,乙醚,丙酮苯甲酸122.13 白色晶体 1.2659 122.4 249 1.504 微溶于水,溶于热水,乙醇,乙醚,丙酮三．主要仪器和药品烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、四．实验内容（锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水 (18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞）加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na2SO310mL 10% Na2CO310mL 水（弃水层）无水K2CO3或无水MgSO4干燥水浴蒸乙醚蒸馏收集204~206℃馏分称重计算收率测折光率水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤水重结晶称重计算收率测熔点五．注意事项▪固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法：——重结晶吸滤测熔点▪液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法:——萃取蒸馏测折光率六．思考题1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化。

实验苯甲酸的制备一、实验目的：学习利用甲苯和高锰酸钾氧化制备己二酸的原理和方法；掌握结晶、重结晶、减压过滤等固体有机物分离提纯的操作方法。

二、实验原理：苯甲酸俗称安息香酸，苯甲酸及其钠盐是应用广泛的食品防腐剂，苯甲酸可用作制药和染料的中间体，还用于制造增塑剂、聚酯聚合用引发剂、香料、钢铁设备的防锈剂等。

苯甲酸一般是利用甲苯为原料通过氧化反应而制得。

常用的氧化剂为KMnO4等。

甲苯被KMnO4氧化时，先得到苯甲酸钾盐，进一步用盐酸酸化得到产物苯甲酸。

ph-CH3+ 2KMnO4 ph-COOK + KOH + 2MnO2 + H2Oph-COOK+ HCL ph-COOH + KCL三、实验步骤1、原料混合：在250ml圆底烧瓶中加入2.7ml甲苯和100ml水，安装回流冷凝管，在石棉网上加热至沸腾。

从冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾，粘附在冷凝管内壁上的高锰酸钾用25ml水冲洗入烧瓶内。

2、加热反应：继续加热煮沸并间歇振摇烧瓶，直到甲苯层几乎消失、回流液体不再出现油滴，时间大约4-5小时。

3、减压过滤：将反应混合物趁热进行减压抽滤，用少量热水（苯甲酸溶解于热水，难溶于冷水）洗涤滤渣二氧化锰，合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却。

4、酸化：在滤液中慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸变蓝色，苯甲酸晶体慢慢析出。

5、减压抽滤：待液体彻底冷却后，减压抽滤，用少量冷水洗涤，彻底抽干，得到粗产品苯甲酸。

如果粗产品有色，说明产品不纯，可以在适量热水中重结晶提纯，并用活性炭脱色。

6、干燥称重计算产率：产品彻底干燥后称重，约1.7g。

7、产品熔点的测定：用显微熔点测定仪测定产品的熔点，可以了解产品的纯度。

纯苯甲酸是无色针状晶体，mp=122.4℃。

四、注意事项1、控制原料高锰酸钾的加入速度，防止反应过于剧烈，保证反应平稳进行。

2、反应过程中要间歇振摇烧瓶，促进反应进行。

3、酸化时要让晶体析出充分。

五、思考题1 为什么必须控制分批加入高锰酸钾？2反应过程中要间歇振摇烧瓶起到什么作用？3酸化时如何促进晶体析出？。

少。
合 适 的功 能单 体跟 所选 的模 板 分子 有关 ，在实 验 中分 别 选择 了 ５ 不 同 的功 能单 体 ，分 别 是丙 烯 种
酸 丁 酯 、丙 烯 酸 、丙 烯 酸 甲酯 、ｄ 一甲基 丙 烯 酸 、 丙 烯 酰胺 、丙 烯 腈 ，根据 紫 外光 谱 图 的变化 ，苯 甲 酸 与 一 甲基 丙 烯 酸 的 最 大 吸 收 波 长 红 移 最 大 ，又
胺 、丙 烯腈 ，根据 紫 外 图谱 的红 移 以及 ６ 种单 体 合
成 的聚合物 的吸附性 选 出最佳 功 能单体 。苯 甲酸 和
同样 条 件制备 无模 板分 子 的非 印迹聚合 物 。
６ 功能单 体作 用 的紫外 光谱 图见 图 １ 种
芸 鏊
２ ０ ０ ２ ０ ２ ２ ０ ４ ２ ０ ６ ２ ８０
（ ｅ ａ ｏ ａ ｏ ａ Ｃ ｌ ｇ ｆｃ ｅ ｃｌＴ ｃｎ ｌｇ ， ｈ ｎ ｚｏ ５ ０ ２ ｈｎ ） Ｈ ｎ ｎ Ｖ ｃｔ ｎ ｌ ｏｌ ｅ Ｏ ｈ ｍｉ ｅｈ ｏ ｙ Ｚ ｅ ｇｈ ｕ ４ ０ ９ ，Ｃ ｉａ ｉ ｅ ａ ｏ
Ａｂ ｔ ａ ｔ Ｔｈｅ ｍｏ ｅ ｕ ａ ｉ ｒｎ ｅ ｐｏｙ ｒ ｏ ｈ ｄ ｏ ｙ ｎｚ ｉ ａ ｉ ｗｅ ｅ ｓ ｎ ｈ ｓｚ ｄ ｂ ｂ ｋ ｓｒ ｃ ： ｌｃ ｌ ｒ ｍｐ ｉ ｔ ｄ ｌ ｍｅ ｓ ｆ ｙ ｒ ｘ ｂｅ ｏｃ ｃｄ ｒ ｙ ｔ ｅ ｉｅ ｙ ｕｌ ｐ ｌ ｍｅ ｉａｉ ｎ ｈ ｏ ｇ ｔ ｅ Ｖ ｏ ｙ ｒｚ ｔｏ ．ｔ ｒ ｕ ｈ ｈ ｕ ｍａ ｐ ｎ ａ ａ ｓ ｒ ｔｏ ｄ ｔ ｔ ｃ ｏ ｅ ｕ ｔｏ ａ ｍｏ ｏ ｒ ｙ ｉ ｇ ｅ ａ ｔｒ ｐ ｉ ｇ ｎｄ ｄ ｏ ｐ ｉ ｎ ａ ａ ｏ ｈｏ ｓ ｆ ｎｃｉ ｎ ｌ ｎ ｍｅ ．ｂ ｓｎ ｌ ｆ ｃｏ

食品添加剂苯甲酸的合成1.1合成苯甲酸的工作任务1.苯甲酸概述苯甲酸又名安息香酸，是一种重要的精细有机化工产品，世界年产量达数十万吨。

苯甲酸主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂、染料、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料的中间体，还可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂，用于生产涤纶的原料对苯二甲酸以及用作钢铁设备的防锈剂等。

1.2苯甲酸合成任务分析1.2.1 苯甲酸分子结构的分析首先要搞清需要合成的物质是什么？对于有机化合物而言，必须搞清楚其分子结构式、分子的基本骨架结构、相关基团组成以及连接的方式等。

①苯甲酸分子式：C6H5C00H。

②苯甲酸分子结构式：不难看出，目标化合物基本结构为苯的结构，在苯环上接有一个羧基。

1.2.2 苯甲酸的合成路线分析一种化合物的制备路线可能有多种，但并非所有的路线都能适用于实验室合成或工业化生产，选择正确的制备路线是极为重要的。

比较理想的制备路线几乎应同时具备下列条件：①原料资源丰富，价廉易得，生产成本低；②副反应少，产物容易分离、提纯，总收率高；③反应步骤少，时间短，能耗低，条件温和，设备简单，操作安全方便；④产生的废水、废气、废渣少，“三废”能得到有效控制，不污染环境；⑤副产品可综合利用。

物质的制备过程中还经常需要应用一些酸、碱及各种溶剂作为反应的介质或精制的辅助材料，如能减少这些材料的用量或用后能够回收，便可节省费用，降低成本，避免对环境的污染。

另一方面，制备中如能采取必要措施避免或减少副反应的发生及产品分离、提纯过程中的物料损失，就可有效地提高产品的收率。

因此，要选择一条合理的产品制备路线，根据不同的原料有不同的方法。

何种方法比较优越，需要综合考虑各方面的因素，最后确定一条技术可行、经济效益较好、符合国家环保要求的制备路线。

在有机化学课程里，我们学习了有关苯环侧链氧化的知识，即中性或碱性条件时苯环的侧链在强氧化剂（如高锰酸钾）的作用下，侧链可被氧化为羧基。

故要合成苯甲酸，可以用含侧链的苯（如甲苯、乙苯等）为原料，在中性或碱性条件下经高锰酸钾（或其它氧化剂,可在酸性条件下）氧化即可。

1苯甲酸及其盐的合成苯甲酸又称安息香酸, 是无色或白色的晶体, 相对密度1.265℃，熔点122微溶于水, 易溶于己醇、己醚、氯仿、苯等有机溶剂。

1.1苯甲酸的合成苯甲酸是国际上最早广泛使用的防腐剂,工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相空气氧化制取的。

过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。

反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、重结晶，即得产品。

该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。

1.2苯甲酸盐的合成由于苯甲酸的溶解度低, 使用不方便, 实际生产中大多使用其钠盐。

将得到的苯甲酸用碳酸钠溶液中和、过滤、蒸发、结晶即可得到苯甲酸钠盐。

化学式应用苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂，在酸性条件下防腐性能最强。

此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料，聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。

防腐机理：苯甲酸钠亲油性大，易穿透细胞膜进入细胞体内，干扰细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收，并抑制细胞的呼吸酶系的活性，从而达到防腐的目的。

其防腐最佳PH为2.5—4.0，在PH5.0以上的产品中，杀菌效果不是很理想。

2 对羟基苯甲酸酯的合成对经基苯甲酸酯又称尼泊金酯，是一种无色结晶或白色结晶粉末, 无味无臭, 毒性很低,对霉菌和酵母菌抗菌作用, 防腐效果比苯甲酸及其钠盐好, 是目前国际公认的高效广谱性防腐剂之一, 其抑菌效果随脂肪链的延长而增强。

2.1 对羟基苯甲酸的合成2. 1.1水杨酸法水杨酸与氢氧化钾作用得到水杨酸钾, 然后在水杨酸钾糊状物中加人石蜡, 加热, 转位成对位体的钾盐, 经冷却分离出石腊, 用活性炭脱色后, 再进行酸化得到对经基苯甲酸。

2.2 尼泊金醋的合成2.2.1 酯化法尼泊金醋的合成通常采用直接醋化法制备。

即对经基苯甲酸和相应的醇在酸性催化剂的作用下脱水得到尼泊金应用碳酸饮料以及其他饮料、糕点及馅、饲料、调味品、水果蔬菜、腌制品；还广泛应用于乳品、酶制品、肉制品、化妆品、皮革、医药、烟草、化工等领域防腐机理是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并能抑制细胞的呼吸酶系的活性。

苯甲酸和苯甲醇的合成实验人：12307110167 翁哲伟实验日期：2014年4月16日实验摘要本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。

通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。

学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。

关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应实验简介无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。

这是一个歧化反应。

反应机理如下：反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。

该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。

当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。

若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系内压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。

本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。

而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。

苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。

苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。

苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。

实验试剂性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450苯甲酸122.12 122~123℃249℃苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556实验装置实验步骤1、制备过程：在150mL锥形瓶内称取10.02g氢氧化钠（0.2505mol）加入10mL水，振摇使其溶解，冷却至室温。

苯甲酸的化学反应
探索苯甲酸参与的重要化学反应，以揭示其在有机合成和工业中的多样应用。
苯甲酸在工业中的用途
详细介绍苯甲酸在工业中的广泛用途，包括作为化学原料和添加剂的应用。
苯甲酸在食品饮料行业的应用
探索苯甲酸在食品和饮料行业中的用途，包括作为防腐剂和风味增强剂的重 要性。
苯甲酸在医药领域的应用
详细介绍苯甲酸在医药领域中的用途，包括作为药物成分和药物保护剂的重 要性。
苯甲酸的毒性和安全问题
评估苯甲酸的毒性和安全性，以了解在使用和储存上需遵循的注意事项。
苯甲酸的分析方法
介绍苯甲酸的分析方法，包括色谱法、光谱学和化学测定等技术的应用。
色谱技术用于苯甲酸的分析
探讨色谱技术在苯甲酸分析中的应用，包括气相色谱和液相色谱等分离和检测方法。
《苯甲酸的制备》PPT课件
苯甲酸，又称苯羧酸，是一种常见的有机化合物。本课件将介绍苯甲酸的制 备、性质、用途以及分析方法，以深入探索这一化合物的重要性。
苯甲酸简介
了解苯甲酸的基本概念、化学结构和分子特性，以及其在有机化学和工业中的重要性。
苯甲酸的历史背景
探索苯甲酸的历史演变，从早期发现到现代应用的发展，了解其在化学领域中的重要里程碑。
评估苯甲酸的全球市场趋势，包括供需和价格变化以及行业发展的预测。
苯甲酸生产的未来前景和研究 挑战
展望苯甲酸生产领域的未来前景，探讨研究挑战和创新方向，以提高生产效 率和环境可持续性。
苯甲酸的化学性质
详细介绍苯甲酸的化学性质，包括其酸性、反应性和与其他化合物的相互作用。
苯甲酸的物理性质
探索苯甲酸的物理性质，包括溶解性、熔点、沸点以及其他与其外观和状态 有关的特性。
苯甲酸的来源

实验教案
课题（项目）名称：苯甲酸的制备 计划学时：6
实验类型：1.演示性□ 2.验证性□
3.综合性2
4.设计性□
5.其它口
授课日期：
年 月
日
第周
星期
第
节
苯甲酸的制备及提纯
、目的
1、熟悉反应原理，掌握苯甲酸和苯甲醇的制备方法。

2、复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等操作。

、原理
三、试剂
Ph-CHO 10ml(0.118) NaOH 9g(0.225mol)
四、实验步骤
1、加料，歧化反应：125ml 锥形瓶中，加9g NaOH ，9ml H 2O 和10ml Ph-CHO 该反应是两相 反应，
不断振摇是关键。

得白色糊状物。

厂0/OOK
副反应:
.X^^COOH
乙醚 30ml
NaHSCh (饱和) Na 2CO 3 10%
HCl (浓)
无水 MgSO 4
2
CH 20H
CHO
+ KOH
COOH
H +
CHO
2•实验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么？如何除去?
附录：
分子式C6H5COOH。

又称安息香酸。

以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

苯甲酸为无色、无味片状晶体。

熔点122.13 C,沸点249 C,相对密度1.2659 （15
【相互作用】
本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。

苯甲酸用途:
苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的 抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。 也可以用作制药和染 料的中间体, 用于制取增塑剂和香料等, 也作为钢铁设备的防 锈剂。
谢谢观看
经小组讨论选择第一种合成方法，因为此方法 操作简单，产品易得，适合实验室操作，实验成本 相对较低！
苯甲酸的危害：
英国大学一项最新研究表明，在诸如芬达和百事等 饮料中发现的常见防腐剂苯甲酸钠可以破坏人体细胞 DNA的重要部分。 这一问题通常与衰老和酗酒密切相关，最终导致肝 硬化和如帕金森氏症等退化性疾病。 这一发现可能对全球饮用碳酸饮料的消费者产生严 重影响，也将加剧关于食品添加剂的争论。此前有研究 认为食品添加剂导致儿童多动症。
液体
相对 密度 0.86 6 2.7
高锰 酸钾 苯甲 酸
紫黑色 片状晶 体
无色、 无味片 状晶体
158. 溶于 03 水、 碱液 122. 微溶 122. 249 121 于水 13 4
1.26 59
实验步骤草案：
在250ml圆底烧瓶中放入2.7g甲苯和100ml水，瓶口 装回流冷凝管，在电热套上加热至沸。从冷凝管上口分批 加入总量8.5克高锰酸钾，每次加高锰酸钾后应待反应完 全平缓后再加入下一批，加料过程约需60min。最后用少 量水将黏附在冷凝管壁上的高锰酸钾冲入瓶内，继续回流 并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层近于消失、回流液不再出现 油珠为止。 将反应混合物趁热过滤，并用少量热水洗涤二氧化锰 滤渣，合并滤液和洗涤液，在水浴中冷却，然后用浓盐酸 酸化直至刚果红试纸变蓝，放置待晶体析出，抽滤，沉淀 用少量冷水洗涤，抽干溶剂，晾干。得到粗产品。 若溶液呈深紫色,加入少量亚硫酸氢钠,振荡脱色后趁 热过滤，冷却后用浓盐酸酸化使苯甲酸沉淀析出，抽滤。 晾干，粗产品可重结晶提纯。

苯甲酸的合成工艺毕业论文毕业设计（论文）设计题目苯甲酸的合成工艺办学学院扬州工业职业技术学院专业应用化工姓名李功进起讫日期2015-3-1指导教师李淑丽2015 年 3 月 1 日一、苯甲酸的概述(一）苯甲酸分子结构的分析苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。

为无色、无味片状晶体。

熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。

在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。

它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。

苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。

苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。

用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。

最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。

工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。

苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂[1]苯甲酸是化学工业，尤其是石油化学工业中重要的有机原料和产品之一，它广泛用于生产医药中间体、食品添加剂、化妆品及化工产品，如苯酚、己内酰胺的工业生产中。

全世界苯甲酸产量在200 万吨／年以上，仅制造苯酚和己内酰胺就消耗苯甲酸80 万吨／年以上。

苯甲酸及其钠盐、钾盐均可作为酸性食品防腐剂，目前其消费量居我国防腐剂用量之首。

(二)苯甲酸物理性质表1-1列出了苯甲酸的一些物理性质。

表1-1苯甲酸的物理性质名称物性分子式分子量状态气味沸点熔点比重蒸汽压Ph值溶解度（水）蒸气密度闪点自然温度活性C7H6O2122.12白色粉末与苯甲醛相似249 0C122 0C1.2659 0C1mmHg(96 0C) 2.8（饱和溶液）2.9%（20 0C）4.2121 0C571 0C常温常压下很稳定(三)苯甲酸的化学性质苯甲酸在常温常压下很稳定，其化学性质主要取决于苯环及羧基，主要包括如下性质：1、在羧基上的反应苯甲酸略显酸性，与碱反应生成盐；与醇（如甲醇、丁醇、苄醇等）反应，生成相应的酯；羟基被氯取代生成苯甲酰氯，用于这个反应的含氯试剂有五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯；与脱水剂一起加热时，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐，常用已酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂；羟基被氨基取代生成苯甲酰胺，一般由苯甲酰氯与氨反应生成苯甲酰胺。

综述：苯甲酸的合成方法(总4页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--综述：苯甲酸的合成方法摘要：本文从催化剂的分类来介绍苯甲酸的合成方法，总共有两大类方法：一类是有机催化剂催化有机物合成苯甲酸，另一类是无机催化剂催化有机物合成苯甲酸。

关键字：苯甲酸的合成方法 有机催化剂 无机催化剂0.前言苯甲酸是一种重要的化工原料，主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂、染料中间体、农药、增塑剂、医药、香料等，还可用作钢铁设备的防锈剂。

苯甲酸可以由甲苯的氧化，苯甲醇的氧化，苯甲醛的氧化制备。

工业上苯甲酸的合成大致可以分为两类：一类是用有机催化剂催化有机物合成，另一类是用无机催化剂催化有机物合成。

1.有机催化剂催化对于甲苯氧化制备苯甲酸，李涛等人以不同钴基吡唑配合物为催化剂进行甲苯氧气液相氧化反应，发现)5,3(,'二甲基吡唑二--N N 溴化钴在甲苯氧化反应中具有较好的催化反应活性，比乙酸钴催化性能更好。

[1]对于苯甲醇，孙晓云等人用甲基三辛基氯化铵和钨酸钠一步法合成甲基三辛基季铵钨酸盐离子液体112231783])()[(O W H C n N CH -，以该离子液体为催化剂，在无反应溶剂条件下催化过氧化氢氧化苯甲醇生成苯甲酸，并且确定优化条件：反应温度70℃，苯甲醇用量5 mmol ，催化剂用量是底物的％(摩尔分数)，30％过氧化氢用量2 mL ，苯甲醇的转化率可达99％，苯甲酸选择性为98％。

[2]郭飞燕等人以质量分数为30％的22O H 作氧化剂，磷钨酸及磷钨酸盐作催化剂催化合成苯甲酸[3]对于苯甲醛，李贵贤等人采用四丁基溴化铵和磷钼酸反应合成了一系列Keggin 型磷钼酸季铵盐催化剂，傅立叶红外光谱分析表明，所制备的催化荆具有典型的杂多阴离子结构。

将其应用于冰乙酸作溶剂、30％过氧化氢作氧化刺催化氧化苯甲醛制苯甲酸的反应过程中，结果表明，催化荆中各组分在双氧水作用下催化活性较高，任一组分单独作用时催化活性较低，只有当催化剂中季铵盐与磷钼酸配比合适时，催化效果才会最优，其中40122494])[(O PMo H N H C 的催化活性最优。