高中化学有机合成流程图设计题练习试题

完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。

其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。

2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。

方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。

化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。

3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。

其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。

化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。

化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。

4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。

四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。

注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。

有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。

该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。

有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。

苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。

有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。

CH OCH Cl反应的化学方程式为。

(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。

(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)I的结构简式为。

(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

C H NO，其结构简式为。

(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。

3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。

(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)C的化学名称为，D的结构简式为。

(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。

(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。

X可能的结构简式为 (任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。

写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。

已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。

高三化学二轮专题复习------有机合成流程图1．已知，卤代烃之间能发生反应：C4H9Cl (C4H9)2CuLi C4H9－C2H5聚苯乙烯是一种生活中常见的塑料，试以碳化钙、苯为基本有机原料，无机原料自选，在下列方框中用合成反应流程图合成聚苯乙烯2 请用合成反应流程图表示出由CH2Cl和其他无机物合成最合理的方案。

3 聚乙酸乙烯酯简称PVA，结构简式为，它是由乙酸乙烯酯聚合生成的。

已知乙炔跟另一种有机物N发生一步加成反应可制得乙酸乙烯酯。

请设计合成N的合理路线4根据题示信息，用苯酚为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。

（有机物写结构简式，其它原料自选）5.请设计合理方案从CH CH3COOHCl合成CH2CCH2OO6 已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：CH3COC CH3O（2）HO—CH2—CH＝CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。

（3）HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。

目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。

马来酸分子结构为HOOC－CH＝CH—COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C4H2O3以CH2＝CH—CH＝CH2为原料可合成聚马来酸酐。

请用合成反应流程示意图．．．．．表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。

7.狄尔斯－阿德耳(Diels－Alder)反应也称双烯合成反应。

如：某实验室以CH3C(CH3)=CHCH3和CH3CH=CH2合成请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。

提示：①RCH2CH＝CH2＋Cl2 RCHClCH＝CH2＋HCl②合成过程中无机试剂任选8.已知：在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应。

依据题中信息及所学知识，设计合理方案由合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)9. 已知．R 1R 2R 3H2O 3R 1R 2O OR 3H由C H 3OCOOH合成制取乙二酸10．已知：下列有机化合物A ～H 有如图的转化关系：化合物D 的分子式为C 10H 10O ，其苯环上的一氯代物只有两种；F 的分子式为C 10H 9OBr 。

中学化学竞赛试题资源库——有机合成A 组1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某试验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有须要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：2．已知①卤代烃（或－）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。

后者又能和含羰基化合物反应生成醇：＋()−−−→−OH C 252−−→−OCH 22−−−→−+H O H /22 ②有机酸和3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在3催化下能和卤代烃作用生成烃基苯：有机物A 、B 分子式均为C H O ，和钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物干脆加氢还原得到。

A和硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。

C、D分子中全部碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不行。

请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路途合成B，并给出A、C’、D 的结构简式及下述指定结构简式。

合成B的路途：3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。

（2）由丙酮合成叔丁醇。

（3）由1－戊醇合成2－戊炔。

（4）由乙炔合成3222223（5）由322合成4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚和浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。

5．以2＝2和H 218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表示实现上述合成最志向的反应步骤。

6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。

有好用价值的是以下两个反应：4−−−−→−-C o 15001000＋2H 2 24−−→−〉C o15002H 2＋3H 2试以自然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。

第2课时 有机合成路线的设计与实施题组一 有机合成路线的设计1．(2023·昆明高二检测)由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→取代 C ．取代→消去→加成D ．取代→加成→消去2．根据下面合成路线判断烃A 为( )A(烃类)――→Br 2B ――――――→NaOH 的水溶液△C ―――――→浓H 2SO 4△，－H 2OA ．1-丁烯B ．1,3-丁二烯C ．乙炔D ．乙烯3．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是( )a ．氧化b ．还原c ．取代d ．加成e ．消去f ．中和g ．加聚h ．酯化 A ．b 、d 、f 、g 、h B ．e 、d 、c 、a 、h C ．a 、e 、d 、c 、h D ．b 、a 、e 、c 、f题组二 有机合成路线的选择4．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。

原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。

在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )A ．CH 2==CH 2＋(过氧乙酸)―→＋CH 3COOHB ．CH 2==CH 2＋Cl 2＋Ca(OH)2―→＋CaCl 2＋H 2OC ．2CH 2==CH 2＋O 2――→催化剂△D ．――→催化剂＋2H 2O ＋HOCH 2CH 2—O —CH 2CH 2OH5．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 的水溶液△CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ――――――――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2==CH 2――→HBrCH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 D ．CH 3CH 2Br ――――――――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 6．(2022·安徽芜湖高二检测)以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是( ) A ．――→O 2/Cu△K ――→O 2，△催化剂B ．――→Br 2X ――――→NaOH/H 2O△Y ――→O 2/Cu△Z ――→O 2，△催化剂M ――→浓硫酸△C ．――→H 2O 催化剂N ――→O 2/Cu △P ――→O 2，△催化剂Q ――→浓硫酸△D ．――→HCl催化剂L ――→O 2/Cu△J ――――→O 2，△催化剂H ――――――――→①NaOH/乙醇，②H＋△7．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。

经典有机合成路线设计题1.已知：RCH=CH 2RCH 2CH 2COOCH 3有机物C （HOOC(CH 2)4COOH ）可由2-丁烯经4步反应合成，请结合题中信息补充完整下列合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2.参考下列信息和所学知识，写出由乙烯和化合物甲苯合成邻甲基苯乙烯的路线流程图（其他试剂任选）已知：①CH 3CH 3BrCH 3MgBrBr 2Mg H 2CCH 23CH 23H 2O催化剂催化剂，2CH 3HC CH 3HOCH 3H CH 2浓硫酸H 2O3.已知：以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成（以上R 、R'、R''代表氢、烷基或芳基i.RCH 2BrR'CHOHC CH R R'ii.HC CH R R '2一定条件CH CHiii.HC CH R RRR'R''COO IR一定条件R'R'R'H 3CCH 3H 3CCH 3路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

4.5.利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备（其他试剂任选）的合成路线流程图。

C OR 1OR 2+C O CH 2OR 4R 3C 2H 5ONa(催化剂）DMF(溶剂)C OCHOR 4R 3C O R 1+R 2OH6.甲苯在医药、农药，特别是香料合成中应用广泛，可合成以下物质：苯佐卡因已知：有机物M为含有两个互为邻位基团的芳香族化合物，且与本佐卡因互为同分异构，其合成路线如下：参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。

7.写出以CH2=CHCH=CH2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可以任选）：__________。

8.利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线。

有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。

大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。

设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。

（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。

4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。

以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

高二化学有机合成路径练习题及答案有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成路径对于学习有机化学及解决实际问题非常关键。

本文将为大家提供一系列高二化学有机合成路径练习题及答案，帮助大家进一步巩固知识。

练习题一：将甲醛（HCHO）转化为乙醇（C2H5OH）的合成路径如下：1. 甲醛经过还原反应得到乙醛（CH3CHO）；2. 乙醛经过加氢反应得到乙醇。

练习题二：将苯甲醛（C6H5CHO）转化为苯甲醇（C6H5CH2OH）的合成路径如下：1. 苯甲醛经过氢化反应得到苯甲醇。

练习题三：将丙烯（CH2=CHCH3）转化为2-溴丙烷（CH3CHBrCH2Br）的合成路径如下：1. 丙烯与溴气（Br2）在四溴化碳（CCl4）溶剂中发生加成反应，得到1,2-二溴丙烷（CH2BrCHBrCH3）；2. 1,2-二溴丙烷经过加溴反应得到2-溴丙烷。

练习题四：将苯（C6H6）转化为硝基苯（C6H5NO2）的合成路径如下：1. 苯在硝酸（HNO3）和浓硫酸（H2SO4）混合物中发生亲电取代反应，得到硝基苯。

练习题五：将乙烯（C2H4）转化为乙醛（CH3CHO）的合成路径如下：1. 乙烯经过氧化反应得到乙醛。

练习题六：将乙酸（CH3COOH）转化为甲醇（CH3OH）的合成路径如下：1. 乙酸经过还原反应得到甲醛；2. 甲醛经过加氢反应得到甲醇。

答案：练习题一答案：甲醛 -> 还原反应 -> 乙醛 -> 加氢反应 -> 乙醇练习题二答案：苯甲醛 -> 氢化反应 -> 苯甲醇练习题三答案：丙烯 -> 加成反应 -> 1,2-二溴丙烷 -> 加溴反应 -> 2-溴丙烷练习题四答案：苯 -> 亲电取代反应 -> 硝基苯练习题五答案：乙烯 -> 氧化反应 -> 乙醛练习题六答案：乙酸 -> 还原反应 -> 甲醛 -> 加氢反应 -> 甲醇通过以上练习题及答案，大家可以加深对有机合成路径的理解，并提升解题能力。

有机流程图专项训练由常见的简单有机物出发，合成较为复杂有机物的合成路线示例如下：（1）以乙烯、乙醇、乙二醇或乙醛为起点(2) 以丙烯、异丙醇或丙酮为起点以丙烯为起点可实现如下图所示的转化：以丙烯为起点，还可实现如下转化：（3）以1,3—丁二烯为起点（4）以苯、甲苯、二甲苯、异丙苯为起点：苯和丙烯的加成反应，及产物的进一步转化问题：（5）以天然有机物（如淀粉或纤维素等）为起点有机合成路线的设计需要考虑的问题很多，不仅要有可行性考虑，还有合理性考虑，哪一步在前，哪一步在后，都要考虑周全，例如：从到，是先将—CH 3氧化成—COOH ，还是先将—NO 2还原成—NH 2；再如从到方法很多，但单从步骤少来看，最合理的是如下的流程图（用4步就能达到目的）：有机合成路线设计中还涉及基团的保护，如保护酚羟基、碳碳双键。

还需要根据信息设计路线。

13年浙江卷：以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

【针对训练】1. 、已知．R 1R 2R 3HZn/H 2OO 3R 1R 2O OR 3H+。

（1）由C H 3C OCOOH 合成乙二酸（2）由COCH 2CH 2CH 2ClF合成2. 写出由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线。

3.根据题示信息，用苯酚为主要原料合成。

F—OCHCH 2C —On4. 已知：两分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：CH 3C O OCCH3O 。

马来酸分子结构为HOOC －CH ＝CH —COOH ，脱水形成的马来酸酐的分子组成为C 4H 2O 3。

试以CH 2＝CH —CH ＝CH 2为原料合成聚马来酸酐。

5. 狄尔斯－阿德耳(Diels －Alder)反应也称双烯合成反应。

如：+（1）以1,3-丁二烯和BrCHOCHO 为原料合成OO O（2）以CH 3C(CH 3)=CHCH 3和CH 3CH=CH 2合成CHO。

请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。