美拉德反应一系列的化学变化结构式表示

美拉德反应的抗氧化性褐变及荧光性1.美拉德反应1.1简介美拉德反应(MaillardReaction，MR)是羰基化合物(尤其是还原糖)与氨基化合物(氨基酸、肽类、蛋白质等)发生的一系列复杂的非酶促褐变反应，也被称为羰氨反应。

该反应最早由法国化学家美拉德(Maillard)于20世纪初发现,当他把甘氨酸与葡萄糖的混合物加热时，发现形成了褐色的类黑精，此类反应即被称为美拉德反应(MaillardReaction)。

1.2美拉德反应对食品的影响⑴色泽：一般来说，将食品加热或将食品长期贮藏就会产生类黑精褐色色素。

含有类黑精的食品有很多，如面包、烤肉、烤鱼、咖啡、麦茶等。

而酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成也是因为美拉德反应，这种反应也称为非酶褐变反应。

这些食品经加工后会产生非常诱人的金黄色至深褐色，增加人们的食欲。

在奶与奶制品的加工与贮藏中也会发生非酶褐变，基本过程是：酪蛋白末端氨基酸赖氨酸的氨基与乳糖（或其他糖类）的羰基发生反应，生成氨代葡萄糖胺，然后通过Amadori分子重排，再经裂解、脱水等过程而生成棕褐色物质。

但这种褐变却不是人们所期望的，而是食品厂家所要极力避免的。

在面包生产的上色工序中，色泽变化的基础物质是含有还原基的糖与含有氨基的化合物。

添加不同的氨基酸与糖类，可使面包表皮产生金黄色、黄色、明亮的褐色以及深褐色。

在生产上可用控制还原糖的量来调节褐变的程度，也可用增减氨基酸的量来控制。

另外，在焦糖色素生产工艺中也应用到美拉德反应，这种工艺是在糖质原料中加入一定量的含氨基化合物)如氨、铵盐、氨基酸等，在125～140℃下使之进行反应生产焦糖色素。

酱香型白酒香味物质的产生、风格的形成，也是美拉德反应的结果。

酱香型白酒的高温大曲的制作及酿酒发酵过程，均在微酸或偏酸的条件下进行，因而Amadori化合物主要发生1,2-烯醇化，而2,3-烯醇化则较缓慢，即反应产物主要是呋喃类衍生物—糠醛类风味成分，而吡喃酮等特征组分含量则较少。

美拉德反应美拉德反应一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产应用之中，国外研究比较多，国内研究应用很少，该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。

所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果，具有调配技术无法比拟的作用。

美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，是一全新的香精香料生产应用技术，值得大力研究和推广，尤其在调味品行业简介美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”，是反应图示法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。

所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰胺反应。

将它应用于食品香精生产应用之中，国外研究比较多，国内研究应用很少，该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。

所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果，具有调配技术无法比拟的作用。

美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴，是一全新的香精香料生产应用技术，值得大力研究和推广，尤其在调味品行业反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。

后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对其香味也有重要作用，并将此反应称为非酶褐变反应（nonenzimicbrowning）。

1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，大致可以分为3阶段。

起始阶段1、席夫碱的生成（Shiffbase）：氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。

2、N-取代糖基胺的生成：席夫碱经环化生成。

3、Amadori化合物生成：N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物（1—氨基—1—脱氧—2—酮糖）。

中间阶段在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。

1、酸性条件下：经1,2—烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。

美拉德原理以及应用美拉德原理美拉德反应（MaillardReaction）是非酶促褐变反应之一，它是指单糖（羰基）和氨基酸（氨基）的反应。

和焦糖化反应（caramelization）比较，美拉德反应发生在较低的温度和较稀的溶液中。

研究证明：美拉德反应的程度和温度、时间、系统中的组分、水的活度以及pH有关。

当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加，碳氮比、不饱和度、化学芳香性也随之增加。

影响因素在单糖中五碳糖（如核糖）比六碳糖（如葡萄糖）更容易反应，单糖比双糖（如乳糖）较容易反应；在所有的氨基酸中，赖氨酸（lysine）参与美拉德反应结果，获得更深的色泽。

而半胱氨酸（cysteine）反应，获得最浅的色泽。

总之，富含赖氨酸蛋白质的食品如奶蛋白，易于产生褐变反应。

糖类对氨基酸化合物的比例变化，也会影响色素的发生量。

例如葡萄糖和甘氨酸体系，含水65％，于65摄氏度储存时，当葡萄糖对甘氨酸比，从10∶1或2∶1减至1∶1或1∶5时，即甘氨酸比重大幅增加时，则色素形成迅速增加。

如拟防止食品中美拉德反应的生成，那么必须除去其中之一，即除去高碳水化合物食物中的氨基酸化合物，或者高蛋白食品中的还原糖。

在高水分活度的食品中，反应物稀释分散于高水分活度的介质中，并不容易发生美拉德反应。

在低水分活度的食品中，尽管反应物浓度增加，但反应物流动转移受限制。

所以美拉德反应，在中等程度水分活度的食品中最容易发生。

具有实用价值的是在干的和中等水分的食品中；pH对美拉反应的影响并不十分明显。

一般随着pH的升高，色泽相对加深。

在糖类和甘氨酸系统中，不同糖品在不同pH时，色度产生以次为：pH小于6：木糖＞果糖＞葡萄糖＞乳糖＞麦芽糖pH6时：木糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞麦芽糖美拉德主要应用．美拉德反应在食品添加剂中的应用近年来，人们已用动、植物水解蛋白，醇母自溶产物作原料，制备出成本低、安全，且更为逼真的、更接近天然风味的香味料。

美拉德反应美拉德反应一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产应用之中，国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。

所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。

美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业目录中药炮制简介美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”，是反应图示法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。

所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰胺反应。

将它应用于食品香精生产应用之中，国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。

所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。

美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。

后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对其香味也有重要作用，并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzimicbrowning)。

1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释，大致可以分为3阶段。

起始阶段1、席夫碱的生成(Shiffbase)：氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。

2、 N-取代糖基胺的生成：席夫碱经环化生成。

3、 Amadori化合物生成：N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。

中间阶段在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。

1、酸性条件下：经1,2—烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。

实验报告一美拉德反应（羰氨反应）陈晓占 200931305048一、实验目的(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响二、实验原理在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。

美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。

反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。

三、实验方法1.试剂和仪器D-葡萄糖——50mgL-天门冬氨酸——50mgL-赖氨酸——50mgL-苯丙氨酸——50mgL-甲硫氨酸——50mgL-脯氨酸——50mgL-精氨酸——50mgL-亮氨酸——50mg电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸2.步骤(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL水，充分混匀。

(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。

(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。

记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。

结论：不同的氨基酸对于美拉德反应产物具有很大的影响五、讨论1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些？主要因素有：酶褐变和非酶褐变（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。

2、美拉德反应的机理和条件分别是什么？反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。

美拉德反应是一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产之中，我国还是近几年才开始的。

美拉德反应在香精生产中的应用国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。

所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。

美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业。

1 美拉德反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。

后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用,并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzimicbrowning)[1]。

1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段[2～4]。

起始阶段席夫碱的生成(ShiffBase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。

N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。

Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。

中间阶段在中间阶段,Amadori化合物通过三条路线进行反应。

酸性条件下:经1,2—烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛。

碱性条件下:经2,3—烯醇化反应,产生还原酮类褐脱氢还原酮类。

有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。

它是许多食品香味的前驱体。

Strecker聚解反应:继续进行裂解反应,形成含羰基和双羰基化合物,以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应,产生Strecker醛类。

最终阶段此阶段反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。

美拉德反应产物出类黑精外,还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物,所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分[5]。

2 美拉德反应的影响因素[5～8]糖氨基结构还原糖是美拉德反应的主要物质,五碳糖褐变速度是六碳糖的10倍,还原性单糖中五碳糖褐变速度排序为:核糖>阿拉伯糖>木糖,六碳糖则:半乳糖>甘露糖>葡萄糖。

历年名词解释2004年食品化学真题一、名词解释（每小题3分，共42分）1、回吸等温线：对于低水分食品，通过向干燥的样品中逐渐加水来测定加水过程中水分含量与αW的关系而得到的吸着等温线，称为回吸等温线。

2、蛋白质变性：外界因素的作用使构成空间结构的氢键等副键遭受破坏，导致蛋白质的二级，三级和四级结构的变化，天然蛋白质的空间构型则解体，有秩序的螺旋型，球状构型变为无秩序的伸展肽链，使天然蛋白质的理化性质改变并失去原来的生理活性，这种作用称为蛋白质的变性作用。

3、食品添加剂我国对食品添加剂的定义为，为改善食品品质和色、香、味，以及为防腐和加工工艺的需要而加入食品中的化学合成或天然物质。

4、美拉德反应（羰氨反应）：食品在油炸、焙烤、烘焙等加工或贮藏过程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游离氨基酸或蛋白质分子中氨基酸残基的游离氨基发生羰氨反应，这种反应被称为美拉德反应。

5、多糖复合物:多糖上有许多羟基，这些羟基可与肽链结合，形成糖蛋白或蛋白多糖，与脂类结合可形成脂多糖，与硫酸结合而含有硫酸基，形成硫酸酯化多糖；多糖上的羟基还能与一些过渡金属元素结合，形成金属元素结合多糖，一般把上述这些多糖衍生物称为多糖复合物。

6、糖苷单糖半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物。

也称配糖体。

是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等失水而产生水合物。

因此一个糖苷可分为两部分。

一部分是糖的残基（糖去掉半缩醛羟基），另一个部分是配基（非糖部分），其键称为糖苷键。

7、结合蛋白质（或杂蛋白质）：指经过酶催化改性的或与非蛋白质组分复合的蛋白质。

含有氨基酸和其它非蛋白质化合物。

主要包括核蛋白、磷蛋白、糖蛋白、脂蛋白、金属蛋白。

结合蛋白中的非蛋白质组分称为辅基。

8、果胶天然果胶类物质以原果胶、果胶、果胶酸的形态广泛存在于植物的果实、根、茎、叶中，是细胞壁的一种组成成分，它们伴随纤维素而存在，构成相邻细胞中间层粘结物，使植物组织细胞紧紧黏结在一起。