烯丙基自由基
氯乙烯
超共轭(hyperconjugation) σ,π–超共轭:
H H C CH H CH2
丙烯
丙烯分子中的超共轭
当C-Hσ键与π键相邻时,两者进行侧面 交盖,σ电子离域——σ,π–超共轭效应 其作用的结果是增加了π键的电子云密度 参与超共轭的C-Hσ键越多,超共轭效应 越强 :
H R C CH R
(3)卤乙烯加成的方向问题
CH 2 =CH Cl + HCl CH 3 CH Cl
CH3 C Cl
Ⅰ 存在p-p的共轭作用
H2C CH2 Cl
Cl
Ⅱ 没有共轭 稳定作用
两个正碳离子Ⅰ和Ⅱ的稳定性不同,Ⅰ较稳定
诱导效应与共轭效应的比较
起 因
传递途径
分类
特 点
I
静电极性
沿碳链 传递
+I 和 -I +C 和 -C
二烯烃 alkadiene
CH2
CH CH CH2 CH2
CH CH2 CH CH2
1,3–丁二烯
1,4–戊二烯
1,4–环己二烯
1,3–环辛二烯
二烯烃的通式:CnH2n-2
与炔烃相同
一、二烯烃的定义和分类 含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或 二烯烃。
累积二烯烃 CH2=C=CH2丙二烯(allene)
sp2
H H
H C=C=C H
CH2=C=CH2 sp
是一类难以见到的结构,聚集的双键使分子能量高。 游离二烯:
分子中的两个双键缺少相互影响,其性质与单烯烃 无差别。 共轭二烯:
分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系,含共 轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。
二、二烯烃的命名