第十一章 醛、酮与醌
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醛酮醌知识点总结思维导图一、醛酮醌的概念及分类1.1 醛酮醌的定义醛酮醌是一类具有羰基和酮基的有机化合物,其结构中含有羰基(一定是一个氧原子与一个碳原子形成的双键),也有酮基。
1.2 醛酮醌的分类醛酮醌根据其结构和特性可以分为醛、酮、醌三种类型。
其中醛和酮分别是通过氧原子与碳原子形成的双键连接,在结构上醛中羰基与氢原子相连,而酮中羰基与两个碳原子相连。
而醌则是通过两个羰基连接在一起。
二、醛酮醌的物理性质2.1 醛酮醌的溶解性醛酮醌在水中的溶解度一般较低,而在有机溶剂中的溶解度则较高。
2.2 醛酮醌的气味醛酮醌具有多种不同的气味,其中包括芳香、刺激性气味等。
2.3 醛酮醌的熔沸点醛酮醌的熔沸点一般在较高温度范围内,不同种类的醛酮醌具有不同的熔沸点。
三、醛酮醌的合成和制备3.1 醛酮醌的合成方法醛酮醌的合成方法有直接合成、氧化还原合成、亲核加成反应合成等多种方法。
3.2 醛酮醌的制备工艺醛酮醌的制备工艺中通常包括原料准备、反应操作、产物分离和提纯等多个步骤。
四、醛酮醌的化学性质4.1 醛酮醌的还原性醛酮醌在还原反应中常常失去氧原子,生成相应的羟基和醇类化合物。
4.2 醛酮醌的亲核加成反应醛酮醌在亲核加成反应中,酮中羰基上的氧原子可以成为亲核试剂攻击的位置,产生相应的产物。
4.3 醛酮醌的氧化反应醛酮醌在氧化反应中会通过氧化剂的作用产生相应的氧化产物。
五、醛酮醌的应用领域5.1 化工领域醛酮醌在化工领域中广泛应用,包括有机合成、催化剂和溶剂等方面。
5.2 医药领域醛酮醌在医药领域中用作药物合成中间体和抗氧化剂等。
5.3 日用品领域醛酮醌在日用品领域中用于生产香水、口红等化妆品,以及染料的生产。
六、醛酮醌的安全性及环境影响6.1 醛酮醌的安全性醛酮醌在使用和储存过程中需要注意防火、防爆、防毒等措施,以保证人员和设备的安全。
6.2 醛酮醌的环境影响醛酮醌可能对环境造成一定影响,需要在使用和废弃处理过程中注意环保措施。
(1)第十一章 醛、酮和醌(一)写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 ⑵ C 2H 5MgBr , 然后加H 20(3) LiAIH 4 ,然后加 H 2O (4) NaHSO 3(5) NaHSO 3 ,然后力口 NaCN (6) OH - , H 2O(7) OH - , H 2O ,然后加热 +(8) HOCH 2CH 2OH , H(9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解:(1)、CH 3CH 2CH 2OH(2)、OH1CH 3CH 2C —C 2H 5(3)、CH 3CH 2CH 2OH(10)、CH 3CH 2CH=NOH(二)写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式,若不反应请注明SQNa/(4)、CH 3CH 2CHOHCNz(5)、CH 3CH 2CHOHOHI(6)、CH 3CH 2CH —CHCHOCH 3CH 2CH=CCHOI CH 3(8)、CH 3CH 2CH(9)、CH 3CH 2COO -+ Ag(1)、C 6H 5—CH 2OHOHIC 6H 5CHSO 3Na(8)、C 6H 5—CHO,⑵、OH1(3)、C 6H 5—CH 2OHC 6H 5CH — C2H 5OH⑸、1C 6H 5CHCN (6)、不反应(7)、不反应(9)、C 6H 5COO -+ Ag T(10)、C 6H 5—C 二NOH(三)将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
O II CH 3CH O IICH 3CCHOO OII IICH 3CCH 2CH 3 (CH 3)3CCC(CH 3)3O O II II C 2H 5CCH 3 , CH 3CCCI 3(四)怎样区别下列各组化合物?O解:⑴ CH 3CCHO • CH 3CHO .OOIl、IICH 3CCH 2CH 3(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 3CCCI 3O IIC 2H 5CCH 3(1) 环己烯,环己酮,环己烯(2) 2-己醇,3-己醇,环己酮 CH 2OH解:f 析出白色结晶NaHSO 3 (饱和)、夕----------- ► < X \f 褪色B 「2/CCl4_不褪色f CHI 3 (黄色结晶)CH 3CH(CH 2)3CH 312+NaOHOH2,4-二硝基苯肼'xCH 3CH 2CH(CH 2)2CH 32,4-二硝基苯腙(黄色结晶)p-CH 3C 6H 4CHO r C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3 P-CH 3C 6H 4OH C 6H 5CH 2OHFehli ngAg 镜k Ag(NH 3)2NO 3「x ,xI CU2O (砖红)12+NaOH 7---- < X](黄)FeCl 3|显色--------- *X⑶CH 3CH 2CH0⑴0H “0H(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120,有旋光性,当它有碱性 KMnO 4剧烈氧化时变成 没有旋光性的C 5H IO O(B)。
有机化学课后练习答案第11(醛、酮和醌)第六版赵温涛1、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法()[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)2、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在()[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢3、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的()[单选题] *A吸附色谱法B萃取法C沉淀法D透析法(正确答案)4、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为()[单选题] * A1个B2个(正确答案)C3个D4个5、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是()[单选题] * A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)6、生物碱碱性的表示方法常用()[单选题] *ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA7、与水不分层的溶剂是()[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)8、组成缩合鞣质的基本单元是()[单选题] *A黄烷-3-醇(正确答案)B酚羟基C环戊烷D哌啶环9、萃取时,混合物中各成分越易分离是因为()[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是10、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是()* A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法11、从香豆素类的结构看,香豆素是一种()[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖12、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是()[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷13、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分()[单选题] *A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质14、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理()A [单选题] *A升华法(正确答案)B分馏法C沉淀法D透析法15、挥发性成分的提取,常用的是()[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法16、E连续回流提取法(正确答案)能用乙醇作溶剂提取的方法有(多选)()* A浸渍法(正确答案)B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法(正确答案)17、七叶内酯的结构类型为()[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素18、游离木脂素易溶于下列溶剂,除了()[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)19、挥发油可析出结晶的温度是()[单选题] *A0~-20℃(正确答案)B0~10℃C0~20℃D0~15℃20、下列基团在极性吸附色谱中的被吸附作用最强的是()[单选题] * A羧基(正确答案)B羟基C氨基D醛基21、极性最大的溶剂是()[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿22、美花椒内酯属于()[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯23、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称()[单选题] *A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素24、当一种溶剂无法结晶时,常常使用混合溶剂,下列不是常用的混合溶剂是()[单选题] *B乙酸-水C乙醚-丙酮D石油醚-水(正确答案)25、凡具有()的木脂素,与三氯化铁反应,呈阳性()[单选题] *A酚羟基(正确答案)B羧酸C醇羟基D氨基26、在溶剂沉淀法中,主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的()[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积27、中药丹参中的主要有效成分属于()[单选题] *A苯醌类B萘醌类D菲醌类(正确答案)28、临床上应用的黄连素主要含有()[单选题] *A奎宁B小檗碱(正确答案)C粉防己碱D苦参碱29、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是()[单选题] * A花椒内酯(正确答案)B柠檬烯C色原酮D天精30、具有挥发性的生物碱是()[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱。
第十一章醛和酮教学目的:能正确命名醛、酮,掌握羰基亲核加成反应的历程和影响反应速度的因素,了解其在分离、鉴别、有机合成中的应用。
掌握醛、酮的主要化学性质及其在分离、鉴别、有机合成中的应用。
教学重点:羰基亲核加成反应,醛、酮的化学性质教学难点:羰基亲核加成反应历程。
第一节醛、酮的分类,同分异构和命名一、分类根据烃基的不同可以分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮。
脂肪醛CH3CH2CHO 脂肪酮CH3COCH3脂环醛CHO脂环酮O=芳香醛CHO芳香酮COCH3根据烃基是否含有重键又可以分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮。
不饱和醛CH3CH=CHCHO不饱和酮CH3CH=CHCOCH3根据羰基的个数可以分为一元醛、酮和多元醛、酮。
二元醛CH2CHOCH2CHO二元酮CH3CH2COCH2COCH3二、同分异构现象醛的同分异构---碳链异构引起。
酮的同分异构---碳链异构、碳基位置异构。
同碳数饱和一元醛酮,分子式CnH 2n O ,互为同分异构:三、命名1. 系统命名法:(1)选择含羰基最长碳链作主链,称为某醛或某酮;(2)由于醛基是一价原子团,必在链端,命名时不必用数字标明其位置。
酮基的位置则需用数字标明,写在“某酮”之前,并用数字标明侧链所在的位置及个数,写在母体名称之前。
例如:2- 甲基丙醛 2- 苯基丙醛3-甲基-6-庚炔醛C 6H 5CHCHOCH 37HCCCH 2CH 2CHCH 2CHOCH 3654321CH 3CHCHOCH 3CH 3COCH 3丙酮CH 3COCH 2CH 3丁酮CH 3CO(CH 2)CH 32-己酮CH 3COCH 2COCH 2CH 32,4-己二酮COCH 2CH 31-苯-1-乙酮(苯乙酮)1-环己基-1-丙酮COCH 32. 普通命名法醛的命名与醇的习惯命名法相似,称某醛;脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某(基)某(基)酮。
例如:CH 3CHO 乙醛 CH 3CH (CH 3)CHO 异丁醛甲基乙基酮甲基苯基酮(1-苯基-1-乙酮)CH 3C OCH 3C 2H 5C O另外,醛、酮命名时习惯上还采用希腊字母α、β、γ等,α碳指与醛基或酮基直接相连的碳原子。
醛拼音:quán醛([Chemistry] aldehyde):有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。
醛-结构醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
醛-分类按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛。
芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
按照醛基的数目,醛可以分为一元醛(二元醛和多元醛。
按烃基是否饱和可以分为,饱和醛,不饱和醛。
醛-命名简单的醛常用普通命名法。
芳香醛中芳基可作为取代基来命名。
多元醛命名时,应选取含醛基尽可能多的碳链作主链,并标明醛基的位置和醛基[1]的数目。
不饱和醛的命名除醛基的编号应尽可能小以外,还要表示出不饱和键所在的位置。
许多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),视黄醛等(retinal)。
(注:饱和一元脂肪醛的通式为Cn H2n O,分子式相同的醛、酮、烯醇互为异构体)醛-重要反应银镜反应:R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴60℃加热)→ R-COONH4 + 2 Ag↓ + 3NH3↑ + H2O与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂)反应:R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O与溴水反应:R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr加成反应:R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH2R-CHO+O2—(条件:铜或者银做催化剂,加热)→ 2R-COOH注:醛类也可通过和高锰酸钾反应(条件:加热)得到羧酸,方程式高中不需掌握甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂反应规律在氧化还原反应中,醛类被氧化则生成酸,被还原则生成醇。
酮定义:酮是羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。
根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。