的溶液在使用时混合.
Benedict试剂:由硫酸铜,柠檬酸和碳酸钠配成的蓝色溶液.
将醛糖或酮糖(或羟基醛,酮)与 Fehling或Benedict试
剂一起加热时,溶液的蓝色消失,同时产生氧化亚铜的砖红色
沉淀.
Cu2+ 醛糖或酮糖
Cu2O
氧化产物
Tollens 试剂:硝酸银的氨水溶液( Ag(NH3)2OH ) 将醛糖或酮糖(或羟基醛,酮)与 tollens 试剂放在
lactone) 能得到相应的醛糖,因此该方法称为 Kiliani-Fischer 合成法.
以戊醛糖 D-(-)-阿拉伯糖为例:
醛糖与 HCN 作用生成氰醇.由于 CN- 对羰基 的不同面的进攻,产生两个构型不同的手性中心. 结果是生成一对非对映异构体氰醇,水解则得到 一对非对映异构体羧酸.
4.醛糖碳链的缩短-Ruff降解
CHO H OH H OH H OH H OH
CH2OH
甘露糖
葡萄糖和甘露糖与苯肼反应生成同样的脎,说 明 该两糖的C3、C4、C5 的构型相同.
3.醛糖碳链的增长-Kiliani-Fischer反应
该反应是 1886 年由德国化学家 Heinrich Kiliani 发 现.1890年,Fischer 发现还原醛酸(in the form of its
由于以上特征, 用高碘酸与糖反应成为测定糖结构的 一个重要反应.
2.成脎反应
由于含有醛基,醛糖能与苯肼作用生成苯腙.若与过
量的苯肼反应,将进一步生成一种称为脎的化合物.该化
合物的一个分子里含有两苯肼残基,第三个苯肼分子转变
成苯胺和氨.
CHO 3 C6H5NHNH2
CHOH
CH NNHC6H5 C NNHC6H5