氨基酸的结构与性质

第一章氨基酸(amino acid)的结构

与性质

•蛋白质(protein)是一类重要的生物大分子，是生命的物质基础。分子中主要的元素组成是：C、H、O、N、S等。其中N元素的含量相对稳定，约为16%，故每克氮相当于6.25克蛋白质。

•蛋白质的基本组成单位－－－氨基酸

第一节氨基酸的结构与分类

一、氨基酸的结构

组成蛋白质的基本单位是氨基酸。如将天然的蛋白质完全水解，最后都可得到约二十种不同的氨基酸。

从氨基酸的结构通式可以看出：

构成蛋白质的氨基酸均为L—α—氨基酸。

除R为H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋

光性。

COOH

│

H2N — C — H

│

R

L-α-氨基酸的结构通式

*在空间各原子有两种排列方式：L——构型与D——构型，

它们的关系就像左右手的关系，互为镜像关系，下图以丙

氨酸为例：

二、氨基酸的分类：

1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分：

酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，有天冬氨酸、谷氨酸；

碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸，有赖氨酸、精氨酸、组氨酸；

中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半

胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天

冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。

2.按侧基R基的结构特点分：

脂肪族氨基酸

芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸

杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸

3.按侧基R基与水的关系分：

非极性氨基酸：有甘氨酸、丙氨酸、

缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨

酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、

酪氨酸、脯氨酸；

极性不带电氨基酸：天冬酰胺、谷氨

酰胺、丝氨酸、苏氨酸；

极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、

赖氨酸、精氨酸、组氨酸。

4. 按氨基酸是否能在人体内合成分：

必需氨基酸：指人体内不能合成的氨

基酸，必须从食物中摄取，有八种：

赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨

酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏

氨酸。

非必需氨基酸：指人体内可以合成的

氨基酸。有十种。

1 （1） 氨基酸的基本性质

Amino Acid Fundamental Properties

Mr(-H2O)——减去1分子水之后的相对分子质量；

pKa——氨基酸的支链解离常数；

pI——在25℃时氨基酸的等电点，即当其在某一pH值时，氨基酸所带正电

荷与负电荷相等，此时净电荷为零，此pH值就称为氨基酸的等电点；

溶解度——在25℃时100克水中溶解的氨基酸克数，单位为g/100g。

氨基酸的基本性质

Amino Acid Fundamental Properties

名称

(Name) 符号(Symbol)

Mr(-H2O) 表面积(Surface)

/(10-10m) 2 体积(Volume)

/(10-10m)

3 pKa

(支链)

(Side

chain) pI

(25

ºC) 溶解度(Solubility)

/(g/100g) 晶体密度(Crystal

density)

/(g/ml)

丙胺酸 Ala,A 71.09 115 88.6 - 6.107 16.65 1.401

精氨酸 Arg,R 156.19 225 173.4 -12.0 10.76 15.0 1.1

天冬氨酸 Asp,D 114.11 150 111.1 4.5 2.98 0.778 1.66

天冬酰胺酸 Asn,N 115.09 160 114.1 - - 3.53 1.54

半胱氨酸 Cys,C 103.15 135 108.5 9.1～9.5 5.02 很大 -

谷氨酸 Glu,E 129.12 190 138.4 4.6 3.08 0.864 1.460

谷氨酸盐 Gln,Q 128.14 180 143.8 - - 2.5 -

20种氨基酸的疏水参数见下面：

Arg（R） -4.5

Lys（K） -3.9

Asn（N） -3.5

Asp（D） -3.5

Gln（Q） -3.5

Glu（E） -3.5 His（H） -3.2

Pro（P） -1.6

Tyr（Y） -1.3

Trp（W） -0.9

Ser（S） -0.8

Thr（T） -0.7

Gly（G） -0.4

Ala（A） 1.8

Met（M） 1.9

Cys（C） 2.5

Phe（F） 2.8

Leu（L） 3.8

Val（V） 4.2

Ile（I） 4.5

疏水性与氨基酸的侧链有关，AA可分为脂肪族，芳香族，极性带电荷和极性不带电荷四种。前两种非极性，疏水性强；后两种极性还可能形成氢键，亲水；

20种氨基酸的分类

１、非极性氨基酸

包括：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸 ２、极性氨基酸

极性中性氨基酸：色氨酸、酪氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、苏氨酸

酸性氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸

碱性氨基酸：赖氨酸、精氨酸、组氨酸

其中：属于芳香族氨基酸的是：色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸 属于亚氨基酸的是：脯氨酸

含硫氨基酸包括：半胱氨酸、蛋氨酸

注意：在识记时可以只记第一个字，如碱性氨基酸包括：赖精组

有机化学基础知识点氨基酸的结构和性质

氨基酸是有机化合物中的一类重要分子，它具有特殊的分子结构和多种性质。本文将围绕氨基酸的结构和性质展开相关探讨。

一、氨基酸的结构

氨基酸的基本结构由一个氨基（NH2）、一个羧基（COOH）、一个带有特定侧链的碳原子组成。其中，碳原子与氨基和羧基相连，形成一个称为α-碳的中心原子。氨基酸的侧链（R基团）可以是疏水性的烃基、亲水性的羟基或带电离子的酸基等，这些不同的侧链决定了氨基酸的特性和功能。

二、氨基酸的分类

根据氨基酸的侧链特征，可以将其分为以下几类：

1. 脂溶性氨基酸：侧链为非极性的疏水性基团，如甲基（Alanine），苯基（Phenylalanine）等；

2. 极性氨基酸：侧链含有氢键形成原子，具有一定的亲水性，如羟基（Serine），酸基（Aspartic acid）等；

3. 硫氨基酸：侧链含有硫原子，具有特殊的性质，如半胱氨酸（Cysteine）；

4. 离子型氨基酸：侧链带有正电荷或负电荷，如精氨酸（Arginine），谷氨酸（Glutamic acid）等。

三、氨基酸的性质 氨基酸具有以下几种重要的性质：

1. 生理性质：氨基酸是构成生物体内蛋白质的基本组成单元，参与细胞代谢和生命活动的调控。其中人体无法自行合成的氨基酸称为必需氨基酸，必须从外部食物中摄入。

2. 光学性质：氨基酸的α-碳上存在手性中心，可以分为D-型和L-型两种异构体。天然氨基酸大部分为L-型，而工业合成的氨基酸多为D-型。

3. 缔合性质：氨基酸能够通过脱羧和脱氨反应与其他分子发生缔合，形成肽键和蛋白质。这个过程称为蛋白质的合成。

4. 缓冲性质：氨基酸中的羧基和氨基可以接受或释放质子，并能维持生物体内pH的稳定。

5. 亲水性和疏水性：由于氨基酸的不同侧链，其溶解度和溶液中的行为也会不同，包括溶解度、水合作用等。

四、应用举例

1. 蛋白质合成：氨基酸是构成蛋白质的基本单元，了解氨基酸的结构和性质对研究蛋白质的合成机制和调控具有重要意义。