有机化学习题课
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有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题,解答这类问题应该考虑以下几个方面:问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型;(2)确定反应部位;(3)考虑反应的区域选择性;(4)考虑反应的立体化学问题;考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章:碳碳重键的加成1.亲电加成反应(卤素,卤化氢,硫酸和水,加次卤酸)。
水加次卤酸)硼烷加2.乙硼烷加成反应。
3.环加成反应。
4.与氢的加成。
与氢的加成5.氧化反应。
6.小环加成。
7.共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8.炔烃酸性,炔钠的生成,重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1.自由基取代反应。
2.自由基加成反应。
第6章芳香烃1.苯的亲电取代反应(卤化,硝化,磺化,付克反应,氯甲基化)。
2.芳烃的侧链反应。
3.萘的化学反应(卤化,磺化,硝化,氧化)。
第8章卤代烃1.亲核取代反应(水解反应,氰化钠,醇钠,氨,硝酸银,水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2.消除反应(脱卤化氢,脱卤素,脱水)。
3.格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1.醇羟基的反应(羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢)。
2.邻二醇的氧化。
3.邻二醇的重排。
4.酚的反应(酸性,酚醚生成,酯的生成,与三氯化铁反应,环上取代反应,氧化反应)。
5.醚的反应(盐的生成,醚键断裂,过氧化物生成)。
6.环氧化合物开环反应(酸性,碱性)环氧化合物开环反应(酸性碱性)第10章醛、酮1.亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂,含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2.还原反应(金属氢化物, 催化氢化,克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3.氧化反应(Bayer-Villger)。
4.α-碳上反应(酸性,卤化,卤仿反应,烷基化,缩合反应)。
有机化学课后习题及答案(第六章)6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题:(1)(1)⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O,但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。
(2)(2)为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分,并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料,常参杂于产物⼄醚中)。
(3)(3)在使⽤LiAlH4的反应中,为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂?6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得,为什么?6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质:(a)苯酚沸点⽐甲苯⾼;(b)苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。
你能解释其原因吗?6.4 解释下列现象(1)(1)从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
(2)(2)⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C-CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答(1)⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应,苯与Na⽆反应。
(2)RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂,同时⼜是⼀种强碱,可与醇羟基中的H结合,即RMgX可被具活性氢的物质所分解,如(3)LiAlH4既是⼀种强还原剂,⼜是⼀种强碱,它所提供H-与醇发⽣反应,如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时,主要产⽣烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近,但是甲苯的沸点110.6℃,⽽苯酚的沸点181.8℃,这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键;甲苯不溶于⽔,⽽苯酚易溶于⽔,是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键:6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮,脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中,根据卤原子与不饱和键的相对位置,可以分为哪几类,请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应?5.4 说明温度对消除反应有何影响?5.5 卤代芳烃在结构上有何特点?5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度?5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域,为什么?解答5.1 答:可分为三类:(1)丙烯基卤代烃,如CH3CH=CHX(2)烯丙基卤代烃,如CH2=CH-CH2X(3)孤立式卤代烃,如CH2=CHCH2CH2X5.2 答:(略)5.3 答:在溶剂中,分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用,称为溶剂化效应。
5.4 答:增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答:在卤代芳烃分子中,卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用,使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较,明显缩短。
5.6 答:对二卤代苯的对称性好,分子排列紧密,分子间作用力较大,故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零,为非极性分子,在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答:(略)习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
(1)烯丙基溴(2)苄氯(3)4-甲基-5-溴-2-戊炔(4)偏二氟乙浠(5)二氟二氯甲烷(6)碘仿(7)一溴环戊烷(环戊基溴) (8)1-苯基-2-氯乙烷(9)1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯(10)对溴苯基溴甲烷(11)(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷(12)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
(1)KOH(水)(2)KOH(醇)(3)(A)Mg ,乙醚;(B) (A)的产物+HC≡CH (4)NaI/丙酮(5)NH3 (6)NaCN (7)CH3C≡CNa(8)AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。