有机物的官能团、分类和命名.docx
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第二章有机化合物的分类及命名教学目标:了解有机化合物分类方法教学重点:按官能团分类,官能团名称——官能团结构——化合物类名§2.1有机化合物分类有机化合物数目庞大,目前已有一千万种以上,每年以万计数目增长。
为了便于系统的学习和研究,必须进行科学的分类。
随着有机化学的发展,有机化合物的分类方法也在发展,有多种分法。
通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。
一、按分子碳架分类按碳架分类,有机化合物可以分为三大类1.开链化合物2.碳环化合物在碳环化合物分子中,根据环的结构又可分为两类:1)脂环族化合物脂环族化合物的结构与性质与脂肪族化合物的相似,故称为脂环族化合物。
如2)芳香族化合物化合物中含有苯环,它们的结构和性质与脂环族化合物不同,有芳香性,故称为芳香族化合物。
3)杂环化合物组成的环骨架的原子除C外,还有杂原子,这类化合物称为杂环化合物。
如:二、按官能团分类按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能团的化合物分为一类。
请参阅P35表2-1,一些常见官能团及其名称表。
这个表的顺序要记牢,命名时要用到。
从上到下,优先次序依次降低。
在教科书中,一般是把这两种另类方法结合,先按碳架分类,再按官能团分子为若干系列。
(插入3页)1§2.3系统命名法教学目标:掌握有机化合物系统命名的基本步骤。
教学重点:最低系列原则,顺序规则,官能团优先顺序一、有机化合物系统命名的基本步骤有机化合物系统命名分四步完成:选择主要官能团,确定取代基在主链上位次,确定取代基列出顺序,写出全称。
1. 选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团,要从中选择一种做为主要官能团,按主要官能团确定化合物类别定名称。
选择主要官能团的方法是按P35中“一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。
习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在其后面的官能团看成取代基。
有机物的官能团、分类和命名1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4乙烯H2C==CH2烯烃(碳碳双键)炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br醇乙醇C2H5OH—OH(羟基)酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3(醚键)乙醛CH3CHO 醛(醛基)丙酮CH3COCH3酮(羰基)羧酸乙酸CH3COOH(羧基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯(酯基)3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)(5)和都属于酚类(×)(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(×)(7)命名为2-乙基丙烷(×)(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷(√)(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(×)(10)名称为2-甲基-3-丁炔(×)(1)正确书写下列几种官能团的名称:①________。
②—Br________。
③________。
④—COO—________。
答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基(2)写出下列几种常见有机物的名称:①____________。
②____________。
③____________。
④CH2—CHCl____________。
⑤HO OCCOOCH2CH2O H____________。
1.1.1有机化合物的分类【考纲要求】了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
【教学重点】能辨识有机化合物分子中的官能团及其类别。
【教学难点】辨识复杂有机化合物中官能团。
【教学活动】 〖自学指导〗类别 官能团典型代表物名称 符号 名称 结构简式 烷烃 —— ——甲烷 CH 4 烯烃 碳碳双键乙烯 CH 2=CH 2 炔烃 碳碳三键 —C ≡C — 乙炔 HC ≡CH芳香烃———— 苯 卤代烃 卤原子(碳卤键) —X 或溴乙烷 CH 3CH 2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH 3CH 2OH酚 羟基 —OH苯酚醚 醚键乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH 3CHO 酮 羰基 —CO — 丙酮 CH 3COCH 3 羧酸 羧基 —COOH乙酸CH 3COOH 酯 酯基乙酸乙酯 CH 3COOCH 2CH 3 氨基酸氨基、羧基—NH 2、—COOH氨基乙酸NH 2CH 2COOH二、分类方法 1.按组成元素分类 2.按碳的骨架分类 3.按官能团分类烃 烃的衍生物 稠环芳香烃 苯及其同系物 烃 链烃 脂环烃 环烃芳香烃链烃 烷烃烯烃有机化合物 烯烃单官能团多官能团 醇 醛 羧酸 烃的衍生物 氨基酸 糖类 ……酯 ……[思考交流1](1)仔细回忆,写出你记忆中的典型有机物的结构简式或分子式。
(2)浏览教材,补写你未回忆出来的典型有机物。
(3)写出这些典型有机物所含官能团的名称和结构简式。
[思考交流2](1)常用的有机物分类标准有哪些?(2)请对上述典型有机物分类,画出树状分类图。
[典题助学][例1](09安徽)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基[例2](19北京) 中含有的官能团。
第十章有机化合物(B)第1课时认识有机化合物知识点一有机物的分类与命名(一)有机物的分类1.按碳的骨架分类[提醒]分子中不含苯环,而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。
2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)分类—NH[提醒]①苯环不属于官能团。
②含醛基的物质不一定为醛类,如:HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(二)有机物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃的系统命名法(1)命名三步骤(2)编号三原则3.烯烃和炔烃的命名4.苯的同系物的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。
如邻二甲苯也可叫作1,2二甲苯,间二甲苯也叫作1,3二甲苯,对二甲苯也叫作1,4二甲苯。
5.烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。
如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
[提醒]①有机物系统命名中常见的错误a.主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);b.编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);c.支链主次不分(不是先简后繁);d.“”、“,”忘记或用错。
②系统命名法中四种字的含义a.烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;b.二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;c.1、2、3……指官能团或取代基的位置;d.甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
知识点二有机化合物的结构1.有机物结构的表示方法2.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
3.同分异构现象和同分异构体碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和官能团位置不同[提醒]常考的官能团异构①C n H2n:单烯烃、环烷烃;②C n H2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃;③C n H2n+2O:饱和一元醇、饱和一元醚;④C n H2n O:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚;⑤C n H2n O2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮;⑥C n H2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。
有机物的官能团、分类和命名1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4乙烯 H 2C==CH 2烯烃(碳碳双键 )炔烃— C≡ C— (碳碳三键 )乙炔 HC≡ CH 芳香烃卤代烃— X( 卤素原子 )溴乙烷 C2H 5Br 醇乙醇 C2H 5OH— OH( 羟基 )酚醚乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3(醚键 )醛乙醛 CH3CHO(醛基 )酮丙酮CH3COCH3(羰基 )羧酸乙酸 CH 3COOH( 羧基 )酯乙酸乙酯 CH3 COOCH 2CH 3(酯基 )3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(× )(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(× )(3)、— COOH 的名称分别为苯、酸基(× )(4)醛基的结构简式为“—COH” (× )(5)和都属于酚类(× )(6)CH 2==CH 2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(× )(7)命名为 2-乙基丙烷 (× )(8)(CH 3)2CH(CH 2) 2CH(C 2H5)(CH 2)2CH 3的名称是2-甲基 -5-乙基辛烷 ( √)(9)某烯烃的名称是2-甲基 -4-乙基 -2-戊烯 (× )(10)名称为 2-甲基 -3-丁炔 (× )(1)正确书写下列几种官能团的名称:①________。
② —Br________ 。
③________。
④ —COO — ________。
答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基(2)写出下列几种常见有机物的名称:①____________ 。
②____________。
③____________。
④CH 2—CHCl ____________。
⑤ HO OCCOOCH 2CH 2O H____________ 。
答案①对二甲苯 (或 1,4-二甲苯 )②苯甲醛③对苯二甲酸④聚氯乙烯⑤聚乙二酸乙二酯1.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。
(1)CH 3CH 2CH 2OH________ 。
(2)________。
(3)________。
(4)________。
(5)________。
(6)________。
(7)________。
(8)________。
答案(1) 醇 (2)酚(3)芳香烃 (或苯的同系物 )(4) 酯(5) 卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8) 醛2.陌生有机物中官能团的识别(1)中含氧官能团的名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是________________________ 。
(3)HCCl 3的类别是 ________, C6H 5CHO 中的官能团是________。
(4)中显酸性的官能团是________( 填名称 )。
(5)中含有的官能团名称是_________________________________________ 。
答案(1)( 醇 )羟基(2)( 酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(1) —OH 连在—CH 2—上,应为醇羟基。
(2)— OH 直接连在苯环上,为酚羟基,为酯基。
(3)HCCl 3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基。
(4)— NH 2显碱性。
3.用系统命名法给有机物命名(1)命名为 ______________________________________ 。
(2)命名为 ___________________________________________________________ 。
(3)的名称为 ______________________________________________ 。
的名称为 _________________________________________________ 。
(4)CH 2==CHCH 2Cl 的名称为 _____________________________________________________ 。
(5)命名为 ______________________________________________________________ 。
(6)命名为 ____________________________________________________ 。
(7)C 4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为________________________________________________________________________ 。
(8)CH 2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为_______________________________________________________________________________ 。
答案(1)3,3,4- 三甲基己烷(2)2- 甲基 -2-戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3- 氯 -1-丙烯(5)4-甲基 -2-戊醇(6)2-乙基 -1,3-丁二烯(7)2- 甲基 -2-氯丙烷(8)聚丙烯酸钠解析(7) 核磁共振氢谱表明C4H9Cl 只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为,其系命名2- 甲基 -2-丙。
(8)CH 2==CHCOONa聚合后的物,其名称聚丙酸。
1.有机物系命名中常的(1)主取不当(不包含官能,不是主最、支最多)。
(2)号 (官能的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支主次不分 (不是先后繁 )。
(4)“ -”“,”忘或用。
2.弄清系命名法中四种字的含(1)、炔、、、酸、⋯⋯ 指官能。
(2)二、三、四⋯⋯ 指相同取代基或官能的个数。
(3)1、 2、 3⋯⋯指官能或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁⋯⋯指主碳原子个数分1、 2、 3、4⋯⋯考点二研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步分离提―→ 元素定量分析―→ 定相分子量―→ 波分析↓↓↓↓物确定式确定分子式确定构式2.分离提有机物常用的方法(1)蒸和重晶适用象要求① 有机物定性蒸常用于分离、提液有机物② 有机物与的沸点相差大①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大重结晶常用于分离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂:苯、CCl 4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比 (分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据溴的 CCl 4溶液红棕色褪去碳碳双键或碳碳三键酸性 KMnO 4溶液紫色褪去卤素原子NaOH 溶液, AgNO 3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜生成醛基新制 Cu(OH) 2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO 3溶液有 CO2气体放出(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)碳氢质量比为3∶ 1 的有机物一定是CH 4(× )(2)CH 3CH 2OH 与 CH3OCH 3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同(× )(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(× )(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 (× )(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有 4 组特征峰 (√)(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶ 4∶1(× )解析该有机物中有 4 种不等效氢原子,峰面积之比为3∶ 2∶2∶ 1。
(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面( √)题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用1.(2018 邯·郸模拟 )下列说法中正确的是()A.在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D解析 A 项,此物质有 3 种不等性氢原子; B 项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目; C 项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶ 1 的是 ()A. 对二甲苯B. 乙酸乙酯C.乙酸D. 环己烷答案C解析 A 项中峰面积之比为3∶ 2; B 项为 3 组峰; C 项 CH 3COOH 分子中峰面积比为3∶ 1,正确; D 项只有一组峰。
题组二复杂有机物分子共面、共线问题3.1,4- 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。
下列有关该物质的说法不正确的是 ()A.该物质属于芳香烃6 个B. 该分子中处于同一直线上的原子最多有C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析该物质中只有C、 H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃, A 项正确;分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有 8 个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有 10 个,B 项错误;该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色, C 项正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上, D 项正确。
W(HOOC—CH ===CH —CH===CH —COOH)分子中最多有4. 已知为平面结构,则________个原子在同一平面内。