高考第一轮复习——卤代烃和醇(习题+解析)

卤代烃一、选择题（共11题）1.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法错误的是A ．A 的结构简式为B ．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应C ．反应④的反应试剂和反应条件是浓H 2SO 4、加热D ．环戊二烯与Br 2以1:1的物质的量之比加成可生成2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法中不正确的是( )A ．该物质不能发生加成反应，但能在一定条件下发生加聚反应B ．该物质不能和AgNO 3溶液反应产生AgBr 沉淀C ．该物质在NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类D ．该物质可使溴水褪色3.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（ ）A ．CH 3CH 2Br NaOH 水溶液加热−−−−−→ CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸℃CH 2=CH 22Br −−→ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br 2Br−−−→光照CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→ CH 2=CH 22H −−→CH 3CH 32Br−−−→光照CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→CH 2=CH 22Br −−→CH 2BrCH 2Br4.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是( )A ②−−−−→B ③−−→C ④−−−−→A ．环戊烷属于不饱和烃B ．A 的结构简式是C ．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液D ．加入溴水，若溶液褪色则可证明已完全转化为5.有如下合成路线，甲经二步转化为丙：下列叙述错误的是A ．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲。

B ．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C ．甲和丙均可与酸性KMnO 4溶液发生反应D ．反应(2)反应属于取代反应6.烯烃A 在一定条件下可以按如图所示关系转化，图中属于加成反应的个数是（ ）A ．3B ．4C ．5D ．67.卤代烃能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br +2Na→CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr ，下列有机物可以合成环丁烷的是A．B．C．BrCH2CH2CH2CH2Br D．CH3CH2CH2CH2Br8.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )A．B．C．D．CH3I9.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是( )选项反应类型反应条件A 加成反应；取代反应；消去反应KOH 醇溶液加热；KOH 水溶液加热；常温B 消去反应；加成反应；取代反应NaOH 水溶液加热；常温；NaOH 醇溶液加热C 氧化反应；取代反应；消去反应加热；KOH 醇溶液加热；KOH 水溶液加热D 消去反应；加成反应；水解反应NaOH 醇溶液加热；常温；NaOH 水溶液加热10.下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是A．B．C．D．11.下列有机合成设计中，所涉及路线达不到目的或反应类型有误的是( )A．由1-氯丙烷合成2-丙醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代B．由2-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去C．由1-溴丁烷制1，2-丁二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解D．由乙醇制备乙二酸：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步铜催化氧化二、非选择题（共6题）12.溴乙烷是一种重要的有机化工原料。

第2讲 烃和卤代烃[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3. (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

②分解反应 ③与氧气的反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

③加成反应如CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→；CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。

④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。

(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如CH ≡CH ――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

③加成反应如CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。

核心素养提升练三十二烃和卤代烃(25分钟50分)一、选择题(本题包括6小题,每题4分,共24分)1.(2019·张家口模拟)关于下列有机物的说法正确的是( )A.异戊烷和2-甲基丁烷互为同系物B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.苯的同系物能发生氧化反应、加成反应和取代反应D.和C4H10的二氯代物数目相同【解析】选C。

异戊烷和2-甲基丁烷的分子式相同,结构相同,属于同一物质,A 错误;丙烯分子中含有甲基,甲基是四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,B错误;苯的同系物燃烧是氧化反应,能够与氢气加成,能够与溴等发生取代反应,C正确;的二氯代物有10种,C4H10有2种结构,二氯代物数目有9种,D错误。

【加固训练】从柑橘中可提炼得到结构如图的有机物,下列关于它的说法不正确的是( )A.分子式为C10H16B.其一氯代物有8种C.能与溴水发生加成反应D.难溶于水,且密度比水大【解析】选D。

有机物的分子式为C10H16,A正确;因分子中含有碳碳双键,故可与溴水发生加成反应,而其一氯代物的种类即为该物质中氢原子的种类,共有8种,B、C正确;结合烃类及有机物的性质可知该物质难溶于水,密度应比水的小,D 错误。

2.某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成,所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应,最后得到一种只含碳、氯两种元素的化合物,则气态烃为( )A.丙烯B.1-丁炔C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯【解析】选B。

烃1 mol能与2 mol HCl加成,则含有2个碳碳双键或一个碳碳三键,加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应,根据加成与取代的定量关系可知气态烃为C4H6。

【方法规律】1mol烷烃分子中含有n mol氢原子,就能与n mol X2(X=F、Cl、Br、I,下同)发生取代反应;1 mol碳碳双键与1 mol X2、HX、H2O等发生加成反应;1 mol 碳碳三键与2 mol X2、HX、H2O等发生加成反应。

A组双基题组1．(选修5P36T1)下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是( )A．2­甲基丙烷B．丙烷C．丁烷D．乙烷【解析】【答案】 D2．(选修5P45T2改编)下列各组物质中，能用高锰酸钾酸性溶液鉴别的是( )A．乙烯、乙炔 B．1­己烯、苯C．苯、正己烷 D．苯、1­氯己烷【解析】A项乙烯、乙炔均能使高锰酸钾酸性溶液褪色，不正确；B项1­己烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故正确；苯、正己烷和1­氯己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C、D错误。

【答案】 B3．(选修5P43T1改编)1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应( )①产物相同②产物不同③碳氢键断裂的位置相同④碳氢键断裂的位置不同A．①②B．①③C．②③D．①④【解析】两种卤代烃在此条件下都发生消去反应，最终都生成丙烯，即产物相同。

两种卤代烃分别为：，由此可见，分别是2位上C—H键断裂和1位上C—H 键断裂，所以碳氢键断裂的位置不同。

【答案】 DB组高考题组4.(2019·新课标全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。

下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应不能发生取代反应【解析】A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。

在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。

B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。

C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。

D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。

【答案】 A5．(2019·全国Ⅰ高考)下图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。

卤代烃1．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液【答案】C【解析】溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。

2．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是()A．、Br2 B．CH3CH2CH2CH2Cl、H2OC．CCl4、CHCl3 D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)【答案】B【解析】液体分层的是B项和D项，分层后有机物在上层的是B项，一氯代烷的密度比水的小，故正确答案为B。

3．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷【答案】A【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误；乙烯与溴水反应生成1,2­二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。

4．2­氯丁烷常用于有机合成等，有关2­氯丁烷的叙述正确的是()A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种【答案】C【解析】2­氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2­氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2­氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2­氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。

课时作业时间：45分钟满分：100分一、选择题(每题6分，共72分)1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2－二溴丙烷D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应答案B2．下列反应的产物中，一定不存在同分异构体的是()A．异戊二烯与等物质的量的Br2发生反应B．2－氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生反应C．丙烯与H2O在催化剂作用下发生反应D．新戊烷和氯气生成一氯代物的反应答案D解析异戊二烯与溴可发生1,2－加成或1,4－加成，则存在同分异构体，故A 不符合；2－氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应可生成1－丁烯或2－丁烯，则存在同分异构体，故B不符合；CH2===CHCH3与H2O发生加成反应有两种产物：CH3CHOHCH3和CH3CH2CH2OH，则存在同分异构体，故C不符合；新戊烷分子中只有1种氢原子，一氯代物不存在同分异构体，故D 符合。

3．有机化合物9,10－二甲基菲的结构如图所示。

其苯环上七氯代物的同分异构体有()A．8种B．5种C．4种D．3种答案C解析苯环上共有8个H原子，根据“换元法”知，其苯环上七氯代物的数目与一氯代物的数目相同，为4种，C项正确。

4．(2019·安徽师大附中期中)常温下，1mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6mol Cl2，则下列判断正确的是()A．该烷烃的分子式为C5H12B．反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀C．该烷烃的四氯代物有2种D．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大答案C解析1mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6mol Cl2，说明分子中含有6个H原子，该烷烃的分子式为C2H6，故A错误；氯代烃不能电离出氯离子，不能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀，故B错误；该烷烃的四氯代物有1,1，1,2－四氯乙烷、1,1,2,2－四氯乙烷，共2种，故C正确；反应容器中，氯化氢所占的物质的量分数最大，故D错误。

专题十一有机化学基础（选修）第三单元卤代烃、醇、酚(时间：45分钟满分：100分)一、选择题(本题共7个小题，每题6分，共42分。

每小题只有一个选项符合题意) 1．(2013·江宁二模)只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液，该试剂是()。

A．溴水B．盐酸C．石蕊D．FeCl3溶液解析2．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()。

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项对；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。

答案 C—CH2—X中化学键如右所示，则下3．在卤代烃R—CH列说法正确的是()。

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③解析根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。

答案 C4．(2013·武昌模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()。

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。