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天然药物化学 第四章 醌类化合物(1)

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天然药物化学的试题4-6章

天然药物化学的试题4-6章

第四章 醌类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ）O O OH OHO O H OH O O OHA. B. C.O OH OH O CH 3OHD. E.2．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ ）O O OH OHO O OH OH O O OHOH OHA .B .C .O OH OH O CH 2OHOHOHD .E .3．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类4．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到（ ）A ．带1个α- 羟基蒽醌B ．有1个β-羟基蒽醌C ．有2个α- 羟基蒽醌D ．1，8二羟基蒽醌E ．含有醇羟基蒽醌5．芦荟苷按苷元结构应属于（ ）O glu H HO OHCH 2OHA ．二蒽酚B ．蒽酮C ．大黄素型D ．茜草素型E ．氧化蒽醌6．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷7．中药紫草中醌类成分属于（ ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类8．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A ．一个苯环的β-位B ．苯环的β-位C ．在两个苯环的α或β位D ．一个苯环的α或β位E ．在醌环上9．番泻苷A 属于A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物10．下列化合物泻下作用最强的是A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷11．下列蒽醌有升华性的是A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD ．大黄素龙胆双糖苷E .芦荟苷12．下列化合物酸性最强的是（ ）A ．2，7-二羟基蒽醌B ．1，8- 二羟基蒽醌C ．1，2 - 二羟基蒽醌D ．1，6-二羟基蒽醌E ．1，4-二羟基蒽醌13．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（ ）A ．1，8-二羟基蒽醌B ．1，4-二羟基 蒽醌C ．1，2-二羟基蒽醌D ．1，6，8-三羟基蒽醌E ．1，5-二羟基蒽醌14．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ ）A ．菲格尔反应B ．无色亚甲蓝试验C ．活性次甲基反应D ．醋酸镁反应E ．对亚硝基二甲基苯胺反应15．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（ ）A . 羟基蒽酮类B . 蒽酮类C . 羟基蒽醌类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值最大的为（ ）AB CDE O OH OH O O H OH OO COOHO H O O H OHO H OO OH OH16．能与碱液反应生成红色的化合物是（ ） A .黄芩素 B .香豆素 C .强心苷D .皂苷E .大黄素17．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A . 两个苯环的β-位B . 两个苯环的-α位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上18．番泻苷A 中2个蒽酮母核的连接位置为（ ）A .C 1-C 1B .C 4-C 4 C . C 6-C 6D . C 7-C 7E . C 10-C 10（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）1．下列中药中含有蒽醌类成分的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A. 虎杖B. 巴豆C. 补骨酯D. 蕃泻叶E. 秦皮2．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A. 苯醌B. 萘醌C. 菲醌D. 蒽醌E. 蒽酮3．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A ．1,8-二羟基B ．1,3-二羟基C ．1,3，4-三羟基D ．1,8-二羟基3-羧基E ．1,4,6-三羟基4．可与5%氢氧化钠反应产生红色的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A. 羟基蒽醌B. 羟基蒽酮C. 大黄素型D. 茜草素型E. 二蒽酮类5．具有对醌结构的成分是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A. 紫草素B. 胡桃醌C. 丹参新醌甲D.丹参醌ⅡAE. 信筒子醌C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶6．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有（）（）（）（）（）A. 蓼科B. 茜草科C. 禾本科D. 豆科E. 唇形科7．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（）（）（）（）（）A. 羟基蒽醌类B. 蒽酚C. 蒽酮D. 二蒽酮E. 羟基蒽醌苷8．下列结构中具有β-羟基的化合物有（）（）（）（）（）A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基9．下列符合丹参醌ⅡA的说法有（）（）（）（）（）A. 有明显的泻下作用B.难溶于水C. 能发生菲格尔反应D. 能与醋酸镁反应变红色E. 有较强的扩张冠状动脉作用10. 醌类成分按结构分类有（）（）（）（）（）A. 苯醌B.查耳酮C.萘醌D.蒽醌E. 菲醌11．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（）（）（）（）（）A. 番泻苷AB. 大黄酸C. 大黄素D. 大黄酚E. 大黄素甲醚12.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色的是（）（）（）（）（）A.1,8-二羟基B.1,2-二羟基C. 1,3，4-三羟基D.1,4,8三羟基E.1,5,6-三羟基13．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（）（）（）（）（）A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。

天然药物化学第四章醌类化合物(YH)

天然药物化学第四章醌类化合物(YH)

OH O OH OH No O OH
+
H H CH3 N N(CH3)3 CH3
绿色 N(CH3)3
三、醌类化合物的提取分离
醌类化合物由于结构及性质具很大差异，于植物体内的 存在状态也不同，故提取分离方法多样。 （一）、游离醌类成分的提取 1、有机溶剂提取法
A、将药粉用有机溶剂提取，提取液浓缩，可能析出结 晶，再重结晶。
glc O O OH
H H
COOH COOH
Sennoside A
O glc
O
HO
NOTE：
C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，
继而氧化成蒽醌类化合物。
随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮
类含量上升。
glc O O OH
OH
O
OH
OH O OH
H H
COOH COOH
O OH
O O O OH
OH
1
2（名称？）
柿树的新鲜根中含有多种萘醌衍生物：蓝雪醌 (plumbagin)，7-甲基胡桃醌和一些萘醌的二聚物等。其
中蓝雪醌有刺激性臭气，并能刺激皮肤发泡，为一种植
物抗菌素，曾供临床静脉给药以治疗葡萄球菌感染所引
起的疖和痤疮。
O CH3 H3 C OH O
OH
O OMe
(三）菲醌（phenanthraquinones）类
天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。 唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩 张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究， 从中得到了几十种菲醌衍生物。
O O O
O
邻醌
对醌
丹参中的醌类化合物具有抗菌及扩张冠状动脉的作用， 是中药丹参的主要有效成分，总丹参酮可用于治疗金黄 色葡萄球菌等引起的疖，痈，蜂窝组织炎、痤疮等疾病。 由凡丹参酮IIA制得的丹参酮IIA磺酸钠注射液可增加冠 脉流量，临床上治疗冠心病、心肌梗塞有效。
天然药物化学 第4章 醌类化合物

天然药物化学 第4章 醌类化合物

1 、牛西西中蒽醌化合物的鉴定
从具有止血作用的中草药牛西西 (Rumex patientia
L.) 根 中 提 取 出 一 种 黄 色 结 晶 ， 测 得 分 子 式 为 C15H10O4。该成分与NaOH试液呈红色，遇0.5% 醋酸 镁呈橙红色。UV光谱吸收峰位于 225(4.57), 258(4.33), 279(1.04), 288(4.07), 432(4.08); IR 谱(cm-1) 1675, 1621.
作业：
1、羟基蒽醌类化合物酸性顺序大体是？
2、pH梯度萃取法分离羟基蒽醌类的原理是？
3、比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分
离它们，写出流程图。
(1) 1, 4, 7-三羟基蒽醌 (2) 1, 5-二羟基-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二羟基蒽醌 (4) 1-CH3蒽醌
二、结构类型
（二）萘醌类(naphthoquinones)
-(1,4)萘醌
-(1,2)萘醌
amphi-(2,6)萘醌
有三种结构,多带有羟基 多呈橙色至黄色 从天然界得到的萘醌几乎均为α-萘 醌，如具有抗菌、抗出血、抗癌及中 枢神经镇静作用的胡桃醌（juglon）
二、结构类型
两种类型：
（三）菲醌类(phenanthraquinones)
二、结构类型
（四）蒽醌类(anthraquinones)
1、蒽醌类衍生物 根据羟基在母核上的位置的不同，分为两类： （1）大黄素型：-OH分布在两侧的苯环上； （2）茜草素型：-OH分布在同侧的苯环上；
其中大黄素型是分布最广泛的一种蒽醌化合物。
第四章 醌类化合物 一、概述 二、 结构类型 三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、蒽醌类化合物的色谱鉴定 六、蒽醌类化合物的核磁特征
第四章_醌类化合物

第四章_醌类化合物

6 O
8
1 O 2 3
5
4
α-(1,4)
β-(1, 2)
amphi-(2,6)
从天然界得到的几乎均为α-萘醌类。
第一节 结构类型（Types of Structure)
O
胡桃叶及未 成熟果实
OH O
胡桃醌
抗菌、抗肿瘤及镇静
OH O CH3 CH3 OH O OH
紫草素
属α-萘醌类, 具有抗炎、止血、抗 菌、抗病毒等作用
第二节 理化性质（Physical and chemical Characters)
4. Borntrager’s反应 • 羟基蒽醌类遇碱显红-紫红色的反应. (NaOH,Na2CO3等) • 羟基醌类遇碱颜色加深,呈橙、红、紫红及兰色。 • 蒽酚、蒽酮、二蒽酮需氧化成羟基蒽醌后才显色。
第二节 理化性质（Physical and chemical Characters)
O
OH OH
O
O
O
O
O
O
显红色
O
O OH
O
O
OH
O O
O
O O
显红色
第二节 理化性质（Physical and chemical Characters)
5. 与金属离子的络合反应 具有α-OH或邻二酚OH的蒽醌：与Pb2+、 Mg2+等金属离子形成络合物而呈色。
O
O
H O Mg O O O
O
O
O Mg O O
第二节 理化性质（Physical and chemical Characters)
四、酸性 酸性来源：羧基和酚羟基
O OH
HO O
O H O
醌类化合物(天然药物化学课件)

醌类化合物(天然药物化学课件)


O
O OH
OH O OH
金丝桃素 O
OH O OH
天精
CH3 OH O OH
OH O OH H3C O
山扁豆双醌
22
结构、分类 第一节 与生物活性
classification, structure and bioactivity of quinones
O
二蒽酮继续氧化产物
O
O
去氢二蒽酮
O
日照蒽酮
天然药物化学
HH
COOH COOH
glc O O OH
OH O OH glc
COOH
大黄酸蒽酮
番泻叶苷A
21
结构、分类 第一节 与生物活性
classification, structure and bioactivity of quinones
OH O
OH
其他结合方式
OH O OH
HO
CH3
HO
CH3
HO
CH3 H3C
（二）溶解性
游离者极性小
–乙醇、丙酮、三氯甲烷、乙醚
成苷后极性大
–甲醇、乙醇、热水
碳苷
–吡啶
26
理化性质 第二节 显色反应
physicochemical property and reaction
（三）升华性和挥发性
游离的一般有升华性
小分子苯醌和萘醌具挥发性
有些注意避光
27
理化性质 第二节 显色反应
番泻叶苷B
glc O O OH
HH
COOH CH2OH
H
COOH
H
CH2OH
glc O O OH
番泻叶苷C
glc O O OH
醌类化合物天然药物化学

醌类化合物天然药物化学


43
O
α-(1,4)萘醌
O O
1 2
6
O
1
O
2
β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
中药紫草中的紫草素、维生素K类化 合物属于α-萘醌。
OH O
OH O
CH3
CHCH2CH OH
C
CH3
O CH3
[ O
] 3H
紫草素
维正。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
一、苯醌类
分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯 醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。
O
O
O
O
对苯醌
邻苯醌
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
二、萘醌类
分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三 种类型。自然界中绝大多数为α-萘 醌类。
8 7
O
12
6 5
O
O
[H]
OH
[O]
O
蒽醌
互变异构体
蒽酮
蒽酚
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
（1）蒽酚及蒽酮类一般只存在于新鲜植 物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。
（2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则 难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有 被水解，除去糖才易被氧化而转变为蒽醌 衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
化学检识: 取决于其氧化还原性质以及分 子中的酚羟基的性质。
(1)与碱的反应(Bornträger）反应----羟 基蒽醌及其甙遇碱液显红色或紫红色的 结构。 蒽酚，蒽酮，二蒽酮类化合物遇碱液显 黄色。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
天然药物化学第四章--醌类化合物

天然药物化学第四章--醌类化合物


2、茜草素型：
分子中的羟基分布在一侧的苯环上，颜 色较深，多为橙黄色至橙红色。如；中药 茜草中有茜草素及其苷等，即属此类型。
O O
OH R3
R1 R2
茜草素 羟基茜草素 伪羟基茜草素
R1 OH OH OH
R2 H H
R3 H OH
COOH OH
（二）蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性溶液中还原，则生成 蒽酚及其互变异构体的蒽酮。
OH O HO HO OH O
OH Me HO Me HO OH
OH O
OH Me Me
OH O
OH
橙色霉素
金丝桃素
除以上形式外，还有碳苷类， 如；芦荟致泻成份芦荟苷。
OH O H O
芦荟苷
OH
第二节 理化性质与呈色反应
一、物理性质
（一）性状 1、醌类化合物分子中若无酚羟基时，多 近无色，随着酚羟基等助色团引入， 颜色加深。 2、中草药中的蒽衍生物多为黄色和橙黄 色结晶固体，多以苷类形式存在，多 数难于结晶，苯醌，萘醌则多以游形 式存在。
O
O O
O
O O
二氢丹参醌
CH2 次甲丹参醌
O
OH
R
CH R= CH 3 CH2OH 丹参新醌甲
O R=
CH CH CH3 丹参新醌乙 3
丹参新醌丙
R= CH3
丹参醌类多为橙色，红色，棕红 色结晶，少数为黄色，具有抗菌及扩 张冠状动脉作用，为中药丹参的主要 成份。
丹参醌类成份在结构上都具有菲 醌母核 , 结构上与二萜类似 , 有时也 将其看成为二萜类成份。
O O
C H 3 C H C H C 2 C H 3 O H
O H O
第4章 醌类化合物 Quinonoid

第4章 醌类化合物 Quinonoid

羟基蒽醌
碱性溶液
红-紫红色
红色 游离羟基的蒽醌： 游离羟基的蒽醌：呈色 蒽酚，蒽酮，二蒽酮类： 蒽酚，蒽酮，二蒽酮类：氧化成蒽醌后才能呈色
44
二、理化性质 3.颜色反应 （4）碱性条件下 的显色反应
（二）化学性质
中药粉末0.1g 10%硫酸 5ml H H2O 放冷 加乙醚2ml H
+ +
2- 10'
24
二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应
25
二、理化性质 1.性状
（一）物理性质
颜色—— 无Ar-OH近乎于无色 助色团越多，颜色越深 如：黄、红、橙、紫红 黄 红 橙 紫红 紫红等 多为有色晶体 存在状态：苯醌、萘醌——多以游离状态存在； 蒽醌类——则往往结合成苷而存在 于植物中。
26
二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应
27
二、理化性质 2.溶解度 H2O 游离醌 成 苷 —
（一）物理性质
MeOH +
EtOH + +
Et2O + —
CHCl3 + —
+（热） +
3.挥发性 小分子的苯醌 萘醌 苯醌、萘醌 苯醌 萘醌类具有挥发性，能随水蒸 气蒸馏，可据此进行提取、精制工作。
O O
+ 活性次甲基试剂
O O
在氨碱性下 兰绿色
（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）
或 兰紫色
醌环上未取代位置
41
天然药化-第四章-醌类及其化合物

天然药化-第四章-醌类及其化合物


药用大黄原植物
作业
1.写出苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌、蒽酚、蒽酮的基 本结构。
2.简述醌类和蒽醌类的主要理化性质及其与分子结 构的关系。
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⑴大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。
⑵茜草素型 羟基分布在一侧的苯环上，多为呈黄色至橙红色。
2.4.2蒽酚（或蒽酮）衍生物
蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异 构体蒽酮。
O
O
[H]
OH
[O]
O
蒽醌
互变异构体
蒽酮
蒽酚
2.4.3二蒽酮类衍生物
3 醌类化合物的理化性质
3.1物理性质 ⑴性状 ⑵升华性 ⑶溶解度
⑦ 对亚硝基二甲苯胺反应
此反应用于鉴定蒽醌类化合物，与此反应呈 现不同颜色，如紫、绿、蓝等色。
9位或10位未取代的羟基蒽酮类化合物，尤其 1,8-二羟基衍生物，其羰基对位的亚甲基上的氢很 活泼，可与对亚硝基二甲苯胺反应缩合产生各种 颜色——紫色、绿色、兰色及灰色等。
4 醌类化合物的提取分离
4.1提取
O （1）Feigl反应
OH
- [H]
+ 2HCHO + 2OH
+ 2HCOO-
醛类 碱
O
氧 化 剂还 原 剂 催 化 剂
OH OH
NO2
+
NO2
邻 二 硝 基 苯
[O] OH-
OH
氢醌
O
+
NO2 NO-
O
紫色
②无色亚甲蓝显色试验 苯醌、萘醌——区别于蒽醌
TLC、 PPC
显色剂
天然药物化学第四章：醌类化合物

天然药物化学第四章：醌类化合物


大黄泻下作用的有效成分不下20余种，在体内真 正起泻下作用的物质是大黄中的番泻苷A受大肠内细菌 作用的还原产物，但不是番泻苷元，而是大黄酸蒽酮或 其8-葡萄糖苷。但这仍不能完全代表大黄的泻下效力。 实验证明，番泻苷A泻下作用的ED50比大黄粉或浸膏泻 下作用的ED50要大得多，即使以番泻苷A加上蒽醌苷的 泻下作用的ED50也比大黄粉要大，可见大黄中还有起协 同作用的物质或其它泻下作用较强的物质存在。
OH 氧 化 蒽酚
[O ] [H ]
OH
O
互变
蒽酚
蒽酮
1.单蒽核类
1.1蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。
O
8
9
1
1,4,5,8位为α位
7
No 2
2,3,7位为β位
9,10位为meso位，又叫中位
10
5
4
Image O
植物中存在的蒽醌类成分多在蒽醌母核上有不同数目的羟基
取代，其中以二元羟基蒽醌为多，在β位多有一个甲基、羟甲基、
O
CH3
C H3
nH
O O
两者的差别只在于侧链不同(K1 n=3,K2 n=2)，维生素K1 为黄色油状液体，维生素K2为黄色晶体, 其在绿色植物（如菠 菜）、蛋黄、肝脏等含量丰富;二者主要作用是能促进血液的 凝固，所以可用作止血剂。
在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的 关系时，发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力，称之为 维生素K3，可由合成方法制得。
Image 有较强的生理活性, 如:胡桃醌( juglon) ,有抗菌、抗癌及中枢
神经镇静作用;蓝雪醌具有抗菌止咳及祛痰作用;拉帕醌具有
抗癌作用.
O
第4章 醌类-天然药物化学

第4章 醌类-天然药物化学


番泻叶 Folium Sennae (Senna Leaf )
glc O
O
OH
glc O
O
OH
番泻苷 C sennoside C
番泻苷 D sennoside D
现在已知道，大黄泻下作用的有效成分不下 余种 余种， 现在已知道，大黄泻下作用的有效成分不下20余种， 在体内真正起泻下作用的物质是大黄中的番泻苷A受大 在体内真正起泻下作用的物质是大黄中的番泻苷 受大 肠内细菌作用的还原产物，但不是番泻苷元，而是大黄 肠内细菌作用的还原产物，但不是番泻苷元，而是大黄 酸蒽酮或其8-葡萄糖苷 葡萄糖苷。 酸蒽酮或其 葡萄糖苷。但这仍不能完全代表大黄的泻 下效力， 下效力，大黄中还有起协同作用的物质或其它泻下作用 较强的物质存在。 较强的物质存在。
H H
O 中位 二蒽 酮
O α位 二H
glc O
O
OH
H H
COOH COOH
H H
COOH COOH
glc O
O
OH
glc O
O
OH
番泻苷 A sennoside A
番泻苷 B sennoside B OH
glc O
O
OH
glc O
O
H H
COOH CH 2OH
H H
COOH CH 2OH
第四章 醌类化合物
Quinones
主要内容
1 2 3
结构类型 理化性质与呈色反应 提取分离 结构测定
4
第一节
醌类化合物的结构类型
苯醌
（benzoquinones） ）
萘醌
（naphthoquinones） ）
醌类化合物
（quinones） ）

天然药物化学各章节习题：第4章醌类

第四章醌类【习题】（一）选择题 [1-90]A型题[1-30]1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是A. 1，8-二羟基蒽醌B.1，4-二羟基蒽醌C. 1，2-二羟基蒽醌D. 1，4，8-三羟基蒽醌E.1，5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是A. B. C.O OHOHOOH OHOO OHD.E.O OHOH OCH3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类5．番泻苷A属于A. 大黄素型蒽醌衍生物B. 茜草素型蒽醌衍生物C. 二蒽酮衍生物D. 二蒽醌衍生物E. 蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A. B. C.O O OH OHO O OH OH O O OHOHD .E .O OH OH O CH 2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A . 菲格尔反应B . 无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D . 醋酸镁反应E . 对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A . 大黄素B . 大黄酚C . 大黄素甲醚D . 茜草素E . 羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为O O OH OHO H O O H OH O O OHOHO OH OH O COOH OH OH ①②③④⑤A . ①＞②＞③＞④＞⑤B . ⑤＞①＞③＞②＞④C .⑤＞③＞①＞②＞④D . ④＞②＞③＞①＞⑤E . ②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A . pH 梯度萃取法B . 氧化铝柱色谱法C . 分步结晶法D . 碱溶酸沉法E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UV λmax nm （log ε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是A. 1，2-二羟基蒽醌B. 1，3-二羟基蒽醌C. 1，8-二羟基蒽醌D. 2，5-二羟基蒽醌E. 5，7-二羟基蒽醌12．1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰B. 1675～1647 cm-1和1637～1621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1C. 1678～1661 c m-1和1626～1616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm-1D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18．大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C. 土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为A. 大黄酚B. 大黄素C. 番泻苷D. 大黄素甲醚E. 芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A . 一个苯环的β-位B . 苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。

天然药物化学-第4章醌类

第四章 醌类化合物【单项选择题】1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ A ） O O OH OHO O H OHO O OH O OHOH O CH 3OHA. B. C. D. E.3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）O OH OHO OH OH O O OH OH O OHOH O CH 2OHOH OHA .B .C .D E4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ B ）A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675～1647cm -1和1637～1621cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距24～28cm -1C . 1678～1661cm -1和1626～1616cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm -1D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰，两峰相距60cm -1E . 在1580cm -1处为一个吸收峰5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ C ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E .二蒽醌类6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到（ B ）A ．带1个α- 羟基蒽醌B ．有1个β-羟基蒽醌C ．有2个α- 羟基蒽醌D ．1，8二羟基蒽醌E ．含有醇羟基蒽醌7．芦荟苷按苷元结构应属于（ B ） O glu H HO OHCH 2OH A ．二蒽酚 B ．蒽酮 C ．大黄素型 D ．茜草素型 E ．氧化蒽醌8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 （ B ）A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9．中药紫草中醌类成分属于（ B ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ B ）A ．一个苯环的β-位B ．苯环的β-位C ．在两个苯环的α或β位D ．一个苯环的α或β位E ．在醌环上11．番泻苷A 属于（ C ）A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12．下列化合物泻下作用最强的是（ C ）A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13．下列蒽醌有升华性的是（ C ）A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD ．大黄素龙胆双糖苷 E .芦荟苷14．下列化合物酸性最强的是（A ）A．2，7-二羟基蒽醌B．1，8- 二羟基蒽醌C．1，2 - 二羟基蒽醌D．1，6-二羟基蒽醌E．1，4-二羟基蒽醌15．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（C ）A．1，8-二羟基蒽醌B．1，4-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌D．1，6，8-三羟基蒽醌E．1，5-二羟基蒽醌16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B ）A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）O OHOHOOH OHOO OH O OHOHO OHA. B. C. D.E.18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）OOH OHCOOH O OHOHOO OH O OHOHOCH3OHA. B. C. D.E.19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（A ）A. 羟基蒽酮类B. 蒽酮类C. 羟基蒽醌类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f值最大的为（A ）O O OH OHO O OHHO OHOO OHOHOHOOOHOH OOCOOHHOA. B. C. D.E21．能与碱液反应生成红色的化合物是（ E ）A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（D ）A. 两个苯环的β-位B. 两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。

大学药学-天然药物化学-醌类化合物-试题与答案(附详解)

天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类2、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下3、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素7、下列化合物中，酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1，5-二羟基蒽醌C、2，6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1，2-二羟基蒽醌8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性10、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红～紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。

天然药物化学-第4章醌类-20101026完美修正


Ａ、1675cm-1 处有一强峰。
Ｂ 、 1675-1647cm-1 和 1637-1621cm-1 范 围 有 两 个 吸 收 峰 ， 两 峰 相 距
24-38cm-1.
Ｃ、678-1661cm-1 和 1626-1616cm-1 范围有两个吸收峰，两峰相距 40-57cm-1.
Ｄ、1675cm-1 和 1625-1 处各有一个吸收峰，两峰相距 50cm-1.
B.大黄酚 C.番泻苷 A
C.番泻苷 A D．大黄素龙胆双
第四章 醌类化合物-3
14．下列化合物酸性最强的是（ A ）
A．2，7-二羟基蒽醌
B．1，8- 二羟基蒽醌
C．1，2
- 二羟基蒽醌
D．1，6-二羟基蒽醌
E．1，4-二羟基蒽醌
15．羟基蒽醌对 Mg(Ac)2 呈蓝～蓝紫色的是（ C ）
A．1，8-二羟基蒽醌
Ａ.甾体皂苷 Ｂ.三萜皂苷 Ｃ.生物碱类 Ｄ.蒽醒类
27、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ C）试剂。
Ａ.无色亚甲蓝
Ｂ.５％ 盐酸水溶液 Ｃ.５％ＮａＯＨ水溶液 Ｄ.甲
醛
28.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（D）
Ａ.苯醌 Ｂ.萘醌 Ｃ.菲醌 Ｄ.蒽醒
29.醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：（B）
A．带 1 个 α- 羟基蒽醌 羟基蒽醌
B．有 1 个 β-羟基蒽醌
C．有 2 个 α-
D．1，8 二羟基蒽醌
E．含有醇羟基蒽醌
7．芦荟苷按苷元结构应属于（ B ）
HO O OH
glu H
CH2OHA．二蒽酚 B．蒽酮 C．大黄素型 D．茜草素
型 E．氧化蒽醌
8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 （ B ）
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一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型在栽培的过程中，人们发现一个很有趣的 在栽培的过程中， 为什么？ 为什么？ 现象： 现象：胡桃树下很少有其它植物能够生长 甚至不能生长。 甚至不能生长。 研究的结果表明， 研究的结果表明，胡桃植物的叶和未成熟 的果实中含有一种化学成分——胡桃醌 的果实中含有一种化学成分 胡桃醌 (juglone)
O CH3
O
熔点105-107℃，难溶 ℃ 熔点 于水， 于水，可溶于植物油或 其它有机溶剂。 其它有机溶剂。由于维 生素K3是油溶性维生素， K3是油溶性维生素 生素K3是油溶性维生素， 故医药上用的是它的可 溶于水的亚硫酸氢钠加 成物。 成物
3
一、醌类化合物结构类型-菲醌 醌类化合物结构类型（三）菲醌类
一、醌类化合物结构类型-苯醌 醌类化合物结构类型O H3C O H3C O O O CH3 CH2 CH n=6--10 CH3 C CH2
n
H
从结构上看， 从结构上看，属对苯醌类 其中辅酶Q ），已供临床使用 其中辅酶 10（n=10），已供临床使用，主要用于 ），已供临床使用， 高血压、 高血压、心脏病及癌症等方面疾病的治疗
如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍 生物，包括邻菲醌 对菲醌两种 邻菲醌和 两种。 生物，包括邻菲醌和对菲醌两种。
O O O
O
邻菲醌
对菲醌
一、醌类化合物结构类型-菲醌 醌类化合物结构类型举例：丹参(Salvia miltiorrhiza Bunge) 举例 丹参
一、醌类化合物结构类型-菲醌 醌类化合物结构类型丹参中的醌类化合物多为橙色、红 丹参中的醌类化合物多为橙色、 色至棕红色的结晶，少数为黄色， 色至棕红色的结晶，少数为黄色， 具有抗菌及扩张冠状动脉的作用， 具有抗菌及扩张冠状动脉的作用， 是中药丹参的主要有效成分， 是中药丹参的主要有效成分，总丹 参酮可用于治疗金黄色葡萄球菌等 引起的疖，痈，蜂窝组织炎、痤疮 引起的疖， 蜂窝组织炎、 等疾病。由凡丹参酮IIA IIA制得的丹参 等疾病。由凡丹参酮IIA制得的丹参 IIA磺酸钠注射液可增加冠脉流量 磺酸钠注射液可增加冠脉流量， 酮IIA磺酸钠注射液可增加冠脉流量， 临床上治疗冠心病、心肌梗塞有效。 临床上治疗冠心病、心肌梗塞有效。
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型举例2：硬紫草和软紫草 举例 ：硬紫草和软紫草(Lithospermum erythrorhizon) and ( L. euchroma )
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型从上述两种紫草的根中提取、 从上述两种紫草的根中提取、分离一系列的 萘醌衍生物 其生理活性： 其生理活性：
一、醌类化合物结构类型-苯醌 醌类化合物结构类型其结构如下： 其结构如下：
O H3C O O CH3
O
2，6—二甲氧基苯醌 黄色结晶 ， 二甲氧基苯醌
一、醌类化合物结构类型-苯醌 醌类化合物结构类型举例3： 举例3 一些带有较高级直链烃 基侧链的对醌衍生物有 驱除肠内寄生虫的作用， 驱除肠内寄生虫的作用， 如白花酸藤果和木桂花 果实的驱绦虫有效成分 证明是信筒子醌 (embellin)。 。
一、醌类化合物结构类型
自古以来， 自古以来，醌类化合物就被用作天然染 料。后来，人们发现这些化合物中的有一些 后来， 还能做药用，是许多天然药物如大黄、 还能做药用，是许多天然药物如大黄、何首 乌、虎杖、决明子、芦荟、丹参等药材的有 虎杖、决明子、芦荟、 效成分。醌类化合物具有多方面的生理活性， 效成分。醌类化合物具有多方面的生理活性， 如致泻、抗菌、利尿和止血等， 如致泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌 类化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作 类化合物具有抗癌、抗病毒、 用，是一类很有前途的天然药物。 是一类很有前途的天然药物。
一、醌类化合物结构类型-菲醌 醌类化合物结构类型从丹参的同属植物—— 从丹参的同属植物 裂鼠尾草根中也分离得 到一系列对菲醌类化合 物。
OH
O
CH 2 OH
O
丹参新醌甲
一、醌类化合物结构类型-蒽醌 醌类化合物结构类型（四）蒽醌类
蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素， 蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素，是 许多中药如大黄、何首乌、虎杖等的有效 许多中药如大黄、何首乌、 成分。 成分。 蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同程度 的还原产物，如氧化蒽酚、蒽酚、 的还原产物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及 蒽酮的二聚体。天然蒽醌以9 10蒽醌最 蒽酮的二聚体。天然蒽醌以9，10蒽醌最 为常见。 为常见。
维生素K 维生素 1 和K2 的差 别只在于侧链有所 不同(K 不同 1 n=3,K2
n=2)，维生素K1为 ，维生素 黄色油状液体， 黄色油状液体，维 生素K 为黄色晶体。 生素 2为黄色晶体。
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型在研究维生素K 在研究维生素 1和K2及其衍生物的化学构造与 凝血作用的关系时，发现2-甲基 甲基-1， 萘醌具有 凝血作用的关系时，发现 甲基 ，4-萘醌具有 更强的凝血能力，称之为维生素K 更强的凝血能力，称之为维生素 3，可由合成 方法制得 制得。 方法制得。 维生素K 为黄色晶体， 维生素K 为黄色晶体，
一、醌类化合物结构类型-苯醌 醌类化合物结构类型举例1 举例1： 有一种醌类广泛存在于生物体中， 有一种醌类广泛存在于生物体中，这种醌 称为乌比醌(ubiquinones), (ubiquinones),能参与细胞的 称为乌比醌(ubiquinones),能参与细胞的 基本生化反应。 基本生化反应。乌比醌类是生物氧化反应 中的一种辅酶，称为辅酶Q类 中的一种辅酶，称为辅酶 类 (coenzymes Q)
一、醌类化合物结构类型-蒽醌 醌类化合物结构类型-
1,4,5,8位为α 1,4,5,8位为α位 位为 2,3,6,7位为 位为β 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位 位为meso 9,10位为meso位， 又叫中位
amphi-(2,6)萘醌 萘醌
中药中的萘醌多带有羟基，多呈橙色至黄色。 中药中的萘醌多带有羟基，多呈橙色至黄色。 一些化合物具有较强的生理活性。 一些化合物具有较强的生理活性
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型举例1：胡桃 举例 ：胡桃(Juglans regia L.)
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型这种植物原产我国西北部和中亚， 这种植物原产我国西北部和中亚，栽培已有 二千多年的历史，其木材坚硬，可制枪托等； 二千多年的历史，其木材坚硬，可制枪托等； 同时也是重要的木本油料植物；种子为强壮 同时也是重要的木本油料植物； 剂。
OH
一、醌类化合物结构类型-苯醌 醌类化合物结构类型如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的 乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色， 乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深 绿色的晶体析出。 绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分 子对苯二酚结合而成的分子配合物， 子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌 氢醌，它的构造式表示如下： 氢醌，它的构造式表示如下：
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型二萘醌（naphthoquinones）有三种可能结构， 二萘醌（naphthoquinones）有三种可能结构， 但天然的萘醌仅有α 萘醌。 但天然的萘醌仅有α-萘醌。
O O O O O O
α-（1，4）萘醌 （ ， ）
β-（1，2）萘醌 （ ， ）
O
对苯醌
一、醌类化合物结构类型-苯醌 醌类化合物结构类型对苯醌是黄色晶体，熔点 对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气 ℃ 蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤， 蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤， 能溶于醇和醚中， 能溶于醇和醚中，对苯醌很容易被还原成对苯 二酚。 二酚。
O
OH
O
第四章
醌类化合物 Quinonoids
学习目标
熟悉黄酮类化合物的主要结构类型及其成苷特点 掌握黄酮类化合物理化性质、显色反应、提取分离 原理及主要方法 掌握色谱法、紫外及可见光谱法、核磁共振光谱法 鉴定黄酮结构的原理与方法。 了解黄酮类化合物的分布、生物合成途径及生物活 性。
一、醌类化合物结构类型 二、醌类化合物的理化性质 三、醌类化合物的提取分离 四、醌类化合物的结构鉴定
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型举例3：三色柿 三色柿(diospyros tricolor)
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型三色柿植物的树皮提取、 三色柿植物的树皮提取、分离一些天 然化合物， 然化合物，其中有三色柿醌 ），橙红色结晶 （diosquinone），橙红色结晶。 ），橙红色结晶。
一、醌类化合物结构类型
（一）苯醌类 苯醌类化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类 两大类。 苯醌类化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。 邻苯醌
O O O
在苯醌母核上常见 的取代基有-OH， ， 的取代基有 -OCH3，-CH3或烃 基侧链， 基侧链，天然苯醌 类化合物多为黄色 邻苯醌 或橙色结晶。 或橙色结晶。
OH O CH OH OH O
治疗小儿麻疹、抗病毒、 如：治疗小儿麻疹、抗病毒、 H CH3 止血、治疗传染性肝炎、 止血、治疗传染性肝炎、抗菌 CH2C C CH3 消炎等，同时，对青年扁平疣 消炎等，同时， 也有很好的疗效，在临床上， 也有很好的疗效，在临床上， 用粗提取的紫草素治疗银屑病
紫草素(shikonin) 紫棕色结晶 紫草素
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型-
一、醌类化合物结构类型-萘醌 醌类化合物结构类型其结构如下： 其结构如下：
O
OH O
胡桃醌(juglone) 胡桃醌 橙色针状结晶
具有抑制其它植物生长的作 用 ——相当于除草剂的作用 相当于除草剂的作用 除此之外， 除此之外，这一化学成分还 有药用的价值即： 有药用的价值即： A．抗菌作用 ． B．抗癌作用 ． C．镇静作用（中枢神经） ．镇静作用（中枢神经） D．治疗湿疹、牛皮癣、发癣 ．治疗湿疹、牛皮癣、 等