有机化学合成与推断
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考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
化学有机合成与推断题专题复习
①CH3－CH2－OHCH2＝CH2
②－Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。
A →B →C →D →E →F →HOOC－COOH
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是；F是。
【例2】已知 (注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。
； 或
⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯： ；③聚酯：
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；
②－Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。
A →B →C →D →E →F →HOOC－COOH
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是；F是。
【例2】已知 (注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。
； 或
⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯： ；③聚酯：
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；
知识清单29 有机合成与推断(学生版) 2025年高考化学一轮复习知识清单
知识清单29有机合成与推断知识点01研究有机化合物的一般方法一、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏（1）适用范围：分离、提纯的有机物较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
（2）实验装置（3）注意事项①温度计水银球位于。
②碎瓷片的作用：。
③冷凝管中水流的方向是口进入，口流出。
2．萃取（1）萃取的原理①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取：利用从中溶解出待分离组分的过程。
（2）萃取剂的条件①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。
（3）常用萃取剂：、、二氯甲烷等（4）分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
（5）装置图（6）注意事项①分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
②3．重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的不同而将杂质除去。
（2）溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行。
（3）装置图及操作步骤4．常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）混合物试剂分离提纯的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸馏乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸钠）水重结晶二、研究有机化合物的基本步骤三、研究有机化合物结构的物理方法1．质谱法（1）作用：测定有机物的（2）读图：质谱图中的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量（3）示例：该有机物的相对分子质量为。
2．红外光谱（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的。
（2）不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为C2H5OH。
3．核磁共振氢谱（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
浅析有机化学推断与合成题
中学 教 学 参 考
解 题方 法 与技巧 … － －
浅 析 有 机 化 学 推 断 与 合 成 题
广 西 南宁市 第四十二 中学 （３ ２０ 梁 字华 ５０ ０ ）
有机化学 推 断与合 成题不 但 能考查 学生对 有机 基 础知识掌握和应 用 的程度 ， 还能进 一步 培养 学生 自学 、 分析 、 合创新 等能力 ， 新 旧内容相互 联 系的推断 过 综 在 程 中充满着 辩证 逻 辑思 维 ， 成为 近 几年 高 考 化学 的热 点 。这类试题 中大多含有新 的信 息 ， 对考生 的心理素 质 要求较 高 ， 生普 遍感 到这类 题型 较难 。在此 ， 文 通 考 本
现象 ， 以及它们 相互 转化 的网络 ， 主要 有加 成 、 消去 、 卤 代、 水解 、 还原 、 氧化 （ 别是 一ｏ 氧化 ） 酯化 、 特 Ｈ 、 加聚 反
应 原 理 及 其 应 用 。如 ：
ｃ
ｃ
ｃ
ｃ
ｃＨ ｃ
官 能团变化 跟 上 述一 样 ， 但碳 架 是 由环状 变 为链
体的判 断与书写 、 结构和官能 团的判断 、 的计算 、 子 量 分
Ｃ ＝Ｃ双键 断裂 ， 形成 两个 Ｃ—Ｏ， 来 的碳架 已分 原 成 两 个 碳 架 。如 ：
Ｏ
ｌ
一
式和结构 简式 的确定等 ， 以， 生必须 掌握烃 和烃 的 所 考 衍生物有关 的组 成 、 结构 、 性质 、 反应原 理 、 验过 程 和 实
过一些 简要说 明及实例分析 ， 谈谈解 有机信 息题所需 的 基础知识和推 断的方法与技巧 。
一
Ｃ ３ Ｈｚ ｌ Ｈ２ Ｈ２ Ｈ Ｃ Ｃ— Ｃ ＝Ｃ 十＋ＨＣ １ ２ 酯化反应 可应 用 到合成 环状 化合 物或 高分 子化 ． 合物 ：
解 题方 法 与技巧 … － －
浅 析 有 机 化 学 推 断 与 合 成 题
广 西 南宁市 第四十二 中学 （３ ２０ 梁 字华 ５０ ０ ）
有机化学 推 断与合 成题不 但 能考查 学生对 有机 基 础知识掌握和应 用 的程度 ， 还能进 一步 培养 学生 自学 、 分析 、 合创新 等能力 ， 新 旧内容相互 联 系的推断 过 综 在 程 中充满着 辩证 逻 辑思 维 ， 成为 近 几年 高 考 化学 的热 点 。这类试题 中大多含有新 的信 息 ， 对考生 的心理素 质 要求较 高 ， 生普 遍感 到这类 题型 较难 。在此 ， 文 通 考 本
现象 ， 以及它们 相互 转化 的网络 ， 主要 有加 成 、 消去 、 卤 代、 水解 、 还原 、 氧化 （ 别是 一ｏ 氧化 ） 酯化 、 特 Ｈ 、 加聚 反
应 原 理 及 其 应 用 。如 ：
ｃ
ｃ
ｃ
ｃ
ｃＨ ｃ
官 能团变化 跟 上 述一 样 ， 但碳 架 是 由环状 变 为链
体的判 断与书写 、 结构和官能 团的判断 、 的计算 、 子 量 分
Ｃ ＝Ｃ双键 断裂 ， 形成 两个 Ｃ—Ｏ， 来 的碳架 已分 原 成 两 个 碳 架 。如 ：
Ｏ
ｌ
一
式和结构 简式 的确定等 ， 以， 生必须 掌握烃 和烃 的 所 考 衍生物有关 的组 成 、 结构 、 性质 、 反应原 理 、 验过 程 和 实
过一些 简要说 明及实例分析 ， 谈谈解 有机信 息题所需 的 基础知识和推 断的方法与技巧 。
一
Ｃ ３ Ｈｚ ｌ Ｈ２ Ｈ２ Ｈ Ｃ Ｃ— Ｃ ＝Ｃ 十＋ＨＣ １ ２ 酯化反应 可应 用 到合成 环状 化合 物或 高分 子化 ． 合物 ：
高考化学二轮复习课件：模块3有机合成与推断
栏 目 链 接
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
栏 目 链 接
。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
栏 目 链 接
特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
栏 目 链 接
特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
栏 目 链 接
(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
栏 目 链 接
用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
栏 目 链 接
(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
栏 目 链 接
。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
栏 目 链 接
特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
栏 目 链 接
特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
栏 目 链 接
(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
栏 目 链 接
用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
栏 目 链 接
(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
高一化学有机合成与推断试题答案及解析
高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.（7分）来自石油的有机化工原料A，其产量已作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A 可以发生如下转化：已知：E是具有果香味的有机物，其分子式为C4H8O2，F是一种高分子化合物。
（1）A的分子式是，C的名称是。
（2）D分子中的官能团名称是，证明该官能团具有酸性的方法是。
（3）反应③的化学方程式是；反应④的类型是反应。
【答案】（1）C2H4（1分）乙醛（1分）（2）羧基（1分）；向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性（1分）（3）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2分）加聚（1分）【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是H2C=CH2，E是具有果香味的有机物，E是酯，酸和醇反应生成酯，则B和D一种是酸一种是醇，B能被氧化生成C，A反应生成B，碳原子个数不变，所以B是乙醇，D是乙酸，铜作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成C，所以C是乙醛，A反应生成F，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，所以F是聚乙烯，则（1）通过以上分析知，A的分子式为：C2H4，C的名称为乙醛；（2）D分子中的官能团名称是羧基，检验羧基具有酸性的方法是：向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性；（3）反应③是酯化反应，方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。
反应④一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，该反应属于加聚反应。
【考点】考查有机物的推断2.一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：回答下列问题：（1）化合物III中所含官能团的名称是、。
（2）化合物III生成化合物IV的副产物为。
（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：。
高考化学专题复习 有机合成与推断
⑦加入Na放出H2，表示含有____—__O_H____或__—__C__O_O__H__。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有__—__C__O_O__H__ 。
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
第41讲 有机推断与有机合成路线设计(课件)-2024年高考化学一轮复习(新教材新高考)
1.有机推断的方法
有机推断解题的思维建模
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作 出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用 的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设 范围，最后得出结论。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现 象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液 则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
夯基·必备基础知识 知识点4 有机推断的题眼
题眼4、有机数据信息 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3 ，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
夯基·必备基础知识 知识点2 确定官能团的方法
有机合成与推断--高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义
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高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义
有机合成与推断
一、有机合成中官能团的引入、消除及改变
1.官能团的引入
①引入C —C 键：
键或—C≡C — 键与H 2加成。
②引入键或—C≡C—键：
卤代烃或醇的消去。
③苯环上引入官能团：
④引入—X ：
a.饱和碳原子与X 2（光照）发生取代反应；
b.不饱和碳原子与X 2或HX 发生加成反应；
c.醇羟基与HX 发生取代反应。
⑤引入—OH ：
a.卤代烃水解；
b.醛或酮加氢还原；
c.
与H 2O 加成。
⑥引入—CHO 或羰基：
a.醇的催化氧化；
b.—C≡C—与H 2O 加成。
⑦引入—COOH ：
a.醛基氧化；
b.—CN 水化；
c.羧酸酯水解。
⑧引入—COOR ：
a.醇酯由醇与羧酸酯化；
b.酚酯由酚与羧酸酐反应。
⑨引入高分子：
a.含的单体加聚；。
化学课件《有机合成与推断》优秀ppt1 人教课标版
26
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
37
• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
21
• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
22
• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
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• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
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• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
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• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
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专题有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)1.化合物H就是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称就是__________。
(3)E的结构简式为____________。
(2)由C生成D与E生成F的反应类型分别就是__________、_________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X就是F的同分异构体,X能与饱与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷与2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其她试剂任选)。
2.化合物G就是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为_______。
(5)G的分子式为___________。
(6)L就是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3.氟她胺G就是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。
C的化学名称就是______________。
(2)③的反应试剂与反应条件分别就是____________________,该反应的类型就是__________。
(4)G的分子式为______________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。
吡啶就是一种有机碱,其作用就是____________。
(5)H就是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()就是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其她试剂任选)。
4.羟甲香豆素就是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:−−→RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)RCOOR'+R''OH H+∆(1)A属于芳香烃,其结构简式就是______________________。
B中所含的官能团就是________________。
(2)C→D的反应类型就是___________________。
(3)E属于脂类。
仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:______________________________。
(4)已知:2E −−−−→一定条件 F+C 2H 5OH 。
F 所含官能团有与___________。
(5)以D 与F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:5.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)就是重要的医药中间体,其制备流程图如下:回答下列问题: (1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。
(2)B 的名称为_________。
写出符合下列条件B 的所有同分异构体的结构简式_______。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而就是经由①②③三步反应制取B,其目的就是___________。
(4)写出⑥的化学反应方程式:_________,该步反应的主要目的就是____________。
(5)写出⑧的反应试剂与条件:_______________;F 中含氧官能团的名称为__________。
(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……−−−−→反应试剂反应条件目标化合物6.化合物H就是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(1)C中的含氧官能团名称为_______与__________。
(2)D→E的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一就是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。
(5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)请写出以、与(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
7.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。
下面就是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的就是______________。
(填标号)a、糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b、麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖与果糖c、用银镜反应不能判断淀粉水解就是否完全d、淀粉与纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______。
(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。
(4)F的化学名称就是______,由F生成G的化学方程式为______。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W就是E的同分异构体,0、5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯与C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
8.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0、276,核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题:(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为___________。
(5)G中的官能团有_____、 _____ 、_____。
(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。
(不含立体异构) 9.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面就是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为______,D的化学名称为______。
(2)①与③的反应类型分别为______、______。
(3)E的结构简式为______。
用1mol E合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
(5)芳香化合物F就是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其她无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。
10.功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式就是C7H8,其结构简式就是___________________。
(2)试剂a就是_______________。
(3)反应③的化学方程式:_______________。
(4)E的分子式就是C6H10O2。
E中含有的官能团:_______________。
(5)反应④的反应类型就是_______________。
(6)反应⑤的化学方程式:_______________。
(5)已知:。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂与反应条件)。
11.化合物X就是一种有机合成中间体,Z就是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X与Z:已知:①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′请回答:(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称就是_________。
(2)Y→Z的化学方程式就是____________。
(3)G→X的化学方程式就是__________,反应类型就是___________。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象与结论)_________。
12.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题:(1)B与A为同系物,B的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。
(4)C的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
13.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。
以下就是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1)A的化学名称为_____;由A生成B的反应类型为_____。
(2)C的结构简式为_____。
(3)富马酸的结构简式为_____。
(4)检验富血铁中就是否含有Fe3+的实验操作步骤就是_____。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱与NaHCO3溶液反应可放出____L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_______(写出结构简式)。
14.化合物H就是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。