有机化学考点归纳与典型题含考研真题详解下册
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考研有机化学真题及答案对于众多考研学子来说,有机化学是一门既重要又具有一定难度的学科。
为了帮助大家更好地了解考研有机化学的题型和知识点,以下为大家整理了一些历年的考研真题,并提供了相应的答案及解析。
一、选择题1、下列化合物中,酸性最强的是()A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案:B解析:乙酸的羧基氢更容易解离,酸性强于乙醇、苯酚和碳酸。
2、下列化合物中,能发生碘仿反应的是()A 乙醇B 乙醛C 丙酮D 苯甲醛答案:ABC解析:具有甲基酮结构(CH₃CO)或能被氧化为甲基酮结构的醇(乙醇被氧化为乙醛)可以发生碘仿反应。
3、下列化合物进行亲电取代反应活性最高的是()A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案:B解析:甲基是活化基团,能增加苯环的亲电取代反应活性。
硝基和氯是钝化基团。
二、填空题1、常见的有机反应类型有________、________、________等。
答案:加成反应、取代反应、消除反应2、丙氨酸的等电点是________。
答案:60三、简答题1、请简述卤代烃亲核取代反应的 SN1 和 SN2 机制,并比较它们的特点。
答案:SN1 反应是单分子亲核取代反应,反应分两步进行,第一步是卤代烃解离生成碳正离子,这是反应的决速步;第二步是碳正离子与亲核试剂结合。
特点是反应速率只与卤代烃的浓度有关,有重排产物生成。
SN2 反应是双分子亲核取代反应,亲核试剂从卤代烃背面进攻,形成过渡态,然后旧键断裂新键形成同时完成。
特点是反应速率与卤代烃和亲核试剂的浓度都有关,构型发生翻转。
2、解释什么是手性分子,并举例说明。
答案:手性分子是指与其镜像不能重合的分子。
例如,乳酸分子,其中心碳原子连接的四个基团不同,存在两种不能重合的镜像异构体,因此乳酸是手性分子。
四、合成题1、由乙烯合成丁酸答案:乙烯先与 HBr 加成得到溴乙烷,溴乙烷与镁在无水乙醚中反应生成乙基溴化镁格氏试剂,然后与二氧化碳作用,再经酸化得到丁酸。
第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1.羧酸的分类(1)根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。
(2)根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。
2.羧酸的命名(1)根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的,因此常根据来源来命名。
(2)系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链,根据主链上的碳原子数目称为某酸,表示侧链与重键的方法与烃基相同,编号则从羧基开始。
如:②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。
例如:③羧酸常用希腊字母来标明位次。
即与羧基直接相连的碳原子为α,其余依次为β,γ,…,距羧基最远的为ω位,如:二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1.羧酸的物理性质(1)物质状态①饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味;②含有4~9个碳原子的羧酸为油状液体,具有类似腐败的恶臭;③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味。
(2)沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
(3)熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化;②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。
(4)溶解度低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。
随着相对分子质量的增加,憎水的烃基愈来愈大,羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后与烷烃的溶解度相近。
高级脂肪酸都不溶于水,而溶于有机溶剂。
2.羧酸的光谱性质(1)红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C=O和—OH两个官能团特征峰。
①—OH对于氢键缔合的羧基(二聚体)其—OH吸收峰在3000~2500cm-1,是一个强的宽谱带。
②C=O羧基中C=O吸收峰谱带约在1725~1700cm-1处,与醛、酮的羰基相同。
(2)核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基(—COOH)的质子具有较大的δ值(10.5~12),与醇的羟基(—OH)相比,其δ值要大得多。
三、羧酸的化学性质1.酸性(1)酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸,它能与碱中和生成盐和水。
专题10 有机化学基础考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2024·浙江6月卷)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A 分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。
下列关于A 的说法正确的是A .能发生水解反应B .能与3NaHCO 溶液反应生成2COC .能与2O 反应生成丙酮D .能与Na 反应生成2H【答案】D 【分析】由质谱图可知,有机物A 相对分子质量为60,A 只含C 、H 、O 三种元素,因此A 的分子式为C 3H 8O或C 2H 4O 2,由核磁共振氢谱可知,A 有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3:2:2:1,因此A 为CH 3CH 2CH 2OH 。
【解析】A .A 为CH 3CH 2CH 2OH ,不能发生水解反应,故A 错误;B .A 中官能团为羟基,不能与3NaHCO 溶液反应生成2CO ,故B 错误;C .CH 3CH 2CH 2OH 的羟基位于末端C 上,与2O 反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C 错误;D .CH 3CH 2CH 2OH 中含有羟基,能与Na 反应生成H 2,故D 正确;故选D 。
2.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。
下列说法错误的是A .有5个手性碳B .在120℃条件下干燥样品C .同分异构体的结构中不可能含有苯环D .红外光谱中出现了-13000cm 以上的吸收峰【解析】A .连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,故A 正确;B .由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样品,故B 错误;C .鹰爪甲素的分子式为C 15H 26O 4,如果有苯环,则分子中最多含2n -6=15×2-6=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C 正确;D .由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm -1以上的吸收峰,故D 正确;故答案为:B 。
第1章有机化合物的结构和性质1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。
2.有机化学(1)有机化学就是研究碳化合物的化学。
(2)有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。
二、有机化合物的特点绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成,而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。
有机化合物的数量却非常庞大。
1.有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象(1)分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象称作同分异构现象。
如:(2)碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多,分子中原子间的可能排列方式也愈多,它的同分异构体也愈多。
(3)有机化学中,化合物的结构(structure)是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。
2.有机化合物性质上的特点(1)大多数有机化合物都可以燃烧,有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。
(2)一般有机化合物的热稳定性较差,易受热分解。
(3)许多有机化合物在常温下是气体、液体。
常温下为固体的有机化合物,它们的熔点一般也很低。
(4)一般有机化合物难溶或不溶于水,但一些极性较强的有机化合物易溶于水。
不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。
(5)有机化合物的化学反应,多数是分子间的反应。
大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。
往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。
(6)有机反应往往不是单一的反应,反应物之间同时并进若干不同的反应,可以得到几种产物。
把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应,其他的反应称作副反应。
三、有机化合物中的共价键1.碳的价键特点及表示方法(1)当碳原子和其他元素形成化合物时,总是和其他元素各提供一个电子而形成两个原子共有的电子对,即形成把两个原子结合在一起的化学键,称作共价键。
有机化学试题及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案:C解析:芳香烃是指含有苯环的烃类化合物。
甲烷和乙烷是饱和烃,环己烷是环烷烃,而苯是典型的芳香烃。
2. 以下哪个反应是取代反应?A. 乙烯与溴化氢反应B. 乙醇与乙酸反应C. 甲烷与氯气在光照下反应D. 苯与氢气反应答案:C解析:取代反应是指一个原子或原子团被另一个原子或原子团所替代的反应。
乙烯与溴化氢的反应是加成反应,乙醇与乙酸的反应是酯化反应,甲烷与氯气在光照下的反应是取代反应,苯与氢气的反应是加成反应。
二、填空题1. 请写出甲苯的分子式:______。
答案:C7H8解析:甲苯是苯环上连接一个甲基的化合物,其分子式为C7H8。
2. 请写出乙醇的官能团名称:______。
答案:羟基解析:乙醇的官能团是羟基,羟基是醇类化合物的特征官能团。
三、简答题1. 请简述什么是同分异构体,并给出一个例子。
答案:同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
例如,正丁烷和异丁烷都是C4H10,但它们的结构不同。
解析:正丁烷的结构为CH3CH2CH2CH3,而异丁烷的结构为CH3CH(CH3)CH3,它们具有相同的分子式但结构不同。
2. 请解释什么是消去反应,并给出一个例子。
答案:消去反应是指分子中的两个原子或原子团被消除,同时生成不饱和键的反应。
例如,乙醇在浓硫酸作用下加热可以生成乙烯和水。
解析:消去反应通常发生在醇类化合物中,乙醇在浓硫酸的催化下,羟基上的氢原子和邻位的碳原子上的氢原子被消除,生成乙烯和水。
四、计算题1. 计算1摩尔丙烷(C3H8)在完全燃烧时产生的二氧化碳和水的摩尔数。
答案:3摩尔二氧化碳,4摩尔水解析:丙烷的分子式为C3H8,根据完全燃烧的化学方程式:C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O1摩尔丙烷可以产生3摩尔二氧化碳和4摩尔水。
2. 计算1摩尔苯(C6H6)与1摩尔氢气(H2)在加成反应中生成的环己烷(C6H12)的摩尔数。
第一大题:命名题 第二章1CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)23CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)24CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 35(C 2H 5)4C6CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 37CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 38910Cl第三章1CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 32C CHCH 3CH 3CH 2Cl 3CCCH 3CH 2HHCH 2CH 2CH 34(CH 3)3CCHCH 2第四章1CH CH 2BrHC 2H 52HCl C 2H 5CH 3H 2Cl3CH 3ClHBrC 2H 5H 4CH 3H HHCl Br Br C 2H 51CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3BrCH 2Cl2CH 2CH 2CHCHCHBr 2BrCH 3CH 33(CH 3)2CHCCH(CH 3)2CH 3Cl4CH 3ClClClCH 3H 5Br H36CH 3H HCl BrCH 2CH 2CH 3'第五章1C CH 2CH 2CH 2OH2CH 2CHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3OH3HHOH CH 2CH 34CH 3OH OH H HCH 2CH 3]5OCH 2CHCH 2CH 3CH 36OHCH 3CH 3OH HH 5C 27CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3CH 2OHClCH 3CH 38CH 2CH 2CHCH 2CH 3OHCH 2OH1ClCH 3CH 32H 3CH 33CH 3CH 34CH 3第六章1(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 3CH 22(CH 3)2CHCH CHCH 2CH 33CH 3CH 2C CHCH(CH 3)CH 2CH 3CH 2CH 34(CH 3)3CCHCHCH 2CH 35CH 3CH 2CCH(CH 3)2CHCH 36C CC 2H 5CH 3HCH 3789CCClHCH 3CH 2H10CHCHCH 2CH 3CH 2CH 3第七章11(CH 3)2CHCH CH(CH 3)2CCH2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CCH3CH 2C(CH 3)C CCH 2CH CH 2CC 2H 5CHCH 2(CH 3)2CHCCH45CCH HCH 3CH 2CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 36C CCH 3CH 321CH 3CH CHCH 2CH 2CH CH 22CH 3CH CHCH 2C CH3CH 3CH CHC(CH 3)CHCH 34(CH 3)2C CHC CCH 35CH 2CCCCH 3CH CH 3CH 2CH 36CH 3CCCHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH CH 3第八章 11CH 2CH 2CCH2COOHNO 2Br3C CCH 2CH 3H 3CH4SO 3H CH 35NO 26(CH 3)2CHCHCH(CH 3)27ClNO 2SO 3H8C 2H 5C 2H 521CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CH 3C H 33CH 34CH 2CHCH 3CH 25CH 2CH(CH 3)26CH 3CH 37CH 3Br8CH(CH 3)2C H 3第九章 羰基化合物第十章酚醌第十一章羧酸和取代羧酸第十二章羧酸衍生物第十三章含氮化合物第十四章杂环化合物第二章(1)3,4-二甲基己烷(2)2,4-二甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(5)3,3-二乙基戊烷(6)4-异丙基-5-丁基癸烷(7)2-甲基双环[4.4.0]庚烷(8)1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷(9)2-氯双环[2.2.1]庚烷(10)环己基环己烷第三章(1)(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(2)顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯(3)3,3-二甲基-1-丁烯(4)Z-3-庚烯第四章1(1)(3R)-3-溴-1-戊烯(2)(2S,3R)-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷(4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2(1)2-溴-3-氯甲基庚烷(2)1,1,5-三溴-2,3-二甲基戊烷(3)3-氯2,3,4-三甲基戊烷(4)(S)-2,2,3-三氯丁烷(5)(S)-1-氯-1-溴乙烷(6)(2R,3S)-2-氯-3-溴己烷第五章1(1)3-苯基-3-丁烯-1-醇(2)3-丙基-4-戊烯-2-醇(3)(1S,2R)-2-乙基环己醇(4)(2S,3R)-2,3-戊二醇(5)2,6-二甲苯基烯丙基醚(6)(3R)-2-甲基-2,3-戊二醇(7)3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇(8)2-乙基1,4-丁二醇2 (1)1-氯-3,4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯(2)1,7-二甲基螺[4. 5]癸烷(3)顺-1,2-二甲基环己烷(4)3-甲基环己烯第六章1(1)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(2)2-甲基-2-己烯(3)5-甲基-3-乙基- -3-庚烯(4)Z-2,2-二甲基-3-己烯(5)4-甲基-3-乙基-2-戊烯(6)顺(或E)-3-甲基-2-戊烯(7)5-甲基-3-乙基-3-庚烯(8)Z(或顺)-5-甲基-4-乙基-2-己烯(9)顺(或Z)-1-氯-1-丁烯(10)E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1(1)4-甲基-3-异丙基-1-戊炔(2)5,6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔(3)1,6-庚二烯-3-炔(4)Z-3-乙基-4-异丙基-1,3-己二烯-5-炔(5)1-甲基-3-(1-丙炔基)环己烷(6)(2E,5Z)-6-甲基-2,5-壬二烯2(1)1,5-庚二烯(2)4-己稀-1-炔(3)3-甲基-2,4-己二烯(4)2-甲基-2-己稀-4-炔(5)2-仲丁基-1-戊稀-3-炔(6)4,7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2′-二乙基联苯2(1)1,3,5-三甲苯(2)1,2,4,5-四甲苯(3)1-甲基萘(4)1-甲基-4烯丙基苯(5)异丁基苯(6)2,6-二甲基萘(7)4-溴苯甲烷(8)对异丙基苯甲烷第九章(1)丙酮腙(2)笨甲醛(3)环己酮缩二乙醇(4)(4E)-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮(6)苯乙酮(或乙酰苯)(7)丁酰苯(8)2-羟基环己酮(9)1-环己基-2-丁酮(10)环戊基甲醛(11)3-羟基丁醛(12)3-氯-3-甲基-2-戊酮(13)5-己烯醛(14)丙二醛(15)5-甲基-4-己烯醛(16)3-甲基环戊酮(17)3-乙基-2,4-戊二酮(18)3-(3,3-二甲基环己基)-丙醛(19)(3R)-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8-二甲基-1-萘酚(2)2,4,6-三硝基苯酚(3)2-萘酚或β-萘酚(4)5-甲基-2-异丙基苯酚(5)对-苯二酚或1,4-苯二酚(10)6-溴代-1,4-萘醌第十一章(1)(2S,3S)-2,3-二氯丁二酸(2) 2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-丙酸(3)(2Z,4E)-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2,4-己二烯酸(3)(2R)-2-乙烯基己酸(4) 3-羟基-环戊烷羧酸(5)4-溴丁酸(6)3-丁酮酸(7)4-甲基-4-苯基-3己酮酸(8)2-戊烯酸(9)2-甲基-2-丙烯酸(10)顺丁烯二酸(11)3-羟基-苯甲酸(12)3-甲基戊酸(13)(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸(14)3-羟基-3羧基戊二酸(14)2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章(1)邻氨甲酰基苯甲酸甲酯(2)1-氯代甲酸苄酯(3)(2R, 3S)-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯(4) 丁酰氯(5)6-乙酰基-2-萘甲酰胺(6)戊二酰亚胺第十三章2-丙胺环己胺氯化三丙基苄铵1,4-丁二胺甲基乙基胺苯胺N-甲基苯胺1,2-乙二胺N,N-二甲基苯胺氯化四甲铵4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷乙基异丙基胺3-甲基N,N-二甲基苯胺二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯2-(3,4-二羟基苯基)乙胺4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵三乙胺2-乙酰氨基-3-硫基丙酸4,4’-二溴偶氮苯2,3-二甲氨基己烷2,4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃N-甲基- -乙基吡咯5-乙酰基噻唑2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤1-苄基-5,7-二甲氧基-异喹啉2,6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑2-(2-噻吩基)乙醇2,4-二羟基-5甲基嘧啶1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶噻吩并吡咯吡唑并噁唑噻吩并[2,3-b]呋喃噻吩并[3,2-b] 噁唑咪唑并[2,1-b]噻唑吡唑并[4,5-d] 噁唑第二大题:名词解释(用结构式或反应式表示):第二章烷烃和环烷烃甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷第三章立体化学基础对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子第四章卤代烷甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷(S)-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁第五章醇和醚氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚第六章烯烃丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏(Markovnikov’s) 规则2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯(2-)反,(4-)顺-2,4-己二烯第七章炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1,4-己二炔环丙基乙炔 3,3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构第八章芳烃苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲第九章羰基化合物碘仿碘仿反应羟醛缩合反应(aldol condensation)西佛碱(Schiff’s base)杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫(Meerwein-Ponndorf)还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希(Witting)反应磷叶立德(phosphorus ylide)达尔森(Darzen)反应盖特曼-柯赫(Gettermann-Koch)反应麦克尔加成(Michael addition)丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮(4E)-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(2S,3S)-2,3-二溴丁醛(用Fisher投影式表示)第十章酚和醌苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森(Claisen)重排傅瑞斯(Fries)重排柯尔柏一施密特(Kolbe-R.Schmitt)反应瑞穆尔—梯曼(Reimer-Timann )反应对苯醌邻苯醌第十一章羧酸和取代羧酸氯化亚砜酯化反应(esterification)赫尔-乌尔哈-泽林斯基(Hell-Volhard-Zelinsky)反应克脑文格尔(Knoevenagel)反应交酯雷福尔马茨基(Reformatsky)反应反-4-羟基环已烷羧酸(优势构象)(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸第十二章羧酸衍生物罗森孟德(Rosenmund)反应克莱森缩合反应(Claisen condensation)交叉酯缩合(crossed ester condensation)狄克曼(Dieckmann)缩合霍夫曼重排(Hofmann rearrangement)光气脲硫脲胍胍基脒基 3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺第十三章含氮化合物联苯胺重排(benzidine rearrangement)加布瑞尔(Gabriel)合成法霍夫曼(Hofmann)消除桑德迈尔(Sandmeyer)反应席曼(Schiemann)反应偶氮苯重氮甲烷卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺二乙胺双-(2-氯乙基)-胺乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺2-氨基乙醇1-萘甲胺4-联苯胺(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章杂环化合物“缺π”芳杂环“多π”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成α-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学(简介)α-氨基酸内盐(偶极离子) 等电点二肽肽键第十七章 糖类D -葡萄糖 差向异构体 D -吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖第十九章 类脂异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(α-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5β型) 别系(5α型)第三大题:选择题(一)1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (B) 环丁烷(C) 环戊烷 (D) 环己烷3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?(A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体?(A) 非对映体 (B) 构型异构体(C) 对映体 (D) 构造异构体7. 与 相互关系是:H CH 3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3H CH 3(A) 对映体 (B) 非对映体(C) 构型异构体 (D) 构造异构体8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9.构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3 的立体异构体数目是:(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10.下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯11.实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应12.(CH 3)2C =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313. CF 3CH =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl(C) CF 3CHClCH 3 与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14.CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O 主要产物为:(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl(C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl15.某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为:(A) (CH 3)2C =CHCH 3(B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 216.CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3(C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317.异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18.下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯19.二氯丙烷可能的异构体数目有多少? CH 2C CH 3CH CH 2(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 520.下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21. 下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?22.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III(C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2(C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br(C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl25.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26.(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体?(A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构27.(R )-2-氯丁烷 与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同?(A) 熔点 (B) 沸点(C) 折射率 (D) 比旋光度28.与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体(C) 相同化合物 (D) 不同的化合物29. 主要产物是: (A)I Br (C)Cl (B)F (D) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3CH 32C 2H 5CH 3BrHBr CH 3C 2H 5HCH 3CH 2C CH 3ClCH 2CH 3+NaOH(A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3OH CH 3(D) CH 3CH 230.沸点升高的顺序是:(A) I,II,III,IV (B) IV ,III,II,I (C) I,II,IV ,III (D) III,IV ,II,I31.环氧乙烷 + NH 3 ───> 产物是:(A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有 32.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH(B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br33.乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34.Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法?(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚35.下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是:(A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III36.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?37.为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38. 下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 ( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHCH 2OH CH 2CH2OH NH 2CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH (A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (CH 3)2CHCHCH 3OH (C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C OH CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH39. 用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40.冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41.分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为:(A) 5种 (B) 4种(C) 6种 (D) 7种42.1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有:(A) 2种 (B) 4种(C) 6种 (D) 3种43.下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4)44.下列化合物有对映异构的应是:45.上述构型的正确命名是:(A )(1)R (2)R (3)S (B )(1)R (2)S (3)S(C )(1)S (2)S (3)S (D )(1)R (2)R (3)R46.(A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3OC 6H 5MgBr(C) C 6H 5CCH 2CH 3OCH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H 5C CH 3OHCH 2CH 3CH 3COCH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C C C Me Me Me H O 2O 2Br Br N N O 2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5 (1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH CH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)H O H M eC H 2O H H O H 化合物的构型正确命名是:(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47.用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:48.薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种49.2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50.1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体?(A) 无立体异构体 (B) 二个,一对对映体(C) 三个,一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个,二对对映体51.判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:(D)(C)(B)(A)NHMe OH Ph H H Me NHMe H Ph HO Me H Me H Ph HOMeHN H Me OH Ph H H NHMe Me H NHMeOH H Ph OH(D)(C)(B)(A)CH 3H H 3C CH 3H CH 3CH 3CH 3H H H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3H HCH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Cl I I HO 2CCO 2H I I52.BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象(C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象53.下列构象的稳定性顺序为:_.54.在下列化合物中,属于手性分子的是:55.在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:(A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c)(b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C Br H Br Br H HCH 3C 2H 52H 5H 3CH 3C 2H 5Br H Br H(D)(C)(B)(A)6H 5C CH 3H 23C COOH Br 6H 5C HH CH 6H 5CH 2C CH 3H 2(D)(C)(B)(A)___CH 3C C 4H 9 nI H C 2H 5C n C 3H 7I C 2H 5C C 3H 7 n I H _CH 3C n C 4H 9I56.下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:57.下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58.下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?(A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应 (D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH 3C COOH CH 3CH 23C H CH 32CH 3C CH 3CH 3CH 2(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N H COOH H CH 3NH 2CH 2NH 2H OH H C 2H 5HOCH 2Br CH 3C 2H 5Br HCH 2OH OH H CH 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH C 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5Br Br C C C C H H Cl H C C C Cl Cl I Br C C C Cl Cl I I60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢 得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是:(A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是:(A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油CH 2C CH 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_(D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OH OH69.下列化合物碱性大小的顺序为:① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ①(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④ 70.氧化 为 的氧化剂应是:(A) ① ② (B) ① ③ (C) ① ④ (D) ② ④71.下列醇的酸性大小顺序为:① CH 3CH2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH3)3C ─OH(A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 :① KMnO 4/H + ② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从 制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H +(C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇:75.乙醇和甲醚互为什么异构体?OH O PhCO 3HKM n O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜 ① CH 2CH 3CH CH 3CHCH 2OCH 3 OH 22Br 2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)(A) 碳架异构体 (B) 互变异构体(C) 官能团异构体 (D) 价键异构体76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体?(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种77.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)78. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解(B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解(D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮:(A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳:CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH CH 350%H SO DMF RCl C 6H 5SO 2Cl CH CH 2C 2H 5C OH CH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH ClC 2H 5CH 3(C)C 2H 5CCH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶(A) (B) (C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼83.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 86.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 387在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C91.CH 3CH 2OH CH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH黄鸣龙还原是指:(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na使酮双分子还原(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基92下列四个反应,不能用于制备酮的是:(A) R2CHOH,CrO3/H2SO4 (B) RCOCHR'CO2C2H5,①OH-,(2)H3O+/(C) ArH,RCONH2/AlCl3 (D) R2C=CR2,①O3,②H3O+/Zn93.下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液(C) PCl5(D) LiAlH494.完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO395.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4CH O CO2H96.Tollens 试剂的组成是:(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO297.还原C=O 为CH2的试剂应是:(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl98.下面化合物羰基活性最强的是:(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO99.Tollens 试剂的组成是:(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2 100.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是:(A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 101下面化合物羰基活性最差的是:(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3102下面化合物羰基活性最强的是:(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO103.的产物是:104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III105硝化反应的主要产物是:106 (A) PhCHCH 2COCMe 3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et (C) PhCHCH 2CHCMe 3OHEt (D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?108苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物?(A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物?(A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110 C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2主要得到什么产物?(A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D)Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112用KMnO 4氧化的产物是:113 (C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)ClO 2N NO 2SO 3H由───→最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代(C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化 114.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼115.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 116.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 117.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A) (B)118. (C) (D)119用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 120主要产物是:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3(C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 121.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 122(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH C O CH 3(C 6H 5)2CCH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OHC 6H 5CCH 3O C 6H5CHO +(CH 3CO)2O三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是:(A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺(C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯123有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是:(A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液(B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液(D) CuSO 4与NH 3水的溶液124.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是:(A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子(C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子125下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt126Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 127Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C128黄鸣龙还原是指:(A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基129下列四个反应,不能用于制备酮的是:130根据关键一步确定有机反应属于哪种类型:(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应 请用A ~D 字母代号判别下列反应:131(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn HCN (CH 3)2C CH 2COCH 3CN (CH 3)2C CHCOCHCH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂:(A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH132在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 133下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合(C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛134下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A)Ⅱ (B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ (C)Ⅰ (D)Ⅱ和Ⅲ135完成下面的转变,需要哪组试剂??CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O +(C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3136下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4137Tollens 试剂的组成是:(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2138还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是:(A) Na/EtOH(B) H 2N-NH 2/HCl (C) Sn/HCl(D) Zn-Hg/HCl139 O OOH H O H OCH 3CH O ( I ) ( II )( III )( IV )H +O OH H OH CH O CH O CO 2H下面化合物羰基活性最差的是:(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3140下面化合物羰基活性最强的是:(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 141羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是:(A) 腙 (B) 西佛碱 (C) 肟 (D) 缩氨脲142的产物是: 143. 用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂?(A) H 2O (B) C 2H 5OH(C)苯 (D)(CH 3)2CH ─OH 144下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子?145下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。
有机化学试题库及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案:C2. 以下哪种反应类型不是取代反应?A. 卤代反应B. 酯化反应C. 硝化反应D. 加成反应答案:D3. 以下化合物中,哪一个是醇?A. 乙醇B. 丙酮C. 乙酸D. 丙烯答案:A二、填空题1. 请写出甲苯的分子式:______。
答案:C7H82. 请写出乙醛的官能团名称:______。
答案:醛基3. 请写出下列反应的类型:CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr。
答案:水解反应三、简答题1. 请简述什么是对映异构体,并给出一个例子。
答案:对映异构体是指分子结构中具有相同分子式和相同原子排列顺序,但空间排列不同的分子,它们是非超posable的。
例如,乳酸的两种对映异构体,即L-乳酸和D-乳酸。
2. 请解释什么是亲电加成反应,并给出一个例子。
答案:亲电加成反应是指在有机分子中,一个亲电试剂与一个含有π键的化合物反应,形成新的σ键,同时π键被打开的过程。
例如,溴与烯烃的加成反应。
四、计算题1. 已知乙醇的摩尔质量为46.07 g/mol,求1 mol乙醇的质量。
答案:46.07 g2. 已知1 mol甲烷(CH4)与2 mol氯气(Cl2)反应生成1 mol氯甲烷(CH3Cl)和1 mol氯化氢(HCl),求反应的化学方程式。
答案:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl五、实验题1. 请描述如何通过实验鉴别乙醇和丙酮。
答案:可以通过闻气味来鉴别,乙醇有醇香气味,而丙酮有刺激性气味。
此外,还可以通过水溶性实验,乙醇可以与水任意比例混合,而丙酮的溶解度较低。
2. 请简述如何制备乙酸乙酯,并写出反应方程式。
答案:将乙酸和乙醇在浓硫酸催化下加热,乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水。
反应方程式为:CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O。
《有机化学》考研2021年考点归纳与考研真题第11章羧酸衍生物11.1 考点归纳一、羧酸衍生物的结构1.酰卤羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为:2.酸酐两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为:羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。
某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。
3.酯有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为:4.酰胺羧酸分子中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR,—NR2)取代后的生成物,通式为:5.结构特点(1)酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短,主要因为:①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s成分比后者多;②羰基与氨基的氮共轭,从而使C—N键具有某些双键的性质。
(2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。
(3)酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。
(4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。
二、羧酸衍生物的命名1.酰卤将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。
英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。
例如:2.酰胺、酸酐酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。
英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid”或俗名字尾“-ic acid”换成“amide”。
例如:3.酸酐酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。
英文名称是把相应羧酸的“acid”换成“anhydride”。
例如:4.酯酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。
英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-ate”,并在前面加上烃基名称。
例如:三、羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的分子中都含有基,因此,它们都是极性的化合物。
1.低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体,高级的为白色固体。
有机化学考点归纳与典型题(含考研真题)详解(下册)益星学习网可免费下载题库
目录
第11 章羧酸衍生物
11.1 考点归纳
11.2 典型题(含考研真题)详解
第12章3 -二羰基化合物
12.1 考点归纳
12.2 典型题(含考研真题)详解
第13 章含氮有机化合物
13.1 考点归纳
13.2 典型题(含考研真题)详解
第14 章重氮化合物和偶氮化合物
14.1 考点归纳
14.2 典型题(含考研真题)详解
第15 章含硫、含磷和含硅有机化合物
15.1 考点归纳
15.2 典型题(含考研真题)详解
第16 章周环反应
16.1 考点归纳
16.2 典型题(含考研真题)详解
第17 章杂环化合物
17.1 考点归纳
17.2 典型题(含考研真题)详解
第18 章碳水化合物
18.1 考点归纳
18.2 典型题(含考研真题)详解
第19 章氨基酸蛋白质核酸
19.1 考点归纳
19.2 典型题(含考研真题)详解
第20 章有机化合物的波谱分析
20.1 考点归纳
20.2 典型题(含考研真题)详解
第11 章羧酸衍生物
11.1 考点归纳
一、羧酸衍生物的结构
1 .酰卤
羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为:
2.酸酐
两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为:羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。
某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。
3.酯
有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为:
4.酰胺
羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2或烃氨基(—NHR —NR2取代后的生成物,通式为:
5.结构特点
(1)酰胺中的C—N 键较胺中的C—N 键短,主要因为:
①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s 成分比后者多;
②羰基与氨基的氮共轭,从而使C- N键具有某些双键的性质。
(2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C- 0键短。
(3)酰氯中C—Cl 键比氯代烷中的C—Cl 键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。
(4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。
二、羧酸衍生物的命名
1.酰卤
将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。
英文名称是把相应羧酸的词尾“ -ic acid ”换成“ -yl halide ”。
例如:
2.酰胺、酸酐
酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。
英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid ”或俗名字尾“ -ic acid ”换成“ amide ”。
例如:
3.酸酐酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。
英文名称是把相应羧酸的“acid ”换成“ anhydride ”。
例如:
4.酯
酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。
英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid ” 换成“ -ate ”,并在前面加上烃基名称。
例如:
三、羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的分子中都含有基,因此,它们都是极性的化合物。
1.低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体,高级的为白色固体。
酰卤的沸点较相应的羧酸低,因为酰卤的分子中没有羟基,不能通过氢键缔合。
酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低(例如,乙酸酐相对分子质量为102,沸点为139.6 C;戊酸相对分子质量为103,沸点为186 C),但比相应的羧酸高。
酯的沸点比相应的酸和醇都要低,而与含同碳数的醛或酮差不多。
低级(含C3〜C5)的酯微溶于水,但酯均易溶于有机溶剂。
具挥发性的
酯有香味,许多花、果的香味就是由于有它们存在的缘故(如乙酸异戊酯有香蕉香味)。
高级酯是蜡状固体。
2.酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键:
因此,酰胺的沸点比相应的羧酸高。
当氨基上的氢原子被烃基取代后,就不能发生氢键缔合而使沸点降低。
除甲酰胺外,其他酰胺都是结晶固体。
低级酰胺(含C5-C6)可溶于水。
N,
N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺能与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体混溶,它们都是合成纤维的优良溶剂。
四、羧酸衍生物的光谱性质
1 .红外光谱
羧酸衍生物中的C=Of申缩振动吸收在1928〜1550 cm-1范围内。
吸电子基团使吸收频率增高,共轭效应由于推电子效应使吸收频率降低。
因此,酰卤、酸酐及酯的C=0伸缩振动频率比酮高,酰胺的c=o伸缩振动频率比酮低。
(1)酸酐
C=O有两个伸缩振动吸收峰,在1850〜1800 cm-1和1790〜1740 cm-1处,C—O伸缩振动
在1310 〜1045 cm-1 处。
(2)酰氯
C=O伸缩振动吸收峰在1800 cm-1区域,如与不饱和键或芳环共轭,吸收峰下降至1800〜1750 cm-1 。