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有机物的官能团

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1 / 7 ◎有机物的官能团：

1．碳碳双键：CC

2．碳碳叁键：CC

3．卤（氟、氯、溴、碘）原子：—X

4．（醇、酚）羟基：—OH

5．醛基：—CHO

6．羧基：—COOH

7．酯类的基团：

8．氨基：—NH2

◎各类有机物的通式、及主要化学性质

烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解 、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应

烯烃CnH2n 含碳碳双键键 与卤素等发生加成反应、加聚反应、与高锰酸钾发生氧化反应

炔烃CnH2n-2 含碳碳三键键 与卤素等发生加成反应、加聚反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应

苯（芳香烃）CnH2n-6 含苯环 与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应）

卤代烃：CnH2n+1X 与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应，与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应。

醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O与金属发生置换反应，与HX发生取代反应，与浓硫酸共热发生消去反应，与浓硫酸共热发生分子间脱水（取代反应）、与浓硫酸及羧酸共热发生酯化反应，在铜或银作催化剂的条件下发生催化氧化反应，与酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液发生氧化反应。

苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色，与NaOH溶液发生中和反应，与溴水发生取代反应

醛：CnH2nO ：与氢气发生加成反应，与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应。与氧气发生催化氧化反应。

羧酸：CnH2nO2 酸的通性，与醇发生酯化反应。

酯：CnH2nO2 ：在酸或碱的催化作用下发生水解反应。

◎有机反应类型：

取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。

聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。

氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。 OOC2 / 7 还原反应：有机物加氢或去氧的反应。

酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。

水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)

◎有机物燃烧通式

烃： CxHy＋(x＋4y)O2  xCO2＋2yH2O

烃的含氧衍生物： CxHyOz＋(x＋4y－2z)O2  xCO2＋2yH2O

◎有机合成路线：

补充：

33CH -CH -CH浓硫酸△OH232CH=CH-CH +HO↑ChemPaster 322CH -CH -CHOH +OCu△3CH232CH-CH-CHO + 2HO23CHChemPaster

2n CH=CH -CHO2--CH --CH ---nCHO

22CH=CH-CHO +2HNi△322CH -CH -CHOHChemPaster

32CH -CH -CH -COOH3CH3+CHOH浓硫酸△3232CH-CH-CH-COOCH +HO3CHChemPaster

2HO -CH -CH -COOH3CH浓硫酸△2 2CH -CHOCOOCOCH --2CH3CH3CH2+ 2HO

COOHCOOH3+2CHOH浓硫酸△3COOCH3COOCH2+2HO

OOCH+2 NaOHONa2+ HCOONa +HOChemPaster 3 / 7 23CHCOOCHHOOH2CHCOONaONaNaO32+CHOH +2HO+3NaOH

CHO2+4HNi△2CHOHChemPasterONa22+CO +HOOH3+NaHCOChemPaster

32CH -C=CH -CHO +Br3CH3CH -C -CH -CHO3CHBrBr3HC32CH +Cl光照3HC2CHCl +HClChemPaster

OH浓硫酸△2+HOChemPaster COOHOH+ OHCOOOH2+HO

CHO2+Cu(OH)△2COOH222+ CuO+2HO↓

◎有机反应常见规律总结

1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、

、C=O 。

（ 和 中的C=O双键不发生加成）

2、能与NaOH反应的：—COOH、 、 。

3、能与NaHCO3反应的：—COOH

4、能与Na反应的：—COOH、 、 －OH

5、能发生加聚反应的物质

烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。

6、能发生银镜反应的物质：

凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。

（1）所有的醛（R－CHO） （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 （3）葡萄糖、麦芽糖

注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。

7、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质

（一）有机 OOCOOHCOHOOCCCOH4 / 7 （1）．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

（2）．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）

（3）．石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；

（4）．苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）

（5）．含醛基的化合物

（6）．天然橡胶（聚异戊二烯） CH2=CH－C=CH2

（二）无机

（1）．－2价硫（H2S及硫化物）； CH3

（2）．＋4价硫（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；

（3）．＋2价铁：

6FeSO4＋3Br2＝2Fe2(SO4)3＋2FeBr3

6FeCl2＋3Br2＝4FeCl3＋2FeBr3 变色

2FeI2＋3Br2＝2FeBr3＋2I2

（4）．Zn、Mg等单质 如Mg＋Br2H2O===MgBr2

（5）．－1价的碘（氢碘酸及碘化物） 变色

（6）．NaOH等强碱：Br2＋2OH‾==Br‾＋BrO‾＋H2O

（7）．AgNO3：（产生沉淀）

8、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

（一）有机

1． 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

2． 苯的同系物；

3． 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）；

4． 含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；

5． 石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；

6． 煤产品（煤焦油）；

7． 天然橡胶（聚异戊二烯）。

（二）无机

1． －2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）；

2． ＋4价硫的化合物（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；

3． 双氧水（H2O2，其中氧为－1价）

5 / 7 9、最简式相同的有机物

1．CH：C2H2和C6H6 2．CH2：烯烃和环烷烃

3．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4．CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）

10、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）

1、醇—醚 CnH2n+2Ox

2、醛—酮—环氧烷（环醚） CnH2nO

3、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO2

4、氨基酸—硝基烷

5、单烯烃—环烷烃 CnH2n

6、二烯烃—炔烃 CnH2n-2

11、能发生取代反应的物质及反应条件

1．烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；

2．苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂，发生在苯环上；②卤素单质，光照，发生在侧链上。

③浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂

3．卤代烃水解：NaOH的水溶液；

4．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)；

5．醇与浓硫酸共热至140℃，分子间脱水

6．酯类的水解：无机酸或碱催化；

7．酚与浓溴水 （乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。）

◎有机实验的八项注意

有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。

１.注意加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。 6 / 7 ⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。

２、注意催化剂的使用

⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

３、注意反应物的量

有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

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有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

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有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

有机物官能团的检验

OH C C 烯烃 C C 炔烃

R

X

R

OH酚类

卤代烃

醇类

R CHO醛类

R COOH羧酸类

R

COOR’酯类

多官能团葡萄糖

有机物官能团的检验

卤代烃中卤离子的检验

取上 层清 液

滴加NaOH

加热

硝酸酸化

加硝酸银

有机物官能团的检验

醇类中醇羟基的检验 2 / 3

1、催化氧化； 再用碱性氢氧 化铜检验醛基 的存在。

2、用CrO3氧化 观察颜色的变化。

3、用酸性 K2Cr2O7氧化 观察颜色的 变化。

有机物官能团的检验

酚类中酚羟基的检验

浓溴水三氯化铁溶液

苯酚稀溶液苯酚稀溶液 NaOH溶液

溶液是否变紫

溴水是否褪色

有机物官能团的检验

醛类中醛基的检验

乙醛 水浴

乙醛

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

羧酸中羧基的检验

紫色石蕊溶液

滴加碳酸钠

酯化反应

有机物官能团的检验

酯类中酯基的检验 滴加氢氧 化钠溶液 和酚酞的 酯 水浴

红色是否变浅 酯香味是否消失

有机物官能团的检验

烯烃中碳碳双键的检验溴水

酸性高 锰酸钾 不饱和 烃溶液

不饱和烃溶液 NaOH溶液

酸性高锰酸钾是否褪色 溴水是否褪色 3 / 3

有机物官能团的检验

葡萄糖中多官能团的的检验

葡萄糖 水浴

葡萄糖

煮沸碱性氢氧化 铜悬浊液

银氨溶液 光亮的银镜 绛兰色

砖红色沉淀

有机物官能团的检验

学生讨论：1、漆酚是我国特产土漆的主要成份，生漆涂 在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆 膜，则漆酚不应具有的化学性质是

D

常见官能团的性质

常见官能团的性质

常见官能团的性质

一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质

注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。

二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应

1. 氧化反应

（1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。

烃的燃烧通式：

烃的含氧衍生物的燃烧通式：

（2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有：

①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）；

②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）；

③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖；

④石油产品（裂解气、裂化气）。

（3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。

当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 22232232CHCHOHOCuCHCHOHO

当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：

当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。

（4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。

醛基被氧气氧化。如：

22323CHCHOOCHCOOH催化剂

银镜反应，醛基被AgNH32氧化。如：

CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223()△

醛基被CuOH()2氧化。如：

CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222()

2. 取代反应。

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有：

（1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

CHClCHClHCl423光

（2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：

（3）酚与浓溴水的取代。如：

（4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

常见的各类有机物的官能团

常见的各类有机物的官能团

常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

②燃烧

(2)烯烃： A)

官能团：

；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质： ①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

③燃烧

④被酸性高锰酸钾溶液氧化→CO2

(3)炔烃：

A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：同烯烃

(4)苯及苯的同系物：

A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

②加成反应（与H2）

(5)卤代烃 A) 官能团：—X(卤素原子)； 代表物： CH3CH2Br

B) 结构特点：卤素原子取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环及苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：①水解反应（ 卤素原子被羟基取代，所有卤代烃均可以发生）

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBr CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光

CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点C=C

CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化剂 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂

高二化学 有机物官能团与性质总结

高二化学 有机物官能团与性质总结

有机物官能团与性质

[知识归纳]

有 机 物 官 能 团 代 表 主 要 化 学 性 质

烃 烷烃 C-C 甲烷 取代（氯气、光照）、裂化

烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化（使KMnO4褪色）、炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化（使KMnO4褪色）、苯及其同系物 —R 苯

甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成

氧化（使KMnO4褪色，除苯外）

烃

的

衍

生

物 卤代烃 —X 溴乙烷 水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇 —OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、

氧化（露置空气中变粉红色） 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、斐林羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化

酯 —COO— 乙酸乙水解

重

要

的

营

养

物

质 葡萄糖 —OH、—/ 具有醇和醛的性质

蔗糖

麦芽糖 前者无—CHO / 无还原性、水解（产物两种）

有还原性、水解（产物单一） 淀粉

纤维素 （C6H10O5）n

后者有—OH / 水解

水解 油脂 —COO— / 氢化、皂化

氨基酸

蛋白质 NH2-、-COOH / 两性、酯化

水解 其中：

1、能使KMnO4褪色的有机物：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖

4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸

5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖

6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：

苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝