《油脂的水解和皂化》PPT课件

乙酸和乙醇发生酯化反应生成的乙酸乙酯就是其中的一种。
油脂都是高级脂肪酸的甘油酯
相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。
8.2.3 酯 酯化反应中，为防止暴沸，应提前加几片碎瓷片
许多水果、花卉有芳香气味，这些芳香气味是水果、花卉中含有的有机化合物——酯的气味。 在小烧杯中加入约5g新鲜动物脂肪（如牛油）和6mL95%的乙醇，微热 大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
反应，碱能与生成的酸发生中和
1、酸性条件
反应，减小了酸的浓度，使水解
酸性条件下，酯水解为可逆反平应衡，向生正成反酸应和方醇。向移动，促进了 酯的水解，可使水解趋于完全。
2、碱性条件
碱性条件下，酯水解彻底，生成醇和酸对应的盐。
思考：酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度国什么不同？
油脂
植物油，如芝麻油、玉米油、花生油、豆油、菜籽油等； 动物油，如牛油、猪油、羊油等，都是人体必需的营养物
4
志，气之帅也。
雄鹰必须比鸟飞得高，因为它的猎物就是鸟。
鸭仔无娘也长大，几多白手也成家。
并非神仙才能烧陶器，有志的人总可以学得精手艺。
生无一锥土，常有四海心。
有志登山顶，无志站山脚。
丈夫四海志，万里犹比邻。
志之所向，金石为开，谁能御之?
立志难也，不在胜人，在自胜。
立志难也，不在胜人，在自胜。
硬脂酸甘油酯
硬脂酸钠 甘油
酯
实验探究
实验操作
实验现象 芳香气味很浓
中性条件下乙酸 实验结论
乙酯几乎不水解
芳香气味较淡
芳香气味消失

“油脂”能写成“油酯”吗？
• “脂”通常指油脂，是指一类特殊 的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯， 属于酯类。
人教版化学选修5第四章第一节油脂( 共36张P PT)
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讨 论：
家里做汤放的油为什么浮在水面？ 衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而 用汽油可洗干净？
人教版化学选修5第四章第一节油脂( 共36张P PT)
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二、油脂的物理性质
1．密度比水的密度小， 2．有明显的油腻感 3．不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有 机溶剂。 4．是一种良好的有机溶剂 5．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态 的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固 态的脂肪。
时称为单干油酯，若不尽相同时
称为混甘油酯。
天然油脂大都为混甘油酯
包含两层意义，一是同一分子中的R1R2R3不同 二是天然油脂由不同分子组成的混合物。
油脂的饱和程度对其熔点的影响：
饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态； 不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。
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取出、加填充剂、 过滤、干燥、成型
肥皂
下层：甘油、食盐溶液 蒸馏 甘油
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加入无机盐使某些有机物降低溶解度， 从而析出的过程，属于物理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的 过程。
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2、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是
[ A]
A．油酸甘油脂
B．软脂酸甘油酯
C．油酸
D．乙酸乙酯
课堂练习
判断以下各题是否正确？正确的画“√”，错 误的画“×”。
1．甘油与混酸（HNO3、H2SO4）反应可生成硝 酸甘油，属于酯化反应；甲苯与混酸（HNO3、H2SO4）
共热可生成三硝基甲苯，属于硝化反应。（ √ ）
第三节 油脂
一、油脂的概念
油脂是由高级脂肪酸和甘 油生成的酯。 一般说，呈固态的叫脂肪， 呈液态的叫油，统称油脂。
二、油脂的存在
主要来源于动物油、菜 籽油、花生油、豆油、 棉 籽油等天然植物。
三、油脂的分类
1．植物油脂呈液态， 称为油
油 2．如：菜籽油、
油 脂
花生油、豆油、棉 属
籽油
于 酯
脂
1．动物油脂呈固 态，称脂肪
（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以 用于机洗；
（3）合成洗涤剂的原料便宜。
（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳 定性，在自然界中不易被细菌分解， 造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成 水体富营养。
课堂练习
1、下列有关油脂的叙述中，不正确的[ D ]
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂 是混合物
B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C．油脂是酯的一种 D．油脂都不能使溴水褪色
＋ 3H2O
C17H35 C O CH2
硬脂酸甘油酯（脂肪） 硫酸
3C17H35COOH ＋
硬脂酸
CH2 OH CH OH
CH2 OH
甘油
2、化学性质
实 验：
先往NaOH溶 液中滴加2滴 酚酞。（溶液 颜色如何？） 再加入1mL植 物油，振荡。 （观察颜色和 状态的变化）

（2）反应机理 ——两个阶段
自动氧化的第一阶段：氢过氧化物的生成 这是油脂氧化的第一步。在这一阶段，油脂在一些引发剂
的作用下，遵循游离基反应机制，在邻近双键旁的亚甲基 处生成氢过氧化物。
RCH=CH-CH2-(CH2)nCOOH
光/射线/金属离子/热
RCH=CH-CH-(CH2)nCOOH O-O-H
（1）生物氧化的起因： 未精炼的油脂中的杂质成分：少量的水，水
解、氧化油脂的微生物及酶类等。 如油脂中会含有0.1％的水，天然油脂中往
往存在有霉菌、酵母菌等，尤其是霉菌中的 灰绿青霉和曲霉，可以分泌脂肪水解酶和脂 肪氧化酶，加速油脂的水解和氧化。
（2）反应过程如下： 水解型
酸败 P R1
O R2
3．用于制作肥皂。
肥皂和洗涤剂
1、肥皂的制造：皂化反应
油脂与 用蒸气加热搅拌 肥皂、甘油等
NaOH溶液
混合液
加热、搅拌、加入 食盐细粒，静置分层
盐析
上层：肥皂液 下层：甘油、水及食盐
取上层物质加松香、 硅酸钠等压滤、干燥成型
成品肥皂
下层分离提纯得甘油
肥皂的去污原理
CH3CH2CH2CH2CH2……
油脂在加工贮藏中的化学变化
油脂在食品加工贮藏中的氧化反应
油脂的氧化反应是油脂食品化学的主要内容，也是油脂或油 性食品败坏的主要原因。
油脂的氧化随影响因素的不同可有不同的类型或途径。主要 有：
油脂分子中的 不饱和脂肪酸
自动氧化
自由基反应
氢过氧化物
光氧化
自由基反应
氢过氧化物
酶促氧化 氢过氧化物
分解
醛、酮、醇、 酸、烃、酸等
油脂的化学反应
一、水解和皂化反应 1、酸水解：

酯
任何醇
任何酸 包含油脂
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[跟踪练习] 1.下列关于油脂的叙述中,错误的是(C )
A.油脂属于酯类 B.混甘油脂不一定是混合物 C.油脂都不能使溴水褪色 D.油脂和煤油、柴油不是同类物质
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[思考与交流 ] 结合“油脂的结构”特征分析， 推测它可能具有什么化学性质？
O C17H35－C－OCH2
O C17H35－C－OCH
O C17H35－C－OCH2
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（1）酸性条件下
C17H35COOCH2
CH2OH
C17H35COOCH+3H2O 稀H2SO4 3C17H35COOH+CHOH
C17H35COOCH2
CH2OH
(硬脂酸甘油酯) (硬脂酸) (甘油)
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1.写出甘油（丙三醇）的结构简式。 2.写出足量油酸（C17H33COOH)和甘油 发生酯化反应反应的化学方程式。
一种高级脂肪酸甘油酯 （油酸甘油酯）
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概念: 由高级脂肪酸和甘油形成的酯 【探究1】油脂的结构通式
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油脂的结构
思考与交流
O R1 C O
硬脂酸甘油酯+水 硬脂酸 + 甘油
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（2）碱性水解 （皂化反应）
硬脂酸钠 （肥皂的有效成分）
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应 钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）
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油脂水解的用途
• （1）工业上用来制造高级脂肪酸和 甘油（酸催化水解）
• （2）油脂在人体内酶的作用下水解， 生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收， 作为人体的营养（酶催化水解）

1．酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形 成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙 酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质， 而油脂仅指高级脂肪酸与甘 油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 (2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质 及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、 沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。
2．油脂和矿物油的比较
物质
油脂 脂肪 油
矿物油
多种高级脂肪酸的甘油酯
组成
含饱和
烃基多 固态或半固态
含不饱
和烃基多 液态
多种烃(石油及其 分馏产品)
性质
具有酯的性质，能水解， 有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能
水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，
红色变浅
加含酚酞的NaOH溶
液，加热，无变化
【例 1】下列关于油脂的叙述不正确的是( A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
【慎思 3】 用 Na2CO3 为什么可以洗去餐具上的油污？ 提示 Na2CO3 水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水
解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
【慎思 4】 写出乙酸乙酯在碱性条件下发生水解的方程式。 提示 △ CH3COOC2H5＋NaOH― ― → CH3COONa＋C2H5OH
酯、油脂、矿物油的比较
油脂的性质
1.物理性质 (1)密度：比水小，在 0.9～0.95 g· cm 3 之间。
－
(2)溶解性：水中 难溶 ，汽油、氯仿等有机溶剂中易溶 。 (3)熔、沸点：天然油脂都是混合 物，所以没有恒定的熔、沸点。

三、主要试剂
牛油 13g
NaOH 5.5g
椰子油 13g(月桂酸 5g,肉豆蔻酸2.0g代替)
95%乙醇 8ml
蓖麻油 10ml
甘油 3.5ml
蔗糖 10g
草莓香精 2ml
蒸馏水 24ml
四、操作步骤
步骤1：用托盘天平于100mL烧杯中称入6g 氢氧 化钠和14ml水配成30%NaOH溶液，加95％乙醇 8ml混匀备用。 步骤2：在250mL烧杯中依次称入牛油13g，月桂 酸5g，肉豆蔻酸2g 放人75℃热水浴混合融化如 有杂质，应用漏斗配加热过滤套趁热过滤，保持 油脂澄清。然后加入蓖麻油10ml（长时间加热易 使颜色变深）,混溶。快速将步骤1的烧杯中物料 加入到步骤2烧杯中，匀速搅拌1.5h，完成皂反 应（取少许样品溶解在蒸馏水中呈清晰状），停 止加热。
5.5g氢氧化钠 +16mL水
8ml 95% 乙醇
牛油13g （1）
步骤 1
蓖麻油
10ml （3）
（步骤1的溶液）（4）
月桂酸5g， 肉豆蔻酸2g （2）
步骤2
(75℃,水解皂化反应1-1.5h)
步骤3：另取一个50mL烧杯，称入甘油3.5g，蔗 糖10g，蒸馏水10mL，搅拌均匀、预热至80℃， 呈透明状，备用。
油脂的水解和皂化
肥皂 soap
一、肥皂的原料和生产工艺
（一）肥皂的原料
1、油脂 固体油脂、软性油、月桂酸含量高的油脂、油
脂的代用品 2、合成脂肪酸 3、碱类 4、辅助原料与填料
松香、硅酸钠、荧光增白剂、杀菌剂、多脂剂、 羧甲基纤维素、着色剂、香料等。
制肥皂的主要原料的性质
油脂：油脂指植物油和动物脂肪，在制肥皂过程中它提供长链脂肪酸。由 于以C12—C18的肥皂洗涤效果最好，所以制肥皂的常用油脂是椰子油(C12 为主)、棕榈油(C16—C18为主)、猪油或牛油(C16—C18为主)等。脂肪的 不饱和度会对肥皂品质产生影响，不饱和度高的脂肪酸制成的皂，质软而 难成块状，抗硬水性能也较差。 碱 ：主要使用碱金属氢氧化物，由碱金属氢氧化物制成的肥皂具有良好的 水溶性。由碱土金属氢氧化物制得的肥皂一般称作金属皂，难溶于水，主 要用作涂料的催化剂和乳化剂，不作洗涤剂使用。 其它： 为了改善肥皂产品的外观和拓宽用途，可加入色素、香料、抑菌剂、 消毒药物以及酒精、白糖等，以制成香皂、药皂或透明皂等产品。

3.洗衣粉的有效成分为十二烷基苯磺酸钠，结构如下，判断哪端 是亲水基，哪端是亲油基？
亲油基
亲水基
合成洗涤剂
合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：
CH3 (CH2)n
烷基苯磺酸钠
SO3Na
CH3 (CH2)n SO3Na
烷基磺酸钠
合成洗涤剂与肥皂的比较
（1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限 制；
3. 某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与50mL 2mol／L的 NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是__2_5_6___
，分子式为_C_1_5_H__31_C__O_O__H_____，它跟甘油充分反应后，生 成物的结构简式为(C_1_5H__3_1C__O__O__)3。C3H5
2. 将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀 H2SO4，有___白__色__沉__淀____产生．往第二支试管中加入CaCl2 溶液，则有__白__色__沉__淀__产生．请写出有关反应的离子方程
式：___H_+_＋__C_1_7H_3_5_C_O_O_- __→___C_17_H_3_5C_O_O_H_↓__、 Ca_2_+_＋__2_C_17_H_3_5C_O_O_-_=_=_(_C_1_7H_3_5_C_O_O_)_2C_a_↓__．
肥皂在去污过程中，有没有发生化学反应？
相似相溶的原理
肥皂去污原理及合成洗涤剂
R—COONa
肥皂分子具有特殊的结构：以钠肥皂为例。
类似烷烃类
亲油基
憎水基
类似有机酸类 亲水基
肥皂的去污原理:
（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极 性基团，极易溶于水，具有亲水性；