大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习

《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分：6 理论学时：64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。

本课程共64学时，4学分。

考试课。

有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。

同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。

学习本课程后，要求学生应达到要求：1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。

2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。

3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。

4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。

5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。

6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。

二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程：无机化学、分析化学等教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。

参考资料：《有机化学》天津大学编高等教育出版社。

《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社（第三版）。

三、课程内容第一章绪论主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。

第二章烷烃主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。

重点与难点：杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。

虞城县高级中学马珍珠选修 5?有机化学基础?知识点整理化学版 ? 江南?有机化学其实不难记准通式是要点只含 C、 H的称为烃结构成链也可形成环双键为烯叁键炔单键相连即是某某烷脂肪族的排成链芳香族的必然带苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我快乐中去记忆学习的乐趣学习的方法积累异构同分子式通式同系间烯加烷取代衍生物看官能团羧羟连烃基醇醛羧酸去 H 加 O叫氧化反复原羰基醚键氨基衍生酮醚胺苯带羟基称苯酚萘双苯并联羧酸比碳酸强强石碳酸光照卤代在侧链能水解催卤在苯环圈圈圆圆圈圈每天年年每天的我系统化结构化手脑要并用及时要增强记忆烃卤代衍生物卤素羟基换消去成稀氢卤酸钠换醇中氢银镜可辨醛淀粉碘蓝氢氧化铜多元醇混绛蓝醇羧酸成酯水解酸性醇酸氨基酸酸碱性甲酸是酸像醛苯酚遇溴沉白可量计算当聚合反响单体变链节断裂π相联相信学一天记忆永远在这一瞬间冻结了时间不懂怎么变化无常兴趣多还以为苯环性质牢固有特色既取代又加成加成记氢溴代加铁磺化硝化和酸学会了才懂一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1〕难溶于水的有：各样烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目很多的，下同〕醇、醛、羧酸等。

（2〕易溶于水的有：初级的 [ 一般指 N(C) ≤4] 醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

〔它们都能与水形成氢键〕。

（3〕拥有特别溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解好多无机物，又能溶解好多有机物，因此常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。

比方，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相〔同一溶剂的溶液〕中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g 〔属可溶〕，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，基层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

第五章教学要点和复习一．重要反应纵横+C2H5C2H5 C2H5C2H53烷基化试剂卤代烃、烯烃、醇容易重排二．重要概念和原理1. 多功能团有机物的命名教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。

有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。

（2）主官能团位次需最低。

（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。

（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。

注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。

（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。

2. 亲电取代反应及其机理机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复中间体：σ络合物：HE +理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。

（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。

3. 苯取代定位规律及其解释本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。

教学中主要以电子效应进行解释。

理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。

（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。

（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭）4. 芳香性及其判断原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个三．重要考点示范1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。

(A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D)答案： (C) (B) (D) (A)注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。

第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价键时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成键原子的电负性相差为~时所形成的共价键。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价键断裂时，两个成键电子均匀地分配给两个成键原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价键断裂时，两个成键电子完成被某一个成键原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。