当前位置：文档之家 › 芳香化合物详细资料大全

芳香化合物详细资料大全

  • 格式：docx
  • 大小：19.05 KB
  • 文档页数：3

下载文档原格式

  / 3

合集下载

芳香化合物的结构与反应

芳香化合物的结构与反应

芳香化合物的结构与反应芳香化合物是一类具有稳定的芳香性质的有机化合物。

它们通常含有苯环结构或苯环的衍生物，具有特殊的物理、化学性质。

本文将探讨芳香化合物的结构特点和它们在反应中的重要性。

一、芳香化合物的结构特点芳香化合物的结构特点主要体现在以下几个方面：1. 苯环结构：芳香化合物的核心结构就是苯环，它由6个碳原子组成，每个碳原子与相邻的碳原子形成σ键，而电子以π键的形式在环上传导。

这种共轭的π电子结构使得芳香化合物具有稳定的芳香性质。

2. 共轭体系：除了苯环外，芳香化合物还可以含有其他的共轭体系，如苯环上的取代基、多环结构等。

这些共轭体系的存在可以增强化合物的稳定性和芳香性质。

3. 取代基的位置：芳香化合物的取代基可以连接在苯环上的不同位置，包括顺式和反式两种方式。

取代基的位置对于化合物的物理性质和反应活性有重要影响，不同位置的取代基可以导致不同的化学行为。

二、芳香化合物的反应类型芳香化合物在化学反应中表现出多样性质，以下是常见的芳香化合物反应类型：1. 取代反应：芳香化合物的取代反应是最常见的反应类型。

这种反应发生在芳香环上的碳原子与新的官能团结合，形成新的取代产物。

取代反应的条件和方法主要包括亲电取代和自由基取代等。

2. 加成反应：芳香化合物也可以发生加成反应，其中一个典型例子是芳香化合物与亲电加成剂（如卤素）发生亲电加成反应。

这种反应通常在芳香环上引入新的取代基。

3. 氧化反应：芳香化合物的氧化反应可以将芳香环上的碳原子氧化为羧基、羟基、酮基等官能团。

常见的氧化剂包括酸性高锰酸钾、过氧化氢等。

4. 还原反应：芳香化合物也可以发生还原反应，例如通过氢气还原芳香环上的双键，将其还原为饱和的环烷化合物。

5. 亲核芳香取代反应：此类反应是指通过亲核试剂（如胺、醇等）与芳香化合物发生取代反应，通常需要辅助的强碱催化剂。

三、芳香化合物反应的重要性芳香化合物反应在有机化学领域具有重要的应用价值，主要体现在以下几个方面：1. 合成有机化合物：通过芳香化合物的反应，可以合成各种具有特定结构和性质的有机化合物。

芳香族化合物

芳香族化合物

芳香族化合物芳香族化合物又称“花香族”化合物，有些化学书籍中也叫做“天然香料”，它们的分子式一般是：由两个或两个以上的萜环相连组成的芳香族化合物。

如茉莉酮、甲基丁香酚、愈创木酚、丁香酚等。

其结构为：称为对映异构体。

其实两个同分异构体之间并无严格的界限，故习惯上用“构型”（光学活性）来区别，如邻位和间位都属于对映异构体，但构型完全不同。

这是因为每个碳原子在双键上所连接的取代基（即侧链基团）的方向和数目都不同。

石油是石油烃和含在其中的环烷烃、烷基苯等混合物的总称。

环烷烃和烷基苯的含量各占50％～90％，是石油的主要成分。

石油在常温下一般是液态，它被储存在一定的容器内。

容器包括钢瓶、油罐和槽车等。

石油由重质原油（如原油、页岩油等）加工得到，也可由轻质馏分油（如直馏汽油、煤油、柴油、润滑油等）经催化裂化、加氢精制或其他适当的方法制得。

石油大多呈深黑色，具有特殊的气味，也有浅黄色、白色和棕色等。

石油在运输时很容易发生爆炸，在工业上需要小心处理。

这种化学反应只要在光照条件下即可进行。

在催化剂作用下，原料气在反应器中通过，光照时，各反应产物与溶剂气体混合物分离。

将气体送入精制塔顶部，让干燥的气体穿过几层填充床。

填充床内布满带有不同类型固体吸收剂的滤饼，而且吸收剂随床层的高度不断增加。

通过过滤，最后从精制塔底部排出油品。

加入碱金属硅酸盐类的白土或铅白作填充床，可以增加吸收剂的利用率。

气体从精制塔的下部通过，然后进入提取塔顶部，从塔顶逸出干净的气体，即合格产品。

液体从塔底通过，返回精制塔，在塔中与已分离出的固体吸收剂和稀释剂接触。

这时，未反应的原料气与吸收剂和稀释剂作用，使吸收剂重新解吸，与石油作用而将油分除去。

少量不纯的石油在蒸发管中蒸出，即为石油馏分，从塔底排出。

通过光化学方法处理，可获得品位较高的石油产品。

芳香族化合物在国防、医药、食品、纺织、造纸、日用化学工业以及农业上均有广泛的用途。

另外它还可以代替天然香料用于许多方面，如清洁剂、杀虫剂、农药等。

芳香族化合物 材料

芳香族化合物 材料

芳香族化合物材料
芳香族化合物是一类含有芳香环结构的有机分子。

这些分子通常具有共轭的π电子体系，表现出一些特征性的化学性质，如稳定性和芳香性。

以下是一些常见的芳香族化合物及其一些重要的用途：
1. 苯（Benzene）：是最简单的芳香族化合物，具有六个碳原子形成的环状结构。

苯广泛用于有机合成和作为溶剂。

2. 甲苯（Toluene）：是一种单取代苯，用作溶剂、涂料和油漆的成分。

3. 二甲苯（Xylene）：包括邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，常用作溶剂、油漆和橡胶的成分。

4. 苯酚（Phenol）：具有苯环和一个羟基，用于生产树脂、消毒剂和药物。

5. 邻苯二甲酸二甲酯（Dimethyl terephthalate，DMT）：用于生产聚对苯二甲酸二甲酯（Polyethylene terephthalate，PET），一种常用的塑料。

6. 萘（Naphthalene）：由两个苯环共享一个碳原子形成，常用于生产染料、农药和塑料。

7. 安息香酸（Benzoic acid）：包含苯环和一个羧基，广泛用于食品防腐剂、染料和药物。

8. 苯酐（Benzaldehyde）：含有苯环和一个醛基，用于食品和香精的生产。

这些芳香族化合物在化学、医药、材料科学等领域中都有广泛的应用。

它们的稳定性和独特的化学性质使其成为许多工业和科学应用中不可或缺的组成部分。

芳香族烃类化合物

芳香族烃类化合物
1 , 5 _ 二甲基萘
α
SO3H
2β
2_萘磺酸 β _萘磺酸
二、苯衍生物的命名
1.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，
称为“××苯”；如：
Cl 氯苯
NO 2
硝基苯
2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称 为“苯(基) ××”。如：
苯甲醛
CHO
COOH
1 、卤代反应（Halogenation RXn）
苯与卤素在Lewis酸（FeX3或AlX3）催化下，可 发生卤代反应生成卤代苯
::
X (Al) Fe:X
X
Lewis酸，易得电子
芳环亲电取代反应
卤代（X= Cl, Br）
+ X2
FeX3 或 Fe
X + X2
FeX3 或 Fe
X
X
X
X+
CH3
FeX3 或 Fe
CN
CH
C
OH
SH
(酰胺) 氰基 (腈) 甲酰基 (醛) 羰基 (酮)
巯基 (硫醇)
NH2
C=C
胺基 (胺)
C=C
OR －X ＞ －NO2
烷氧基
2）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最 低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-
3）命名时其他事项参见系统命名法的规则
Cl
HO
H2N
CHO
OCH3
一、芳环侧链反应
1、α- H自由基卤代 Cl2
CH 2CH 3 光照或高温
主要产物
Cl
CH 3
Br
可生成两种 自由基：
Br2或NBS
hv

第五章 芳香化合物

第五章 芳香化合物

CH3
Cl H ClH + 3Cl2 hυ H Cl H Cl H 六氯环己烷 Cl （农药六六六）
Cl H
（三）氧化反应 具有α氢的烷基苯可以被KMnO4、K2Cr2O7、HNO3 等强氧化剂氧化或被O2催化氧化，并且不论烃基碳
链的长短，都被氧化成羧基。
CH2CH2CH3 KMnO4
COOH
CH3 O2 催化剂 CH3
CH3
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
3. 三 个 烷 基 相 同 的 烷 基 苯 分 别 用 连 、 偏 、 均 或
1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示。例如：
CH3 CH3 CH3 连三甲苯 １ ,２ ,３ -三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
H 3C
CH3
偏三甲苯 １,２,4-三甲苯
X2 + AlCl3 δ X δ X AlCl3 X + XAlCl3 (X=Cl,Br)
Cl + Cl2 FeCl3 Br + Br2 FeBr3 + HBr + HCl
活性次序：氟 > 氯 > 溴 > 碘 （2）硝化反应
H + NO2 + NO2 -H NO2
（3）磺化 苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应， 生成苯磺酸和取代苯磺酸，磺化反应是可逆的，反
② 酰基化反应（acylation） O
O + CH3CCl O + O O AlCl3 COOH AlCl3 C O CH3
3．苯的二元和多元取代 (1)定位效应
苯环上第一个取代基有给第二个取代基指示位置
的作用，通常把这种作用叫做定位效应。凡是使第二 取代基进入它的邻、对位的叫做邻对位取代基；使

5芳香族化合物

5芳香族化合物

2) 苯本身不能和酸性 KMnO4 溶液反应，不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯 及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸
钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰 酸钾反应使之褪色）。 注意：①是仅当取代基上与苯环相连的碳原子； ②这个碳原子要与氢原子相连 （成键） 。 至于溴水， 苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取 （条 件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） A 苯的邻位二元取代物只有一种 B 苯的间位二元取代物只有一种 C 苯的对位二元取代物只有一种 D 苯的邻位二元取代物有二种 ） 2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40× 10-10m A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ 3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
8. 甲苯的化学性质：化学性质活泼，与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化 反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。 (1) 硝化反应： CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N-NO2+3H2O NO2 甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化（ 100 摄氏度）下可发生反应，生成三硝基甲苯。又名 TNT ，是一种黄 色针状晶体。不溶于水。它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路等。 (2) 取代反应： (3) 加成反应： 课外小阅读（一） ：苯的历程 苯最早是在 19 世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。 1803 年 -1819 年 G.T.Accum 采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测 出有少量的苯。然而，一般认为苯是在 1825 年由麦可 · 法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解 产品中分离出了较高纯度的苯，称之为 “ 氢的重碳化物 ” （ Bicarburetofhydrogen ）。并且测定了苯的一 些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。 1833 年， Milscherlich 确定了苯分子中 6 个碳和 6 个氢原子的经验式（ C 6 H 6 ）。弗里德里希 · 凯库 勒于 1865 年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓 “ 凯库勒式 ” 。 据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出 “ 凯库勒式 ” 的。他又对这一结构作出 解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成 6 个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二 氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。 1845 年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生 C.Mansfield 随后进行了加工 提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。 1861 年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（ Johann Jasef Loschmidt ）首次提出了苯的化学键，双 键交替结构，但他的成果未受到重视。 1865 年， 弗里德里希 · 凯库勒在论文 《关于芳香族化合物的研究》 中， 再次确认了四年前苯的结构， 为此，苯的这种结构被命名为 “ 凯库勒式 ” 。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以 迅速移动，所以造成 6 个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构， 每个碳连接一个氢。 此外，詹姆斯 · 杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为 “ 杜瓦苯 ” ，现已被证实，可由苯经光照得到。 大约从 1865 年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断 上升，到 1930 年已经成为世界十大吨位产品之一。 课外小阅读（二）：苯的工业制备 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存 在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。 直至二战， 苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。 这种方法只能从 1 吨煤中提取出 1 千克苯。 1950 年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。 现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基 化和蒸汽裂化。 从煤焦油中提取：在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成 的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备， 用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油， 蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低， 而且环境污染严重，工艺比较落后。 从石油中提取：在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

芳香族化合物

芳香族化合物

与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环
芳烃的物理常数P455表11-1
16
四、单环芳烃的化学性质
1、亲电取代反应 苯环亲电取代反应的一般模式
H E
+ E+
E+
E
+
亲电试剂
-络合物
-络合物
E：亲电试剂
17
-络合物的表达方式
H
E + +
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
20
反应机理
Cl2 + FeCl3 Cl δ + δCl FeCl3
δ + δ+ Cl
Cl FeCl3
快 Cl
δ+ δCl FeCl3
π络合物
H Cl
FeCl4 快
Cl
+ 慢 σ络合物
+ HCl + FeCl3
21
（2）硝化
+ HNO3
浓硫酸 55～60℃
10
总共轭效应对苯分子大π键结构的解释
共振论对苯分子结构的解释 苯分子氢化热数据
6个C-C键相同，既非单键又非双键，每一个π 电子（共6个）在环状的分子轨道上运动，被更多 的碳核（6个）吸引，因而电子能量低而稳定，也
就是π键很稳定，所以氢化热（放热反应）低。
2
2、芳香性
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳
香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 结构特点：平面、环状结构，键长平均化，较高的C/H； 化学性质：较难发生氧化、加成反应，而易于发生亲电取 代反应等。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。 非苯芳香烃

有机化学基础知识点整理芳香化合物的合成与反应

有机化学基础知识点整理芳香化合物的合成与反应

有机化学基础知识点整理芳香化合物的合成与反应芳香化合物是有机化学中的一个重要分支，其合成与反应涉及到多种基础知识点。

本文将对芳香化合物的合成与反应进行整理，以帮助读者全面理解和掌握相关知识。

一、芳香化合物的性质及命名规则芳香化合物是指含有芳香环结构的有机化合物，具有独特的香气和化学性质。

这类化合物常常具有较高的稳定性和活性，其合成与反应也具有一定的规律性。

在命名芳香化合物时，通常采用国际化学命名法（IUPAC命名法），根据它的结构和官能团进行命名。

芳香环也有自己的特殊命名方式，如苯环、噁二唑环等。

二、芳香化合物的合成方法1. 芳香烃的烷基化和烷基卤代反应：通过烷基化反应或烷基卤代反应，将烷基基团引入芳香环中，生成烷基取代的芳香烃。

2. Friedel-Crafts反应：该反应以芳香化合物为底物，通过芳香烃与烷基卤代物的酸性烷基化反应或芳香醇与烷基卤代物的酸性醇化反应，生成取代的芳香化合物。

3. 烃的芳构化反应：通过分子内或分子间的重排反应，使非芳香烃转变为芳香烃。

例如，甲苯经温和条件下的甲基重排反应，得到对甲苯。

4. 芳香化合物的还原反应：通过加氢反应，将芳香环中的双键饱和，得到饱和的芳香烃。

还原反应中常用的还原剂有氢气、金属钠、铂、钯等。

5. 芳香化合物的氧化反应：通过氧化反应，将芳香环中的氢原子氧化为氢氧基或羧基，生成含氧官能团取代的芳香化合物。

常用的氧化剂有过氧化氢、高碘酸、氯铬酸等。

三、芳香化合物的常见反应1. 亲电芳香取代反应：通过亲电试剂与芳香化合物发生反应，将亲电试剂引入芳香环中，生成取代的芳香化合物。

反应类型包括取代、加成和消除反应等。

2. 亲核芳香取代反应：通过亲核试剂与芳香化合物发生反应，将亲核试剂引入芳香环中，生成取代的芳香化合物。

反应类型包括取代、加成和消除反应等。

3. 芳香化合物的亲电取代反应：芳香化合物与亲电试剂发生亲电取代反应，改变芳环中的基团，生成取代的芳香化合物。

芳香化合物的结构与反应

芳香化合物的结构与反应

芳香化合物的结构与反应芳香化合物是一类具有独特香味以及特殊结构的有机化合物。

它们通常由含有苯环的化合物组成，具有稳定的分子结构和特殊的反应性。

本文将介绍芳香化合物的结构特点和常见的反应类型。

一、芳香化合物的结构特点芳香化合物的结构特点主要体现在其分子中所含有的苯环结构。

苯环由六个碳原子构成，每个碳原子上都带有一个氢原子，并且相邻的碳原子之间交替存在单键和双键。

这种结构使得苯环呈现出高度稳定性和共轭性。

另外，苯环还可以通过芳香性和亲电性来确定。

芳香性指的是苯环中的π电子形成共轭体系，并且具有稳定性。

亲电性则表明苯环在某些反应条件下会发生亲电取代或加成反应。

二、芳香化合物的反应类型1. 亲电取代反应芳香化合物中的亲电取代反应是指苯环中的氢原子被亲电试剂取代的反应。

亲电试剂通常是带有正离子或部分正电荷的化合物，如卤代烃、硝酸酯和酰基卤化物等。

这类反应常见的有取代基为卤素、硝基和酰基等的取代反应。

在反应过程中，亲电试剂与苯环发生亲电取代反应，生成新的芳香化合物。

例如，氯代苯与溴反应会生成溴代苯，反应方程式如下所示：C6H5Cl + Br2 -> C6H5Br + HBr2. 芳香亲核加成反应芳香亲核加成反应是指芳香化合物中苯环上存在的亲核试剂与电子不足的亲电中心发生加成反应。

亲核试剂通常是带有负离子或部分负电荷的化合物，如羟基离子、氨基离子和醇等。

芳香亲核加成反应的反应机理复杂多样，通常以氢为引发剂或还原剂。

其中最常见的反应是亲核取代反应和胺的芳香亲核取代反应。

3. 芳香烃的氧化反应芳香烃的氧化反应是指芳香化合物与氧发生反应，产生相应的氧化产物。

常见的氧化剂有酸性高锰酸钾和过氧化氢等。

例如，苯与酸性高锰酸钾反应得到苯酚，反应方程式如下所示：C6H6 + KMnO4 -> C6H5OH + MnO2 + K2CO3 + H2O4. 芳香炔的加成反应芳香炔的加成反应是指芳香化合物中的炔基被亲电试剂加成的反应。

芳香化合物定义

芳香化合物定义

芳香化合物定义
芳香化合物是一種具有濃郁芳香氣味的一種化合物，其化學式通常為C6H5，其中C代表碳，H代表氫，C6H5中的6表示碳原子有6個，5表示氫原子有5個。

芳香氣味是由其
中的芳香環構成的，芳香環指的是一種由分子碳原子環組合而成的環形結構，裡面任何一
個碳原子都接著兩個不同的半環（極性單體或雙鍵），與其他碳原子連接。

由於芳香環屬
於敏感結構，其中碳原子會進行環加成，導致非常濃郁的嗅覺效果。

芳香化合物可分為有機芳香化合物和無機芳香化合物。

有機芳香化合物通常以烴基為
最明顯的特征，例如環己烴、二甲苯和環己烯，能夠極易形成芳香環，同時也能夠溶於水，也就是說它們具有很好的水溶性，是自然界中很多生物基礎以及營養來源，因此它們可以
有著非常多的用途。

而無機芳香化合物，則以汞系等重金屬製成，這些芳香化合物通常相
對於有機芳香化合物而言會有更多的氣味，例如汞氰化物、汞腈等，因此它們可以用來調
整香料的濃度。

芳香化合物在生活中被廣泛使用，它們不僅可以用於調食物的香味，更可以用於製造
清新的植物香味。

通常，芳香香味是由迎接受者的嗅覺而評價的，因此芳香化合物對於人
類的影響非常大，尤其是對於心情和情緒的改善上，對於產品的影響也是非常大的，產品
很多時候依賴於它們的香味或者對芳香化合物有某種特殊要求，例如香味薰衣草、小麥草、甘草等等獨特的植物香味，香水等產品更是依賴對芳香化合物的調控。

第九章芳香族化合物

第九章芳香族化合物

第九章芳香族化合物一、翻译名词1. 丙基芳烃及丙基酚类，丙基醇酚类2. 水杨酸，香豆酸3. 咖啡酸，阿魏酸, 对苯二酚, 间苯三酚4. 香豆素，木脂素，木质素5. 黄酮，双黄酮类，木犀草素6. 黄烷酮（二氢黄酮），黄烷醇，查耳酮，二氢查耳酮7. 鞣质，儿茶酚鞣质，8. 没食子酸，没食子酸鞣质9. 醌，萘醌，苯醌，菲醌，蒽醌10. 儿茶素，水飞蓟素二、名词解释1. 香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称。

在结构上可看作是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。

2. 木脂素，也称木脂体，是由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木质部和树脂中，多以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。

3. 黄酮（Flavonids）为具有2-苯基色原酮结构的一类化合物。

泛指2个具有C6-C3-C6基本骨架的化合物。

4. 醌类: 指碳环上具有两个羰基并含有共轭双键的化合物。

天然醌类多具酚羟基，并以蒽醌类居多，除此而外还有苯醌、萘醌和菲醌等。

5. 鞣质: 也称单宁，是由多个多元酚聚合而成的，相对分子量在500~3000D的水溶性化合物，易于氧化聚合。

6. 间苯三酚：是指一类以1，3，5-三羟基苯为基本骨架的化合物。

三、指出下列化合物的名称和结构类型1. 咖啡酸丙基酸类2. 水杨酸酚酸3 .丹参甲酸丙基酸类4. 伞形花内酯简单香豆素5. 当归内酯简单香豆素类 6. 补骨脂内酯呋喃香豆素类7. 岩白菜素异香豆素类8. 愈创木脂酸简单木脂素9. 牛蒡子苷木脂内酯10. 丁香脂素双环氧木脂素11. 厚朴酚新木脂素12. 水飞蓟素其它类木脂素13. schizarin B联苯环辛烯类14. 鬼臼毒素环木脂内酯15. 杜鹃素黄烷酮16. 芦丁黄酮醇17. 矢车菊素花色素18. 鱼藤酮二氢异黄酮19. 没食子酸没食子酸鞣质20. 奎宁酸没食子酸鞣质21. 烟曲醌苯醌22. 肉桂鞣质A1儿茶酚鞣质23. 大黄素蒽醌24. 丹参醌A 菲醌25. 紫草素萘醌四、选择题1、D2、A3、D4、A5、D6、C7、B 8. B 9、C A 10、D 11、D 12、C 13、C 14、C 15、C 16、A 17、D 18、B 19、B 20、C 21、B 22、A 23、A 24、D 25、D 27、B28、A 29、A 30、C五、判断正误1．× 2. × 3.√ 4.√5．× 6.√ 7.×8.√9．√10.×11.×12.√13. √14. √15. √16. √17.×18.√19. √20.×21.√22. √23. √24.√25. √26. ×27. √28.√29.√30. √六、鉴别下列组分1.SrCl2反应（a反应，b不反应，且a络合反应出现棕色或黑色沉淀）2. NaBH4反应（a反应，b不反应）3. NaBH4反应（a不反应，b反应,且反应后滴入浓盐酸易产生红色至紫色物质）4.盐酸镁粉反应（a不反应，b反应，且呈酱紫色，有红色泡沫升起）5. 碱性试剂（如NaOH等，a反应，加热呈深红色至紫红，b反应，通入空气显棕色）或高锰酸钾反应6.异羟肟酸铁（a反应，显红色，b不反应）7.Gibbs反应（a反应，显红色，b不反应）8.异羟肟酸铁（a反应，显红色，b不反应）9.茴香醛-硫酸试剂（a反应，显蓝绿色或蓝紫色，b不反应）10.醋酸镁试剂（a反应，显橙黄至黄色，b反应，显蓝色或蓝紫色）七、完成下列反应1.OHCOOH COOH COOH2.O -Na +COO -Na +COOHOH3.HO COOH OGlcHOCOOHHOOHCOOH4.O H 3COCOOHH OHCOOHH 3COOCH 3OOHHOOH5.COOHCNHOOCOOHOOOR OROOHROOOHOHOH HO6.OCH 3OCH 3CH 3OCH 3OCH 3CH 3CH 2ClOCH 3OCH 3CH 3COOHOHOHCH 3COOH 7.八、简答题1. 简单的苯丙基衍生物（烃、醇、醛、酸）有那些些具有重要的用途，请举3个例子加以说明。

芳香化合物

芳香化合物
因为电子跃迁是伴随着振动能级跃迁，因此弱的（Ⅲ）吸收 峰被分裂成一系列的小峰，这是芳香烃紫外吸收的特征。苯 的同系物将产生红移现象。稠环芳烃的UV谱随着苯环数增加， 红移现象很明显。
第十七页，编辑于星期一：十七点 三十一分。
苯的紫外光谱
第十八页，编辑于星期一：十七点 三十一分。
三 苯的亲电取代反应
第十二页，编辑于星期一：十七点 三十一分。
四、熔点
在同分异构体中，结构对称的异构体具有较高的熔点。 邻、间、对二甲苯的熔点分别为 -25.5℃、-47.9℃ 和 13.3℃，可用低温结晶的方法使对二甲苯分离出来。
一些单环芳烃的物理性质
第十三页，编辑于星期一：十七点 三十一分。
五、苯的 IR 谱
苯环上的 C—H 键伸缩振动在 3030cm-1 附近，表现为 中等强度吸收；苯环上 C＝C 骨架振动在 1575～ 1625cm-1 与 1475～1525cm-1 处为中等强度。在 700～ 900cm-1 区内出现芳环上 C—H 键面外弯曲振动吸收峰，
平面的上下。
苯分子环状结构及π电子云分布图
第六页，编辑于星期一：十七点 三十一分。
1865年，德国化学家凯库勒提出苯的构造式，苯环 中双键可以不停地变动：
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的
共振杂化体：
苯的氢化热比假想的 1,3,5-环己三烯的低 150 kJ·mol-1，
Br
+ HBr
催化剂的作用是使卤素变成强亲电试剂，促进反应。
第二十三页，编辑于星期一：十七点 三十一分。
反应机理：
2Fe + 3Br2 Br2 + FeBr3

芳香化合物

芳香化合物

Br-
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2Br
YOUR SITE HERE
第五章 芳烃
（Aromatic Hydrocarbons)
基本内容和重点要求
苯和萘的结构、化学性质； 芳环中亲电取代反应的基本类型及反应机理； 芳环亲电取代反应的定位规律及应用； 非苯芳烃及休克尔(Hückel)规则
CH3 NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯（TNT） YOUR SITE HERE
(3)磺化反应
苯与发烟硫酸在室温下作用，生成苯磺酸：
. H2SO4 SO3, 25℃
或 浓 H2SO4, 50—80℃
SO3H
. H2SO4 SO3
200—230℃
SO3H SO3H
. H2SO4 SO3
280—290℃
（4）不能说明为什么分子中六个C－C键都是0.139nm 。
Br Br
Br
Br 同一化合物
+ H2
△H1 = -120kJ/mol
+ 3 H2
实际值：△H2 = -208kJ/mol
差值：-208－(3×-120）=152 kJ/mol (苯的共轭能)
YOUR SITE HERE
5.2.2 分子轨道理论(分子轨道式)
Br + HBr
I +1/2I2 HNO3
1）活性次序: F2＞Cl2＞Br2＞I2 ，仅氯化和溴化有实用价值；
2）FeX3的作用：促使卤素分子极化，易离解出卤素正离子X＋。
FeBr3 + Br2
Br+ + FeBr4
YOUR SITE HERE
（2）硝化
苯与混酸（浓HNO3＋浓H2SO4的混合物）作用生成硝基苯：

芳香族化合物

芳香族化合物

芳香族化合物1.芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。

历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。

但根据气味分类并不科学，现在是指分子中至少含有一个苯环，具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质的一类化合物。

如苯、萘、蒽及其衍生物。

它包括芳香烃及其衍生物，如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸等。

最初是指分子中含有苯环的化合物。

19世纪中叶，化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质，它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1，但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。

例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应，这些化合物中许多有芳香气味，有些是从香料中提取出来的，因此当时称它们为芳香族化合物。

后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。

有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系，它们也属于芳香族化合物，如萘和蒽等。

20世纪30年代以后，芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。

有些化合物不含苯环，但具有芳香族化合物的某些性质，例如：酚酮、二茂铁等都能发生取代反应，这些化合物是非苯芳香族化合物。

2.芳香烃：简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

是闭链类的一种。

具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。

例如苯、萘等。

芳香烃根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃即苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

主要来源于石油和煤焦油。

芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。

现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。

燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。

3.苯（C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

芳香化合物历史

芳香化合物历史

芳香化合物历史
芳香化合物是一种碳氢化合物，历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。

在有机化学初期，化学家将有机物分为脂肪族化合物和芳香族化合物，把开链化合物称为脂肪族，后者是从植物中提取出来的具有芳香气味的物质。

芳香族化合物概念为碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环，具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质（称芳香性，aromaticity）的一类化合物。

如苯、萘、蒽、菲及其衍生物，苯是最简单、最典型的代表。

芳香化合物在日常生活中有广泛的应用，如用于香水、化妆品、食品等。

芳香化合物

芳香化合物

AlCl3,C uCl C H O
+C O+H C l
+ H C l
△
21
Organic Chem
University of Science and Technology of China
二、苯的加成反应：
1. 加H2：
Ni +3 H2
180~250C
OH
OH
H2
用于制备环己烷衍生物
O NH2OH
2.硝化
浓 H 2SO 4
+ HNO3
浓 H 2SO 4
+发烟 HNO3
CH3 浓 H 2SO 4 O 2N
+ HNO3
进攻质点：
NO2
NO2
NO3 CH3
NO2
TNT NO2
HONO2 +2H2SO4
H3O++2HSO4- ++NO2 硝鎓离子
NO2+BF4- , NO2+CLO4-, CH3COO-NO2+ 等也可以作为硝化剂
二、苯的结构的现代理论：
分子轨道理论：
H H 139 sp2 H
120o
H
H
H
六个p原子轨道线性组合成分子轨道：
Ψ6=0.408（-φ1+φ2-φ3+φ4-φ5+φ6） Ψ5=0.500（φ2-φ3+φ5-φ6） Ψ4=0.289（-2φ1+φ2+φ3-2φ4+φ5+φ6） Ψ3=0.289（2φ1+φ2-φ3-2φ4-φ5+φ6） Ψ2=0.500（φ2+φ3-φ5-φ6） Ψ1=0.408（φ1+φ2+φ3+φ49+φ5+φ6）

芳香化合物

芳香化合物

二、相对密度
单环芳烃的相对密度小于 1，但比同碳数的 脂肪烃和脂环烃大，一般在 0.8～0.9。
三、沸点
苯的同系物中每增加一个 -CH2-单位，沸点 平均增高约25℃。如苯、甲苯、乙苯、正丙苯和 正丁苯的沸点分别为80.1℃，110.6℃，130℃， 159.2℃ 和 183℃。含同碳数的各种异构体的沸 点很接近，如邻、间和对二甲苯的沸点分别为 144.4℃，139.1℃ 和 138.2℃.
像两个救生圈分布在分子平面的上下。
苯分子环状结构及π电子云分布图
1865年，德国化学家凯库勒提出苯的构造式， 苯环中双键可以不停地变动：
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的
共振杂化体：
苯的氢化热比假想的 1,3,5-环己三烯的低 150 kJ·mol-1，称作共振能或离域能，体现了苯的稳定性。
2. 亲电取代反应机理
苯与亲电试剂 E+ 作用时，生成 π 络合物，接 着亲电试剂从苯环的 π 体系中得到两个电子，生成 σ 络合物。此时，这个碳原子由 sp2 杂化变成 sp3 杂 化状态，苯环中六个碳原子形成的闭合共轭体系被 破坏，变成四个 π 电子离域在五个碳原子上。从共 振论的观点来看，σ 络合物是三个碳正离子的共振 杂化体：
四、分子轨道理论对苯结构的处理
分子轨道理论认为，六个碳原子上的
六个p轨道组成六个π分子轨道ψ1、ψ2、 ψ3、ψ4、ψ5 和 ψ6。其中ψ1、ψ2 和 ψ3 是成键轨道；ψ4、ψ5 和 ψ6 是反键 轨道；ψ2 和 ψ3，ψ4 和 ψ5 为简并轨道。 其能量为 ψ1＜ψ2=ψ3＜ψ4=ψ5＜ψ6。
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

芳香化合物详细资料大全
芳香化合物，又称为芳香族化合物。

在有机化学发展的初期，化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类，前者是指开链化合物，后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。

随着研究的深入，芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展，如今人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化合物称为芳香化合物。

基本介绍
•中文名：芳香化合物
•外文名：Aromatic Compounds
•类属：芳香族
•简介：植物胶中取得的具有芳香气味
•制备方法：酶过程和生物学过程
简介及发展概述,来源,芳香化合物的特点,分类,
简介及发展概述
芳香化合物一般指香料、香精。

香料、香精工业起源于欧洲，法国的巴黎和格拉斯生产的香料，荷兰的食用香精.英国生产的调味香精声誉都很高。

二战以后.美国和日本联合经营香精香料，以惊人的速度追赶欧洲。

迄今为止，欧洲、美国、日本已构成世界上最先进的香料香精工业中心，并且以香精为龙头产品带动天然香料和合成香料的发展。

我国食用香精香料行业呈现外资企业和民营企业两强争霸的剧烈竞争态势。

具有香味的化合物绝大多数是低分子有机化合物。

常见的有醛类、酮类、羧酸类、酯类、醇类、醚类等，在这些化合物中，有脂肪族化合物、脂环族化合物、芳香族化合物，也有杂环化合物。

特别是对杂环化合物的研究套用是近年发展起来的新领域。

杂环化合物以极微量存在于香味混合物中，常见的有吡嗪类、呋喃类.吡咯类、噻唑类、吡啶类和唑类。

在稠环体系中，环戊吡嗪类和苯并噻唑类是最常见的。

有些杂环化合物具有极高的香气强度和极低的香气阈值，最低可达0.002g/kg。

因此.作为特效香味化合物，是食品风味添加物的理想配科成分。

在1975年前FEMA评审的约1040种单体香料中
(FEMA2001?3444中的去掉天然原料的品种)，含硫含氮的杂环香料为170种，约为16%。

但在1975年以后公布的615种单体香料中(FEMA3445～4068中的去掉天然原料的品种)杂环香料达到200余种，约占32%。

此外还有品种数量很大.香气和风味各异的反应香料也广泛套用于食品香精中。

在研究这些芳香化合物时发现：它们往往都含有C 6H n（n<6）的结构单元，后来人们称之为“苯环”。

于是人们将苯（C 6H 6）及含有苯环结构的化合物称之为芳香化合物。

但是随着研究的深入，芳香化合物又有新的定义：具有特殊稳定性的不饱和环状化合物。

苯是最简单的芳香化合物。

来源
从香精研制技术的进步无不包含了对香味特征化合物发现并对其认识的加深。

至于这些特征香味化合物，无论是脂肪族的还是杂环类的，其来源无非就是这两条路线：一是.如酒精饮料、乳制品的香味.葱香等。

每一具体食品所涉及的过程都是复杂和各异的。

二是非酶过程.比如在蒸、烤的热处理过程中，肉、咖啡和坚果类的香味形成，非酶过程起了重要作用。

也有两条路线都起作用的情况，比如面包香气的形成过程-因此，食品特征香气来源于食品内在的前体，随制作技术的变化而形成的不同香味化合物。

就生的食物而言.其所含的前体只是在加工过程中才被发现。

香味产生于这些前体的复杂的生物化学变化中。

这些前体部分或完全分解，形成活性中间体，进而形成香味物质。

芳香化合物的特点
从结构上看，芳香化合物一般具有平面或接近平面的环状结构，键长一般是平均化的，并有较高的C/H比值；从性质上看，芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代反应，它们还具有一些特殊的光谱特征，如芳环外氢的化学位移处于核磁共振的低场，而环内氢处于高场。

上述这些特点，就是人们经常说的芳香性。

具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃。

分类
芳香性化合物大致可分为：简单的芳香化合物、多环芳香化合物和杂环化合物。

杂环化合物之中组成环的原子不仅包括碳，还包括氮、
氧或硫等原子，例如五元的吡咯、呋喃和噻吩、六元的吡啶、多环的吲哚、喹啉等。

多环芳香化合物中有一类多环芳香烃，其分子由超过一个不包含杂环或取代基的芳香环融合在一起并同时分享两个碳原子所组成，当中有一些是致癌物质。

例子有萘、蒽、菲。

简单的芳香化合物：芳香烃有大量的有机化合物的结构当中都包含简单的芳香环，例如DNA（包含嘌呤、嘧啶等）、三硝基甲苯（含苯环）、乙酰水杨酸（含苯环）和对乙酰氨基酚（含苯环）等。