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羧酸及其衍生物谱图解析

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第十一章羧酸及其衍生物

第十一章羧酸及其衍生物

COOH
NO2
3.49
上海交通大学化学化工学院
表 11.2 常见取代苯甲酸的pKa
取代基 o
m
p 取代基 o
m
p
H
4.20 4.20 4.20
I
2.86 3.85 4.02
CH3 3.91 4.27 4.38 OH 2.98 4.08 4.57
C H 3-C H -C O O H OH
2-羟基丙酸（乳酸）
COOH COOH
乙二酸 (草酸)
HOOCCH CHCOOH
（2）-丁烯二酸
HOOCCH-CHCOOH Et Me
2-甲基-3-乙基丁二酸
上海交通大学化学化工学院
C6H5CH CH COOH 3-苯基丙烯酸（肉桂酸）
上海交通大学化学化工学院
五、 化学性质：
O CC H OH
氢的反应
脱羧反应 酸性 羰基碳原子上的亲核反应
上海交通大学化学化工学院
1. 酸性：
O RC
O
ROOH + H2O
O
RC O
O RC
C H 3 C H 2 C H (C H 3 )C O O H 2(α)-甲基丁酸
C H 3C H 2C C H C O O H
C H 3 3-甲基-2-戊烯酸 或β-甲基-α-戊烯酸
C H 3C H 2
H
CC
C H 3
C O O H
反(E) 3-甲基-2-戊烯酸
上海交通大学化学化工学院
11．1 羧酸的结构、命名和性质
一. 结构：
A
O RC B
有 子A 电C:正–C O-性C π减键p 弱a 和i，键 p不–,B π利共:p 亲轭-p 核，a 反i导共 应致，轭 羰同,基羰 时C羟基 原基C 原 子 电

9-羧酸及其衍生物89页PPT

9-羧酸及其衍生物89页PPT

OO CH 3CH 2COCC3H
27.10.2019
返回 9.3.2
3、酯化反应
O
H +
C 3 C H O+ H H O2 C 3H
O C3 H CO2C CH 3 H+H2O
酯化反应可逆,可采取使一种原料过量, 或反应过程中除去一种产物的方法来提高酯 的产率.
27.10.2019
返回 9.3.2
12 3 4 HOOCCCHHCOOH 2-甲基-3-乙基丁二酸
CH3CH2CH3
HOOC COOH HH
27.10.2019
(Z)-丁烯二酸
② 含环羧酸
A：羧基与环相连时，母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸
H3C
COOH
COOH
对甲基苯甲酸
2,4-环戊二烯甲酸
COOH
COOH 27.10.2019
27.10.2019
酸等多种α-取代酸
返回 9.3
9.3.7 二元酸受热时的特殊反应
脱羧 乙二酸、丙二酸 △ 少一个碳的羧酸
COOH COOH
HCOOHCO +2
分子内脱水
丁二酸、戊二酸
△
五、六元环状酸酐
C2 H COOH H2C
C2 H COOH
27.10.2019
O
CH2 C
H2C
O + H2O
CH2 C
O
分子内脱水、脱羧
己二酸、庚二酸
△
五、六元环酮
CH 2CH 2COOH H2CCH 2CH 2COOH
O+H2O+CO 2
分子间脱水
>7个C的羧酸
△ 链状高分子酸酐

第十三章羧酸及其衍生物ppt课件

第十三章羧酸及其衍生物ppt课件

13.4 羧酸的制备
13.4.1氧化法 醛、伯醇的氧化
烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃）
芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸） 碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）P306
13.4.2 羧酸衍生物的水解反应（308）
O
OO
O
O
R-C-X R-C-O-C-R' R-C-OR' R-C-NH2 RCN
O H C CH2COOH
丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）
O
CH3 C CH2COOH
3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸）
羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子 为α，其余位次 为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。
二元酸命名：
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
2 反应机理
RCH2COOH PBr3
这步反应 不会逆转
O
互变异构
OH BrB-r
RCH2CBr
RCH=CBr
+ OH
RC H -CBr + Br -
-HBr
O RC H -CBr RCH2COOH
Br
Br
Br
O
催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式，从而使卤化反应 发生。所以用10%~30%的乙酰氯或 乙酸酐同样可以起催化作用。
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻>间>对
具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。） 对 位（诱导很小、共轭为主。） 间 位（诱导为主、共轭很小。）
共轭碱分子内形成氢键，降低了共轭碱的碱性，增强了对应

[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件

[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件

强、宽谱带
NMR：
-COOH 上质子的化学位移9.5～13ppm
-
11
§13.3 羧酸的化学性质
-COOH的结构: C（近似）sp2杂化
O
O
P-π共轭,羟基、
R
C O
R H
C
O.. H
羰基不是独立的
H离解后负电荷为- 三原子共同承担
12
O
O-
RC
RC
O-
O
共 振酸 结根 构的 式
亲核试剂进攻生成羧酸衍生物
反丁烯二酸 (富马酸)
-
6
§13.2 羧酸的物理性质和波谱性质
• C1～3：无色透明液体 C4～10： 油状液体 C10以上：蜡状固体。 • 饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而升高。
分子量相近时，沸点：羧酸＞醇。
原因：羧酸氢键较稳定，并形成双分子缔合。
O HO
H3CC OH
CCH3 O
例：甲酸 (101℃) > 乙醇 (78℃)
解： -Cl 连在开链烃上主要为诱导效应，距离越近作用越大。
酸性：CH3CHClCOOH > CH2ClCH2COOH
-
18
例：比较酸性
COOH
COOHCOOH COOH
OC3H HO
H2N
解：供电子强弱顺序：-NH2 > -OH > -OCH3 都使酸性减弱
COOH COOH COOH COOH
-
30
二.由烃氧化制备
CH 3
KMnO4
H+
COOH
烯烃、有α-H的烷基苯氧化
三.由R-MgX制备
R-MgX + O=C=O

羧酸及羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺),含氮有机物的红外光谱谱图

羧酸及羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺),含氮有机物的红外光谱谱图

(一）羧酸●OH：3400-2500(m) 有高低不平很宽的峰●C=O：1740～1690（m）●OH：1450～1410（w）●CO：1266～1205（m）羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，羧酸分子中既有羟基又有羰基，两者的吸收皆有。

10-十一烯酸的谱图红外光谱（KBr压片法）苯甲酸的红外光谱图(二）酰卤●卤素原子直接与羰基相连，强诱导效应使羰基极性降低，键能增加，吸收移向高频●脂肪族位于1800cm -1附近●芳香族在1770附近，常为双峰●C-X❖str:脂肪族1000—910cm-1 峰形宽大，芳香族❖1250—1110cm-1,通常分裂为数个峰(三）酰胺●N-H str:3540-3125●C=O str：1690-1620（M效应和I效应的净作用决定）●N-H def+C-N str:❖1650-1580:主要是仲酰胺NH和C=H反式存在的吸收❖1450-1310：内酰胺是以顺式存在●N-H def 倍频：3020●Ar-C：1335-1250，s而强●N-H str 770-625，宽而散●(四）酸酐●酸酐的C=0基的吸收有两个峰，出现在较高波数处( 1820cm 1 及1750cm-1)。

●两个吸收峰的出现是由于两个羰基振动的偶合所致。

●线性酸酐的两峰强度接近相等，高波数峰仅比较低波数峰稍强。

但环状酸酐的低波数峰却比较高波数峰稍强。

●●(五）酯 (RCOOR ’)（1）酯有两个特征吸收，即υC=O 和υC -O -C 。

（2）酯羰基的伸缩振动υC=O ：● R -CO -OR ’ (RR ’为烷基) 1750~1735cm -1(S) ● Ph -CO -OR 、C=C -CO -OR 1730~1717cm -1(S) ● R -CO -O -C=C 、R -CO -OPh 1800~1770cm -1(S) (1) υC -O -C在1330~1050cm -1有两个吸收带，即υcoc as和υcoc s。

第九章羧酸及其衍生物讲解

第九章羧酸及其衍生物讲解

第九章 羧酸及其衍生物[目的要求]：1. 掌握羧酸及衍生物的结构和命名。

2. 掌握羧酸及其衍生物的性质。

3. 理解羧酸及其衍生物的相互转化4. 了解羧酸及其衍生物的用途。

§9—1 羧酸 一、 羧酸的结构、分类和命名1．结构⑴ 羰基C 原子以SP 2杂化轨道成键。

⑵ 键长： C=O 0.1245nm C —OH 0.1312nm 一般的： C=O 0.1203nm C —OH 0.1430nm⑶ p –π共轭 ⑷ —COO -结构2．分类⑴ 按烃基的种类可分为：a.脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸b. 脂环族羧酸c. 芳香族羧酸⑵3．命名⑴据来源命名⑵系统命名a ．含羧基的最长碳链。

b ．编号。

从羧基C 原子开始编号。

（用阿拉伯数字或希腊字母。

）c. 如有不饱和键角要标明烯（或炔）键的位次。

并主链包括双键和叁键。

R C OH R CX RC RCO NH 2RC羧酸酯酸酐酰卤酰胺RCOO HCHOOH 蚁酸CH 3COOH 醋酸HOOCCOOH 草酸HOOCCH 2CH 2COOH 琥珀酸CH 3CHCHCH 2COOH 3，4—二甲基戊酸3CH 3或：β，γ—二甲基戊酸5 4 3 2 1β αCH 3（CH 2）7CH=CH （CH 2）7COOH 9—十八碳烯—酸（俗称油酸）d. 脂环族羧酸。

简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可作为取代基。

e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。

f.多元羧酸：选择含两个羧基的碳链为主链，按C 原子数目称为某二酸。

二、 羧酸的性质 ⒈物理性质⑴ 沸点：高于分子量相近的醇。

乙醇分子间氢键键能为25KJ/mol ；甲酸分子间氢键键能为30 KJ/mol 。

⑵溶解性：随着烃基的增大溶解度（水中）减小。

羰基是亲水基团，可与水形成氢键。

⑶气味：甲、乙、丙酸有较强的刺鼻气味，水溶液有酸味。

4—9碳原子酸有难闻的酸臭味。

高级脂肪酸无气味，挥发性很低。

⑷状态： 十个碳原子以下的饱和一元酸是液体。

9-羧酸及其衍生物


O
分子内脱水、脱羧
己二酸、庚二酸
△
五、六元环酮
CH 2CH 2COOH H2CCH 2CH 2COOH
O+H2O+CO 2
分子间脱水
>7个C的羧酸
△ 链状高分子酸酐
2019/9/16
返回 9.3
不同的二元羧酸受热可发生脱水或脱 羧反应，得到不同的产物。 2~3个碳的二元酸受热时，脱羧生成少 一个碳的羧酸。
2、 4~5个碳的二元酸受热时，分子
内脱水生成稳定的五元环或六元环的 环酐
2019/9/16
4、含7个碳原子以上的直链二元羧酸， 受热发生分子间脱水反应，生成链状高 分子聚酸酐。
最常用的 卤代剂
氯化亚砜
•理由 ：副产物SO2和HCl是气体 易于挥发，而过量的低沸点
SOCl2可通过蒸馏除去，所得的 酰卤较纯。
2019/9/16
2、形成酸酐的反应
O
RC
一元酸酐
O H
OH RC
O
P 2O 5
O RC
O RC
O
二元酸酐
COO2H30℃ COO～ H100%
O C CO O
2019/9/16
b .p . 78.5℃ 100.7℃ 97.4℃
60 117.9
9.3 羧酸的化学性质
羧酸的官能团是
O C OH
由 C=O 和 O-H 直接相连而成跟据羧酸分
子结构的特点,羧酸可在以下四个部位发生反应:
H
O
9.3.3 脱羧反应 9.3.4 还原反应
RCC
H
OH
9.3.2 羟基被取代 的反应
9.3.5 2019/9/16 α—H的反应

第十一章 羧酸及其衍生物优秀课件


COOH
NO2
3.49
上海交通大学化学化工学院
表 11.2 常见取代苯甲酸的pKa
取代基 o
m
p 取代基 o
m
p
H
4.20 4.20 4.20
I
2.86 3.85 4.02
CH3 3.91 4.27 4.38 OH 2.98 4.08 4.57
C H 3 C H 2 C H (C H 3 )C O O H 2(α)-甲基丁酸
C H 3C H 2C C H C O O H
C H 3 3-甲基-2-戊烯酸 或β-甲基-α-戊烯酸
C H 3C H 2
H
CC
C H 3
C O O H
反(E) 3-甲基-2-戊烯酸
上海交通大学化学化工学院
H C O O H > C H 3 C O O H > C H 3 C H 2 C O O H > ( C H 3 ) 2 C H C O O H > ( C H 3 ) 3 C C O O H
pKa值 3.77 4.74
4.88
ห้องสมุดไป่ตู้
4.96
5.05
上海交通大学化学化工学院
RCOONa + H2O (RCOO)2 Mg+H2O 2RCOONa + CO2 + H2O
用于分离酚和羧酸
RCOOH + NaCl
上海交通大学化学化工学院
影响羧酸酸性的因素：
1. 诱导效应（I）Induce
（1） 取代基团的电负性越强，吸电子性越强，取代酸的酸性就越强。 例如：
上海交通大学化学化工学院
（4） 二元酸的有两个离解常数K1和K2，K1»K2。其酸性大小 与两个羧基的相对距离有关，两个羧基相距越近影响越大， 因此，二元羧酸的pKa1一般小于一元羧酸的pKa。例如：

9-羧酸及其衍生物

2019/2/26
COOH
水杨酸
9.1.3 羧酸的命名
(1) 俗名
HCOOH
甲酸
乙酸
蚁酸
醋酸 酪酸
CH COOH 3
CH CH CH COOH 丁酸 3 2 2
CH (CH ) COOH 棕榈酸 Palmitic acid 3 2 14
硬脂酸 Stearic acid CH (CH ) COOH 3 2 16
多元酸
2019/2/26
CH2COOH HO C COOH CH2COOH
柠檬酸
Citric acid
返回 9.1
O
+ T o lle n s H-C-OH 蚁 酸 有 还 原 性
COOH 遇 K M n O 褪 色 4 COOH
Ag
鉴 别
COOH
安息香酸
NaC O 准 还 原 剂 2 4 标
OH
R C O H O H H
C1～ C3有刺激性气味， C4～ C9 有腐败气味。
与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O H O H
O H O R C O H O C R
沸点
例如:
2019/2/26
缔合成稳定的二聚体，比相应分子量的醇 沸点高
C H C H O HH C O O HC H C H C H O HC H C O O H 3 2 3 2 2 3
第9章
羧酸及其衍生物
Carboxylic Acid Derivative
Carboxylic Acid
2019/2/26
9.1.1 羧酸的结构
羧酸：分子中含有羧基(COOH)的化合物.
O C O H p-π共轭
2019/2/26

[化学]10羧酸及其衍生物


H
C l
h
28
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10.1.4 重要的羧酸
（1）甲酸
No
甲酸俗称蚁酸，是一种具有刺激气味的液体， 沸点100.7℃ ，能与水、乙醇、乙醚等混溶。
制备：
Image
C O+ N a O H0 2.1 60 H -C O 1 ℃ O N .a 0 H S 2 O M 4H C P O O H a
pKa 3 .7 7 4 .7 4
4 .8 7
4 .8 2
h
20
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取代基团对酸性的影响
No
C H3 C H2 C H C O O H C H3 C H C H2 C O O H C H2 C H2 C H C O O H
C l
C l
C l
pKa
2.84
4.06
4.52
Image F C H2 C O O HC C lH2 C O O HBC rH2 C O O HC IH2 C O O H
h
4
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No π 键
p 、π共 轭
O
O
RC
Image
.O. H
孤对
电子
RC
OH
p 、π共轭体系
h
5
上页 下页 返回 退出
甲酸的结构
No Image
h
6
动画 上页 下页 返回 退出
10.1.1 羧酸的构造、分类和命名
（2）羧酸的命名
No 许多羧酸有俗名，主要是根据其来源 命名的。
热至200～300℃熔化并失水生成邻苯二甲酸酐
Image
（白色针状晶体，熔点131℃ ，易升华）。 用途：邻苯二甲酸及其酸酐用于制造染料、树
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• 然而用C——H伸缩振动吸收区，却很易区分他们。 • 在C——H的伸缩振动的低频侧，醛有两个中等强度的特征吸收峰，分别位于2820cm-1和
2720cm-1附近，后者较尖锐，和其他C——H伸缩振动吸收不混淆，极易识别。 • 因此根据C=O伸缩振动吸收以及2720cm-1峰就可判断有无醛基存在。
羧酸类的红外谱图解析
酰卤的红外谱图解析
• 卤素原子直接与羰基相连，强诱导效应使羰基极性 降低，键能增加，吸收移向高频
– 脂肪族位于1800cm-1附近 – 芳香族在1770附近，常为双峰
• C-X
– str：脂肪族1000 ～ 910cm-1，峰形宽大，芳香族 1110cm-1，通常分裂为数个峰
– def：1310 ～ 1040cm-1
• 偶合常数：耦合的核数和连接方式
– 实质上，相邻的核间相互有影响。如何来表示这种作用的大小，要用到 偶合常数
羧酸类化合物的核磁共振氢谱解析
与电负性基团相连， 化学位移都移向低场， 即化学位移升高。
（1）根据各峰面积5:2:2:3可判断出各峰归属a属于苯氢d属于 与羰基相连的甲基氢
（2）a峰的化学位移在7.4左右根据不同基团的化学位移可判断 出其为苯上氢；b峰的化学位移在2.9-3.1根据表中数据可判断 出其为与苯环直接相连的亚甲基上的氢；c峰由于受酯基的影响 化学位移在4.1-4.3根据表中数据可判断为与-CH2-O-C=O中的 氢；d峰化学位移在2.0左右，是由于其受电负性基团酯基的影 响化学位移移向低场，所以可判断出其为CH3-C=O中的氢 （3）综合（1）（2）可判断出各谱峰归属正确。
由以上信息可知化合物的结构为：
羧酸类化合物的核磁共振氢谱
NMR谱图三要素
化学位移：基团情况 吸收峰组数：质子类型
积分曲线：质子比 峰的分裂和偶合：基团连接
羧酸类化合物的核磁共振氢谱
不同化合物的活泼氢的化学位移：可变
-OH、-NH2、-SH等活泼氢的δ值不稳定，在相对比较大的范围内 可变 H/D交换、氢键、T、浓度、溶剂等都有影响
•
对称伸缩振动在1420 ～ 1300，稍弱而尖
• 其他羧酸的特征都消失
羧酸类化合物红外谱图解析例题
•不饱和度UN=（8×2+2-8）/2=5>4，分 子中可能由苯环存在，仅含8个碳，应含 一个苯环一个双键
•，w且尖：应有=C-H存在
•2820和2730，双峰：应为醛基CH str （2820和2720）
羧酸类化合物的核磁共振谱图解析例题
羧酸及其衍生物
-红外光谱和核磁谱图
含C=O的有机化合物
含C=O的有机化合物如醛类、酮类、酸类、酯类以及酸酐等 C=O基的伸缩振动出现在1850-1660cm-1范围内。C=O基的吸收峰一般很强 烈的，常成为红外谱图中最强的吸收。并且在1850-1660cm-1范围内其他 吸收带干扰的可能性很小，因此对C=O基是否存在的判断是比较容易的。
酯类的红外谱图解析
• （2）酯类中的C=O基的吸收峰出现在1750-1725cm-1，且吸收很强。酯 类中羰基吸收的位置不受氢键的影响。在各种不同极性的溶剂中测定， 谱带位置无明显移动。当羰基和不饱和键共轭时吸收向低波数移动， 而吸收强度几乎不受影响。
醛类的红外谱图解析
• （3）醛类的羰基如果是饱和的，吸收出现在1740-1720cm-1。如果是不饱和醛，则 羰 基吸收向低波数移动。醛和酮的C=O伸缩振动吸收位置是差不多的，虽然醛的羰基吸收 位置要较相应的酮高10—15cm-1，但不易根据这一差异来区分这两类化合物。
羧酸类化合物的核磁共振氢谱
各 种 不 同 基 团 在 不 同 化 学 环 境 中 质 子 的 化 学 位 移
羧酸类化合物的核磁共振氢谱
• 一级谱图的解析的三要素 • 化学位移：不同化学环境的核
• 积分曲线： NMR信号的强度与H的个数成正比， 此比例用积分曲线表示
– 注意非整数积分比：杂质峰、溶剂峰等的贡献
–1690 ： 醛 基 -C=O 伸 缩 振 动 吸 收 （1735～1715，可能p-π共轭向低 波数方向位移）
•1610，1580，1520，1430：应为苯环 的骨架振动
–825 ， 参 照 泛 频 ： 对 位 取 代 苯 （833～810）
•1465 和 1395 ： 甲 基 的 弯 曲 振 动 （ 1460 和1380）
酸酐类的红外谱图解析
• （1）酸酐的C=O基的吸收有两个峰，出现在较高波数处（1820cm-1及 1750cm-1）。两个吸收峰的出现是由于两个羰基振动的偶合所致。可 以根据这两个峰的相对强度来判断酸酐是环形的还是线性的。线性酸 酐的两峰强度接近相等，高波数峰仅比较低波数峰稍强。但环状酸酐 的低波数峰却比较高波数峰稍强。
– N-H def 倍频：3020，w – Ar-C str：1335 ～ 1250，s而强
• N-H wag：770～625，宽而散
羧酸盐的红外谱图解析
• 成盐后同碳上的C=O和C-O被均化成两个相同的CO，其力常数介于C=O 和C-O之间，两键强烈耦合：
•
反对称伸缩振动在1650 ～ 1540，强而宽
• （5）羧酸由于氢键作用，通常都以二分子缔合体的形式存在，其吸收峰出现在17251700cm-1附近。羧酸在四氯化碳稀溶液中，单体和二缔合体同时存在，单体的吸收峰通 常出现在1760cm-1附近。
正己酸的红外光谱图 1. 羧酸二聚体O–H的伸缩振动 2. C=O的伸缩振动 3. C–O的伸缩振动
4. O–H的弯曲振动
1250 ～
酰卤的红外谱图解析
• N-H str：3540 ～ 3125
– 伯酰胺为强度相近的双峰，相距120 – 仲酰胺为单峰 – 叔酰胺无此峰
• C=O str：1690 ～ 1620（M效应和I效应的净结果决定）
• N-H def + C-N str：
– 1650 ～ 1580：主要是仲酰胺NH和C=O反式存在的吸收 – 1450 ～ 1310：内酰胺则是以顺式存在
羧酸类化合物的核磁共振氢谱解析
羧酸类化合物的核磁共振碳谱
• 羰基化合物
• 共轭后由于p电子云向碳原子一端移动，C的电子云密度增大，羰基C 屏蔽, dc值减小约10ppm
• 杂原子的高场位移效应更大，下降到180ppm以内
羧酸类化合物的核磁共振碳谱
•羰基和叠烯区：>150ppm
•脂肪链区：<100ppm
–>200ppm,醛酮
–如不和杂原子连接应
–160-180其他羰基物
<60ppm –炔碳在65-100ppm
–叠烯的双键也应有吸收 •不饱和碳区（炔除外）80-160ppm
–烯芳烃等sp2（除叠烯中心碳外）
羧酸衍生物的核磁共振谱图解析
从高场到低场，碳谱共振位置的顺序为饱和碳原子、炔碳原子、烯碳原 子、羰基碳原子。 氢谱为饱和氢、炔氢、烯氢、醛基氢。 与电负性基团相连，化学位移都移向低场，即化学位移值增大。