H3C N H3 C HO O O
4’-N,N-二甲基氨基 羟基黄酮 二甲基氨基-3-羟基黄酮 二甲基氨基 (ICT, 氢键 氢键)
(2)分子激发时偶极矩越大,该荧光分子对溶剂极性变化 )分子激发时偶极矩越大, 越敏感。 越敏感。 (3)一些例子: )一些例子: Ethidium Bromide与DNA结合后, 引起激发光谱向红 结合后, 与 结合后 移和荧光量子产率大幅度增加; 移和荧光量子产率大幅度增加; 1-苯氨基 萘磺酸在水中量子产率仅为 苯氨基-8-萘磺酸在水中量子产率仅为 苯氨基 萘磺酸在水中量子产率仅为0.002,与蛋白 , 结合后量子产率增大到0.4,光谱位移100nm以上; 以上; 结合后量子产率增大到 ,光谱位移 以上 6-丙酰基 (二甲基氨基)-萘在环己烷中发射波长为 丙酰基-2-(二甲基氨基) 萘在环己烷中发射波长为 丙酰基 392nm,在水中为 ,在水中为523nm,位移极大。 ,位移极大。 因为正负电荷分别分布在氨基和羰基上, 因为正负电荷分别分布在氨基和羰基上 , 这种电荷分 离导致偶极矩变化巨大。 一般来说,在氨基上接上支链, 离导致偶极矩变化巨大 。 一般来说 , 在氨基上接上支链 , 尤其是芳香族取代会增加荧光体对溶剂极性的敏感性。 尤其是芳香族取代会增加荧光体对溶剂极性的敏感性。
H2N N C2H5
NH2
+
应用: 应用: 1. 探测未知微环境极性 探测未知微环境极性; 2.判断是否存在特殊溶剂效应 判断是否存在特殊溶剂效应; 判断是否存在特殊溶剂效应 3.定性估计 µ*-µ)的大小 定性估计(µ µ 的大小. 定性估计 的大小 举例: 举例: 1.荧光探针法研究各种表面活性剂胶束微环境 荧光探针法研究各种表面活性剂胶束微环境 (郑用熙 郑用熙:Microchim Acta, 1992, 106:3-9.) 郑用熙 b-CD和SDS有协同增敏 二氨基萘 荧光的作用 和 有协同增敏2,3二氨基萘 荧光的作用. 有协同增敏 二氨基萘-Se荧光的作用 强度变化:b-CD+SDS > SDS (5-6倍) > H2O (30倍) 强度变化 倍 倍 光谱变化:H 光谱变化 2O(650nm)⇒SDS⇒b-CD⇒SDS+b-CD⇒CH(567nm) ⇒ ⇒ ⇒ ⇒ 可以证明b-CD的cavity 极性小于 的 极性小于SDS胶束环境 胶束环境. 可以证明 胶束环境