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药物化学 第七章 维生素

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药物分析重点--维生素类

药物分析重点--维生素类

维生素A 维B1(盐酸硫胺) 维C ( L--抗坏血酸）结构具有一个共轭多烯醇侧链的环己烯，无然的V A主要是全反式的维生素A两个碱性基团，可与酸成盐。

L构型右旋体活性强具二烯醇结构有强还原性、旋光性性质①溶解性(溶于有机溶剂，不溶于水)；②不稳定性，易氧化。

加热和金属离子存在时，生成无活性的环氧化物、维生素A或维生素A酸；③紫外吸收特性，325~328nm④与三氯化锑呈蓝色①水中溶解、乙醇中微溶，乙醚中不溶②硫色素反应③紫外吸收④两个杂环与生物碱沉淀试剂⑤氯化物特性①水中溶，水液酸性②酸性：烯二醇基③旋光性：2个手性碳原子，四个光学异构体④还原性：二烯醇结构易氧化⑤水解性⑥具糖的性质⑦紫外吸收243nm，中性、碱性条件265nm鉴别①三氯化锑反应②紫外吸收光谱③薄层色谱①硫色素反应：②沉淀反应：生物碱沉淀试剂：碘化汞钾、苦酮酸、碘溶液、硅钨酸③氯化物反应④硝酸铅反应：氢氧化钠共热分解产生硫化钠，与硝酸铅生成黑色沉淀①与硝酸银反应：维生素C+硝酸银→黑色金属银沉淀②与2、6-二氯靛酚反应：其氧化型酸性中玫瑰红色，碱性中为蓝色，作用后生成还原型无色酚亚胺。

③与其他氧化剂反应：被亚甲蓝、高锰酸钾、碱性酒石酸铜、磷钼酸氧化剂氧化、褪色④糖类性质：在三氯醋酸或盐酸下水解等一系列转化为糠醛，加入吡咯，加热产生蓝色。

⑤紫外分光光度法特殊杂质①维生素A2和维生素A3。

②维生素A的氧化产物：环氧化物、维生素A醛和维生素A酸。

③维生素A在光照条件下产生的无活性的聚合物：鲸醇。

④维生素A的异构体①溶液颜色与澄清度检查；②铁、铜含量测定①紫外分光光度法(三点校正法）②三氯化锑比色法③高效液相色谱法①硫色素荧光法②非水溶液滴定法③紫外分光光度法①以碘为氧化剂的碘量法②高效液相色谱法维D 维E结构抗佝偻病维生素的总称有天然品(右旋体)和合成品(消旋体)，药用为合成品为苯并二氢吡喃醇衍生物，苯环上有一个乙酰化的酚羟基，故又称生育酚醋酸酯，以α-异构体的生理活性最强性质①性状②溶解性③不稳定性④旋光性⑤紫外吸收⑥显色反应①溶解性，水中不溶；②水解性，酸或碱条件下③氧化性，对光、热、氧都不稳定④紫外吸收特性，284nm 最大吸收。

维生素—水溶性维生素(药物化学课件)

维生素—水溶性维生素(药物化学课件)

3、连烯二醇结构，具有强还原性，易氧化失效
OH
O
O
CHCH2OH O O
HO
OH
H
O
O
OH
CHCH2OH H2O
OH-
O
CH2OH
H C OH O O
H OH 3 2 OH
O
COOH
O
C
OH CHOH
CH2OH
[O]
H HO
C C
OH + COOH
H
COOH
O
CH OH
CH2OH
4、水解反应
本品贮存中颜色加深，其主要原因是在空气、光线、温度等的影响下， 氧化生成去氢维生素C，在一定条件下发生脱水，水解和脱羧反应而生成
N CH3
不可用碳酸氢钠或亚硫酸钠作稳定剂
噻唑环
4、含有嘧啶环和噻唑环，可与某些生物碱沉淀剂作用生成沉淀。
嘧啶环
H3C N N
NH2 S
CH2
N
+
CH2CH2OH CH3
Cl- HCl
➢ 与碘化汞钾作用生成淡黄色沉淀 ➢ 与碘生成红色沉淀 ➢ 与三硝基苯酚作用生成扇形结晶
丙舒硫铵 呋喃硫铵
H3C H3C
CH2
N
+
CH2CH2OH C生素B1被称为精神性的维生素 • 脚气病
下肢浮肿
肌肉萎缩
物理性质
H3C N N
NH2 S
CH2
N
+
CH2CH2OH CH3
维生素B1
Cl- HCl
--白色结晶或结晶性粉末； --有微弱特臭，味苦； --熔点：248 ~ 250℃；
1.化学本质
又称钴胺素

《药物化学》维生素 ppt课件

《药物化学》维生素 ppt课件

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4
维生素的生理作用
• 绝大多数维生素是酶的辅酶或辅酶的组成部分，是 各个不同的代谢反应中必需的辅助因素，在机体的 酶促反应中担负着传递氢原子、电子或转移某些基 团的作用。 • 当人体缺乏维生素时，会导致严重的健康问题。适 量补充维生素可保持身体健康；过量摄取维生素却 会导致中毒。
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5
维生素的分类
• 维生素的种类很多，化学结构和生理功能各不相同， 通常按照它们的溶解性质，分为： • 脂溶性维生素 • 水溶性维生素
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6
维生素名称
主要作用 脂溶性维生素
vitamin A vitamin D2
抗干眼病、vitamin A缺乏症 预防vitamin D缺乏症、佝偻病、骨软化症
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28
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29
维生素E的构效关系
• 构效关系研究表明：
• 分子中羟基为活性基团，且必须与杂环氧原子成对
位；
• 苯环上甲基数目减少和位置改变，均导致活性降低； • 缩短或除去分子中的侧链，活性降低或丧失； • 维生素E的立体结构对活性也有影响，天然右旋体 的活性最强，左旋体的活性仅为右旋体的42%。
vitamin D3 vitamin E
vitamin K1 vitamin K2 Vitamin K3
vitamin E缺乏症、间隙性跛行
抗出血维生素，用于新生儿出血、吸收不良或 口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广 谱抗生素所致的vitamin K体内缺乏症
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7
维生素名称
主要作用 水溶性维生素
• 本品具有诱导控制上皮组织分化和生长的作用，缺
乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出 现干眼症、牙周溢脓等。 • 本品为骨骼生长，维持睾丸和卵巢的功能和胚胎发 育所必需的。此外还具有抗氧化作用。 • 若长期过量使用，可造成维生素A过多症，表现为 疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、骨

药物化学考试题库及答案(三)

药物化学考试题库及答案(三)

药物化学考试题库及答案第七章抗肿瘤药1.单项选择题1)下列药物中不具酸性的是A.维生素CB.氨苄西林C.磺胺甲基嘧啶D.盐酸氮芥E.阿斯匹林D2)环磷酰胺主要用于A.解热镇痛B.心绞痛的缓解和预防C.淋巴肉瘤,何杰金氏病D.治疗胃溃疡E.抗寄生虫C3)环磷酰胺的商品名为A.乐疾宁B.癌得星C.氮甲D.白血宁E.争光霉素B4)环磷酰胺为白色结晶粉末,2%的水溶液pH为A.1-2B.3-4C.4-6D.10-12E.12-14C5)下列哪一个药物是烷化剂A.氟尿嘧啶B.巯嘌呤C.甲氨蝶呤D.噻替哌E.喜树碱D6)环磷酰胺作为烷化剂的结构特征是A.N,N-(β-氯乙基)B.氧氮磷六环C.胺D.环上的磷氧代E.N,N-(β-氯乙基)胺E7)白消安属哪一类抗癌药A.抗生素B.烷化剂C.生物碱D.抗代谢类E.金属络合物B8)环磷酰胺做成一水合物的原因是A.易于溶解B.不易分解C.可成白色结晶D.成油状物E.提高生物利用度C9)烷化剂的临床作用是A.解热镇痛B.抗癫痫C.降血脂D.抗肿瘤E.抗病毒D10)氟脲嘧啶的特征定性反应是A.异羟肟酸铁盐反应B.使溴褪色C.紫脲酸胺反应D.成苦味酸盐E.硝酸银反应B11)氟脲嘧啶是A.喹啉衍生物B.吲哚衍生物C.烟酸衍生物D.嘧啶衍生物E.吡啶衍生物D12)抗肿瘤药氟脲嘧啶属于A.氮芥类抗肿瘤药物B.烷化剂C.抗代谢抗肿瘤药物D.抗生素类抗肿瘤药物E.金属络合类抗肿瘤药物C13)属于抗代谢类药物的是A.盐酸氧化氮芥B.呋氟尿嘧啶C.表阿霉素D.顺铂E.长春新碱B14)属于抗代谢药物的是A巯嘌呤 B.喜树碱C.奎宁D.盐酸可乐定E.米托蒽醌A15)氟脲嘧啶是A.甲基肼衍生物B.嘧啶衍生物C.烟酸衍生物D.吲哚衍生物E.吡嗪衍生物B16)阿霉素的化学结构特征为A.含氮芥B.含有机金属络合物C.蒽醌D.多肽E.羟基脲C2.配比选择题1)A.环磷酰胺B.维生素K3C.氟脲嘧啶D.巯嘌呤E.顺铂1.1,2,3,4-四氢-2-甲基-1,4-二氧-2-萘磺酸钠盐2.顺式二氯二氨合铂3.N,N,双(β-氯乙基)-四氢-2H-1,3,2-氧氮磷六环-2-胺-2-氧化物水合物4.5-氟脲嘧啶5.6-嘌呤硫醇-水合物1.B2.E3.A4.C5.D2)A.顺铂B.环磷酰胺C.已烯雌酚D.磺胺甲基异恶唑E.氯霉素1.具芳伯氨结构2.β-氯乙基取代3.具苯酚结构4.金属络合物5.化学命名时,母体是丙二醇1.D2.B3.C4.A5.E3.比较选择题1)A.氟脲嘧啶B.顺铂C.A和B都是D.A和B都不是1.抗代谢药物2.其作用类似烷化剂3.可作抗菌药使用4.有酸性、易溶于碱5.有光学异构体1.A2.B3.D4.A5.D2)A.环磷酰胺B.氟脲嘧啶C.A和B都是D.A和B都不是1.烷化剂2.抗代谢药3.抗病毒药4.体内转化成乙烯亚铵离子5.熔融后显氟化物反应1.A2.B3.D4.A5.B3)A.环磷酰胺B.氟脲嘧啶C.两者皆是D.两者皆不是1.抗肿瘤药2.烷化剂3.抗菌药4.抗代谢药物5.抗寄生虫药物1.C2.A3.D4.B5.D4.多项选择题1)烷化剂是一类可形成碳正离子或其它亲电性活性基团的化合物,通常具有下列结构特征之一A.双β-氯乙胺B.乙烯亚胺C.磺酸酯D.亚硝基脲E.多肽A、B、C、D2)按作用机理分类的抗肿瘤药物有A.烷化剂B.抗代谢物C.抗肿瘤抗生素D.生物碱抗肿瘤药E.金属络合物A、B3)属于烷化剂的抗肿瘤药物有A.环磷酰胺B.噻替派C.巯嘌呤D.甲氨蝶呤E.三尖杉酯碱A、B4)关于氟脲嘧啶的下列叙述,哪些是正确的A.遇溴试液,溴的红色消失B.可被硝酸氧化成亚磺酸C.易水解脱氟D.遇强氧化剂重铬酸溶液,微热后生成氢氟酸E.水解后显α-氨基酸的反应A、C、D5)常用的抗肿瘤抗生素有A.多肽抗生素B.醌类抗生素C.青霉素类抗生素D.氯霉素类抗生素E.氨基糖苷类抗生素A、B5.名词解释1)烷化剂能形成碳正离子或其它活性的亲电性基团的抗肿瘤药物，以共价键与DNA相联, 或与DNA双螺旋交联后,干扰DNA的复制或转录。

生物化学：第七章 维生素

生物化学：第七章 维生素
一、维生素A
（一）化学本质及性质 又称抗干眼病维生素，包括形式: Vit A1（视黄醇）
及 Vit A2 （3-脱氢视黄醇）两种
活性形式： 视黄醇、视黄醛(11-顺视黄醛、全反视黄 醛）、视黄酸 化学性质活泼，易被氧化，紫外线照射可使之破坏 主要存在于肝脏、鱼类等中。黄绿色植物富含中β-胡 萝卜素（维生素A原）
（二）生化功能及缺乏症
1，25－（OH）2－D3主要的作用是促进小肠粘膜 钙及磷的吸收，促进肾小管对磷的重吸收，促进 钙、磷在骨中的沉积，有利于骨的生成、钙化。
当缺乏维生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引 起软骨病。
二、命名与分类
（一）命名
按发现顺序：英文字母 A、B、C、D 同族的字母右下方标 1、2、3、4
按化学结构特点：硫胺素（VitB1) 按生理功能：抗干眼病维生素（VitA)
抗坏血酸（VitC)
同物异名：VitB5=泛酸 ， VitB7= VitH =生物素 先是后非
Байду номын сангаас
（二）分类 按溶解性质
脂溶性维生素 水溶性维生素
第七章 维生素 Vitamin
第一节 维生素概述
一、概念与特点
概念：维持正常人体代谢和生理功能所必需，但需 要量极小，在体内不能合成，或合成量很少， 必须有食物供给的一类低分子有机化合物。
特点： 非组织原料，也不是供能物质，却为动物生长与健康 所必需； 需要量少，体内不能合成或合成难以满足需要，须由 食物中摄取； 构成辅酶（或辅基）基本成分、参与特殊蛋白质合成， 激素前体；
一碳单位在体内参加多种物质的合成，如嘌呤、胸腺嘧啶 核苷酸等。
当叶酸缺乏时，DNA合成必然受到抑制，细胞分裂速度降 低，造成巨幼红细胞贫血。

药物化学-维生素类药

药物化学-维生素类药
CH3
结构与性质
CH3COO CH3 CH3 O CH3
具有醋酸酯结构，水解 后可生成酚羟基
具有较强空气中的氧易被氧化
鉴别:可用氧化性 试剂与之反应进 行鉴别
药剂上常作为油 溶液制剂的抗氧 剂
防氧化变 质的贮存 方法
19:46
四、 维生素K
• 了解维生素的概念及常见维生素的食物来 源、贮存保管方法。
19:46
概
述
• 概念：维生素是维持人体正常代谢所必需
的一类微量有机化合物，英文名为 Vitamin，音译为维他命，是人类食 物中必需的六大营养素（碳水化合 物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、 维生素）之一。 • 分类：脂溶性维生素 水溶性维生素
19:46
维生素B2
CH2OH HO C H
结构与性质
H3C H3C
HO C H HO C H CH2 N N O N NH O
有类似叔氨结 构，显碱性 本品显酸、碱两性
水溶液遇光极易分解，分解 速度随温度和PH升高而加快。
具有碳二酰亚胺结 构，能互变异构为 烯醇，故显弱酸性
注意：本品为什么不能与碱性药物配伍使用？
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维生素B1
结构与性质
H3C N N NH2 CH2 N S CH2CH2OH CH3
·Cl ·HCl
具有嘧啶环和噻唑环，能与 生物碱沉淀试剂反应（鉴别）
具有有机硫
具有氯离子，可用 硝酸银试剂鉴别
具有一定还原性，为不 稳定基团 易被空气中的氧氧化成具有 荧光的硫色素而失效
鉴别：硫色素反应
注意：本品为什么不能与碱性药物配伍，并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂？
19:46
第16章
维生素类药
19:46

药物化学——脂溶性维生素

脂溶性维⽣素主要有维⽣素A（VitaminA）、维⽣素D（VitaminD）、维⽣素E（VitaminE）和维⽣素K（VitaminK）。

⼀、维⽣素A（VitaminA） 维⽣素A主要包括从海洋鱼类鱼肝油中分离得到的视黄醇（Retinol），现在命名为维⽣素A1，即⼀般所指的维⽣素A；以及从淡⽔鱼肝中分离得到的维⽣素A2（3-脱氢视黄醇）。

维⽣素A2的⽣物效价仅为维⽣素A1的30%~40%.另外，存在于植物体内的胡萝⼘素、⽟⽶黄素，在⼈体内可在相关酶的作⽤下转化为维⽣素A，被称为维⽣素A原，其中以β-胡萝⼘素转化率。

维⽣素A醋酸酯（VitamineAAcetate） 化学名：（全-E型）-3，7-⼆甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环⼰-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯 性质： 1.维⽣素A醋酸酯的化学稳定性⽐维⽣素A好，通常将其溶于精制植物油中供药⽤。

维⽣素A醋酸酯在体内经酶催化⽔解⽣成维⽣素A. 2.维⽣素A结构中含不饱和双键，对紫外线不稳定，易被空⽓氧化，氧化的初步产物为环氧化物，加热、重⾦属离⼦可加速氧化。

维⽣素A应装于铝制容器内，充氮⽓密封置凉暗处保存。

3.维⽣素A结构中含烯丙型醇，对酸不稳定，遇Lewis酸或⽆⽔氯化氢⼄醇溶液，可发⽣脱⽔反应，⽣成脱⽔维⽣素A，活性仅为维⽣素A的0.4%.为增加维⽣素A的稳定性，常将维⽣素A制成醋酸酯或棕榈酸酯供药⽤。

4.维⽣素A溶于氯仿后与三氯化锑反应即显蓝⾊，渐变成紫红⾊，可供鉴别。

⽤途：维⽣素A具有促进⽣长、维持上⽪组织例如结膜、⾓膜、⽪肤等的正常机能，并参与视紫质的合成。

临床⽤于维⽣素A缺乏症，例如夜盲症、⼲眼病、⾓膜软化、⽪肤粗糙等。

⼆、维⽣素D（VitaminD） 维⽣素D（VitaminD）是⼀类抗佝偻病维⽣素的总称，化学结构均为甾醇的衍⽣物。

其中最重要的是维⽣素D2（Ergocalciferol，麦⾓⾻化醇）和维⽣素D3（Colecalcifirol，胆⾻化醇）。

药物化学件维生素

OH
O OH
O OH
[O]
H OH
+
HO H
HO O
OH
苏阿糖酸
4、互变异构
OH OH
H OO
HO O
OH OH
H OO
HO OH
OH OH
H OO
O OH
2-氧代化物
烯醇式
3-氧代物
本品在水溶液中发生互变异构
5、显色反应
1）本品的碱性水溶液与亚硝基铁氰化纳 及氢氧化钠作用呈蓝色。
C6H8O6
C6H7O6Na + H2O
• 贮存：应密闭、避光。
临床用途
• 临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏 症。
• 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症 和其他疾病的治疗。
• 广泛用作制药和食品工业的抗氧剂 和添加剂。
需要补充维生素C的人群
容易疲倦的人。
在污染环境下工作的人－体内维生素C 含量高时，几乎不会再吸收铅、镉、 铬等有害元素，也不易遭受有毒气体 的危害。
（一）结构与命名
5 O
O7
2
4
8
O
8
12
（±）-2，5，7，8-四甲基- 2 -（4，8，12-
三甲基十三烷基） -6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯
天然Vitamin E的类型
化学结构
取代基
R1
R2
R1
O5
4
-CH3 -CH3
O7 R2 8
2
O1
1'
4 5'
8 9'
1-2CH3 -H
13'
-H -CH3
长期服药的人－服用阿司匹林、安眠药、 抗癌药、四环素、钙制品、避孕药、降压 药等，都会使人体维生素C减少，并可引起 其它不良反应，应及时补充维生素C

维生素(生物化学课件)

4.生化作用及缺乏症 生化作用 ➢TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶 ➢影响乙酰胆碱的生成和分解 ➢转酮醇酶的辅酶 缺乏症 脚气病
课堂活动 在实际生活中，淘米是淘的次数越多越好吗 ，如果不是，为什么？如何淘米，才能保证粮 食中的营养素不丢失？
课堂活动 脚气病和脚气是一回事吗？ 如何防治脚气病？
（二）维生素B2又名核黄素
1.化学性质 硫辛酸不溶于水溶于脂溶剂，食物中与VitB1同时存
在。
2.生化作用 （1）是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基用。 （2）有抗脂肪肝和降低血浆胆固醇的作用。
二、维生素C
1.化学本质及性质 （1）维生素C又称L-抗坏血酸
（2）具有很强的还原性，加热和氧化剂易被破坏。
O
O
C HO C
O HO C
维生素C （还原型）
维生素C （氧化型）
酶
S＋H M2+
SH
G-S-S-G
还原产物
2×G-SH
脂质过氧化物
酶
S M
S
2×G-SH
（酶活性恢复） 酶
SH
SH
M：重金属离子
G G
S M 排出 S
阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。
（三）维生素PP又称抗癞皮病维生素
维生素PP包括尼克酸和尼克酰胺。 1.化学性质
稳定、不易被酸碱和加热破坏；260nm处有一吸收 峰，可用于维生素PP的定量测定。
2.体内活性形式 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+) 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)
NAD+ 和NADP + 结构式
缺乏症 人类通常不缺乏
临床应用：治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐。
（五）泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸

生物化学维生素ppt课件

苯、甲酚类化合物进入机体对肝脏产生毒性，而VE对肝脏起保护作用。
维生素E的生理功能：
抗氧化作用 预防衰老，清除自由基 促进肌肉生长发育
治疗贫血 防治心血管疾病 抑制肿瘤
维生素E的供给量
成人的维生素E推荐摄入量是10mg总生育酚 Vit E在食物分布甚广，且体内可较多储存，缺乏症较 少发生。 Vit E的毒性较小。
❖ 碳水化合物提供机体主要的热量，在VB1的参与下， 碳水化合物才被彻底分解。如果缺乏，则不能彻底 氧化分解，产生的大量酸性物质使人感觉疲劳、四 肢无力，甚至手脚麻木、皮肤失去知觉，继而影响 到心脏。
❖ 神经和肌肉所需要的能量主要是有糖类供应，因此 一旦VB1缺乏，就可引起神经、循环等一系列临床 症状称之为脚气病。
病
绿色菜类
D
调节骨代谢
主要调节钙代谢
儿童：佝偻病 成人：骨软化症
在皮肤经紫外线照 射合成，强化奶
E
抗氧化
婴儿：贫血 儿童和成人：神经病 变，肌病
在食物中分布广泛， 菜籽油是主要来源
K
通过γ羧基谷氨酸残基激活 儿童：新 生儿 出血性 肠道细菌合成，绿
凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ 疾病
叶蔬菜，大豆，动
成人：凝血障碍
（3）混合型脚气病，同时出现干性和湿性症状 （4）婴幼儿脚气病：生长迅速而供应不足；乳母食谱缺陷；
1、酸性条件下稳定，碱性环境、尤其在加热时易分解破坏（煮 粥时切勿为口感而放碱）
2、烧肉放大蒜（民间就有谚语云：“吃肉不加蒜，营养减一 半。” ）
（1）大蒜中含特有的蒜氨酸和蒜酶，二者接触后会产生蒜 素，肉中的维生素B1和蒜素结合生成稳定的蒜硫胺素，从而 提高了肉中维生素B1的含量。
维生素D3是由储存于皮下的胆固醇的衍生物(7-脱氢胆固醇)， 在紫外光照射下转变而成的。
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含量测定：碘量法 以新沸放冷的蒸馏水溶解，在醋酸的环境下，以 淀粉为指示剂，用碘液滴定，终点为蓝色。
CH OH 2 H OH O O CH OH 2 H CH COOH 3 OH O O O
+I 2
+ HI
HO OH
O
鉴别：
CH OH 2 H OH O O H CH OH 2
Ag +
OH O O O
• 1911年，波兰化学家Casimir Funk 发现糙米中能够防治脚气病的物质 (维生素B1)是一种胺(一类含氮化 合物)。因此Funk提议将这种化合 物叫做Vitamine，意为“Vital amine”（“致命的胺”）。
丰克，经过千百次的试验，终于
随着时间的推移，越来越多的维生 素种类被人们认识和发现，维生素成了 一个大家族。人们把它们排列起来以便 于记忆，维生素按A、B、C一直排列到L、 P、U等几十种。
维生素的发现史（3）
• 1928年-科学家发现维B至少有两种类型。 • 1933年-维E首次用于治疗。 • 1948年-大剂量维C用于治疗炎症。 • 1949年-维B3与维C用于治疗精神分裂症。 • 1970年-维C被用于治疗感冒。 • 1993年-哈佛大学发表维生素E与心脏病关 系 的研究结果。
外地引起相应的代谢障碍，并表现出相对 特异的临床症状。
3. 维生素的发现史（1）
• 人类对维生素的认识始于3000多年前。当时古 埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈，虽然 他们并不清楚食物中什么物质起了医疗作用， 但这是人类对维生素最朦胧的认识。 • 1600年-医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。 • 1747年-苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病， 也就是后来的维C。 • 1831年-胡萝卜素被发现。
维生素D的作用
• 促进生长和骨骼钙化，促进牙齿健全； • 提高机体对钙、磷的吸收，使血浆钙和 血浆磷的水平达到饱和程度。 • 构成人体骨骼的主要元素是钙和磷，如 果体内缺少维生素D，即使饮食里有足 够的钙和磷，骨骼也不能正常钙化,从 而使骨骼软弱，易弯曲变形，在机体的 压力下造成螺圈腿、鸡胸、佝偻病。
• 维生素B曾被认为像维生素C那样具有单 一结构的有机化合物，但后来证明它其 实是一组有着不同结构的化合物，于是 它的成员有了独立的名称，如维生素B1， 而维生素B成了一个总称，有时也被称 为维生素B族。 • 维生素B族的主要食物来源比较相近， 主要有酵母、谷物、动物肝脏等。
二、油溶性维生素 1、维生素A
缺乏维生素Ａ
• 夜盲症：暗适应能力下降，即当从光亮的 环境突然进入到黑暗处时，人的眼睛看清 楚暗处物体的时间延长；严重者在暗光下 无法看清物体。 • 干眼症：眼球结膜和角膜光泽减退，泪液 分泌减少，或不分泌泪液。 • 皮肤干燥、脱屑、粗糙，继而发生丘疹 • 抵抗力差 • 脱发
2、维生素D
HO
HO
维生素E的摄入
• 维生素E主要存在于植物性食品中，在棉 子油、玉米油、花生油、芝麻油及菠菜、 莴苣叶、甘薯等食物中含量较多。 • 维生素E几乎可贮存在体内所有的器官组 织中，且在体内贮留的时间较长，一般不 会造成缺乏。
三、水溶性维生素
水溶性维生素包括：维生素C；B族维生素。
1、维生素C（抗坏血酸）
3、维生素E（生育酚）
• 脂溶性维生素，一类与生育有关的维 生素，能促进人体内黄体激素的分泌， 具有抗不育作用。结构上含有一个酚 羟基，又称为生育酚。 • 天然存在的维生素E有8种，以 α-生 育酚生理活性最高。
结构为苯并二氢吡喃衍生物，在苯环上含 有一个酚羟基，又称为生育酚。天然存在的维 生素E共有八种：
维生素的发现史（2）
• 1911年-波兰化学家丰克为维生素命名，称它 为"维持生命的营养素"。
• 1915年-科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生 素而造成的。 • 1916年-维生素B被分离出来。 • 1917年-英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，随 后断定这种病是缺乏维D引起的。 • 1920年-发现人体可将胡萝卜转化为维生素A。 • 1922年-维E被发现。
HO OC H 1 6 33 3 + Fe O O C H 1 6 33 OH
2 + Fe
α-生育酚对苯醌
Fe 2 + Fe 3 N N N N 2 + 3
临床一般用其醋酸酯。
维生素E的作用
• 抗不育：维生素E对动物生育是必需的。 缺乏时，雄鼠睾丸退化，不能形成正常的 精子；雌鼠胚胎及胎盘萎缩而引起流产。 • 抗衰老：能阻止人体内不饱和脂肪酸的氧 化，使细胞不受损害。对预防动脉硬化、 脑出血，以及抗衰老具有显著的作用。 • 作脂溶性药物的抗氧剂。
维生素D缺乏
• 血中钙与磷低于正常值,会出现骨骼变软 及畸形：发生在儿童身上称为佝偻病； 在孕妇身上为骨质软化症。 • 维生素D缺乏症：小儿佝偻病与成人骨软 化病。 • 易患人群：小儿佝偻病常见于3岁以下的 儿童，尤其是1岁以内的幼儿；成人骨软 化病多见于孕妇、乳母及老年人。
过量摄入维生素D
• 长期摄入过多的维生素D：使钙在肠内的吸 收增加，在心脏、肾小管等软组织内沉积 钙化，就会引起过度口渴、体弱、便秘、 血钙过多等综合症。 • 严重中毒：损伤肾脏，使软组织（如心、 血管、支气管、胃、肾小管等）钙化。
CH H
2 OH
O
OH O
HO
OH
无色晶体，易溶于水，属水溶性维生素。
（1）酸性
CH OH 2 H OH O O
化学性质
CH OH 2 NaOH NaHCO 稀 或 3 H OH O O
HO OH
NaO OH
（2）内酯环水解
C2 H OH H OH O O N aOH 浓 H OC H H OH CC ) ON a 2 (C 3 OO
VD2
VD3
维生素D，维生素D 主要来源于动物性食物，如含脂肪高的海 鱼和鱼卵、动物肝脏、蛋黄、奶油和奶酪 等。 • 维生素D又称阳光维生素，还可来源于自身 的合成制造，因为在人体皮肤中存在一种 7-脱氢胆固醇，在太阳的紫外线照射下， 能转变成维生素D。因此经常参加户外活动， 或者进行日光浴，就不必另外补充维生素D。
维生素A的主要食物来源
• 膳食物中的维生素A来源于两部分：一部分 直接来源于动物性食物提供的视黄醇，如 动物肝脏、蛋黄、奶油等；另一部分则来 源于富含胡萝卜素的黄绿色蔬菜和水果， 如胡萝卜、油菜、辣椒、番茄和橘等。 • 维生素A和胡萝卜素都不溶于水，而溶于脂 肪，将含维生素A和β-胡萝卜素的食物同 脂肪一起摄入，能促进它们的吸收。
麦哲伦
1519年，葡萄牙航海家麦 哲伦率领的远洋船队从南美 洲东岸向太平洋进发。三个 月后，有的船员牙床破了， 有的船员流鼻血，有的船员 浑身无力，待船到达目的地 时，原来的200多人，活下 来的只有35人，人们对此 找不出原因。
郑和下西洋
1405～1433年
亚非30多个国家和地区
1734年，在开往格陵兰的船上有一船员得严 重的坏血病，由于无法医治，其他船员只好把 他抛弃在荒岛上。他苏醒后用野草充饥，几天 后他的坏血病竟不治而愈了。诸如此类的坏血 病，曾夺去了几十万英国水手的生命。
5. 维生素的合成情况
• 植物和多数微生物都能自己合成维生 素，不必由体外供给。 • 维生素B6、K等能由动物肠道内的细菌 合成，合成量可满足动物的需要。 • 维生素C除灵长类（包括人类）及豚鼠 以外,其他动物都可以自身合成。
6. 人体必要13种维生素 • 维生素A、D、E 、K、C • 维生素B族（B1、 B2、 B6 、 B12、 烟酸、 泛酸、 叶酸、 生物素）
药物化学多媒体教学课件
维生素
哥伦布(145l-1506年)是西班牙 著名航海家，他在1492年到1502 年间四次横渡大西洋，发现了美 洲大陆。那时的航海生活既艰苦 又危险。船员们在船上只能吃到 黑面包和咸鱼等一些简单的食物， 最可怕的是在航海期间很容易得 一种怪病，病人先是感到浑身无 力，走不动路，接着就会全身出 血，然后慢慢死去．船员们都把 这种怪病叫做”海上凶神”。
+ Ag
HO OH
O
维生素C的主要功能
• 参加体内的氧化还原过程，促进人体的生 长发育，增强人体对疾病的抵抗能力；维 持牙齿、骨骼、血管和肌肉的正常功能， 增强肝脏的解毒能力。 • 维生素C还能消除疲劳，预防感冒，减低 癌的发病率。 • 当人体中缺少维生素C时，就会出现牙龈 出血、牙齿松动、骨骼脆弱、粘膜及皮下 易出血、伤口不易愈合等症状。
R1 HO R2 R1 CH 3 CH 3 H H O R2 CH 3 H CH 3 H
R1 HO R2 R1 O R2 CH 3 H CH 3 H
αβγδ-
生育酚 生育酚 生育酚 生育酚
CH 3 CH 3 H H
α-生育三烯酚 β-生育三烯酚 γ-生育三烯酚 δ-生育三烯酚
维生素E的特点
α-生育酚对酸、碱、热都比较稳定，在高温下加热也 不易被破坏，但对紫外线和氧化剂很敏感，易被氧化 成黄色α-生育酚对苯醌的,可以此对其进行鉴别。
OH
分子中含有β-紫罗兰酮环及共轭多烯醇的侧 链，易氧化。
药用：维生素A醋酸酯结晶加精制植物油制成 的油溶液制剂，并加入抗氧剂。
维生素A的主要作用
• 构成视觉细胞内感光物质的成分，维持 眼睛在黑暗情况下的视力。缺乏维生素A 时则患夜盲症。 • 维生素A能促进儿童的正常生长发育，缺 乏它时可引起生殖功能衰退，骨骼成长 不良及生长发育受阻。 • 维持一切上皮组织健全所必需，增加对 传染病的抵抗力。
H O OH
（3）还原性：分子中的连二烯醇结构，具有 很强的还原性，在水溶液中易被氧化生成去氢 抗坏血酸。
CH OH 2 H OH O O OH H O O CH OH 2 OH O O O
HO
• 在食物贮藏或烹调过程中，甚至切碎新鲜蔬菜时， 维生素C都能被破坏，微量的铜、铁离子可加快破坏 的速度。 • 食用蔬菜时要注意正确的加工及烹调方法：多爆炒， 少熬煮，不加碱，以尽量减少维生素C的损失。