2019_2020学年高中化学第2章第1节第1课时烷烃和烯烃教案新人教版选修5
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第1课时 烷烃和烯烃
目标与素养:1.了解烷烃、烯烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。(宏观辨识与证据推理)2.能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃的化学性质。(宏观辨识与变化观念)3.了解烷烃、烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构。(微观探析与科学探究)
一、烷烃和烯烃
1.物理性质
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈液或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水,易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度
2.化学性质
(1)烷烃的化学性质
①不活泼性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
②特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3+Cl2――→光照CH3CH2Cl+HCl。
③氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧的通式为:CnH2n+2+3n+12O2――→点燃nCO2+(n+1)H2O。
(2)烯烃的化学性质
与乙烯相似,烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
①氧化反应 a.燃烧通式:CnH2n+3n2O2――→点燃nCO2+nH2O。
b.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②加成反应
a.丙烯与溴水发生反应的化学方程式:
。
微点拨:当不对称烯烃与HX、H2O、HCN等物质发生加成反应时,会有两种加成产物。如丙烯与HCl的加成产物为CH3CH2CH2Cl或。
b.二烯烃的1,2加成与1,4加成
③加聚反应
丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式:
。
二、烯烃的顺反异构
1.顺反异构现象
(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
(2)分类
两个相同的原子或原子团排列在双键同一侧的称为顺式结构,两个相同的原子或原子团排列在双键两侧的称为反式结构,例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式分别是
。 2.性质
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
微点拨:①顺反异构体属于立体异构类型。
②常说的同分异构体一般不包括顺反异构体。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)符合CnH2n+2的烃一定为烷烃,符合CnH2n的烯一定为烯烃。
( )
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 ( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)×
2.有机化合物C4H8是生活中的重要物质。关于C4H8的说法中,错误的是( )
A.C4H8可能是烯烃
B.C4H8中属于烯烃类的同分异构体有3种
C.核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
D.C4H8的同分异构体中可能存在顺反异构现象
[答案] C
3.(1)CH3CH2CH3与Cl2反应生成的一氯丙烷的结构简式及名称为____________________________________________________。
(2)CH3CH===CH2与H2O反应生成的产物的结构简式及名称为_______________________________________________________。
[答案] (1)CH3CH2CH2Cl,1氯丙烷;,2氯丙烷
(2)CH3CH2CH2OH,1丙醇;,2丙醇
烷烃和烯烃的组成、结构与性质
1.组成与结构
烷烃 烯烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2
结构特点 全部单键;饱和链烃 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120°
微点拨:符合通式CnH2n的物质不一定分别是烯烃。
2.化学性质比较
烷烃 烯烃
化学活动性 稳定 活泼
取代反应 光卤代 -
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生
氧化反应 不能使KMnO4(H+)溶液褪色 能使KMnO4(H+)溶液褪色
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟
鉴别 溴水和KMnO4(H+)溶液均不褪色 溴水和KMnO4(H+)溶液均褪色
1.下列关于烯烃和烷烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烷烃则不能
B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
C.丙烯发生加聚反应只能形成一种分子(),而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
A [烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生加成、加聚反应,能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色,而烷烃是饱和烃,不能发生上述反应,A项正确;碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是,乙烯中的双键比较活泼,故乙烯没有乙烷稳定,B项错误;丙烯形成的加聚产物中,有许多种n值不同的分子,C项错误;丙烯中有饱和烷基(—CH3),在一定条件下能发生取代反应,D项错误。]
2.降冰片烯的键线式是,下列有关降冰片烯性质的说法中,错误的是( ) A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能溶于水
D.燃烧时可产生明亮的火焰
C [由于降冰片烯分子中含有碳碳双键,故它具有烯烃的通性,即可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,A、B项正确;降冰片烯的含碳量较高,故其燃烧时火焰明亮,D项正确;烃一般难溶于水,C项错误。]
3.与Br2加成可以生成二溴化合物的种数为( )
A.2 B.3
C.4 D.5
B [1,2加成得2种,1,4加成得1种,共3种。]
烯烃的顺反异构
1.顺反异构现象
顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的,烷烃、炔烃不存在这种异构现象。
顺反异构是立体异构的一种,是由双键不能自由旋转引起的,一般指烯烃分子中的双键。
(1)顺式异构体:两个相同的原子或原子团在双键同一侧的为顺式异构体。
(2)反式异构体:两个相同的原子或原子团分别在双键两侧的为反式异构体。
2.顺反异构体产生的条件
(1)存在碳碳双键。
(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团,
即:。
4.下列有机分子中,可形成顺反异构的是( )
A.CH2===CHCH3 B.CH2===CHCH2CH3
C.CH3CH===C(CH3)2 D.CH3CH===CHCl
[答案] D
5.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,如2丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式,B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构,分别写出其结构简式:
(1)三种位置异构:_________,_________,_________。
(2)两种顺反异构:_________,_________。
[解析] 首先写出苯丙烯的三种位置异构,以丙烯作母体,以苯基作取代基;再由碳碳双键两端碳原子上若连有不同的原子或原子团,则还存在顺反异构。
丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3,将作为取代基,共有三种同分异构体,即
还存在顺反异构现象,当两个相同的原子或原子团在双键同侧时为顺式,两个相同的原子或原子团在双键异侧即为反式。
1.下列物质:
①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷
沸点由大到小的排列顺序正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
C [对于烷烃而言,相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,即:③、④、⑤大于①、②,对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,即①>②,③>④>⑤,综合排序可得,③>④>⑤>①>②。选C。]
2.某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷烃,此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为 ( )
A.CH2===CH2 B.CH3CH===CH2
C.CH3CH3 D.CH3CH2CH===CH2
A [1体积烃只能与1体积Cl2发生加成反应,说明该分子只含有1个双键,生成物可与4 mol Cl2发生完全的取代反应,说明1 mol该烃中共有4 mol H。只有A选项符合题意。]
3.已知乙烯为平面结构,因此,1,2二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体:。下列各物质中,能形成类似上述两种空间异构体的是 ( )
A.1,1二氯乙烯 B.丙烯
C.2丁烯 D.1丁烯
C [根据题目所给的信息可知符合要求的为2丁烯即:
。]
4.下列说法正确的是( )
A.C2H4与C4H8一定互为同系物
B.乙烯和乙烷都能使KMnO4酸性溶液褪色
C.1丁烯与2丁烯互为同分异构体
D.新戊烷和2,2二甲基丙烷互为同分异构体
C [C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃,A项错误;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能,B项错误;新戊烷和2,2二甲基丙烷是同一种物质,D项错误。]
5.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。