天津大学有机化学第六版

CH3 C Br
慢
CH3
CH2 CH3 Cδ……δBr
CH3
过渡态（1）
CH3
CH3 C
+
Br-
CH3
第二步： CH3
CH3 C
+ OH-
快
CH3
CH2 CH3 Cδ……δOH
CH3
过渡态（2）
CH3 CH3 C OH
CH3
反应的第一步是卤代烃电离生成活性中间体碳正
离子，碳正离子再与碱进行第二步反应生成产物。 故SN1反应中有活性中间体——碳正离子生成。
( ) - 2 - 辛醇
α = 9.9
能量变化
SN2反应机理的能量变化可用反应进程 — 位能曲线 图表示如下：
δ
δ
[ HO…CH3 …Br ]
位
E
能
HO + CH3Br
H CH3OH + Br
反应进程 SN2 反应进程中的能量变化
SN2反应历程的特点： （1）它是双分子反应 。 （2）反应是一步完成。 （3）反应过程伴随构型转化。
第七章 卤 代 烃
卤代烃 (halohydrocarbon)： 烃类分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代 后生成的化合物。结构通式为R—X
➢ 本章要点： ✓ 卤代烃的化学性质。 ✓ 亲核取代反应机制和消除反应机制。
第一节 卤代烃的分类和命名
❖ 分类:
✓ 按卤原子分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、 碘代烃。
4-氯-1-丁烯 4-chloro-1-butene
CH3
Br
邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene
H3C CH CH2 CH2 CH CH3

13
有机化合物的构象常用的三种三维式
伞式
H HH
H H H
14
锯架式 sawhorse formula
Newman投影式 Newman projection formula Newman投影式
15
四、 构象
构 象
仅由于C—Cσ键旋转而引起分子中 键旋转而引起分子中 仅由于 键旋转 的原子或基团在空间的不同排列形 式称为构象conformation。 式称为构象 。
1. 甲烷的卤代反应： 甲烷的卤代反应：
C H 4 + C l2 hv C H 3 C l + HC l
31
反应机理： 反应机理： Free radical chain reaction Chain initation step： ：
Cl2
hv
2Cl
Chain propagation step： ：
2, 4, 5 2, 3, 5
中文名称： 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 三甲基己烷 英文名称： 英文名称：2,3,5-trimethylhexane
10
（二）含复杂支链的命名法
11
三、 烷烃的结构
110pm
154pm
12
烷烃的结构特点
烷烃分子中的碳都是sp 杂化。 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 具有四面体的结构特征 当烷烃中的碳原子数大于3的时 当烷烃中的碳原子数大于3 候，碳链就形成锯齿形状。 碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ 键，可以“自由”旋转。 可以“自由”旋转。
36
[A…B…C]
位 能
A+B-C
E活
E'
E'

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【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和； 【烃ting】指碳tan氢qing化合物。
•烷烃（alkane）是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢完全结合而成 的链状化合物
1、碳、氢原子的类型
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的 化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物： 脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大 多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂 原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、 硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
C3H6O
O H3C C CH2 H
OH CH3 C CH2
{构型异构体
立体异构体
构象异构体
{顺反异构体 对映异构体
立体异构体：分子中原 子或原子团互相连接次 序相同，但空间排列方 式不同而引起的异构体。
顺反异构体：由于双键不能自由旋转或由于成 环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异 构体。

有机化学第6版倪沛洲主编课后习题答案汇总绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOh. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H CC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3f. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3CHH 3CO3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

（五）有机化合物的分类
（1）按碳骨架分类 （A）开链化合物 ）
CH3CH2CH=CH2
1-丁烯
CH3CHCH2OH CH3 2-甲基丙醇
OH
（B）脂环化合物 ）
环戊烷
环辛炔
环己醇
（C）芳香族化合物 ）
OH NO2
苯酚
硝基苯
萘
（D）杂环化合物 ）
O N O CHO
呋喃
吡啶
2-呋喃甲醛
（2）按官能团分类 一些常见重要官能团
（2）有机化学 研究有机化合物的组成、结构、 研究有机化合物的组成、结构、性质及其 变化规律的科学。 变化规律的科学。 有机化合物知多少？ 有机化学信息知多少？ 有机化合物知多少？ 有机化学信息知多少？ （C.A.) 60年代 200万 1960年 10，000条 60年代 200万 1960年 10，000条 85年 600万 85年 600万 1975年 324，000条 1975年 324，000条 90年 1000万 90年 1000万 90年代后期 000， 90年代后期 1，000， 2000年 2000年 2000万 2000万 000
（3）有机化学教学要求
（A）命名 系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。 系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。 （B）有机化合物结构及分子中原子相互影响 碳原子杂化， sp杂化轨道对键 （a）碳原子杂化，sp3、sp2、sp杂化轨道对键 键角、键能、键型、极性的影响.α .α键 长、键角、键能、键型、极性的影响.α键、 键特征。 π键特征。 主要官能团特征，及其在一定条件下转化. （b）主要官能团特征，及其在一定条件下转化. 电子效应,空间效应对化学性质的应响. （C）电子效应,空间效应对化学性质的应响. （d）同分异构现象 （e）构象 小环不稳定性与角张力. （f）小环不稳定性与角张力.

（3）脱水反应 乙醇与浓硫酸混合共热时，发生脱水反应，脱水的产物因反
应条件的不同而不同。在443K 时生成乙烯，在413K 时生 成乙醚。
第八章 烃的衍生物
3.乙醇的工业制法
乙醇的工业制法，主要有乙烯直接水化法和发 酵法两种。
（1）乙烯直接水化法 乙烯直接水化法，就是在加热、加压和催化剂 的作用下，乙烯和水直接作用，生成乙醇：
乙醚为无色透明的液体，沸点为 307.7 K，易挥发。乙 醚微溶于水，易溶于有机溶剂。乙醚本身是一种常用的有机 溶剂。乙醚蒸气具有麻醉作用，纯乙醚在医药上用作麻醉剂 。
第八章 烃的衍生物 第二节
第八章 烃的衍生物
一、乙醛
乙醇经过氧化得到乙醛（CH3CHO），乙醛分子中的官能 团—CHO 叫做醛基。
乙酸的化学性质主要由羧基决定。
第八章 烃的衍生物
1．乙酸的酸性 乙酸具有酸的通性，其酸性比碳酸强。但乙酸仍
是一种弱酸，在水溶液中只能部分电离。将乙酸溶液 与碳酸钠反应，能够放出二氧化碳气体。
第八章 烃的衍生物
2．乙酸的酯化反应 在浓硫酸的作用下，乙酸与乙醇能够发生反应生成乙
酸乙酯和水。浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。
分子式为CH3COOH。乙酸从结构上看，是由甲基和羧
基（
）相连而构成的化合物。像
乙酸这样，其分子由烃基与羧基相连而构成 的有机化合物，统称为羧酸。
第八章 烃的衍生物
乙酸是具有刺激性气味的无色透明的液体，纯乙酸在低 于 289.8 K 时呈冰状晶体，故称为冰乙酸。乙酸能够与水、 乙醇、乙醚等以任意比例混溶。商品醋酸一般为冰乙酸和质 量分数为 36% 的乙酸溶液。
第八章 烃的衍生物

二、乙酸乙酯
酸和醇反应脱水生成的化合物叫做酯。乙酸乙酯是

0.2
0.4 0.72 2.5 16 200
11
红外光谱：当用一束波长连续变化的单色红外光 线透射某一物质时，该物质的分子对某些波长的红 外光线进行选择性的吸收，从而产生一些特征吸收， 就是该物质的红外光谱。
12
有机分子的结构是复杂的，振动方式也 是多种多样，加上有些吸收带会重叠在一起。 另外，在分子的振动吸收频率中往往又包含 转动吸收，因此在红外光谱图是非常复杂。
2．经验式和分子式的确定


1
n4

n1
2
n3
3．结构式的确定（四谱的运用）
4. 该化合物的合成及构效关系研究ห้องสมุดไป่ตู้
10
在有机分子结构测定中常采用的仪器 分析方法简介
一）、红外光谱
（Infrared Spectroscopy IR ）
1、电磁波谱区域
γ-射线
x-射线 紫外 可见 红外
微波
波长（微米）10-5
浓度 δ/ppm
100% 20% 10% 5% 2% 1% 7.45 6.8 6.4 5.9 4.9 4.35
此外，Van der Waals效应、质子交换、温度、 溶剂及溶液浓度等也对化学位移有影响。 28
6、峰的裂分和自旋偶合
在分子中，不仅核外的电子会对质子的共振吸 收产生影响，邻近质子之间也会因互相之间的作用 影响对方的的核磁共振吸收，引起共振谱线增多。 这种相邻原子核之间的相互作用称为自旋偶合。因 自旋偶合而引起的谱线增多现象称为自旋裂分。
a bc CH3CH2CH2Cl
2H
3H 2H
33
1H-NMR的谱图解析 解析步骤 ① 谱图中有几组峰？几种氢？ ② 各种氢核的个数？ ③ 各峰的归属？ ④ 常见结构的化学位移大致范围。

天津大学有机化学考研资料（含大纲对比）经常有同学会把比较重要的、珍贵的资料放的好好的，打算要到基础阶段过去以后，自己能力上去了再把这些重要的资料拿出来看。

但是实际上，直到考前我们都会觉得自己复习得还很不到位，那按照之前的规划，这些最重要得资料永远都没有被拿出来的机会了。

从而，我们也就错失了提高自己的最好机会。

所以，请确保，最好的资料有被优先看的权利。

考研专业课的复习方法用十二个字总结：多搜集，多总结，多思考，多交流。

因此，天津大学718有机化学考研参考书、大纲等资料是必须要搜集到的。

天津大学718有机化学考研参考书：（1）有机化学：a、有机化学---高鸿宾（第四版）；b、有机化学学习指导---高鸿宾；c、有机化学学习与考研指津---吴范宏；d、真题（注：有机化学可以用邢其毅的课本代替，虽然难度较大，但是邢大师的书较为经典）d、基础化学实验教程--古风才（第三版）e、《天津大学718有机化学考研红宝书-基础强化版》。

（2）物理化学：a、物理化学上、下（第五版）---天津大学教研室；b、物理化学解题指南--天津大学；c、真题；d、实验书，同物理化学天津大学718有机化学考研大纲对比：考生们应该先查一下去年天津大学718有机化学考研大纲。

目的是全面系统地了解教材结构、内容，形成初步知识框架、整体印象：天津大学718有机化学2016年考研大纲天津大学718有机化学2015年考研大纲一、考试的总体要求"有机化学"入学考试是为招收化学类硕士生而实施的选拔性考试。

其指导思想是有利于选拔具有扎实的有机基础理论知识和具备一定实验技能的高素质人才。

要求考生能够系统地掌握有机化学的基本知识和有机化学实验的基本操作以及具备运用所学的知识分析问题和解决一、考试的总体要求"有机化学"入学考试是为招收化学类硕士生而实施的选拔性考试。

其指导思想是有利于选拔具有扎实的有机基础理论知识和具备一定实验技能的高素质人才。

有机化学第六版简介有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应的科学。

本文档介绍了有机化学第六版的重要内容和主题。

有机化学第六版是一本权威的有机化学教材，涵盖了有机化学领域的基本知识和最新研究进展。

内容概述有机化学第六版共分为六个主要部分：有机化学基础、碳链化合物、烯烃和炔烃、芳香化合物、功能化合物以及有机反应机理。

每个部分都涵盖了相关的基本概念、原理和实验方法，并提供了大量的实例和案例，帮助读者深入理解有机化学的核心概念。

有机化学基础有机化学基础部分介绍了有机化学的基本原理和概念，包括有机化合物的命名法、结构表示法和化学键的性质。

此外，还介绍了有机反应的基本原理以及有机化合物的理论计算方法，为后续章节的学习打下坚实基础。

碳链化合物碳链化合物部分主要介绍了碳的杂化、共振结构和立体化学等内容。

其中涵盖了烷烃、醇、醛、酮、酸等有机化合物的结构和性质，同时也讨论了它们的合成和反应机理。

烯烃和炔烃烯烃和炔烃部分深入讨论了烯烃和炔烃的结构、性质和合成方法。

通过具体的例子，展示了烯烃和炔烃在合成有机化合物和制备高分子材料中的重要作用。

芳香化合物芳香化合物是有机化学中另一个重要的领域，本部分对芳香化合物的结构和性质进行了详细介绍。

包括苯、酚、醛酮、氨基酸等芳香化合物的合成方法和反应机理。

功能化合物功能化合物是现代有机化学的研究热点之一，本部分介绍了酯、醚、酰胺、杂环化合物等功能化合物的结构、性质及其在药物合成和材料科学中的应用。

有机反应机理有机反应机理部分涵盖了常用有机反应的机理及其应用。

通过对各类有机反应的解释和实例说明，帮助读者掌握有机反应的基本原理和方法。

重要更新和改进相较于第五版，有机化学第六版进行了很多重要的更新和改进。

其中包括对有机化学实验的新发展和最新研究成果的整理，增加了更多的案例和应用实例，帮助读者更好地理解有机化学的实际应用。

此外，有机化学第六版还针对学生的学习需求进行了优化。

比如，在每一章节的末尾提供了习题和实践题，以巩固所学知识。

(9): 4110-4115
（四）尿素 O
1、 弱碱性
H2N C NH2
具有弱碱性，但不能使石蕊试纸变色， 可与强酸反应成盐。
O H2N C NH2 + HNO3
O
H2N C NH2• HNO3
2. 与亚硝酸的反应 O
H2N C NH2 + HNO2 N2 + CO2 + H2O
通过测定氮气的体积,可测定脲的量
第十一章 羧 酸 衍 生 物
包括酰卤、酸酐、酯和酰胺类的化合物
羧酸衍生物通式
O
(Ar)R C L
－X
卤素
－OR
L
O
OC R
烷氧基 酰氧基
－NH2、－NHR、－NR2 胺基
第一节 羧 酸 衍 生 物 的 命 名
酰
酸分子中
基
去掉 OH
后的基团
O
H3 C C OH
乙酸
O
(Ar)R C
O H3 C C
乙酰基
OO
CH3O C C OC2H5 O O 乙二酸甲乙酯 HO C C OC2H5 乙二酸单乙酯/乙二酸氢乙酯
乙二酸乙酯(引起岐义)
甲基丙烯酸甲酯
丙烯酸异丙酯
O H2C CH C O
CH3 HC CH3
由多元醇和一元酸生成的酯，应把醇 的名称放在前面（习惯）：
O
H2C O C C3H7 O
HC H2C
酰基的命名：某酸
某酰基
O H3C C OH
O C OH
O H3C C
O C
乙酰基 苯甲酰O C C OH
草酸
OO CC
酸性草酰基 草酰基
一、酰卤的命名
O H3C C Cl

《有机化学》（第六版）讲稿第一章绪论(Introduction )教学要求：掌握：碳原子的三种杂化轨道（sp3 sp2 sp）的特点；分子极性与偶极矩的关系；分子轨道与原子轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异；共振式与共振杂化体的区别；熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键角、键能和共价键的极性的含义；官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要方式; 实验式、分子式和结构式的含义。

了解：有机化合物分子中，原子间主要以共价键相结合。

掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。

因此本章对路易斯结构和现代价键理论作一简要回顾；有些化合物的结构用单一路易斯结构式不能准确表达，然而运用共振结构却有它的独到之处，为此对共振结构作一简介；掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应十分有用，故将其作为一个知识点加以阐述。

了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与方法对提高学习有机化学的综合分析能力也是十分必要的，本章对此方面内容作一扼要介绍。

第一节有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学下面是一些简单而熟悉的有机化合物，他们在化学组成上有什么共同点？◆有机化合物含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。

◆有机化学：有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。

第二节共价键一、现代共价键理论路易斯的共价键理论虽然揭示了共价键与离子键的区别，但未能说明共价键是怎样形成的，也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等诸多问题。

现代共价键理论指出：当两个原子互相接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对（即两原子轨道重叠）。

使电子云密集于两核之间，降低了两核间正电荷的排斥，增加了两核对电子云密集区域的吸引。

因此使体系能量降低，形成稳定的共价键；共价键有以下特点:第一、每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目，这就是共价键具有饱和性。

第二、当形成共价键时，原子轨道重叠越多，核间电子云越密集，形成的键就越强，这种关系称为最大重叠原理。

《有机化学》（第六版）讲稿第一章绪论(Introduction )教学要求：掌握：碳原子的三种杂化轨道（sp3 sp2 sp）的特点；分子极性与偶极矩的关系；分子轨道与原子轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异；共振式与共振杂化体的区别；熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键角、键能和共价键的极性的含义；官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要方式; 实验式、分子式和结构式的含义。

了解：有机化合物分子中，原子间主要以共价键相结合。

掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。

因此本章对路易斯结构和现代价键理论作一简要回顾；有些化合物的结构用单一路易斯结构式不能准确表达，然而运用共振结构却有它的独到之处，为此对共振结构作一简介；掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应十分有用，故将其作为一个知识点加以阐述。

了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与方法对提高学习有机化学的综合分析能力也是十分必要的，本章对此方面内容作一扼要介绍。

第一节有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学下面是一些简单而熟悉的有机化合物，他们在化学组成上有什么共同点？◆有机化合物含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。

◆有机化学：有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。

第二节共价键一、现代共价键理论路易斯的共价键理论虽然揭示了共价键与离子键的区别，但未能说明共价键是怎样形成的，也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等诸多问题。

现代共价键理论指出：当两个原子互相接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对（即两原子轨道重叠）。

使电子云密集于两核之间，降低了两核间正电荷的排斥，增加了两核对电子云密集区域的吸引。

因此使体系能量降低，形成稳定的共价键；共价键有以下特点:第一、每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目，这就是共价键具有饱和性。

第二、当形成共价键时，原子轨道重叠越多，核间电子云越密集，形成的键就越强，这种关系称为最大重叠原理。

可能的异构体271。
HO
OCHH3
OH
OH OH
O
HO O CH3 OH CH3 OH
OH
HO
N H
OH
O OH OH
OH
HO
OH
HO
CH3 O
OH
OH
CH3
O CH3
OH
HO
OH
OH
HO HO
OH OH
OH
OH
最毒物质 LD50= 150 ng/kg KCN的LD50= 1 mg/kg
有机合成的珠穆朗玛峰 哈佛大学Kishi 1989年合成成功
1940年－，石油化工时代 石油→三大合成材料（橡胶、塑料、合成纤维）
3
3
有机化学学术成就
诺贝尔化学奖（1901-2002，92届中70届与有 机化学有关）。 二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有 关）。
4
4
阿道夫.冯.贝耶尔 (AdolfVonVaeyer)德国有机 化学家，1835年10月31日生 于柏林。由于合成靛蓝，对 有机染料和芳香族化合物的 研究作出重要贡献，获得 1905年诺贝尔化学奖。
子吸引而靠近它的一边，使它带有微负电荷（或叫部分负电
荷），用δ-表示，电负性较弱的原子则具有微正电荷（或
部分正电荷）用δ+表示，这样的共价键称为极性共价键。
CF
δ-
O HH
δ+ δ-
δ+ δ+
单键
双键
叁键
44
杂化 类型
sp3
sp2
sp
形状
正四面体 平面三角 直线型
44
指出碳原子的杂化状态？
sp sp sp2 sp2

大 学 化 学Univ. Chem. 2024, 39 (1), 22收稿：2023-05-29；录用：2023-07-22；网络发表：2023-08-07*通讯作者，Emails:**************.cn(于丽梅);*****************(高占先)基金资助：大连理工大学教材出版基金(2021)•教学研究与改革• doi: 10.3866/PKU.DXHX202305081 新版、新形态、新亮点——《有机化学实验(第六版)》简介李令东2，于丽梅1,*，翟怡3，高占先1,*1大连理工大学化学学院，辽宁 大连 1160232大连理工大学化工学院，辽宁 大连 1160233高等教育出版社，北京100120摘要：新形态出版的大连理工大学《有机化学实验(第六版)》融合了纸质版教材和网上数字资源，整合了第五版书附教学光盘、网站资源及新建数字资源，优化为新版数字资源作为纸质版教材的支撑和拓展。

第六版教材参考了国内外实验教学论文，编著了反应机理证明、可视化制备、黄鸣龙还原及烯烃交互置换专题下14个基本性实验；编著了天然肉桂醛提取及羟醛缩合、脯氨酸催化不对称合成和LED 光催化发光体制备等3个综合性实验；编著了费舍尔酯化法合成工业香料羧酸酯的设计性实验与优化微波辅助威廉森法制备4-硝基苯乙醚反应条件的研究性实验。

第六版教材搭建了个性化学习平台，有助于提升学生实验能力，培养学生严谨创新的学风。

关键词：有机化学实验；新形态；数字资源；教材思政；反应机理证明；可视化实验中图分类号：G64；O6New Edition, New Form, New Highlights: An Introduction on the Textbook of Organic Chemistry Experiment (6th Edition)Lingdong Li 2, Limei Yu 1,*, Yi Zhai 3, Zhanxian Gao 1,*1School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian 116023, Liaoning Province, China.2 School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Dalian 116023, Liaoning Province, China.3 Higher Education Press, Beijing, 100120, China.Abstract: The newly published “Organic Chemistry Experiment (6th Edition)” from Dalian University of Technology combines both printed textbook and online digital resources. The online resources integrate the content from the teaching CD and website resources in 5th edition, alongside newly developed digital resources for 6th edition, to enhance and expand the printed version. The textbook newly presents 14 fundamental experiments in topics about reaction mechanism verification, visualized synthesis, Huang Minglong’s reduction, and olefin interchange etc . Additionally, it includes 3 comprehensive experiments: natural cinnamaldehyde extraction and hydroxyaldehyde condensation, proline-catalyzed asymmetric synthesis and LED photocatalytic luminescent material preparation. All new experiments draw from domestic and international experimental teaching papers. Moreover, A design-oriented experiment on industrial flavor esters using the Fischer esterification synthesis, as well as a research-oriented experiment which optimizing the reaction condition for the microwave-assisted Williamson synthesis of 4-nitrophenethyl ether, are also dicussed. The 6th edition textbook establishes a personalized learning platform fostering students' experimental abilities and cultivating a rigorous and innovative style of study.Key Words: Organic chemistry experiment; Newly publishing form; Digital resource;Ideological and political learning material; Testification of reaction mechanism;Visualization experiment.1 第六版修订的背景与指导思想普通高等教育“十一五”国家级规划教材《有机化学实验(第五版)》(以下简称第五版)于2015年由高等教育出版社以“纸质版教材+书附教学光盘+网站资源”形式出版，2018年获大连市优秀科技著作奖[1]。