- 1 - 第十七章 杂环化合物
（heterocyclic Ring compounds）
一、教学目的和要求
1．掌握杂环化合物的分类和命名。
2．掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。
3．理解杂环化合物的结构与芳香性。
4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。
二、教学重点与重点
重点：杂环化合物、甾体化合物结构特征与命名（俗名）。
难点：杂环化合物的结构。
三、教学方法和教学学时
（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。
（2）教学学时：4学时
四、教学内容
1、杂环化合物
（1）杂环化合物概述
（2）吡咯及其衍生物
（3）吡啶及其衍生物
（4）吲哚及其衍生物
（5）苯并吡喃及其衍生物
（6）嘧啶和嘌呤及其衍生物
2、生物碱
（1）生物碱概述
（2）生物碱举例
五、总结、布置作业
17.1 几种基本杂环 (分类和命名)
杂环化合物定义 ：杂环化合物是指环比较稳定、含杂原子的环状化合物，包括芳香性杂环和非芳香杂环。
杂环化合物的种类很多，有单环，也有与芳香环或其他杂环并联成的稠杂环。环上的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或是不同的。一般最常见的杂环是五元或六元环。
根据1980年中国化学会颁布的有机化学命名原则，杂环化合物的命名按外文名称音译，并以一口字旁表示是环状化合物。以下是几种常见的杂环化合物的结构与名称。
OSNSNNNHH
呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑
Furan Thiophene Pyrrole Thiazole Imidazole
NONNNNNN - 2 - 吡啶 吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪
一．选择题。（每小题6分，共8题。每题有且只有一个正确选项，错选，多选均不得分。）
1．下列说法不正确的是（ ）
A .分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物；
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物；
C．两个相邻同系物的分子量数值一定相差14；
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物。
2．下列有关烃的说法错误的是（ ）
A．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
B．苯和乙烯都能与H2发生加成反应
C．乙烯、氯乙烯、苯乙烯都可用于合成有机高分子材料
D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
3．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：（ ）
A．
B．
C． D．
4. 下列有机物命名肯定错误的是（ ）
A.3-甲基-2-戊烯； B.2-甲基-3-丁炔;
C.2,2-二甲基丙烷； D.2-甲基-2-丁烯
5．①丁烷，②2-甲基丙烷，③戊烷，④2-甲基丁烷，⑤2,2-二甲基丙烷 物质的沸点排列顺序正确的是（ ）
A.①＞②＞③＞④＞⑤ B.⑤＞④＞③＞②＞①
C.③＞④＞⑤＞①＞② D.②＞①＞⑤＞④＞③
6．下列操作达不到预期目的的是（ ）
①石油分馏时把温度计插入液面以下 ②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体 ③用乙醇与3mol/L的H2SO4混合共热到170℃以上制乙烯 ④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯 ⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔
⾼中化学奥赛有机化学教案16--杂环化合物
16--杂环化合物
§1. 杂环化合物的分类和命名
⼀、杂环⼤体可分为：单杂环和稠杂环两类：1. 分类：
稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并⽽成。
⼆、命名：
杂环的命名常⽤⾳译法，是按外⽂名称的⾳译，并加⼝字旁，表⽰为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原⼦算起⽤1，2，3，4，5……（或可将杂原⼦旁的碳原⼦依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不⽌⼀个杂原⼦时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原⼦的位次数字之和应最⼩：
五元杂环中含有两个杂原⼦的体系叫唑（azole）§2. 呋喃，噻吩，吡咯
含有⼀个杂原⼦的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。
⼀、呋喃，噻吩，吡咯的电⼦结构和光谱性质
电⼦结构：这三个杂环化合物中，碳原⼦和杂原⼦均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在⼀个平⾯上，每个碳原⼦及杂原⼦上均有⼀个p轨道互相平⾏，在碳原⼦的p轨道中有⼀个p电⼦，在杂原⼦的p轨道中有两个p电⼦，形成⼀个环形的封闭的π电⼦的共轭体系。这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳⾹杂环化合物。
芳⾹性⼤⼩,试验结果表明:
光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1(在⾮极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有⼀尖峰。在浓溶液中则于3400 cm-1,有⼀尖峰。在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有⼆⾄四个谱带）。NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳⾹封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作⽤⽽诱导出⼀个绕环转的环电流，此环电流可产⽣⼀个和外界磁场⽅向相反的感应磁场，在环外的质⼦，处在感应磁场回来的磁⼒线上，和外界磁场⽅向⼀致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。化学位移⼀般在7ppm左右。
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
一、 命名下列化合物：
1.N2HSO42.CH3CONHN2Cl3.CH3N=NOH4.CH3N=NN(CH3)l2.
二氯碳烯
二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？
解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。
NN+N=N+N=N++OHN=NOH
三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物？
H2NOH+C6H5N2+PH=5PH=9H2NOHN=NC6H5H2NOHN=NC6H5
解：PH等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。
PH等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。 重氮苯硫酸盐 对乙酰氨基重氮苯盐酸盐 4－甲基－4‘－羟基偶氮苯
4－甲基－4‘－二甲氨基偶氮苯 2，2‘－二甲基氢化偶氮苯 四、 完成下列反应式：
FCH3NaBF4CH3N=NCH3NH2CH3CNCH3CuCNKCNBrCH3CuBrHBrCH3C2H5OHCH3H2O,H+NaNO2,HClFe,HClN2ClNH2NO2CH3CH3CH31.NHOH
2.OHOCH3+CH2N23.CH3CHCl3(CH3)3COKCH3ClCl4.CH3CH2CH2C=CCH2CH2CH3HH+CH2..CH2CH2CH3CH2CH2CH3HH
五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。
解： 重氮组分 偶连组分 1.N=NHSO3N(CH3)2HSO3N2+N(CH3)22.N=NN=NOHN=NN2+OH3.CH3CONHN=NCH3OHCH3CONHN2+HOCH34.NaSO3N=NHONaSO3N2+HO5.SO3HNH2N=NSO3HN2N=NNH2SO3HN2++NH2
