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酚的命名和化学性质

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酚的命名和化学性质
一、命名
1、只有酚OH时，称为⨯酚、⨯⨯二酚…
2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体
3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基
氧化度＝碳氧间形成的价键数
O=C=O -C-O(H) -C- C-OH
O O
(-COOH，-CHO，-SO3H等→合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等) 例题：
1、OH
2、OC2H5
OH
3、
OH
CH3
C2H5
4、
OH
35、OH
OH
C2H5
NO2
6、
C2H5
CH3
7、
OH
NO2
2
NO2
8、
COOH
OH
9、
CHO
OCH3
OH
10、
OH
CH3
11、
CH2OH
解：1、α-萘酚2、邻乙氧基苯酚3、3-甲基-5-乙基苯酚
4、5-甲基-2-萘酚
5、2-乙基-5-硝基-1, 4-苯二酚
6、1-甲基-6-乙基萘
7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）8、邻羟基苯甲酸（水杨酸）
9、4-羟基-2-甲氧基苯甲醛10、对甲苯酚11、苯甲醇（苄醇）
二、酚的结构特点
（一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。

以苯酚为例：
1、酚羟基对苯基的电子效应为+C＞-I，使环上ρe↑，亲电活性↑，后取代进入邻对位；
2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O键强↑，酚OH难取代（有别于醇）；
3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H键极性↑，H+易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O- 也
因共轭而稳定性↑，因此酚的酸性>醇。

（二）酚存在烯醇结构，可与FeCl3发生显色反应。

（三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。

三、酚的化学性质
（一）弱酸性
1、苯酚酸性 醇，可与氢氧化钠反应：
C 6H 5OH +NaOH
C 6H 5ONa +H 2O
（石碳酸，酸性小于碳酸）
2、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚：
ONa OH NaHCO 3
+CO 2++H 2
3、苯酚可溶于NaOH ，不可溶于NaHCO 3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。

4、苯环上连有吸电子基，则苯酚酸性↑，反之则↓。

5、苯环上另有的取代基与酚羟基处于邻对位时，对酚羟基的电子效应既有I 又有C ，如果 处在间位，则只存在I 效应。

例如：
（1）
OH
NO 2
O 2N
NO 2
OH
NO 2
OH
Cl OH OH
CH 3
<
<
<
<
解：取代基与酚羟基处于邻对位，兼有I 和C 效应：甲基有弱的+I 和+C ，氯是-I ＞+C ，
硝基具有强的-I 和-C ，因此，酸性为递增顺序。

（2）
OH
OH
NO 2
NO 2
OH
OH
NO 2
解：邻、对位基团间存在吸电子的I 和
C 效应，间位基团间只存在吸电子I 效应，不存在
吸电子的C
效应：
N
O 间位基团间无C 效应
因此酸性强弱为：
OH
OH
NO 2
NO 2
OH
OH
NO 2
≈
＞
＞
【注】间位基团彼此之间无C 效应，但两者分别与苯环间仍存在相应的C 效应。

两个概念勿混淆。

（二）苯环上的亲电取代反应 1、卤代
OH
Br 2OH
Br
Br
Br 2白
比较：
Br 2
Br
FeBr 3
可见：（1）p→π共轭使苯环上亲电取代反应活性↑
（2）苯酚遇溴水出现白色沉淀，可用于检测苯酚的存在，检出限为10 g/L。

【注】苯酚中加入过量溴水会产生难溶于水的淡黄色四溴化物，后者可溶于苯，且可氧化氢碘酸而析出碘，本身还原为三溴苯酚，碘溶于苯而显紫红色。

OH
Br2
OH
Br Br
HOBr
OBr
Br Br
Br
Br
Br Br
O
+ HBr + I2
HI
Br Br
Br Br
O OH
Br Br
(溶于苯)
（萃取后苯层
显紫红色）
2、硝化
OH HNO
OH
NO2
+OH
O2N H2O
+
15％35％
注：（1）邻位产物由于形成分子内氢键，沸点较低；对位形成分子间氢键，沸点高；
（2）分离两者可采用水蒸汽蒸馏。

3、磺化
OH
3
OH
SO3H
3
H
应用：可用磺化反应保护相应位置，从而可合成一溴代～多溴代苯酚。

（三）与FeCl3显色反应
酚类物质可与三氯化铁发生显色反应，该反应可用于鉴别酚以及烯醇结构的存在。

OH
FeCl3
紫色
【注】显色是由于形成了有色的酚铁盐阴离子，当酸、乙醇或三氯化铁过量，会使酚铁盐阴离子浓度下降，而出现褪色。

FeCl3 + 6C6H5OH [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ + 3Cl-
酚铁盐阴离子，有色
（四）酚的氧化
酚极易被氧化，形成醌类物质（暗红色系）；多元酚更易氧化。

OH
4O OH
Ag O。

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有机化学-酚

有机化学-酚

OH
O2N
NO2 OH NO2
0.25
(CH3)3CCH2
CH2C(CH3)3 CH2C(CH3)3
酸性极弱
pka
2,与三氯化铁的显色反应 , 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫, 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫,蓝,绿,棕 等颜色的化合物. 此反应可用于酚类的鉴定) 等颜色的化合物.(此反应可用于酚类的鉴定) 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚,凡 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚, 具有烯醇式结构的化合物( 具有烯醇式结构的化合物(—C=C—)也有此反 ) 应. OH
(1)卤代反应
酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6-三卤苯酚 2,4,6
Br
OH + Br2Br BrOH白色(2)硝化反应 )
OH
OH
+ HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
OH OH O2N NO2 NO2
NO2
+ HNO3
浓H2SO4
+ H2O
OH
O
+ H+
pKa≈10
OH + NaOH
ONa
+H2O
苯酚的酸性比碳酸弱, 苯酚的酸性比碳酸弱,它不能溶于碳酸氢钠 溶液;在苯酚钠的溶液中通入 溶液;在苯酚钠的溶液中通入CO2,可使苯酚游 离析出. 离析出.
ONa + CO + H O 2 2 OH
+NaHCO3
苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响
OH OH
4-甲基苯酚
CH3 SO3H
化学酚的概念

化学酚的概念

化学酚的概念酚是一类有机化合物，由具有氢原子的苯环上一个或多个羟基（-OH）取代而形成。

酚是一种重要的有机溶剂和化学反应中的中间体，广泛用于制药、染料、塑料等化工工业。

酚的分子式通常表示为C6H5OH，是一种具有六个碳原子的苯环和一个羟基的化合物。

酚的结构可看作苯环上氢原子被羟基取代，并在苯环中离子（负电荷）产生共振。

根据羟基（-OH）的位置和数量，酚可分为单酚、二酚、三酚等。

酚的化学性质主要表现在其羟基上，羟基是一个反应活性很高的官能团，常与其他化合物发生酸碱中和反应，形成氧阴离子，并生成相应的盐。

酚的酸碱性使其具有良好的溶解性和反应性，可以溶于水、醇和醚等多种溶剂。

酚的溶解性允许其在化学反应中起到溶剂、催化剂和中间体的作用。

由于酚分子中的羟基具有亲电性，能够提供氢键给其他分子，因此酚常用作催化剂。

同时，在某些有机反应中，酚也可以作为亲核试剂和活泼试剂，与其他化合物发生取代、缩合、芳构化等反应。

酚还有着较高的稳定性和防腐性，使其在许多工业上得到广泛应用。

酚类化合物在制药工业中被用作制造激素、抗生素、镇痛剂等药物的重要原料。

酚的抗菌性质使其可用作防腐剂，常被添加到化妆品、染料、油漆等产品中，以延长其保质期。

此外，酚还常用于制造塑料、合成树脂、颜料、香料等化工产品。

酚可以通过与醛缩合生成酚醛树脂，该树脂具有良好的耐热性和耐化学性，常用于制造耐腐蚀涂料、电子元件、绝缘材料等。

酚类化合物还可以作为催化剂用于合成染料，改善染料的亲水性和对纤维的附着性。

总之，酚是一种重要的有机化合物，具有较高的化学反应活性和广泛的应用领域。

酚在许多工业领域中发挥着重要的作用，如制药、染料、塑料等。

随着科学技术的进步，对酚的研究和开发将进一步推动各个领域的创新和发展。

酚

酚


工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3
•苯环上取代基对苯酚酸性的影 响
吸电子基团（硝基）使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环（诱导和 共轭效应），生成更稳 定的对硝基苯氧负离子， 酸性增强。
pK
a
吸电子基团的硝基愈
多，酸性愈强。
酚
一、 酚的结构和命名 • 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。
• 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少， 分为一元酚和多元酚。
•酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。
一元酚
二元酚 三元酚
*带有优先序列取代基的命名：
基存在；
（2）将邻羟基苯甲醇分别与NaHCO3和NaOH作用， 该物质不溶于NaHCO3而溶于NaOH，酸化后又能析出 ，表明该物质显弱酸性（进一步证明有酚羟基）。
2,4-二氯苯 酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚 的生成
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚 能进一步氯化成 五氯苯酚
（水溶液）
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成
（2）硝化反应——酚很容易硝化
• 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象 • 苯酚的离域
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
酚的命名和化学性质

酚的命名和化学性质

酚的命名和化学性质work Information Technology Company.2020YEAR酚的命名和化学性质一、命名1、只有酚OH 时，称为酚、二酚…2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基氧化度＝碳氧间形成的价键数O=C=O -C-O(H) -C- C-OHO O(-COOH，-CHO，-SO3H等→合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等) 例题：1、OH2、OC2H5OH3、OH3C2H54、OHCH3 5、OHOHC2H5NO26、C2H5CH37、OHNO2NO2NO28、COOHOH9、CHOOCH310、OHCH3 11、CH2OH解：1、α-萘酚 2、邻乙氧基苯酚 3、3-甲基-5-乙基苯酚4、5-甲基-2-萘酚5、2-乙基-5-硝基-1, 4-苯二酚6、1-甲基-6-乙基萘7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 8、邻羟基苯甲酸（水杨酸）9、4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 10、对甲苯酚 11、苯甲醇（苄醇）二、酚的结构特点（一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。

以苯酚为例：1、酚羟基对苯基的电子效应为+C ＞-I ，使环上ρe ↑，亲电活性↑，后取代进入邻对位；2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O 键强↑，酚OH 难取代（有别于醇）；3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H 键极性↑，H +易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O - 也因共轭而稳定性↑，因此酚的酸性>醇。

（二）酚存在烯醇结构，可与FeCl 3发生显色反应。

（三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。

三、酚的化学性质 （一）弱酸性1、苯酚酸性>醇，可与氢氧化钠反应：C 6H 5OH +NaOHC 6H 5ONa +H 2O（石碳酸，酸性小于碳酸）2、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚：ONa OH NaHCO 3+CO 2++H 23、苯酚可溶于NaOH ，不可溶于NaHCO 3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。