知识点 有机物的命名
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有机化合物的命名
-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO
即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物
当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基
例1
如图所示,这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基,但是在这些官能团中,羧基是最优先的官能团,所以,该物质必须以羧酸来命名,而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名
备注:-C HO在作为主官能团的时候叫醛基,作为取代基时叫甲酰基
最长碳链原则
(1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链
例2
如图所示,主链是蓝线所覆盖的碳链
(2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链
例3
如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子,但红线覆盖的碳链只有1个支链,而蓝线覆盖的碳链有2个支链,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链
(3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链(取代基编号规则详见最低系列原则)
例4
如图所示,红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是7个碳原子,而且,都是含有3个支链,此时,要考虑取代基的位次,红线覆盖的碳链的支链位次是3 4 6,而蓝线覆盖的碳链的支链的位次是2 4 6,由于2 < 3 ,所以蓝线覆盖的碳链的取代基位次小,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链
(4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链,要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链
(5)当有机化合物含有官能团时,一定要把主官能团选入主链,还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同
最低系列原则
(1)主链选定以后,要从主链的一边向另一边给主链编号,编号时,要优先让主官能团的编号(即位次)最小,但有特例,如烯炔烃的命名
例5
如图所示,当从左编号时,取代基占据的位次是3 6 10 11 当从右编号时取代基占据的位次是2 3 6 10 虽然2 < 3,但从左编号时主官能团羟基占据4号位,而从右编号时主官能团羟基占据9号位,命名时,必须要先让主官能团占据最低的位次之后才能考虑取代基的位次,所以,这个物质命名时必须是从左边编号,该物质的系统命名为11-甲基-10-硝基-3-氯-6-十二碳烯-4-醇
一、最低系列原则
所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号,得到几种不同的编号系列,顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的即“最低系列”。
从左到右编号得:2、3、3、8、8,从右到左编号得:2、2、7、7、8、第一个数字都是“2”,故比较第二个数字“3”与“2”。
因2<3,故编号应从右到左。
该化合物命名为:2,2,7,7,8-五甲基壬烷。
若第二个数字仍相同,再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。
可见“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。
对于同时含有双键、叁键的链烃,编号应从靠近不饱和键的一端开始,并使双键、叁键所连接的碳原子编号尽可能低,一般双键的位次不一定要小于叁键的位次,但要按“先烯后炔”的顺序命名。
若双键、叁键处于相同的位次时,则应给双键以最低的编号。
在选择主链时,应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。
对于烃的衍生物,原则上和烃的命名法相似。
卤代烃母体是烃,卤素是取代基。
若碳链上含有双键或叁键,则把不饱和烃看做母体,编号应使双键、叁键位次具有最小的数目。
如含有双键、叁键的醇类,母体应是醇,编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。
二、支链取代基列出顺序原则
中学课本讲,如果有几个不同的取代基应先简单后复杂,但说得不够具体。
《有机化学命名原则》指出:“较优基团后列出”,即用较优基团代替复杂取代基。
把各种取代基的原子按原子序数大小排列,原子序数大的为“较优”基团,写在后。
如:Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为35>17>8>7>6>1,故较优基团的顺序是Br>Cl>O>N>C>H,命名时写出顺序则相反。
如果两个基团第一个原子相同,比较与它直接相连的几个原子,比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者,若仍相同,再依次比较第二、第三个。
例如在—OH与—NO2中,因O的原子序数大于N,故—OH是较优基团。
常见原子、基团较优顺序:—CH3<—CH2CH3<—CH2CH2CH3<—CH(CH3)2<—C6H5<—COOH<—NH2<—NO2<—OH<—Cl<—Br。
在编号时若两个不同基团处于相同位次时,则给较优基团较大的编号。