第十三周有机化学教案第七章醛酮醌
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第七章醛酮醌一、学习要求1.掌握醛酮的结构及命名。
2.掌握醛酮的主要化学性质及异同点。
3.了解醌的结构、命名和化学性质。
二、本章要点(一)醛和酮1.结构醛和酮分子中均含有羰基。
羰基与氢和烃基相连(甲醛除外)的有机化。
羰基与两个烃基相连的有机化合物称为酮,通式为。
羰基中碳原子为SP2杂化,由于氧的电负性较大,因此羰基是极性不饱和基团。
2.命名IUPAC法是选择含羰基的最长碳链作母体,从羰基碳原子开始给主链编号,根据主链碳原子数称为某醛或某酮。
对于酮,还要标明酮基的位次,以此作为母体名。
再将取代基、双键或叁键的位置编号和名称写在母体名称前。
3.物理性质在常温下,除甲醛为气体外,其它醛、酮为液体或固体。
醛、酮是极性分子,分子之间存在着偶极-偶极之间的相互作用,从而使醛、酮的沸点高于相对分子质量相近的烷烃和醚。
醛、酮分子中羰基氧原子可与水分子中的氢原子形成氢键,故含碳数较低的醛、酮易溶于水,但随着分子中烃基碳原子数增多,水中的溶解度逐渐降低。
4.化学性质羰基是极性不饱和基团,可发生亲核加成。
又由于羰基的-I效应,使α-H有一定活性,可发生一些反应。
(1)亲核加成:羰基中碳原子带部分正电荷,易受到亲核试剂的进攻而发生加成反应。
反应通式为:CRR'δδ+-:A CRR'NuO-CRR'NuO A+羰基亲核加成反应的活性大小,主要取决于羰基碳上连接的原子或原子团的电子效应和空间效应。
羰基碳原子上的正电性越强,亲核反应越易进行;羰基所连的烃基越多或体积越大,反应越难进行。
不同结构的醛、酮进行亲核加成时,反应活性次序为:①与氢氰酸加成:醛、脂肪族甲基酮和小于8个碳原子的环酮能与氢氰酸加成,生成α-羟基腈(又称为α-氰醇)。
②与亚硫酸氢钠加成:醛、脂肪族甲基酮以及8个碳以下的环酮可与饱和亚硫酸氢钠溶液(40%)作用,生成α-羟基磺酸钠。
③与醇加成:在干燥氯化氢的催化下,醛能和一分子醇发生亲核加成,生成不稳定的半缩醛,再继续与一分子醇脱水而生成稳定的缩醛。