苯、甲苯、苯的同系物与溴水液溴的反应规律

苯与液溴的反应方程式
苯与液溴的反应方程式如下：
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和氢溴酸。

在这个反应中，液溴Br2的一个溴原子取代苯环上的一个氢原子，形成溴苯，同时释放出氢溴酸。

苯是一种芳香烃，具有稳定的共轭π电子体系。

液溴是一种强氧化剂，在苯的芳香性体系中具有较强的亲电性。

在反应中，溴分子首先与苯分子的π电子云发生作用，形成一个中间体。

然后，中间体经历一个过渡态，其中一个溴原子取代苯环上的一个氢原子，形成溴苯。

同时，产生的溴离子与溶剂中的氢离子结合，形成氢溴酸。

这个反应是一个典型的芳香取代反应。

芳香烃由于其稳定的π电子体系，对亲电试剂的攻击相对不活泼。

然而，液溴是足够强的亲电试剂，能够与苯发生反应。

在反应中，溴原子通过亲电攻击苯环上的一个氢原子，取代掉氢原子的位置。

这种取代反应可以在常温下进行，但需要一定的时间。

该反应是一个重要的有机合成反应，用于制备溴苯。

溴苯是一种重要的有机化合物，在医药、农药、染料和化学工业中有广泛的应用。

此外，该反应还可用于合成其他取代苯化合物，通过用不同的取代试剂替换液溴。

总结起来，苯与液溴反应是一个典型的芳香取代反应。

液溴作为亲电试剂，与苯发生反应，取代苯环上的一个氢原子，形成溴苯，并释放出氢溴酸。

这个反应在有机合成中具有重要的应用价值。

[基础过关]一、苯的分子结构与性质1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部答案 B解析苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。

若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。

2．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案 D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。

3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应答案 D解析苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。

苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。

4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反应B．加入KIC．加NaOH溶液后静置分液D．加CCl4萃取后静置分液答案 C二、苯的同系物的性质5．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯D．己烷和苯答案 C解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。

第二章烃第三节芳香烃2.3.2 苯的同系物一、选择题1.关于苯和甲苯，下列叙述不正确的是A. 都属于芳香烃B. 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 都能在空气中燃烧D. 都能发生取代反应2.下列说法中，正确的是A. 芳香烃的分子通式是，且n为正整数B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C. 苯和甲苯都不能使酸性溶液褪色D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应3.下列说法正确的是A. 按系统命名法，有机物的名称是2，3，5，四甲基，二乙基己烷B. 苯、甲苯、二甲苯互为同系物，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应D. 等质量的苯、乙炔、乙烯和甲烷分别在氧气中充分燃烧，所消耗的氧气的量依次增加4.分子式为的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是A. 该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B. 该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C. 该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D. 该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体5.下列叙述中，错误的是A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持可反应生成硝基苯B. 甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成氯甲苯或氯甲苯C. 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸D. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷6.018年11月4日凌晨，福建泉州泉港区发生“碳九”泄露，对海洋环境造成污染，危害人类健康。

“碳九”芳烃主要成分包含a、b、c等三种结构，如下图所示，下列有关三种物质说法错误的是A. a、b、c互为同分异构体B. a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应C. c中所有碳原子可以处于同一平面D. 1molb最多能与发生反应7.下列物质中既不能使酸性溶液褪色，也不能使溴的溶液褪色的是A. B.C. D.8.联苯的结构简式如下，下列有关联苯的说法中正确的是A. 分子中含有6个碳碳双键B. 1mol联苯最多可以和发生加成反应C. 它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化D. 它和蒽同属于芳香烃，两者互为同系物9.工业上合成乙苯的反应如下。

苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。

2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。

比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。

苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。

⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。

芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。

苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。

苯的同系物的化学性质与苯相似。

①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。

【解析】选A。苯分子不是单、双键交替结构，故不能与
Br2发生加成反应生成
；苯分子中环上六个化
学键完全相同，这种结构的特殊性决定了苯易发生取代反
应（如与溴反应生成
，与混酸反应生成
），能发生加成反应（生成环己烷），难氧
化 等性质，故选A。
5.某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活 动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 （1）理论推测 他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键， 即________和________，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶 液褪色。 （2）实验验证 他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡， 发现_______________________________________ ______________________________________________。
答案：（1） (2)① 取代 ②
某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活 塞关闭)中。
【思考探究】 (1)请你写出A中反应的化学方程式。 提示：A中反应的化学方程式为
(2) C中盛放CCl4的作用是什么？ 提示：由于溴易挥发，HBr中含有溴蒸气，所以用CCl4除去 溴化氢气体中的溴。
3.下列反应中属于取代反应的是( ) A.苯与溴水混合振荡后分层 B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C.苯在空气中燃烧 D.苯在溴化铁存在时与溴的反应 【解析】选D。A项只是萃取，未发生化学反应；B项为加成 反应；C项苯发生氧化反应；D项苯与溴发生的反应为取代 反应。
4.以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是( )
（4）实验证明，苯分子中的6个碳原子间的化学键完全相 同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；苯 分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上，为了

光照 取代
不褪色
加成
ห้องสมุดไป่ตู้褪色
现象
结论
作 用
点 燃
现象
不被 酸 易被 苯不被酸性 性 酸性 KMnO4溶液 KMnO4 KMnO4 溶液 溶液 氧化 氧化 氧化 淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟
结论
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
3、苯的加成反应
催化剂
Ni
H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2
+ 3H2
△
催化剂 △
+ 3H2
C6H6+3Cl2
紫外线
环己烷
C6H6Cl6 六氯环己烷 （“六六六”“ 六六粉”)
相对于烷烃、烯烃，苯具有易取代难加成难氧化的性质
㈣苯的用途及危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、 溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机 和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清 洁剂等。
练习二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________ 萃取 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 分液漏斗 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
FeBr3 _____________，反应方程式是___________ + Br2
FeBr3
Br
+ HBr
OVER!
烃的性质对比分析
液溴 烷烃 与溴蒸气在 (c-c) 光照条件下
取代
溴水
不反应，液态 烷烃可发生萃 取而使溴水层 褪色

,但若烷
基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键,则不容易被氧化得到
。
现有分子式是C11H16的烷基取代苯。已知它的同分异构体中可以被氧化成为 的共有7种。其中3种是
__________________________、________________________、 __________________________、________________________。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写, 去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二 氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
不反应,互溶 不褪色
不反应
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
试剂 烃 苯
苯的 同系物
液溴
溴水
溴的四氯 化碳溶液
酸性高锰 酸钾溶液
一般不反应, 催化条件下 可取代
不反应,发生 萃取而使溴 水层褪色
不反应,互溶 不褪色
不反应
一般不反应, 光照条件下 发生侧链上 的取代,催化 条件下发生 苯环上的取 代
(1)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ( )
提示:×。与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸
钾溶液褪色。
(2)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。
()
提示:√。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分层,有机层仍然有

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

5/20/2014 11:24 AM
芳香烃 ——
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
加成反应
芳香烃 ——
结构
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应 与Ｈ2
溴代反应
取代反应 硝化反应
苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化（但可燃）
C、苯的加成反应：
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋3 H2
Ni △ 环己烷
例4、苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是 （ D ） A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成 反应 D．乙烯易被高锰酸钾溶液氧化， 苯不能被高锰酸钾溶液氧化
例5、下列属于取代反应的是 ( C )。 A．甲烷燃烧 B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C．苯的硝化反应 D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中
必修二来自石油和煤的两种 基本化工原料
第2课时
苯
滴滴弥足珍贵的黄金液体 芳香烃 —— 苯的结构与性质 芳香之旅
幽幽流露低调奢华，以魔幻的创意灵魂， 酿出一杯植物能量的美酒，让肌肤沉醉 在四季轮回
芳香烃 —— —— 苯的结构与性质 苯的结构与性质
精油的成分：
苯乙酸
二甲苯麝香
芳香族化合物
分子中含一个或者多个 苯环的有机化合物。
乙烯 溴水 CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
二、根据以上的信息，猜想在苯环上引入溴原子所用的 原料并设计方案。(提示:要引入溴原子常用铁粉作催化
剂)
方案一： 苯+溴水+铁粉 方案二： 苯+液溴+铁粉

第二章 烃 第三节 芳香烃 2.3.2 苯的同系物苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。

教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。

教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。

要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。

教学重点： 苯的同系物的组成、结构及其性质 教学难点： 苯的同系物的组成、结构及其性质讲义 教具【新课引入】复习引入：苯的结构与性质 【学生活动1】 1. 苯的同系物的定义 2. 苯的同系物的通式3. 书写分子式为C 8H 10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。

4. 阅读表2-2，总结苯的同系物的物理性质【讲解】一、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。

2.苯的同系物通式为C n H2n－6(n≥7)。

3.分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式4.苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。

①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

①密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

【实验2-2】实验内容实验现象解释(1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度(2)将上述试管用力振荡，静置两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。

同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。

凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环
状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键
交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
二、苯的组成和结构
1、分子式 C6H6
H
2、结构式
C HC CH
HCCCH
H
3、结构简式
凯库勒式
苯与酸性高锰酸钾反应： 现象：酸性高锰酸钾的紫色没有褪去。
练一练
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的
是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构； B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键； C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的独特的键； D、苯分子中各个键角都为120o。
4、下列说法正确的是 （希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子为
。C6H6
Michael Faraday
(1791-1867)
德国化学家凯库勒根据 碳原子形成四条价键、 氢原子形成一条价键的 原则，提出了许多开链 式结构。
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=…C… HCH=C=CH2
一、苯的物理性质：
• 苯是一种无色、有特殊气味 的液体，有毒，不溶于水,密 度比水小。苯的熔点为5.5℃, 沸点是80.1℃。如果用冰冷 却,可凝成无色晶体。
• 苯不溶于水，易溶于有机溶 剂，易挥发。
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。

能使溴水褪色的物质常温下单质溴是深红棕色液体，又称液溴。

液溴溶于水形成的溶液叫溴水，溶解的溴只有极小部分与水反应：Br2+H2O HBr+HBrO，大部分以分子形式存在而使溴水呈橙色，当溴水中的Br2分子浓度减小时，溴水就褪色或变色。

下面对使溴水褪色的物质总结如下：一、有机物①a烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等不饱和烃类能与Br2发生加成反应而使溴水褪色；b不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸酯、油等)能与Br2发生加成反应而使溴水褪色；c石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)能与Br2发生加成反应而使溴水褪色；d天然橡胶（聚异戊二烯) 以及二烯烃的加聚产物能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。

②与苯酚反应生成白色沉淀（苯酚及其同系物、苯胺能与Br2发生取代反应而使溴水褪色）。

③含醛基的有机物（醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等水溶液) 能与Br2发生氧化反应而使溴水褪色。

原理：溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应：Br2+H2O = HBr+HBrO（1）生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应：CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。

总反应：CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr注意：检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。

例题：已知柠檬醛的结构简式（CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的碳碳双键？通常答案是：先加足量的银氨溶液（或新制Cu(OH)2）使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4（或溴水）检验碳碳双键。

其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳溶液”就可以！④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。

4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。

由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。

二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。

密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。

苯有毒。

注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。

Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。

1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。

苯不能被高锰酸钾氧化。

2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。

反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。

操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。

分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。

（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。

反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。

操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。

苯和液溴的实验细节苯和液溴发生反应的实验，先加苯，再加液溴，再加铁粉。

液溴密度较大，所以大密度的液体往小密度液体加，能够让液体自然下沉，混合均匀。

铁粉最后加，相当于一个开关。

也可以是先加铁粉和苯，再加液溴，但是这样液-固-液的加入顺序，实际做实验操作起来会很麻烦，有机会的可以自己试试。

所以顺序还是苯-液溴-铁为佳。

整个反应的过程很快，就是苯-液溴混合溶液与铁粉接触的一瞬，回流管里立马就弥漫红棕色气体，且瓶中的溶液也呈现微沸状态，收集HBr的一侧也很快就出现了白雾（HBr）。

这一过程大概在几秒内发生，Br₂活泼、铁呈粉末状是其原因。

这个反应本身放热，而且也很快，所以我们会误以为是Fe粉作催化剂，但其实催化剂是FeBr₃。

可以通过以下方法证明：把Fe粉换成铁丝，刚加入苯-液溴混合液时，没有明显现象，过一小段时间后才开始反应，这证明了Fe并不是催化剂，Fe需要先和Br₂反应生成FeBr₃作催化剂。

有时候收集HBr的锥形瓶也能看到少量的红棕色气体弥漫，那是因为Br₂也偷跑过来锥形瓶了，冷凝管回流效果看来不佳。

检验HBr的的方法是用AgNO₃溶液，产生淡黄色沉淀。

但是往往不准确，因为烧瓶中的Br₂会挥发到锥形瓶，Br₂和水一接触会产生HBr。

可以先用CCl₄把Br₂洗掉。

做完实验后，烧瓶中的溴苯产物，溴苯和苯均为无色油状，把它倒出来在氢氧化钠溶液中，沉在底部，一粒粒可爱的圆珠（如图）。

这些圆珠可不是固体，而是混有Br₂的溴苯和没反应完的苯，把家里的食用油倒入水中也是一粒粒小油珠。

橙红色的原因是混有Br₂。

搅一搅，打散了，让Br₂和氢氧化钠反应掉，这样就能剩余无色的溴苯和苯。

虽说是无色的，可实际还是会略带一点颜色（如图），这是为什么？原来是有少量催化剂FeBr₃和NaOH反应生成的Fe(OH)₃红褐色沉淀混在其中。

把溴苯分液出来，再用水洗一洗，洗掉NaOH和钠盐，分液就能得到较为纯净的溴苯和苯，无色无味，加入无水CaCl₂干燥后过滤。

苯、甲苯、苯的同系物与溴水液溴的反应规律苯、甲苯、苯的同系物与溴水液溴的反应规律苯与液溴C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr（条件为溴化铁）用铁作催化剂，实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe 与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯不能与溴水反应甲苯和各种甲基苯都不能和溴水反应甲苯上的甲基上的氢原子比苯环上的氢更活泼,容易和氯气或者是液溴发生取代反应. 苯的同系物都不能和溴水反应但是都可以和液溴反应.甲苯和夜溴在催化剂FeBr3的催化下发生取代反应,取代位置在苯环上.甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层.（不是化学反应,而是物理变化.）二：卤代烃的检验：取少量样品,加入NaOH 水溶液加热使卤原子变成卤离子（发生的是消去反应，条件是强碱的水溶液共热）,再加入稀硝酸致溶液变为酸性（一定要酸化使溶液呈酸性,不然氢氧根会对结果有影响）加入硝酸银溶液生成沉淀,然后看沉淀颜色。

氯化银沉淀是白色的,溴化银沉淀是淡黄色的,碘化银沉淀是黄色的液溴溴水溴水不行,因为浓度太低苯条件为溴化铁，用铁作催化剂实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe 与Br2反应生成不能反应甲苯（苯的同系物）甲基上的氢原子比苯环上的氢更活泼,容易和氯气或者是液溴发生取代反应甲苯+溴蒸气,光照→ 溴取代甲基上的H甲苯+液溴,Fe 、加热→ 溴取代苯环上的H 不能说苯能使溴水褪色。

甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层甲苯+溴水→ 无化学反应,萃取。

芳香杀手
（二）、苯的结构
1、分子式： C6H6 3、结构简式： 2、结构式： H
或
平面正六边形
C H C
H C
C H
C H C H
4、空间构型：
(1)苯分子的6个C和6个H都在同一
平面，6个碳原子构成一个正六边形
(2) 6个碳碳键完全相同，是介于单键
和双键之间的独特的键
根据苯分子中碳碳键的结构特点分析苯可能 具有的化学性质:
使乙烯转化为乙烷
C、硝基苯中混有硝酸和浓硫酸，将其浓烧碱溶液中，
静置，然后分液
D、乙烯中混有CO2，将其通入浓氢氧化钠溶液 洗气后干燥
CD
二、苯的同系物
（一）.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式： CnH2n-6(n≥6) 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（二）、物理性质： （与苯相似）
【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
3、加成反应
CH3
CH3
+3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、苯不能与溴水反应 3、邻二溴苯不存在同分异构体
苯与酸性高锰酸钾或溴水反应视频1-320x240.avi
一、苯与液溴的反应
制溴苯.swf
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
步骤： 在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，

苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。

2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。

比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。

苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。

⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。

芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。

苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。

苯的同系物的化学性质与苯相似。

①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。