《有机化合物的合成第一课时》习题1

《有机化合物的合成第一课时》同步练习
一、选择题
1．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( ) A ．乙酸和乙醇的酯化反应 B ．聚酯的水解反应 C ．油脂的水解反应 D ．烯烃与水的加成反应
解析：酯化反应除去了羧酸分子、醇分子中的羟基，酯的水解、烯烃与水加成反应都能引入羟基。

答案：A
2．化合物丙由如下反应得到
C 4H 8Br 2(甲)―――→NaOH ，醇△C 4H 6(乙)――→Br 2
溶剂
C 4H 6Br 2(丙)，丙的结构简式不．可能是( )
解析：由反应条件知甲→乙为消去反应，乙为炔烃或二烯烃，乙→丙为加成反应。

若乙为炔烃则丙为A ，若乙为二烯烃，与等物质的量的溴加成可得到B 或C 。

答案：D
3．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加
聚反应等变化后可转化为一种高聚物。

这种醇的结构简式为( )
A ．CH 2===CHCH 2OH
B ．CH 3CH(OH)CH 2OH
C ．CH 3CH 2OH
D ．CH 2ClCHClCH 2OH
解析：由题知该脂肪醇含3个碳原子，C 错；可发生消去反应，A 错；醇消去生成碳碳双键，D 错。

答案：B
4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：
CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。

故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。

答案：A
5．[双选题]甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：
(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
90年代新的反应是：
与旧法比较，新法的优点是( )
A．原料无爆炸危险
B．原料都是无毒物质
C．没有副产物，原料利用率高
D．对设备腐蚀性较小
解析：新方法中CO有爆炸性，故A错误；又其中HCN、CO为有毒物质，B错误；然后分析给出反应，旧法有副产物NH4HSO4生成，故C正确；又因旧法中使用H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用，故D也正确。

答案：CD
6．[双选题]下列反应可以在分子中引入卤素原子的是( )
A．向浓溴水中滴加苯酚
B．光照甲苯与溴的蒸气
C．溴乙烷与NaOH(aq)共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
解析：A项，苯酚与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚沉淀；B项，甲苯与溴蒸气光照，溴取代甲基上的氢原子，可得到等；C项，生成乙醇，除去了溴原子；D 项发生消去反应，除去溴原子。

答案：AB
7．已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：
②苯胺还原性很强，易被氧化；
则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是( )
A ．苯――→甲基化甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸
B ．苯――→硝化硝基苯――→甲基化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸
C ．苯――→甲基化甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸
D ．苯――→硝化硝基苯――→还原硝基X ――→甲基化Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸
解析：因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此应先制得对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。

答案：A 二、非选择题
8．有以下一系列反应：A ――→光Br 2
B ――→NaOH ，醇△
C ――→溴水
D ――→稀NaOH 溶液
E ――→O 2，催化剂△
F ――→O 2，催化剂HOOC —COOH ，已知B 的相对分子质量比A 的大79，请写出C 、D 的结构简式：C________；D________。

解析：该题主要考查了卤代烃的消去反应和水解反应。

由F 经过催化氧化得到HOOC —COOH 可知F 为OHC —CHO ，同理根据反应的条件可以推知D 为BrCH 2—CH 2Br ，C 为CH 2===CH 2，B 为CH 3CH 2Br ，A 为CH 3CH 3，结合B 的相对分子质量比A 大79，可以验证B 为一溴代物。

答案：CH 2===CH 2 BrCH 2—CH 2Br
9．二乙酸­1，4­环己二醇酯可通过下列路线合成：
回答下列问题： (1)B 和D 的结构简式：
B________________；D________________；
(2)完成反应②⑤⑦⑧的化学反应式，并注明反应条件。

②________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________，
⑦________________________________________________________________________，
⑧________________________________________________________________________。

解析：由反应条件知②为消去反应生成A为，③为加成反应，B为，④为消去反应，⑤为加成反应，⑧为D与乙酸的酯化反应，D为，由反应条件知⑦为卤代烃水解反应，所以C为，对比物质结构知⑥为加成反应。

10．(2011·枣庄高二检测)工业上用甲苯生产对­羟基苯甲酸乙酯：
，下列反应①～⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为______________________________________________。

(2)反应②的化学方程式是：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)试剂X 是________________，反应⑥的反应类型是________反应。

(4)反应⑤的化学方程式是：______________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是__________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：根据反应②后产物的结构简式可知A 为
，反应②发生卤代烃水
解的反应；由于反应④中将—CH 3氧化为—COOH ，所以试剂X 为酸性KMnO 4溶液，反应③为保护—OH ，反应⑤为重新生成—OH ；反应⑥为酯化反应。

(3)酸性KMnO 4溶液 酯化
(5)保护酚羟基，使之不被氧化
11．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为)
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己
烷：丁二烯――→①A ――→②B ――→③C ――→④D ――→
⑤
请按要求填空：
(1)A 的结构简式为________；B 的结构简式为________。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④_________________________________________________________________， 反应类型________________；
反应⑤________________________________________________________________， 反应类型________________。

解析：从丁二烯合成
的过程中增加了碳原子，所以在合成的过程中丁二烯
肯定发生了自身之间的环化加成反应，结合题给信息环化加成的结果只可能存在两种情况，一种是形成不带支链八元环，一种是形成带一个支链的六元环()，很显然应是后者。

因此①发生加成反应生成
，②发生氧化反应生成
，③发生加成反
应生成，④发生消去反应生成，最后再通过加成反应生成甲基
环己烷。

答案：(1)
(2) ――→浓硫酸△
消去反应
＋H 2――→催化剂
CH 3
加成反应。