苯的溴代反应实验装置设计

一、实验目的1. 熟悉溴的取代反应原理及条件。

2. 掌握实验操作技能，观察并分析实验现象。

3. 学习检验产物和验证反应类型的方法。

二、实验原理溴的取代反应是指溴原子与有机化合物中的氢原子或卤素原子发生交换的反应。

实验中，苯与液溴在催化剂存在下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢。

通过检验溴化氢的生成，可以证明反应类型为取代反应。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧瓶、冷凝管、四氯化碳、硝酸银溶液、紫色石蕊试液、酒精灯、滴管等。

2. 试剂：苯、液溴、铁粉、四氯化碳、硝酸银溶液、紫色石蕊试液等。

四、实验步骤1. 准备实验装置：将烧瓶、冷凝管、滴管等连接好，并检查气密性。

2. 在烧瓶中加入苯和铁粉，混合均匀。

3. 将液溴滴入烧瓶中，观察反应现象。

4. 反应结束后，将烧瓶中的气体导入装有四氯化碳的容器中，以吸收挥发出的溴蒸汽。

5. 将气体通入硝酸银溶液中，观察是否有浅黄色沉淀生成。

6. 将气体通入紫色石蕊试液中，观察颜色变化。

五、实验现象与结果1. 在烧瓶中加入苯和铁粉后，滴加液溴，观察到溶液逐渐变为橙红色，说明发生了取代反应。

2. 将气体导入四氯化碳容器中，观察到溶液变为无色，说明溴蒸汽被吸收。

3. 将气体通入硝酸银溶液中，观察到溶液中出现浅黄色沉淀，说明有溴化氢生成。

4. 将气体通入紫色石蕊试液中，观察到溶液变红，说明有酸性气体产生。

六、实验分析与讨论1. 实验结果表明，苯与液溴在铁粉催化下发生了取代反应，生成了溴苯和溴化氢。

2. 通过检验溴化氢的生成，可以证明反应类型为取代反应。

3. 实验过程中，四氯化碳用于吸收挥发出的溴蒸汽，避免影响实验结果。

4. 实验过程中，硝酸银溶液和紫色石蕊试液用于检验溴化氢和酸性气体的生成。

七、实验结论通过本次实验，我们成功观察到了苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应的现象，并通过检验产物和验证反应类型的方法，证明了反应类型为取代反应。

实验过程中，我们掌握了实验操作技能，加深了对溴的取代反应原理及条件的理解。

苯的溴代反应实验名称：苯的溴代反应实验目的：1、制取溴苯并且检验生成溴化氢2、使同学们认识溴苯的物理性质3、让同学们掌握有机物实验的特点改进目的：1、防止在教室做演示实验时，加入铁粉的时侯，有苯和溴蒸汽挥发出来。

改用一头绕成螺旋状套上一小段橡胶管的长铁丝。

2、防止苯和溴的反应过于剧烈，用螺旋状的长铁丝插入混合液的长短可以控制反应的速度。

3、原实验右边的锥型瓶中的导管放在液面上，容易有大量的溴化氢挥发出来，污染空气，改用把长导管直接插入四氯化碳液体中。

4、苯和溴的反应放热，有大量的溴蒸汽挥发出来，溴蒸汽的挥发，影响溴化氢的检验，先经过四氯化碳液体洗气。

实验用品：带铁圈和铁夹的铁架台、长导管、烧瓶、胶塞、锥形瓶、用砂纸打磨过并且一头绕成螺旋状套上一小段橡胶管的长铁丝、止气夹苯、液溴、硝酸银溶液、四氯化碳实验步骤：1、按下列装置图安装好仪器2、检查装置的气密性3、在烧瓶里放入20mL的苯和少量液溴；在锥形瓶里放入40mL四氯化碳和20mL 硝酸银溶液4、打开止气夹，让铁丝绕成螺旋状的一端放入苯和少量液溴的混合物中，苯和少量液溴的混合物开始沸腾。

5、生成的溴化氢与溴蒸汽的混合气直接导入锥形瓶里的四氯化碳液体中，进行洗气，锥形瓶里的四氯化碳液体变成红棕色，经过洗气的溴化氢从四氯化碳液体中冒出，进入硝酸银溶液，生成淡黄色的溴化银沉淀。

6、把烧瓶中的液体倒入盛有大量水的烧瓶中，让同学们观看带有少量溴的棕褐色的溴苯实验讨论题：1、为什么烧瓶上的导管很长？起什么作用？2、为什么锥形瓶中的导管可插入四氯化碳液体中不会引起倒吸？3、为什么可以用四氯化碳液体吸收溴蒸汽？硝酸银溶液吸收溴化氢气体？4、如何除去溴苯中溶解的溴？5、用绕成螺旋状的铁丝为什么比用铁粉作催化剂好？。

实验室制取溴苯实验目的：本实验旨在通过合成反应，制备出溴苯。

实验原理：溴苯是由苯与溴化亚铁（FeBr3）催化剂进行加成反应制备的。

催化剂会使芳香体系的电子云密度减小，从而提高其电子亲合性。

实验步骤：步骤一：准备实验装置和试剂1. 准备一个干净无水的圆底烧瓶，装入苯（C6H6）和溴化亚铁（FeBr3）催化剂。

2. 准备一只分液漏斗，并在漏斗颈处插入一根游离管。

3. 准备一只带有冷却器的接收瓶，用于收集溴苯产物。

步骤二：反应操作1. 将装有苯和溴化亚铁催化剂的圆底烧瓶连接至分液漏斗，游离管的另一端插入接收瓶。

2. 缓慢滴加溴素（Br2）至分液漏斗，注意滴加速度要适中，以保证反应进行顺利。

滴加速度过快可能导致副反应的发生。

3. 在反应过程中，观察溴素的颜色变化以及反应液的温度变化。

反应结束后，停止滴加。

步骤三：产物提取1. 分离接收瓶中的有机相和无机相。

有机相为溴苯产物，无机相中含有FeBr3催化剂和未反应的溴素。

2. 将有机相倒入干净的干燥漏斗中，用无水氯化钠（NaCl）干燥有机相。

干燥后的溴苯即可得到。

步骤四：纯化溴苯1. 将溴苯再次蒸馏，用以去除残余的杂质。

2. 将纯净的溴苯收集于干净无水的容器中，即可获得制取的溴苯。

实验注意事项：1. 实验操作时要佩戴化学防护手套、实验服、护目镜等安全设备，确保人身安全。

2. 实验条件下，溴素具有刺激性气味和腐蚀性，需要避免直接接触皮肤和呼吸。

实验室应保持通风良好。

3. 操作过程中，需要注意滴加速度，过快的滴加速度可能导致危险情况的发生。

4. 实验结束后，对产生的废液和残留物进行妥善处理，避免对环境造成污染。

实验结果与讨论：通过以上实验操作步骤，制备出了溴苯。

在实验过程中，反应液的颜色和温度发生了变化，说明了反应的进行。

通过溴苯的蒸馏纯化，可以得到纯净的溴苯产物。

总结：本实验通过合成反应，成功制备了溴苯。

溴苯是一种有机溴化合物，常用于有机合成的中间体和溶剂。

通过实验，进一步了解了有机合成实验的操作步骤和注意事项，培养了实验操作的技能和安全意识。

苯的漠代反应演示实验的改进河北饶阳中学(053900)尚广斗人大附中北京经济技术开发区学校(100176)温志东1问题的提出苯的漠代反应实验是苏教版《有机化学基础》(选修)专题3第2单元“芳香姪”中的一个重要的实验。

笔者认为，如果按教材中的实验装置(见图1)进行实验存在以下缺点:①涉及仪器种类多、体积大，携带和使用不便,药品用量较多;②反应剧烈难以控制,导致苯、漠挥发较多和副反应发生,降低漠苯产量;③因教室中没有自来水无法使用冷凝管;④从三颈烧瓶中挥发出的漠蒸气被锥形瓶内的蒸憎水吸收,干扰漠化氢的检验;⑤反应完成后向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液会产生红褐色胶状的氢氧化铁沉淀,难以清晰分层，不利于观察产物漠苯的颜色。

针对以上实验的诸多不足之处，对苯的漠代反应做了如下改进。

2实验用品(1)仪器:Y型试管、橡皮塞、玻璃管、气球等。

(2)药品:苯、液漠、氢氧化钠溶液、KI-淀粉试纸、pH试纸、细铁丝、棉花等。

3实验装置苯与液漠反应的实验改进装置如图2所示。

说明:①可上下移动的螺旋状铁丝;②苯与液漠的反应混合物;③氢氧化钠溶液;④蘸有苯的棉花团;⑤湿润KI-淀粉试纸;⑥湿润pH试纸。

4实验步骤(1)按图2连接好装置(玻璃管末端连接气球)，检查装置的气密性。

(2)先将适量④⑤⑥3种试剂依次放入玻璃管中适当位置。

(3)再将足量氢氧化钠溶液加入到Y型试管远离铁丝的一端。

(4)最后，取大约1.5mL苯和1.OmL液漠组成的混合物加入到Y型试管接近螺旋状铁丝的另一端，迅速盖紧橡胶塞。

然后将螺旋状铁丝浸没到反应混合物中引发反应，可以通过调节螺旋状铁丝的位置来控制铁丝与反应混合物的接触面积，使苯的漠代反应快慢适当(反应混合液处于微沸状态)，直到反应完成，上提铁丝至Y型试管上部。

实验过程中可以观察到湿润KI-淀粉试纸不变蓝，湿润pH试纸变成红色，气球膨胀鼓起。

(5)反应结束后将Y型试管一端的反应混合液倒入另一端的氢氧化钠溶液中，充分振荡,静置。

苯与溴反应的实验设计
一、实验目的
1.了解苯与溴的反应机理，研究反应的变化。

2.利用溴的碱性催化反应，将苯的分子结构发生变化，以获得具有有
机反应物性质的产物。

二、试剂准备及试验材料
1.试剂：重油油苯，2N碱性溴溶液，氯仿，少量的铵（或钠）溶液。

2.试验材料：50mL锥形烧瓶，蒸馏管，冷凝架，单口烧杯，滴定管
及滴定管支架，浓盐酸，透明膜和分液器，电子称等。

三、实验步骤
1.将溴溶液，苯和氯仿按1∶1.5∶1的比例混合，加入少量的铵（或钠）溶液。

2.把混合物放入50mL锥形烧瓶中，加热到气泡溢出时，放入冷却水中，观察反应的变化。

3.用滴定管将反应物中的剩余溴滴定，并用浓盐酸中和碱性溶液。

4.使用单口烧杯和蒸馏管，将反应液蒸馏，蒸馏液用电子称称量。

5.将蒸馏液用透明膜和分液器分离出苯和溴产物。

四、实验思考
1.该反应中溴的作用是什么？
苯与溴的反应是一个催化反应，溴是一种强碱性催化剂，可以加速苯的分子结构发生变化，使苯分子键合，从而形成具有有机反应性质的溴化产物。

2.在该反应中，氯仿的作用是什么？
氯仿是该反应的醇基载体，可以抑制苯的形成。

苯的溴化反应微型化学实验设计张瑜（正始中学）一、实验目的苯是重要的有机合成原料，苯的溴化反应是探究苯与溴反应机理的重要实验，是中学化学实验教学的重点之一。

通过我们实践发现《有机化学》中该实验存在一些弊端：装置太复杂，药品用量大，反应剧烈，操作不方便，易产生空气污染，不利于教师演示实验和学生实验，而且耗时多。

很多教师受实验室条件限制，根本不做该实验或让学生看视频。

为了解决这个问题，特设计了一套进行苯的溴化反应实验的微型化装置，它不仅适合于教师演示，而且也适合于学生实验，整个装置简单，易于操作，实验效果良好，整个实验只需3分钟左右的时间，就可验证苯与溴发生了反应。

二、实验仪器及试剂实验仪器：球形干燥管、塑料滴管、双球U形管（由普通U形管和2个干燥管构成）、试管、导管。

实验试剂：苯、液溴、CCl4、AgNO3溶液、细铁丝、NaOH溶液三、实验仪器装置图及仪器的组装说明AgNO3在双球U形管中预先装好CCl4，小试管中装有AgNO3溶液，在干燥管中预先装有苯，然后如图所示连接好装置。

四、实验操作1.按图所示实验装置组装仪器，并检查装置的气密性；2. 双球U形管装入CCl4；试管中装硝酸银溶液；在球形干燥管中加入约1.8ml苯，用2支塑料滴管分别吸取0.7ml液溴和NaOH溶液后塞上橡皮塞；3.旋转铁丝使其与苯和液溴的混合液接触，当反应开始后，混合液因反应放热而微沸，双球U形管内的CCl4将挥发出来的Br2(g)吸收，试管中有浅黄色沉淀产生时，旋转细铁丝使其脱离混合液；4.最后，挤压装有NaOH溶液的滴管，可得到溴苯。

五、改进的意义首先，这个实验采用了微型化实验仪器，用尽可能少的试剂来获得明显的反应效果和化学信息，操作简便，安全系数高，产生污染少，现象明显；其二，通过旋转铁丝控制反应，随脱离随停，催化作用直观；其三，整个过程中采用了封闭的装置体系避免了溴对环境产生污染，通过带有双球U形管，既冷却了挥发出的Br2(g)和HBr(g),增强了对Br2(g)的吸收效果，又很好地防止了倒吸现象；其四，通过盛放AgNO3溶液的烧杯中出现沉淀的现象，可检验反应是否发生；实验结束后，可将溶液换成NaOH溶液，吸收剩余尾气，此处干燥管还有防倒吸的作用；其五，装置拆装方便，反应结束后将发生装置处的球形干燥管放入盛放氢氧化钠溶液的烧杯中，滞留在球形干燥管中的污染性气体可以完全吸收，实现无污染低排放的绿色实验；最终经过NaOH溶液吸收过量的Br2(g)后，还可观察到生成的溴苯的状态和颜色。

苯的取代反应锥形瓶中滴加硝酸银溶液，将烧瓶中的液体倒入盛有少量水的烧杯中，观察现象什么现象说明发生了取代反应？导管口有白雾。

锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢取出试管，将液体倒入盛有冷水的烧杯中，观察现象实验装置图实验现象整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾；向锥形瓶滴加硝酸银溶液后有浅黄色沉淀生成；烧瓶里的液体倒入冷水烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成反应后将试管中的液体倒入烧杯中后，烧杯底部有黄色油状物质出反应方程式注意事项①应用液溴，不能用溴水②要使用Fe 作催化剂，无催化剂不反应③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr 极易溶于水④一般发生一取代，溴苯是无色油状液体，密度比水大，实验中溶解了溴而呈褐色①试剂的加入顺序：浓硝酸、浓硫酸、苯②水浴加热，温度计插入水浴中，温度不能过高，控制在50～60℃即可，如超过70℃，则主要发生磺化反应生成苯磺酸③浓H2SO4 的作用：催化剂、吸水剂④纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水。

实验中制备的硝基苯因溶解了NO2 呈黄色。

1．以下实验或操作能达到目的的是（）A．乙烷中含有杂质乙烯，可用催化加氢的方式除去B．可以用溴水鉴别环己烷和苯C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯、乙醇三种无色液体D．将无水乙醇与3mol ·L- 1H2SO4 混和共热至170℃制乙烯【答案】C【解析】A．乙烯在催化加氢过程中不能实现完全转化，故不能用催化加氢的方式除去，应用溴水除去，故错误；B．环己烷和苯都不与溴水反应，发生萃取时现象相同，故不能用溴水鉴别，故错误；C．环己烯不溶于水，故其与高锰酸钾溶液分层，振荡后溶液褪色；乙醇和高锰酸钾溶液不分层，振荡后溶液褪色；苯不溶于酸性高锰酸钾溶液，也不能使其褪色，故能鉴别，故正确。

D．无水乙醇与浓硫酸共热到170℃可以得到乙烯，3mol·L-1 H2SO4是稀硫酸，故不能达到目的。

苯与液溴的实验原理苯与液溴反应是一种常见的有机化学实验，实验原理主要涉及苯分子的亲核芳香取代反应。

亲核芳香取代反应是指苯环上的氢原子可以被亲核试剂取代，形成新的取代基。

在苯分子中，π电子以共轭的方式分布在整个芳香环上，使得苯分子具有很高的稳定性。

然而，苯分子的共轭体系也使其不容易与其他物质发生化学反应。

要在苯分子上引入新的取代基，需要使用亲核试剂来攻击苯分子上的π电子。

在苯与液溴的实验中，液溴充当亲核试剂，与苯分子发生取代反应，取代一个氢原子，生成溴苯。

这个反应如下所示：C6H6 + Br2 →C6H5Br + HBr液溴是由两个溴原子形成的分子，电子排列不断交换，形成了一个极性分子。

由于溴原子的电负性较高，溴原子带有一部分负电荷，使其成为一个亲核试剂。

当液溴接近苯分子时，溴原子的负电荷反应中可以攻击苯分子上的一个氢原子。

很重要的是要注意，这个反应与苯环上氢原子对应的碳原子没有直接关系。

具体来说，溴原子的负电荷会与苯分子上的一个π电子进行亲核进攻反应，将其中一个π电子上的电荷吸引到自己身上，形成一个三中心四电子的过渡态。

同时，另一个π电子的电子密度增加，形成一个阴离子。

这个过渡态是一个非常不稳定的中间体。

最后，在这个非稳定的中间体的过程中，溴原子进一步从苯分子上吸收电子，最终形成了溴苯。

补充说明：1. 这个反应是一个协同反应，需要有能量差来帮助反应进行。

因此，在这个反应中，一般需要提供加热或者光照来加快反应速度。

2. 苯与液溴反应的速度较慢。

这是由于苯分子上的π电子非常稳定，形成了一个共轭体系，使苯分子具有强大的稳定性。

因此，一般情况下，需要通过提供足够的能量来帮助反应进行。

总结起来，苯与液溴的实验原理是基于亲核取代反应。

液溴作为亲核试剂，攻击苯分子上的一个氢原子，生成溴苯。

这个反应需要提供足够的能量来帮助反应进行。

这个实验在有机化学教学中被广泛应用，可以帮助学生更好地理解有机反应的原理和机制。

参 考 文 献
（ ） 注射器 （ 细 针头 ） 盛有 液 溴 的 粉针 瓶 ２用 带 从 中抽取 １ｍＬ液 溴 ， 滴 注 入 盛苯 和 铁 粉 的粉 针 瓶 逐
［］ 复旦大学 ， １ 兰州大学． 机化学实验． 有 北京 ： 民教 育出版社 ， 人
１ ７ ２ ９ ８： ０９
苯、 液溴 、 细铁粉 、 氧化 钠 溶 液 、 液 器 、 射 氢 输 注 器、 粉针 瓶 、 通小药 瓶 、 杯 。 普 烧 ２ 反应 装置 （ 图 １所示 ） 如
铁ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
ｃｌ ｃ４
图 １
硝酸银溶液
氢 氧 化 钠 溶 液
图 ２ 图 ３
３ 实验的准 备工作 （） １ 在通 风厨 内用 注射器从 试剂 瓶 中吸取苯 、 四
粉 ， 注射 器 注 人 约 ２ｍＬ苯 ， 后 用 注射 器 （ 粗 用 然 带
针头） 将混 有铁 粉 的苯抽 出 ， 注入 粉针 瓶 中。 （） 一个 输液器靠近金属针 头一侧 ３ ｉ ３将 ０ｇ ｎ处剪
断， 然后再连 接一 个针 头 ， 替 胶管 和 直角 弯管 。将 代 另一个输液器 的滴斗从不带金属 针头 的一侧剪 开 ， 用 做 吸收 ＨＢ 气 体时的 防倒 吸装 置 （ 图 １ ｒ 如 所示 ） 。 （ ） 一个普 通药 瓶 中加 人硝 酸银溶 液 ， 于 吸 ４在 用 收并 检验 ＨＢ 气体 。在 一 粉针 瓶 中注 入 Ｎａ 溶 ｒ ＯＨ 液 ， 于洗 涤溴苯 。 用
（） ５ 注射器 、 粉针 瓶 、 液 管课 后用 Ｎａ 溶液 输 ＯＨ
洗 涤 ， 为微 型实验 教具交 实验 室保存 。 作 ５ 实验 装置 的优点 （） １ 实现 了实 验 的微 型化 ， 不仅 节 省 了药 品 ， 而 且实 验 的安全性 大大 提高 。 （ ） 粉针瓶 、 液器 和 注 射器 等 医 疗 器械 ， ２用 输 实 现 了全封 闭操作 ， 大程度 地减小 了污染 。 最

装 上 分 液 漏 斗 ，连 结 好 仪 器 ．（铁 丝 与 混 合 液 不 接 触 ）观 察 ，并 无
反 应 发 生 ． （４）向下 压 铁 丝 使 其 与 混 合 液 接 触 ，混 合 液 很 快 出现 微 沸 试 管 和洗 气 瓶 中有 气 泡 产 生 ，导 管 口漏 斗处 亦 有 白雾 出 现 向 上 拉 铁 丝 使 其 与 混 合 液 分 离 ，反 应 结 束 ．以 此 说 明 了铁
Ｈ Ｂｒ
Ｂｒ
．
９ ｅ 一
一
Ｌ——－ Ｈ Ｂｒ ＋ ＦｅＢｒ３
反 应 在 没 有 加 人 铁 催 化 剂 前 应 避 光 ，以免 发 生 游 离 基 取 代 反 应
收 稿 日期 ：２００２—０５—３１ 作 者 简 介 ：郑 俊 霞 （１９７０一），女 ，河 南许 昌 人 ，许 昌 职 业 技 术 学 院师 范教 育 系 助讲 ，主要 从 事 化 学 教 学 及 研 究
为了克服这些弊端达到实验的目的笔者设计了如图改进以后的实验11实验原理当有催化剂fe或febr3存在时苯和溴作用苯环上的氢原子被溴取代生成溴苯115560其反应历程为离子型取代反应即br2是亲电试剂作为正离子进攻苯环
维普资讯
第 ２１卷 第 ５期 ２００２年 ９ 月
摘 要 ：在 中学 化 学 “苯 与 溴取 代 反 应 ”演 示 实验 的 基 础 上 进 行 了改 进 ．在 吸 取 教 材 优 点 的 同 时 ，弥 补 了教 材
中的 不 足 ，带 来 了课 堂 教 学 的新 效 果 ．
关 键 词 ：取 代 反 应 ；改进 ：演 示 实 验
中 图 分 类 号 ：０６２１．２５ ５．１；０６２—３２
丝 的 催 化 作 用 ．

制备溴苯和硝基苯的实验设计苯与溴的反应、苯与浓硝酸和浓硫酸混合物的反应是苯的典型取代反应，根据这两个反应设计的实验也是考试中经常涉及的内容。

下面是溴苯和硝基苯的制备实验方案。

1 制备溴苯的实验方案反应原理实验试剂苯、液溴、铁屑、NaOH溶液实验装置实验步骤（1）检查装置气密性；（2）将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；（3）反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；（4）将烧杯中的液体进行分液实验现象（1）常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾（溴化氢遇水蒸气所形成）；（2）把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体（粗溴苯）出现（因混有少量的溴而呈褐色）实验说明（1）试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。

液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；（2）铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3（2Fe＋3Br2===2FeBr3）；（3）与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。

因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质；（4）分离提纯溴苯的方法：用NaOH溶液洗涤粗溴苯，分液；（5）用NaOH溶液洗涤粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O 2 制备硝基苯的实验方案反应原理实验试剂苯、浓硝酸、浓硫酸实验装置实验步骤（1）配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却；（2）向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀；（3）将烧瓶放在50～60℃的水浴中加热实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有微黄色油状液体出现（因溶解了NO2而呈微黄色）实验说明（1）采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；（2）与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用，防止苯和浓硝酸挥发到大气中造成污染；（3）分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；最后加入无水CaCl2干燥，过滤后进行蒸馏典型例题例4－8实验室用如图2－3－1所示装置进行苯与溴反应的实验。

苯与溴的卤代反应实验设计苯是重要的有机工业原料，它是中学有机化学中最重要的有机物之一。

苯分子的结构非常特殊。

苯分子中的碳碳键是介于烷烃的碳碳单键和烯烃的碳碳双键之间的一种特殊的碳碳键，所以苯既具有烷烃的一些性质，也具有烯烃的一些性质，如：苯可以发生取代反应、加成反应和氧化反应等——这就是苯和烷烃、烯烃的相似性。

但由于苯有区别于烷烃和烯烃的特别之处，所以苯在发生取代反应时比烷烃更容易一些，在发生加成反应时比烯烃更难一些（易取代、难加成）。

而在苯的诸多反应中，苯的取代反应尤为重要。

在学习苯的相关知识的时候，苯与液溴反应的实验是其中的最重要、最常考查的知识点，所以有必要把苯与液溴的卤代反应的实验进行详细的总结，弄懂、弄透其中的疑点和难点。

一、先观察、分析苯与Br2发生卤代反应的实验装置（如下图）：二、根据以上的观察和分析，总结其中的实验要点：1、苯只能够与纯净的溴单质发生卤代反应，但是苯不能够与溴水发生反应。

2、苯与液溴反应的本质是溴原子取代了苯环上的氢原子，所以卤代反应也属于取代反应。

3、此反应无需加热，因为该反应本身就是放热反应。

4、置于圆底烧瓶中的固体铁粉作催化剂。

在烧瓶中发生反应：2Fe＋3Br2＝2FeBr3，所以实际上起催化作用的是FeBr3。

5、长导管N的主要作用是：导气体，冷凝回流气体（苯蒸汽和溴蒸汽）。

6、圆底烧瓶中因为反应大量放热，所以看到有红棕色的气体出现（溴蒸汽）。

所以装有苯或CCl4的洗气瓶的主要作用是“吸收溴蒸汽”，同时也可以吸收少量没有反应的苯蒸汽。

7、装置图中装有AgNO3溶液的烧杯的主要作用是：吸收HBr气体，防止大气污染。

由于HBr气体极易溶解于AgNO3溶液中，为了防止倒吸现象的发生，采用了倒扣的漏斗置于AgNO3溶液的液面上方。

8、该实验装置还可以验证苯与液溴发生的反应是取代反应。

因为苯与液溴发生的反应是取代反应时，按照取代反应的原理，肯定会产生HBr 气体，而在装置图中的烧杯里可以观察到浅黄色沉淀生成——这是含有HBr气体的例证，从而证明了苯与液溴的卤代反应属于取代反应。

中学化学苯的溴代反应实验改进指导方案设计教案实验目的：改进中学化学实验中苯的溴代反应，提高实验的安全性和有效性。

实验原理：苯的溴代反应是一种取代反应，通过将苯分子中的氢原子用溴原子取代，形成溴苯。

苯溴化反应可以利用溴溶液进行，但是由于苯与溴在常温下反应缓慢，需要使用催化剂来提高反应速度。

实验步骤：1. 实验前准备：a. 配置溴乙烷溶液：将适量的无水乙醇倒入一个干净的烧杯中，加入适量的溴，用玻璃杯覆盖并静置过夜，待溴完全溶解后即可得到溴乙烷溶液。

b. 准备苯：使用适量的苯作为反应物。

c. 准备溴苯作为对照组：使用适量的苯和适量的溴乙烷进行反应，得到溴苯。

2. 实验操作：a. 取两个干净的试管，分别装入等量的苯和溴乙烷溶液。

b. 在两个试管中加入适量的催化剂，可以选择常用的催化剂如铁粉或铁砂等。

c. 快速插入玻璃棒，进行振荡搅拌，促进反应的进行。

d. 观察反应过程，记录颜色变化和生成物的形态等信息。

3. 实验改进方案设计：a. 使用搅拌机进行搅拌：为了提高反应的速率和效果，可以使用磁力搅拌机或机械搅拌器进行搅拌，确保反应均匀进行。

b. 加热反应溶液：通过加热反应溶液可以提高反应速率，使溴代反应更加迅速完成。

c. 使用金属催化剂：金属催化剂如铂、钯、铑等能够促进苯的溴代反应，可以考虑使用金属催化剂代替传统的铁粉或铁砂作为催化剂。

d. 调节反应物浓度：改变苯和溴乙烷溶液的浓度比例，可以控制反应的速率和程度，适当调节反应物浓度以达到更好的实验效果。

e. 改变反应温度：通过调节反应温度可以控制反应的速率和选择性，提高实验效果。

实验结果和分析：实验改进后，苯的溴代反应速度显著提高，生成的溴苯较之前更加纯净且产量更高。

通过不同实验条件下的比较，可以选择最佳的改进方案，使实验结果更加理想。

安全注意事项：1. 进行实验时需要佩戴防护眼镜和实验手套，注意安全。

2. 溴乙烷具有刺激性气味，实验过程中避免吸入有害气体。

3. 实验后需妥善处理废液和废弃物，以免对环境造成污染和危害。

【练习1】
苯的二溴取代物有 种3 同分异构体, 写出它们的结构简式。
Ⅱ 溴苯的制取
实验装置
实验探究
1.铁屑的作用是什么?
2.长导管的作用是什么?
3.导管为什么不伸入锥 形瓶的液面以下？
4.如何分离反应后的混合物中的各成分？ 5.锥形瓶内的现象说明发生何种反应?
除去Br2
【练习2】
下图是实验室制取溴苯的装置图：
【本节小结】 Ⅰ 苯和溴发生取代反应
+
Br2
FeBr3 或Fe粉
Ⅱ 溴苯的制取
反应物，反应条件，生成 物检验，除杂装置，如何 分离出纯溴苯
－Br + HBr
苯与溴的取代反应
Ⅰ 苯和溴发生取代反应 Ⅱ 溴苯的制取实验
Ⅰ苯和溴发生取代反应
反应条件：纯溴(液态) 催化剂（FeBr3或Fe粉）
【思考 交流】
烷烃和卤素单;
Br2
FeBr3 或Fe粉
－Br + HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发 生取代反应。
（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是
；
（2）导管出口附近能发现的现象是 有白雾产生 ；
（3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是？ （4）采用长导管的作用是 冷凝,回流 ；
（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液， 可见到的现象是 浅黄色沉淀 。
【练习3】
实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后， 要用如下操作精制： ①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序是 （A）①②③④② （B）②④②③① （C）④②③①② （D）②④①②③

一、实验目的1. 了解溴苯的制取原理和实验步骤；2. 掌握实验操作技能，如分液、蒸馏等；3. 通过实验，了解有机化学反应的基本过程和注意事项。

二、实验原理苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢。

反应方程式如下：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、长形导管、锥形瓶、铁架台、冷凝管、分液漏斗、量筒、滴定管、烧杯、玻璃棒、酒精灯、石棉网等。

2. 试剂：苯（A.R.）、液溴（A.R.）、铁粉（A.R.）、NaOH溶液（A.R.）、水、硝酸银溶液（A.R.）。

四、实验步骤1. 准备工作：将苯和液溴分别倒入分液漏斗中，调节液面高度。

在圆底烧瓶中加入少量铁粉，并插入冷凝管，连接好分液漏斗和锥形瓶。

2. 溴苯制取：a. 打开分液漏斗旋纽，使苯和液溴混合均匀；b. 将混合液缓慢倒入圆底烧瓶中，注意控制液量，避免溢出；c. 将圆底烧瓶放在石棉网上，用酒精灯加热，使反应物沸腾；d. 观察圆底烧瓶中溴苯的生成，待反应结束后，关闭酒精灯。

3. 分离提纯：a. 将混合液冷却至室温，用NaOH溶液洗涤，除去多余的溴和溴化氢；b. 将洗涤后的混合液用分液漏斗分离，收集下层溴苯；c. 将溴苯加入烧杯中，加入少量水，观察溴苯溶解情况；d. 将溶液进行蒸馏，收集沸点为156℃左右的溴苯。

4. 检验：a. 取少量溴苯，加入硝酸银溶液，观察是否产生淡黄色沉淀；b. 若产生淡黄色沉淀，说明反应为加成反应；若无明显现象，说明反应为取代反应。

五、实验结果与分析1. 实验结果：通过实验，成功制取了溴苯，并进行了分离提纯。

2. 分析：a. 实验过程中，苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢；b. 通过NaOH溶液洗涤和分液，成功分离了溴苯；c. 通过蒸馏，进一步提纯了溴苯；d. 检验结果表明，反应为取代反应。

六、实验总结1. 本实验成功制取了溴苯，并进行了分离提纯，达到了实验目的。

苯与溴的取代反应二、苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应之一[原理]用铁作催化剂(实际起催化作用的是FeBr3)，苯能跟溴发生反应，苯分子里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。

[用品]铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴[操作](1)装置如图。

先检查装置的气密性。

在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。

此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。

(2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑(约0.5g)或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。

一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。

在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾(反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾)。

(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。

把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液(会变红);另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液(会有浅黄色的AgBr沉淀析出)。

HBr H++Br- Ag++Br- AgBr?(4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。

纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。

可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。

[备注](1)装置的气密性必须良好。

(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，同时兼起冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。

(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。

所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。

否则反应比较困难，甚至不反应。

(4)一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热即可。

(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。

（10） 实验装置为什么接有倒扣着的普通漏斗? ⑥为什么要将分液漏斗的导管口插入碱液液面下?
A：100mL烧杯 B：60mL分液漏斗 C：5mL注射器
（11）反应结束后，反应产物为什么会从分液漏斗中自动排 写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）___________。
⑧为什么要将反应产生的气体通过盛有四氯化碳溶液的大试管?
第9页，共9页。
第6页，共9页。
图1 改进的制溴苯实验装置
A：100mL烧杯 B：60mL分液漏斗 C：5mL注射器
D：25×200试管 E：20×200试管 F：250mL烧杯
G：60mm普通漏斗 H：下端粗径导管（用20mL移液管加工 而成） J：80×80透明塑料片
①：20%氢氧化钠溶液 ②：铁屑 ③：四氯化碳 ④：5mL蒸馏 水+8至10滴2%硝酸银溶液 ⑤：20%氢氧化钠溶液
3、防止倒吸
4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可 加入NaOH溶液除去。
第4页，共9页。
有如下缺陷： （１）该反应加入铁粉立即进行，不
利于控制。
（２）课本装置不是全封闭装置， 溴有剧毒且易挥发，而该反应为放热反 应，使溴蒸气外逸，一方面造成环境的 污染，一方面又影响产物溴化氢的检验。
第5页，共9页。
出? ②将苯、溴混合液推入分液漏斗后，漏斗中有何现象?大试管D中有何现象?试管E中有何现象?
①向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。
（12）实验结束后，烧杯F中的碱液为什么会自动进入反应装置 呢?
第8页，共9页。
图2为苯和溴的取代反应的改进实验装置图。其中A为具支试 管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒， 再加入铁屑少量。填写下列空白：