第35讲 羧酸酯和油脂

羧酸、酯和油脂的性质（一）羧酸的结构与性质：羧酸官能团的名称：羧基—COOH ；结构式：R —COOH ，饱和一元羧酸的分子，通式：COOH H C 1n 2n -+或2n 2n O H C 。

受羰基影响，—COOH 易电离产生少量的+H ：COOH R -++-H COO R ，显弱酸性。

同时，－COOH 属于强极性基团，易形成氢键，因此，羧酸的熔沸点相对于同碳原子的烃而言，熔沸点高，低碳原子羧酸与水之间形成分子间氢键，使其在水中的溶解度增大。

羧酸的性质主要由－COOH 决定，主要体现为：酸性和与醇等物质发生酯化反应， 说明：1、有机酸和无机含氧酸与醇作用发生酯化反应生成酯，而无机无氧酸与醇发生卤代反应生成卤代烃。

2、酯化反应,中酸脱羟基，醇（胺基）脱氢。

可用同位素原子示踪法进行反应机理的测定：用含O 18的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯（32183CH OCH CO CH ）分子中含有O 18原子即①式，表明反应物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分生成酯（即水中的氧原子来自于羧酸）从而证明。

3、酸和醇之间可发生酯化反应生成酯，二元酸与二元醇之间可以通过酯化反应生成环状化合物，也可以通过酯化反应生成聚酯等有机高分子化合物；同样，同一有机物中若既含有－OH ，又含有COOH -，则也可以发生酯化反应生成环状化合物或聚合物。

如：乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、环酯和聚酯等，乳酸脱水生成环酯和聚酯等。

（1）链状小分子酯（2）环酯（3）聚酯（羧酸和醇通过缩掉小分子（例如水）形成的高分子化合物）和－OH脱水而形成的）（4）内酯（同一分子中的COOH（5）无机酸酯（例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油）（6）高级脂肪酸甘油酯（油脂）（7）酚酯（苯酚和酸形成的酯）4、硝基化合物与硝酸酯的区别：硝基化合物是2NO -取代烃分子中的H 所生成的一系列有机化合物，形成C —N 键，而硝酸酯则是硝酸与醇发生酯化反应所形成的一系列酯类物质，所形成的化学键为：C —O —N 键。

酯油脂1．认识酯的结构，掌握酯类化合物的化学性质。

2．通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。

一、酯1、酯的组成与结构(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R 和R′可以相同，也可以不同。

R 是烃基，也可以是H ，但R′只能是烃基。

(2)羧酸酯的官能团：酯基()。

(3)通式：饱和一元羧酸C n H 2n ＋1COOH 与饱和一元醇C m H 2m ＋1OH 生成酯的结构简式为C n H 2n ＋1COOC m H 2m ＋1，其组成通式为C n H 2n O 2(n ≥2)。

(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH 3COOCH 2CH 3乙酸乙酯；HCOOCH 2CH 2CH 3甲酸正丙酯，HCOOC 2H 5甲酸乙酯2、酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。

如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)(1)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途1）乙酸乙酯分子的组成与结构分子式结构式结构简式官能团C 4H 8O 2CH 3COOCH 2CH 3酯基()2）乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂。

(2)乙酸乙酯的化学性质1)水解反应的原理：(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)【探究——乙酸乙酯的水解p77】【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。

但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。

【设计与实验】实验内容实验现象结论(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL 蒸馏水，向第二支试管中加入5mL 0.2mol·L -1H 2SO 4溶液，向第三支试管中加入5mL0.2mol·L -1NaOH 溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min 左右。

第35讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1考查基本营养物质的组成、结构和性质高频考点2考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解高频考点3 考查核酸的结构与性质高频考点4考查合成有机高分子的结构、性质及应用高频考点5考查合成有机高分子的单体的判断高频考点6考查有机高分子的合成路线的设计正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一、糖类、油脂、蛋白质、核酸 1．糖类(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为C n (H 2O)m 。

(3)分类：(4)单糖——葡萄糖和果糖： ①组成和分子结构分子式结构简式 官能团 二者关系葡萄糖C 6H 12O 6CH 2OH(CHOH)4CHO—OH 、 —CHO同分异构体 果糖CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH—OH 、②葡萄糖的化学性质A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应B.加成反应：与H 2发生加成反应生成己六醇C.发酵成醇：C 6H 12O 6葡萄糖――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑ D.生理氧化：C6H 12O 6＋6O 2―→6CO 2＋6H 2O ＋能量 (5)二糖——蔗糖和麦芽糖比较项目 蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C 12H 22O 11性质 都能发生水解反应 不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖(6)多糖——淀粉和纤维素①相似点a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为。

c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。

②不同点a．通式中n值不同。

b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

【易错警示】(1)有些糖类物质分子式不符合C n(H2O)m,符合C n(H2O)m的不一定为糖类。