(一)用系统命名法命名下列化合物或写出构造式
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5 烯烃习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物,有构型异构的则用Z/E 标出其构型。
(1)(Z)-2,4-三甲基-3-乙基-3-己烯 (2) (E)-3,5-二甲基-2-己烯 (3)(E)-4-甲基-3-庚烯 (4) 反-3,4-二甲基环丁烯 (5)(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (6) 3-乙基-1-戊烯 (7)(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯 (8) 3,4-二甲基环己烯2.写出下列各基团或化合物的结构式:(1)丙烯基CH 3CH=CH- (2) 烯丙基CH 2=CHCH 2- (3) 异丙烯基CH 2=C(CH 3)-(4) 3-环丙基-1-戊烯(5)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯3C CH(CH 3)2CH 3H C (6) 4-异丙基环己烯CH(CH 3)2(7) (E)-3-甲基-2-己烯CH 2CH 2CH 3H H 3C C CH 3C(8) 2,3,4-三甲基-2-戊烯 (CH 3)2C=C(CH 3)CH(CH 3)2(9)(E )-5-甲基3-乙基-2-己烯(10) (Z)-3-叔丁基-2-庚烯 CH 2CH 2CH 3H H 3C C C(CH 3)32C3.完成下列反应式 (1)(1)CHCH 3224C(CH 3)2CH 2CH 3C (CH 3)2OH(2)CH 222HBr C (CH 3)2(CH 3)2CHCH 2Br(3)3Zn/H 2OCH 3CH 2C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=O CH 3+CH 2O(4)(5)CH 2CHCH 3HH 3C C C 2H 5C CH 3+Cl 2高温CH CH CH 2CH3CH 2Br℃2(6)(1)CH 222CH 2CH Hg(OAc)2CHOH CH 2CH 3(7)CH 2CH 2CH(8)(9)C 2H 5C 2H 5CH=CH COOH 2CH 2CH 3(10)3+65CO 3H(11)+KMnO 4C 2H 5 COOH C OC 2H 5(CH 2)3(12)H 2O 2+O s O 4(13)CH 2H 2O 2OH+B 2H 6CH 2OH(14)H 2SO 43+CH 3+33H3(15)NBS+CH 3BrCH 3CH 2CH 2CH 2OH(16)Br 2+CCl4(17)2CH 3+CH3O s O 4NaHSO 3(18)HIF 3C +CH=CH 2 CH 2CH 2I F 3C(19)CH 2CH CH 2CH 2HO OH(20)CH 2H I +Cl C (CH 3)2CH 2(CH 3)2CH ICl4.选择填空(1) 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C >B >D >A .(A) +CH 3 (B) (CH 3)2CH +CH CH 3 (C) CH 2CH 3+C (CH 3)2 (D) (2) 下列烯烃最稳定的是( A ),最不稳定的是(D )。
模拟试题一(第一学期)一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
1. 2. 3.5.7.8.9.10.(CH 3)2CH 3COOCH 2OH O 2N NHCOCH 32,7,8—三甲基癸烷2—氯—4—溴异丙基苯2—硝基—2`—氯联苯(2Z,4E)-己二烯O CH 34.C C I H C HCCH 3ClCOOHHO C 2H 5H HO6.二、回答问题。
1.下列反应哪一个较快,为什么?ClHCH 3HCH 3H 3HClCH 3HCH 3H 3CH 3H A.B.2.写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。
A. B.C. D.3.把下列有机物按容易发生S N 2反应的活性排列成序:Cl CH 3CH 2ClA. (CH 3)2CHClB. D.C.4.判断下列化合物的酸性大小:CH 2CH 3CH 3A.B.C.5.解释下列实验事实。
CH CH 3CH CH 2OHOCH 3CH 3CH CH 2OCH 3OH6.用化学方法鉴定下列化合物。
丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二稀。
三、完成下列反应。
1.2.3.4. CH 2=CHCH 2C CH + H 25.6.7.8.9.10.+ CH 3CClC CH 2OO+CHOCH 3+ Br 2高温Pd-BaSO 4CH 3CH 3H 3C+ HClCH 3(1)O 32CH 3CH=CH 2 + HBrCl ClNO 2CH 2CHCH 2CH 3BrCH 2OHPBr 3CH 3C(CH 3)311.12.13.CHO + CH 3CHOO + HOCH 2CH 2OH14.CH 3CH=CHCHO(1)LiAlH 4(2)H 2O四、写出下列反应的机理。
1.2CH 3CHO2.CH 3CH=CH 2 + HBrROORCH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2Br五、合成题。
1. 以乙炔为原料合成CH 2CH 2CH 2CH 3NO 22. 以苯为原料合成 (其它试剂任选)3. 以苯和丙酮为原料合成CH 2CH=C(CH 3)2C 2H 5C 2H 5六、推导结构。
复习题一一、 用系统命名法命名或写出结构式1.OHCH 3COOHCH 3NO 2NO22H 5N(C 2H 5)2SCH 32.3.5.6.7.48.HOH CH 3C 2H 5(标明R/S)CH 2=CHCH 2CCH 3O(CH 3)3NCH 2CH 2CH 3Cl+-9.10.烯丙基苄基醚乙酸酐11、( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯;12、(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷;二、完成反应式(写出主要产物)1.+?CH 3CH=CH 2HBr 22Mg ?23?2.CH 3CHCH 3OH?HCN OH -?干乙醚3.+OHCH 3COCl?4.+??OC H 3HI+5.+??CHO+HCHO+6.?7.稀碱CH CHH 2OH 2SO 4HgSO +??8.++??9.(CH 3CO)2OAlCl 3Zn-Hg +??10.(CH 3)3NCH 2CH 2Cl+??11.CH 3CH 2CH 2COOHNaOH??CH 3COOCH 3n-C 4H 9OH +湿的Ag 2OCH 3CH 2COOHBr 2P(1)NaOH/H O3+?三、判断下列反应是否正确,正确者画“√”,错误者画“×”(CH 3)3C-Br(CH 3)3C-CNNaCN1.2.CH 3COCH 2CH 2COOCH 34(2)H 3O +CH 3CHCH 2CH 2COOCH 3OH3.CH 3CH 2CHN(CH 3)3CH 3[]OH -+CH 3CH 2CH=CH 2+(CH 3)3N 4.+NaBr+H 2OBrBr O 2NNa 2CO 3, H O 130℃OHBrO 2N( )()()()四、有机物理化性质比较1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为( )a b cdeCH 3ClNO 2OH2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为( )abcdOH CH 3OHNO 2OHNO 2NO 2NO 2OH3、下列化合物碱性由强到弱的顺序为( )a b c d(C 2H 5)4NOH C 2H 5NH 2NH 2N4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为( )a bcde HCHOCHOCH 3COCH 3CH 3CHOCOCH 35、下列化合物沸点由高到低的顺序为( )CH 3COOHCH 3CONH 2CH 3CH 2OH CH 3CHO a. b. c. d.五、选择题1、常温下能使稀KMnO 4溶液褪色的化合物是( )abc d CH 3CH 2CH 3CH 3CH=CH 2CH 3CCH2、能溶于NaOH 水溶液的化合物是( )abcdCH 2NO 2ClCOOHCH 2CH 2OH3、能形成分子内氢键的化合物是( )abcdCHO OHOHNO 2OHCH 3OHNO 24、能与饱和NaHSO 3溶液反应生成白色沉淀的化合物有( )abcd COCH 3O CH 3CHOC 2H 5OH5、能与AgNO 3/醇溶液反应生成AgCl 沉淀的化合物有( )abc d CH 2=CHCl CH 3CH=CHCH 2ClClCH 2Cl6、羧酸衍生物水解反应速度最快得是( ) CH 3CONH 2a. b. c. d.CH 3COOC 2H 5CH 3COCl (CH 3CO)2O7、下列醇最容易脱水的是( )a. b. c.CH 3CH-C-CH 3CH 3OHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3OH六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1.a b c CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 3(CH 3)3COH2.a b c d CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH3.NH 2NHCH 3N(CH 3)2a.b.c.七、推断结构1、某化合物A (C 14H 12O 3N 2),不溶于水和稀酸或稀碱。
第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性?2.下列分子中哪些具有极性键?哪些是极性分子?(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类,下列化合物各属哪一类化合物?第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷; (2) 含一侧链甲基,分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式,如其名称与系统命名原则不符,请予以改正。
(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应,根据氯化产物的不同,推测各种烷炷的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序: (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象,并比较每组中哪个稳定。
第2章有机化合物的命名第一部分习题答案用系统命名法命名下列各类化合物获写出化合物的结构式2-1烷烃:CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH32CH3(1)(2)(4)H3C CH2CH3 (3)(5)(6)(7)CH333(8) 2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷;(9) 2, 4-二甲基-4-乙基辛烷;(10) 新戊烷;(11) 甲基乙基异丙基甲烷;(12) 顺-1-甲基-3-乙基环己烷;(13) 1,4-二甲基双环[2.2.2]辛烷;(14) 螺[2.2]戊烷;(15) 双环[4.4.0]癸烷。
【解】:(1)2-甲基-4-乙基庚烷;(2)2,3,8-三甲基壬烷;(3)2,3,7-三甲基-4-丙基辛烷;(4)1-甲基-3-乙基环戊烷;(5)8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷;(6)反-1,4-二甲基环己烷;(7)2-甲基螺[4.5]癸烷(8)(9)H 3C C CH 3CH 3CH 3(10)(11)(12)2CH 3CH 33(13)(14)(15)2-2烯烃和炔烃:CH 3CHCH 2CHCH=CHCH 33CH 2CH 3(1)(2)(3)C CH 3C HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3(4)(5)(6)CH 3C C H 3C HCH 2CH 3C C H 3CCH(CH 3)2C H 3CCH=CH 2CH(CH 3)2HC (7)CH 3CH 2CH 3H 3C(8)(9)CH 3(10) 反-4-甲基-2-戊烯; (11) 2,3-二甲基-1-丁烯; (12)2,4,5,6-四甲基-3-乙基-3,5-辛二烯; (13) 2-辛炔;(14) 2,2,5,5-四甲基-3-已炔;(15) 6-甲基-4-乙基-5-辛烯-2-炔;(16) 乙烯基;(17) 烯丙基; (18)丙烯基; (19) 异丙烯基;(20) 螺[4. 5]–1,6–癸二烯 【解】:(1)6-甲基-4-乙基-2-庚烯;(2)3-乙基-2-己烯;(3)3-甲基-3-辛烯;(4)2E,4Z-4,6-二甲基-3-乙基-2,4-庚二烯;(5)3-甲基-4-异丙基-3,5-己二烯-1-炔;(6)3-甲基螺[4.5]-1-癸烯;(7)1-甲基-3-乙基-1-环己烯;(8)2-甲基双环[2.1.1]-2-己烯;(9)3-甲基环己烯(15)(14)C C CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH HCH 2CH 3C C CH 3(10)(11)CH 2=CCHCH 33CH 3(13)CH 3C CCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(16)CH 2=CH(17)CH 2=CHCH 2(18)CH 3CH=CH(19)CH 2=C(20)H 3CHHH 3CH 3H 3CCH 2CH 3CHCH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH 3(12)2-3芳烃及其衍生物:(1)(2)(3)CH 3CH(CH 3)2CH 3NO 2CH 3Br(4)(5)(6)CH 2CH=CHCH(CH 3)2CH 3Cl2CH 3H 3C3(7)CH 3CH 2CH 3CH 3(8)(9)BrClCH 3Br(10)(11)(12)(13) 对二硝基苯; (14) 间氯苯基乙炔;(15) 异丙苯;(16) 邻二甲苯;(17)间二乙烯基苯;(18) 2-硝基-3`-氯联苯;(19) 3-环已基甲苯; (20) 1,5-二硝基萘;(21). 2, 4, 6 –三硝基甲苯;(22) 9-溴代菲;(23) 3–苯基– 1–丙炔;(24) 2, 3–二甲基–1–苯基己烯。
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式:1、CH3CH2CH2C CH CHCH3CH2CH3CH2CHCH3CH3CH3CH32、HC CCH2CH3HClCH3H3、CH3CH C CH2C C CH3CH34、双环[2.2.1]庚烷5、6、CH CH27、C H(C H3)2HO3S8、C CHCl9、CHCH 2CH CH 3OHCH 310、苄醇碘仿11、OHCH 3CH 312、C O O C 2H 5C O O H13、CCH 3O 14、CH 3C CHCH 3CH 2C H O15、DMF16、CH 2CH 2CCOOO 17、CH 3CCH 2COOHO18、丙二酸二乙酯19、乙酰水杨酸20、溴代叔丁烷21、甘油22、苦味酸22、邻羟基苯甲醛23、丁二酸酐24、CHCHCH 2OH25、26、27、28、29、30、29、30、31、CH CCH 2CHCH 2C CCH 3HCH 2CH 3CH 3CH 3C H 3CH 2CHCHCH 2C H CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3H 3CH 2CHBrClC 2H 5HCH(CH 3)2CH 3OHOCH3CH 332、HCOOH H OHOHCH2OH33、C N CH3OCH334、OHOH35、HO36、O O37、OHH2NCOOH二、解答下列问题:1、写出2—氯—3—溴丁烷和2,3—二羟基丁酸的所有立体异构体的构型(Fischer投影式),然后回答下列问题:(1)用R,S构型表示法表示出所有手性碳原子的构型。
(2)这些异构体中,哪些是对映异构体?哪些是非对映异构体?(3)分别把两者若把所有的异构体混在一起用精密分馏装置分馏能得到几种馏分?并指出馏分的组成。
2、试画出顺—1—甲基—4—叔丁基环己烷和反式—4—叔丁基环己醇的优势构象。
3、、用Newmann 投影式表示出正己烷、正丁烷的优势构象。
第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
(1)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Cl (2)CH 3CH 2CBr 2CH 2CH (CH 3)2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CCH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 5C 2H 5H ClBr HCCH 2CH 3HC 6H 5Br(7)(8)ClClCH 3SO 3H(9)(10)CH 3BrCH 2I(11)(12)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (13)(14)CH 3CH 3C 2H 5H ClCHH C 2H 5CCH 2CHCCBr(15)(16)解:(1)3-甲基-1-氯戊烷; (2)2-甲基-4,4-二溴己烷; (3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷; (4)4-甲基-5-氯-2-戊炔;(5)(Z )-1-氯-1-溴-1-丁烯; (6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷; (7) (R )-1-苯基-1-溴丙烷; (8)(3R ,4R )-3-氯-4-溴己烷; (9) 3-甲基-5-氯苯磺酸; (10)5-氯-1,3-环己二烯; (11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷; (12) 3-碘甲基环己烯 (13) (1S ,2R ,3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷; (14) (S )-2,2,3-三氯丁烷(15) 4-溴-1-丁烯-3-炔; (16) (3E ),(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。
(1) 异丙基氯; (2) 烯丙基溴; (3) β-苯基乙基溴; (4) 对氯苄基溴; (5) 新戊基碘; (6) 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6,7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1,2,3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解:CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)C 6H 13CH 3I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678(3)3,3-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.(5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2,3-二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2,2,4-三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2-甲基-3-乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列① 2,3-二甲基戊烷②正庚烷③ 2-甲基庚烷④正戊烷⑤ 2-甲基己烷(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
第一章 饱合脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物:1.CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 33—甲基—5—乙基辛烷2.(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 2—甲基—4,5—二乙基庚烷3.CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 32,5—二甲基—3—乙基己烷4.CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 32,2,4—三甲基戊烷5.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 33—乙基—庚烷二、写出丙烷的构象式(Newman 投影式表示):HHCH H三、指出下列游离基稳定性次序为:⑴CH3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3(4)>(3)>(2)>(1)第二章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物:1.CH3CH C(CH3)C2H53—甲基—2—戊烯2.C CClBrHC2H5Z—1—氯—1—溴—1—丁烯3.(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 2,2,6,6—四甲基—3—庚炔4.Ph C C P h1,2—二苯基乙炔5.CH2CH C CH1—丁烯—3—炔6.CH3CH2C CClCHBrCH3 CH3E—4—甲基—3—氯—2—溴—3—己烯7.CH2=CHCH=CH2 1,3—丁二烯二、写出下列反应的主要产物:1.CH2CHCH2CH332CH2O + CH3CH2CHO2.CH3CH CHCH3①O322 CH3CHO3.①O3②Zn/H2OCHCH2CH(CH3)2CCH3CH2CHO + CH3CCH3O4.CH3CH2CH2C CHHBr过量CH3CH2CH2CCH3BrBr5.CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO4CH3CH22CH2CH3O6.CH3CH CH2HBr22CH3CH2CH2Br7.CH3CH2C CH CH3CH2CCH3O8.+COOHCOOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ,它们都能使Br2/CCl4溶液褪色,A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀,B、C则不能,当用KMnO4溶液氧化时,A得到丁酸和CO2,B得到乙酸和丙酸,C得到戊二酸,写出A、B、C的结构式。