大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习

《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分：6 理论学时：64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。

本课程共64学时，4学分。

考试课。

有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。

同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。

学习本课程后，要求学生应达到要求：1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。

2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。

3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。

4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。

5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。

6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。

二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程：无机化学、分析化学等教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。

参考资料：《有机化学》天津大学编高等教育出版社。

《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社（第三版）。

三、课程内容第一章绪论主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。

第二章烷烃主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。

重点与难点：杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。

CH4
CH3CH2CH3
CH3(CH2)10CH3
甲烷
丙烷
十二烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
戊烷
异戊烷
新戊烷
1.2.2 烷基
烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基
烷基的通式：CnH2n+1
常见的烷基
甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
但具有高度对称的熔点最高。
CH3(CH2)3CH3 m.p. –121.7
(CH3)2CHCH2CH3 -159.9
CH3C(CH3)2CH3 -16.6
练习：戊烷的三个同分异构体中熔点和沸点相差最小的是哪一个？
四、 相对密度和溶解度
1、烷烃的相对密度随分子量增加而逐渐增大，但都小于1； 2、烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。
CH3(CH2)4CH3 68.9
CH3(CH2)5CH3 98.4
2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
(CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3
27.9
9.5
三、 熔点(m.p. melting point)
1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高； 2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，
Cl
Cl
57%
43%
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 5: 4: 1
2、溴代反应
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 1600: 82: 1 结论：溴对各种氢的选择性较好，特别是三级氢。

⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、、
⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）：
(6)醛酮
A) 官能团：(或—CHO)、(或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、
B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，
该碳原子跟其xx的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）[来源：高考%资源网 KS%5U]
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化（α—H）
（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）
有机化学知识点归纳(二)
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ； 通式：CnH2n+2； 代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

CH2OH CH2COOC2H5
OH
6). 与Wittig试剂反应
(Ph)3P + CH3CH2Br
(Ph)3PCH2CH3Br
PhLi (Ph)3P=CHCH3
O CH2CH3
NH2OH NH2NH2
NH2NH
CH3OC(CH3)3 CH3OCH2CH3
O O
H2C CH CH2Cl O
• 制备方法:
醇脱水及Williamson醚合成：
CH3CH2OH ONa
H2SO4 140oC
CH3CH2OCH2CH3
+ (CH3O)2SO2
ONa
+
Cl
OCH3 O
环氧化合物制备：
RCH=CH2
O RCOOH
H2C CH R O
醇羟基的反应特性
• 苯环上卤化,请注 意反应条件不同, 溴化的产物不同.
OH
O
+ H+
OH OH
OH
Br2 Br H2O
Br2 H2O, HBr
Br2 CCl4
OH Br
Br OH Br
Br OH
Br
醇羟基的反应特性
• 苯环上的磺化
OH H2SO4
OH
OH
+
SO3H H2SO4
SO3H
OH SO3H
RCR"
(2) H3O
R"
酚的合成
•异丙苯法 •磺化碱熔法 •芳卤的水解 •由重氮盐制备
•异丙苯法
+
CH2=CHCH3
H3PO4, 250oC 2.41MPa
O2, Na2CO3, H2O 90~130 oC

虞城县高级中学马珍珠选修 5?有机化学基础?知识点整理化学版 ? 江南?有机化学其实不难记准通式是要点只含 C、 H的称为烃结构成链也可形成环双键为烯叁键炔单键相连即是某某烷脂肪族的排成链芳香族的必然带苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我快乐中去记忆学习的乐趣学习的方法积累异构同分子式通式同系间烯加烷取代衍生物看官能团羧羟连烃基醇醛羧酸去 H 加 O叫氧化反复原羰基醚键氨基衍生酮醚胺苯带羟基称苯酚萘双苯并联羧酸比碳酸强强石碳酸光照卤代在侧链能水解催卤在苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我系统化结构化手脑要并用及时要增强记忆烃卤代衍生物卤素羟基换消去成稀氢卤酸钠换醇中氢银镜可辨醛淀粉碘蓝氢氧化铜多元醇混绛蓝醇羧酸成酯水解酸性醇酸氨基酸酸碱性甲酸是酸像醛苯酚遇溴沉白可量计算当聚合反响单体变链节断裂π相联相信学一天记忆永远在这一瞬间冻结了时间不懂怎么变化无常兴趣多还以为苯环性质牢固有特色既取代又加成加成记氢溴代加铁磺化硝化和酸学会了才懂一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1〕难溶于水的有：各样烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目很多的，下同〕醇、醛、羧酸等。

（2〕易溶于水的有：初级的 [ 一般指 N(C) ≤4] 醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

〔它们都能与水形成氢键〕。

（3〕拥有特别溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解好多无机物，又能溶解好多有机物，因此常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。

比方，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g 〔属可溶〕，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，基层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

• 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各 个键的偶极矩的向量和。
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 (1)均裂:
A:B A·+ B· Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
• 离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定
共价键的键能.
( 4 ) 键 的 极 性 和 元 素 的 电 负 性 —— 分 子 的 偶 极 矩
H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个
原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合
物有极性：
诱导效应
• H(+)Cl(-)， • H3C(+) Cl(-)
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:
(1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.
许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体.
常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
(2) 碱的强弱
• 同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值来 表示. 共轭酸强则其共轭碱是个弱碱.
1.6.2 酸碱的强弱和酸碱反应 • 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反应的进行,例:
CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH
乙酸(pKa=4.72) 共轭碱(强) 共轭碱(弱) 水(pKa=15.74) • 乙酸的酸性比水强 • 质子的转移总是由弱碱转移到强碱 • 反应向右进行.

-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的 化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物： 脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大 多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂 原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、 硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
主要烷基的优先次序是：
叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基> 乙基>甲基
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量 数由高到低的 顺序排列
第二条规则
若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的 其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依 次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直 至比出大小为至。
写法规则： (1). 取代基名称在母体名称前面； (2). 相同的取代基合并，位次用逗号隔开，相同取 代基数目用中文表示； (3). 位次与基团之间用半字线隔开； (4). 基团列出顺序：CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-， n-C4H9，n-C5H11，i-Pr，t-Bu. 如2,3,5-三甲基-4丙基庚烷 系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。

第五章教学要点和复习一．重要反应纵横+C2H5C2H5 C2H5C2H53烷基化试剂卤代烃、烯烃、醇容易重排二．重要概念和原理1. 多功能团有机物的命名教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。

有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。

（2）主官能团位次需最低。

（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。

（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。

注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。

（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。

2. 亲电取代反应及其机理机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复中间体：σ络合物：HE +理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。

（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。

3. 苯取代定位规律及其解释本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。

教学中主要以电子效应进行解释。

理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。

（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。

（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭）4. 芳香性及其判断原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个三．重要考点示范1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。

(A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D)答案： (C) (B) (D) (A)注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。

当系统达到平衡，
rGm rG RT ln J 0
$ m eq p $ eq rGm RT ln J p RT ln K $
K称为热力学平衡常数，它仅是温度的函数，在
数值上等于平衡时的压力商，是无量纲的量。因
为它与标准摩尔反应吉布斯函数有关，所以又称
为标准平衡常数。
1. 标准平衡常数
(1) C(s) O2 (g) CO2 (g)
(2) CO(g) 1 O2 (g) CO2 (g) 2
$ r Gm (1)
$ r Gm (2)
(1) - 2×(2) 得（3）
(3) C(s) CO2 (g) 2CO(g)
$ $ $ r Gm (3) r Gm (1) 2 r Gm (2)
例题
例题 298K时，正辛烷C8H18（g）的标准燃烧焓是 –5512.4 kJ· –1 ，CO2(g)和液态水的标准生成焓分别 mol 为–393.5和–285.8 kJ· –1 ；正辛烷，氢气和石墨的标 mol 准熵分别为463.71，130.59和5.69 J· –1· –1。 K mol ⑴ 试求算298K时正辛烷生成反应的K。 ⑵ 增加压力对提高正辛烷的产率是否有利？为什 么？ ⑶ 升高温度对提高其产率是否有利？为什么？ ⑷ 若在298K及标准压力下进行此反应，达到平衡 时正辛烷的物质的量分数能否达到0.1？若希望正辛烷 的物质的量分数达0.5，试求算298K时需要多大压力才 行？
例题


6. 其它的平衡常数
eq K p ( pB ) B B
一般有单位
对于理想气体
eq pB B $ eq B $ B K ( $ ) ( pB ) /( p ) p B B

第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价键时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成键原子的电负性相差为~时所形成的共价键。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价键断裂时，两个成键电子均匀地分配给两个成键原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价键断裂时，两个成键电子完成被某一个成键原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。

如频哪醇重排、贝克曼重排等， 涉及碳正离子或碳负离子的重排
过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02

药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。

（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CHH H H。

N 。

5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。

5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。

5.25.2写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。

5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。

第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(简称加聚反应)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。

(2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。

由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。

如聚丙烯的结构式。

(3)加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。

如②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。

如2．缩合聚合反应(简称缩聚反应)(1)特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。

(2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。

如(3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。

①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。

②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。

③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。

特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。

如分子中无。

3．加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。

（2）在300 ℃下向上述容器中又加入0.02 mol的Y(g)，求原通入A的 为多少？
解：（1）因系统恒容，在300 ℃若A不分解，此时系统的初始压力为：
例如： aA(g) + bB(l)
yY(g) + zZ(s)
常压下，压力对凝聚态化学势的影响可忽略不计，可认为
B(cd)
B(cd)
（cd表示凝聚态）
ΔrGm (yY zZ) (aA bB)
y{Y RT ln(pY / p )} zZ
a{A RT ln(pA / p )} bB
{yY
n B=1+ 2 =1+
B 1
K K n p p n B B ( ( 1 2 ) 2 )p ( 1 p )1 ( 1 4 ) ( 1 2 ) p p
20
[K /(K 4 p /p)]1 /2
当
p1
=
100
kPa时，解得
1
=
0.1874，y1
nNO2 nB
21 11
0.3156
当
p2 = 50 kPa时，解得 2 = 0.2605，
y 2
22 12
0.4133
此题还可以用另一种方法进行平衡组成计算：
因平衡时总压 ：
pp p N2O4
NO2
代入：
K
(pNO / p )2
2
p / p N2O4
可得： ( p N O 2/p ) 2 K ( p N O 2/p ) K ( p /p ) 0
Δ rG m
BB
6
所以
rG m
rG m
B R Tln(pB/p)
rG m R Tln (pB/p)B

(2S,3S)-
2R,3R)对映体
(2R,3S)-
内消旋体， 内消旋体，存在对称 平面，无手性。 平面，无手性。
五、 手性中心的产生
1. 第一个手性中心的产生
Cl CH3CH2CH2CH3 Cl2 CH3CHCH2CH3 + 其它产物
正丁烷是对称分子，但反应产物是手性分子。 正丁烷是对称分子，但反应产物是手性分子。 2. 第 二个手性中心的产生
CH3 Br H C2H5 H CH3 Br C2H5
三、 构型和命名法
D,L-构型表示法： 1. D,L-构型表示法： 羟基在碳链右边， 羟基在碳链右边，的为 D 型，它的对映体为 L 型。
CHO H OH CH2OH
HO CHO H CH2OH
D-甘油醛
L-甘油醛
凡可以从D-甘油醛通过化学反应而得到的化合物， 凡可以从 甘油醛通过化学反应而得到的化合物，或可 甘油醛通过化学反应而得到的化合物 以转变成D-甘油醛的化合物 甘油醛的化合物， 以转变成 甘油醛的化合物， 都具有与D-甘油醛相同的构型， 都具有与 甘油醛相同的构型，即D型。与L-甘油醛的 甘油醛相同的构型 型 甘油醛的 相同构型的化合物则是L型 相同构型的化合物则是 型。
Br H
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
手性轴 镜面
七、 对映异构在研究反应机理中的应用
通过实验证明了烯烃加溴的反式加成机理： 通过实验证明了烯烃加溴的反式加成机理：
H H3C H
Br2
C C H
δ + δBr Br
- Br
-
H3C H
Br

选修5有机化学基础全册教案课程名称：选修5有机化学基础教学目标：1.了解有机化合物的基本特征和分类；2.学习有机化合物的命名和结构表示方法；3.掌握有机反应的基本类型和机理；4.熟悉有机化学实验室常用的仪器和操作方法；5.培养学生的实验设计和数据处理能力。

教学内容：第一章有机化合物的基本特征和分类1.有机化学的定义和发展历史；2.有机化合物的基本特征：碳元素和共享键；3.有机化合物的分类：饱和和不饱和化合物，脂肪族和芳香族化合物。

第二章有机化合物的命名和结构表示方法1.有机化合物的命名原则和规则；2.一级和二级碳原子的命名方法；3.功能性基团的命名：醇、醛、酮、酸等；4.结构表示方法：结构式、简式和式、投影式等。

第三章有机反应类型和机理1.有机反应的基本类型：取代反应、消除反应、加成反应；2.单质和化合物的氧化和还原反应；3.芳香化合物的取代反应和电子亲和性的影响；4.反应机理的基本概念和方法。

第四章有机化学实验室的仪器和操作方法1.有机合成实验常用的仪器：分离漏斗、回流装置、冷凝器等；2.有机合成实验的常用操作方法：加热、搅拌、过滤等；3.安全操作规范和实验室废弃物处理方法。

第五章实验设计和数据处理1.有机合成实验设计的要点和步骤；2.实验数据的收集和整理；3.数据处理方法：计算反应收率、摩尔比和摩尔量等。

教学方法：评估方式：1.平时成绩：包括上课表现、小组讨论和作业完成情况等；2.实验报告成绩：评估实验设计和数据处理能力；3.期末考试：理论知识考核。

教学资源：教材：《有机化学基础全册》实验室：常用的有机合成仪器和实验材料教学进度安排：第一章：2周第二章：2周第三章：2周第四章：3周第五章：2周教学参考教案如上所述，但实际教学过程中需根据学生实际情况进行调整。