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第七章甾体类化合物

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甾体类化合物

甾体类化合物

地塞米松磷酸钠结构式英文名称:Dexamethasone Sodium Phosphate产品类别: 医药原料和中间体产品含量: 99%化学式: C22H28FNa2O8P【临床用途】肾上腺皮质激素类药，具有抗炎，抗过敏，抗毒等作用，可用于感染性严重的肾上腺皮质功能减退症，结缔组织病，严重的支气管炎哮喘等过敏。

1）抗炎作用：糖皮质激素减轻和防止组织对炎症的反应，从而减轻炎症的表现。

2）抗过敏、免疫抑制作用：防止或抑制细胞中介的免疫反应，延迟性的过敏反应，并减轻原发免疫反应地扩展。

2药理毒理肾上腺皮质激素类药。

具有抗炎、抗过敏、抗风湿、免疫抑制作用，其作用机理为：（1）抗炎作用：本品减轻和防止组织对炎症的反应，从而减轻炎症的表现。

能够抑制炎症细胞，包括巨噬细胞和白细胞在炎症部位的集聚，并抑制吞噬作用、溶酶体酶的释放以及炎症化学中介物的合成和释放。

（2）免疫抑制作用：包括防止或抑制细胞介导的免疫反应，延迟性的过敏反应，减少T淋巴细胞、单核细胞、噬酸性细胞的数目，降低免疫球蛋白与细胞表面受体的结合能力，并抑制白介素的合成与释放，从而降低T淋巴细胞向淋巴母细胞转化，并减轻情原发免疫反应的扩展。

本品还降低免疫复核物通过基底膜，并能减少补体成分及免疫球蛋白的浓度。

3实验室测定方法方法名称：地塞米松磷酸钠原料药－地塞米松磷酸钠－高效液相色谱法应用范围：本方法采用高效液相色谱法测定地塞米松磷酸钠原料药中地塞米松磷酸钠的含量。

本方法适用于地塞米松磷酸钠原料药。

方法原理：供试品加水溶解后用流动相定量稀释，进入高效液相色谱仪进行色谱分离，用紫外吸收检测器，于波长242nm处检测地塞米松磷酸钠的峰面积，计算出其含量。

试剂： 1.乙腈2 .甲醇3. 三乙胺溶液取三乙胺7.5mL，加水至1000mL，用磷酸调节pH值至3.0±0.05仪器设备： 1.仪器高效液相色谱仪1.2 色谱柱十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，理论塔板数按地塞米松磷酸钠峰计算应不低于7000。

《甾体类化合物》课件

《甾体类化合物》课件

甾体类化合物的药理学特点
由于甾体类化合物在人体多种生理活动中发挥极为重要的作用，科学家们 正对与它们相关的药物的功能、副作用进行深入的研究。
甾体类明对人 体不同类型的疲劳有一定的缓解 作用。
提高运动表现
甾体类药物还可以通过提高运动 员的体能等途径提高运动表现。
日常使用
同时，甾体类药物也可以帮助缓 解由各种原因导致的疲劳，提高 生活质量。
甾体类化合物的未来发展趋势
1
学术研究
应该加强对甾体类化合物的研究和发展，
合成新型药物
2
以更好地认识它们在生物学和医学领域 的作用机制。
应该进一步发展人工合成方法，创造更
具有功能性的甾体类化合物，为研发新
型药物提供原材料。
人体内自然产生的甾体类化合物
1 胆固醇
胆固醇是人体内最常见的 甾体类化合物，也是胆汁 中的主要成分。
2 类固醇激素
3 其他
肾上腺中激素的一类，广 泛参与人体的生长、代谢、 炎症反应以及免疫功能。
还有一些人体内产生的甾 体类化合物，但它们的功 能和作用尚未完全阐明。
甾体类化合物的提取与制备方法
天然提取
3 光学旋光度
4 其他物理性质
甾体类化合物具有光学活性，具有旋光作用。
甾体类化合物的其他物理性质包括比旋光度、 折射率、电导率等。
甾体类化合物的化学性质
1
类固醇基团的反应
甾体类化合物中的类固醇基团对不同反
侧链的反应
2
应具有不同的敏感度。
甾体类化合物中的脂肪酸侧链也可以参
与反应。
3
其他化学性质
甾体类化合物还包括氧化、还原、酰化、 乙酰化等反应。
3
探索新的应用领域

第七章 甾体化合物

第七章 甾体化合物

第 七 章 甾体类化合物甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。

甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。

甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。

天然甾类化合物的分类 C 21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。

以孕甾烷或其异构体为基本骨架。

C 5、C 6——多具双键C 17——多为α-构型,少为β-构型 C 20——可有>C=O 、-OHC 11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 强心苷 ： 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。

海洋甾体化合物 ：不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。

海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。

第一节 强心苷（考点；结构类型，甲乙型） 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。

强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。

第一节、 结构和分类1.基本结构：强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。

一.强心苷元部分：强心苷元是由甾体母核与C 17取代的不饱和内酯环组成 。

（1）苷元母核 ： 苷元母核A 、B 、C 、D 四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。

2.结构类型：根据C 17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型：C 17位侧链为五元环的△αβ-γ内酯 （五元不饱和内酯环）； 乙型：C 17位侧链为六元环的△αβ-γδ -γ内酯（六元不饱和内酯环） 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。

二、糖部分 根据C 2位上有无-OH 分为α-OH （2-OH ）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。

后者主要见于强心苷。

强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C 3-OH 结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。

糖和苷的连接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y X=1-3; Y=1-2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。

第七章-甾体及其苷类练习题学习资料

第七章-甾体及其苷类练习题学习资料

第七章-甾体及其苷类练习题第七章甾体及其苷类练习题1. 甾体：又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”。

2. 简述基本结构和分类答：在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。

而 C17 侧链有显著差别，根据 C17 侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型：C21甾类、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素、胆酸类。

3. 简述甾体母核构型的特点答：甾体化合物的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠和时，可以是顺式的，也可以是反式的。

A/B 环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。

B/C 环是反式稠和（8-βH/9-αH)。

C/D 环有顺式(14-βH)或反式稠和(14-αH)。

4. 简述甾类成分的颜色反应有哪些？答：Liebermann-burchard反应；Salkowski反应；三氯化锑或五氯化锑反应；Rosenheim反应5. 简述甾体颜色反应的机理答：C3 含氧小基团质子化而形成烊盐（此时加水稀释可回收甾醇），进一步则脱水形成共轭双键，然后产生双键移位或双分子聚合或氧化等过程，生成有色物，故有色物多为复杂混合物。

6. C21甾：是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。

7. 简述C21甾类的存在形式答：C21甾类在植物体中除游离存在外，可与糖结合成苷 -C21 甾苷类。

其苷类糖链多和 C21甾的 C3-OH 相连，少数连于 C20-OH 上。

其苷类分子中除 2-OH 糖外，还有 2-去氧糖。

C21 甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中，如洋地黄叶和种子中含有强心苷、皂苷及 C21 甾苷；有些植物，不含强心苷，而含C21 甾苷，多存在于萝摩科。

8. 强心苷（cardiac glycosides）：是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。

甾体类化合物

甾体类化合物

甾体类化合物[单项选择题]1、C3位羟基结合型的甾体化合物能被碱水解的多数属于（）A.蟾毒类B.甾体皂苷类C.强心苷类D.甾醇苷类E.蜕皮激素类参考答案：A[单项选择题]2、洋地黄毒苷易溶于含醇三氯甲烷的原因是（）A.苷元中羟基少B.糖的数目少C.糖的种类少D.整个分子中羟基数目少E.以上都不对参考答案：D[单项选择题]3、Keller-Kilialu反应呈阴性，呫吨氢醇反应呈阳性的化合物是（）A.洋地黄毒苷B.羟基洋地黄毒苷C.甘草酸D.K-毒毛旋花子苷E.芦丁参考答案：D[单项选择题]4、下列胆汁酸的鉴别反应中可用于胆酸的含量测定的是（）A.Pettenkofer反应B.Cregord Pascoe反应C.Hammarslen反应D.Liebermann-Burchard反应E.香草醛-浓硫酸反应参考答案：B[单项选择题]5、属于α-去氧糖的是（）A.葡萄糖B.鼠李糖C.洋地黄糖D.洋地黄毒糖E.鸡纳糖参考答案：D[单项选择题]6、薯蓣皂苷属于（）A.螺甾烷醇型B.异螺甾烷醇型C.呋甾烷醇型D.羊毛脂甾烷型E.变形螺甾烷醇型参考答案：B[单项选择题]7、可使Ⅰ型强心苷水解得到苷元和糖的是（）A.0.02～0.05mol/LHClB.NaOH水溶液C.紫花苷酶D.α-葡萄糖苷酶水溶液E.Ba（OH）2参考答案：A参考解析：Ⅰ型强心苷中和苷元直接相连的糖是2，6-二去氧糖，苷元和2-去氧糖之间的糖苷键极易被酸水解，所以用浓度较低的温和酸水解即可。

紫花洋地黄苷A由洋地黄毒苷元和2分子洋地黄毒糖（2-去氧糖）、1分子葡萄糖组成，只能水解葡萄糖的是葡萄糖苷酶，而紫花苷酶为葡萄糖苷酶。

[单项选择题]8、以孕甾烷为基本骨架的是（）A.螺甾烷醇型甾体皂苷B.胆汁酸类C.植物甾醇D.C甾体化合物21E.呋甾烷醇型甾体皂苷参考答案：D[单项选择题]9、乙型强心苷内酯环开裂生成甲酯异构化（不可逆开环）的条件是（）A.醇性NaOH溶液B.醇性HClC.NaOHD.Ba（OH）2E.KOH水溶液参考答案：A[单项选择题]10、属于Ⅰ型强心苷的是（）A.苷元-（D-葡萄糖）xB.苷元-（D-葡萄糖）x -（2，6-二去氧糖）yC.苷元-（6-去氧糖）x -（D-葡萄糖）yD.苷元-（2，6-二去氧糖）x -（D-葡萄糖）yE.苷元-（D-葡萄糖）x -（6-去氧糖）y参考答案：D[单项选择题]11、试剂为α-萘酚和浓硫酸，可用于检识糖和苷的反应是（）A.Pettenkofer反应B.GregoryPascoe反应C.Molish反应D.Hammarsten反应E.Legal反应参考答案：C[单项选择题]12、胆酸显紫色，鹅去氧胆酸不显色的反应是（）A.Pettenkofer反应B.Gregory Pascoe反应C.Molish反应D.Hammarsten反应E.Keller-Kiliani反应参考答案：D[单项选择题]13、可用于胆酸定量分析的反应是（）。

重要的甾体化合物.

重要的甾体化合物.

O CH 3 C H3C H3C H O 孕甾酮 H H
四、强心苷
在百合科植物中，含有一些与糖结合成苷的甾体 化合物，若在其甾核上第17位碳原子连有一个不 饱和内酯环，其3位碳原子与糖分子相连，则是一 类具有选择性强心作用的药物，称为强心苷。 小剂量强心苷能使心跳减慢，如果超过安全剂量， 能使心脏中毒，甚至停止跳动。临床上用于治疗 心力衰竭和心律紊乱。
H H H
HO
3β-羟基-胆甾-5-烯（胆甾醇）
二、胆甾酸
存在于动物的胆汁中，胆酸在胆汁中与甘氨酸 或牛磺酸通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆 酸，并以钾(或钠)盐存在，总称为胆汁酸盐。 是良好的乳化剂，能使油脂乳化而被肠道吸收。 临床上用作利胆药。
OH
COOH
H H
HO
H OH
H
3α,7α，12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（胆酸）
毛地黄毒苷元
五、甾体皂苷
是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而成的甾体苷 类，其水溶液经振摇后能产生大量肥皂水溶液样 的泡沫，故称为甾体皂苷。 甾体皂苷用酸水解后生成甾体皂苷元和各种糖类
薯蓣皂苷元
谢
制作人：
谢
潘华英
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
重要的萜类化合物
一、胆甾醇（胆固醇）
存在于人及动物的血液、肝、肾、脑及 神经组织中，蛋黄中含量较多。
为无色或略带黄色的结晶，微溶于水，易溶 于有机溶剂。 人体中胆甾醇含量过高可以引起胆结石、动 脉硬化等症。 胆甾醇是制药上合成维生素D3的原料。
胆甾醇分子中的双键可以与卤素或卤化氢发 生加成反应； 将其溶于氯仿中，加入乙酐和浓硫酸，溶液 逐渐由浅红色变为蓝色，最后变为绿色。这 是胆甾醇和甾体母核的定性检验方法。

第七章_甾体

胆固醇有脂肪族仲醇和烯的性质，此外与某 些化合物可以显色。它在人体内若含量过高，可 引起胆结石和动脉粥样硬化。它在制药上是合成 维生素D3的原料。
2. 麦角甾醇
植物甾醇，分子式C28H44O，白色片状或针状 晶体，熔点 165℃，沸点250℃ ，比旋光度－ 130° (氯仿，C＝1.2)，λmax282nm溶于苯和氯仿， 不溶于水，存在于酵母菌和麦角菌、霉菌等微生 物中。
与构象的关系 第三节 代表性的甾族化合物 第四节 强心苷 第五节 皂苷
第三节 代表性的甾族化合物
一、甾醇
甾族化合物中一类仲醇，在该族中发现最早， 自然界中分布甚广，有的与脂肪酸成酯，有的与 糖成苷，有的以游离状态存在。根据来源的不同， 可分为动物甾醇、植物甾醇和微生物甾醇三种。 动物甾醇的 C17上有一个含8个碳原子的侧链，植 物甾醇的C17上的这一侧链含有9～10个碳原子， 霉菌甾醇是从酵母和霉菌中得到的。
水解反应有这样的规律：β键上的酰氧基酯水 解速度比在a键上快很多。胆甾醇中3β式酰氧基酯 水解速度快，而粪甾醇3α式酰氧基酯水解速度快。
§2 反应与构象的关系
4. 卤化反应 卤化反应常用PBr3、PCl5作卤化剂。卤化过程易
发生构型转化，β键上引入卤素时则为构型不变产 物。
如下列过程引入卤素构型不变，主要因为β键上 取代基比较稳定。
处在a键上易被氧化。 甾醇羟基被氧化活性次序从易到难排列如下：
11β-OH＞＞2β-OH＞3α-OH＞2α（3β）-OH 8. 还原反应
羰基还原时常用还原剂LiAlH4、NaBH4等，由于甾环的 特殊结构，羰基还原后常得到一种构型为主的产物。
R
R
LiAlH4
O
H2O HO
H
本章主要内容

天然产物 甾体总结


二、
甾族化合物的主题结构
天然产甾族化合物现知只有两种构型，一种是A和B环以反式相并联。另一种是 A和B环以顺式相并联。而B和C环，C和D环之间多是以反式相并联的。
A/B反式
A/B顺式
1.甾醇
甾醇为饱和或不饱和的仲醇天然甾醇中的醇羟醛都在3位上，并且与角甲 基在环平面的同一边，根据存在的地方分为动物甾醇和植物甾醇两类。 胆甾 醇和多角甾醇可以作为这两类甾醇的代表
UV 紫外光谱
a
22
β
O
23
20
22
23
24
O
21
20
O
21
O
OH RO
OH RO
甲型强心苷 五元不饱和内酯环 △aβ- γ 内酯 λmax 220nm ( lg 4.34 )
乙型强心苷 六元不饱和内酯环 △aβ、γδ-δ内酯 λmax 295 ~ 300nm ( lg 3.93 )
用于甲型与乙型强心苷及苷元的鉴别
代表成分
CH3 C O O OH
CH3 OO CH3 OO OCH3
C
O OH
青 阳 参
OH
CH3 O OCH3 O O O O O OCH 3 O OCH3 OCH3
告达亭
青 阳 参 苷 II 断节参苷
二、
海洋甾类
Squalamine — 新生血管抑制剂类抗癌药
第三节 强心苷类 (cardiac glycosides)
强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类 化合物，主要分布于玄参科、夹竹桃科、百合科、萝 藦科、卫矛科、十字花科、桑科、豆科、毛茛科、大 戟科等。动物中至今尚未发现有强心苷类存在，虽然 蟾蜍皮下腺分泌物中所含强心成分的母核与乙型强心 苷相同，但其并非苷类。

浅谈甾体化合物

图1.甾体图2.类固醇浅谈甾体化合物摘要：本文主要介绍了甾体化合物的构成，种类，分布和在生命体中发挥的作用，并重点介绍了几种重要的甾体化合物尤其是胆固醇的结构以及作用。

并说明了类固醇激素类药物的作用以及滥用的危害。

关键词：甾体；类固醇；胆固醇；激素生命体独特具有的化合物有很多种，甾体化合物（见图1）作为其中的一种，在生命体中发挥着重要的作用。

甾体化合物是重要的类脂，它是一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物。

它广泛存在于动植物体内，具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。

甾体类化合物在生命体中主要以类固醇类物质（见图2）存在，类固醇是广泛分布于生物界的一大类环戊稠全氢化菲衍生物的总称，又称类甾醇、甾族化合物。

类固醇包括固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇），胆汁酸和胆汁醇，类固醇激素（如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素），昆虫的蜕皮激素，强心苷和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。

此外还有人工合成的类固醇药物如抗炎剂（氢化泼尼松、地塞米松），促进蛋白质合成的类固醇药物和口服避孕药等。

类固醇化合物不含结合的脂肪酸，是非皂化性脂质；这类化合物属于类异戊二烯物质，是由三萜环化再经分子内部重组和化学修饰而生成的，它的主要构成方式【1】：（1） 在第10位C-原子和第13位C-原子处存在角式甲基。

（2） 第17位C-原子带有固定的取代基：胆固醇有8个C-原子的分支碳链，皮质激素有一个富有氧的2个C-原子长的侧链，天然的雄激素和雌激素有一个酮基或羟基。

（3） 在天然的固醇和类固醇的第3位C-原子上，经常存在一个氧功能基（酮或羟基，以3-酮或3-羟表示）。

（4） 化合物的双键经常出现在A 环C-4和C-5之间（用4-烯表示），在B 环是C-5和C-6之间（5-烯），很少在C-1和C-2之间（1-烯）或16和17之间（16-烯）。

还有些类固醇也有更多的双键。

雌激素的A 环是芳香化的。

图3.胆固醇下面介绍几种重要的类固醇。

药物分析课件 第七章 甾体激素类药物的分析-2


地塞米松乳膏
ChP（2015）
取本品适量（约相当于醋酸地塞米松0.5mg） 精密称定，精密加甲醇50ml，用匀浆机以每分 钟9500转搅拌30秒，置冰浴中放置1小时，经有 机相滤膜（0.45m）滤过，弃去初滤液5ml，精 密量取续滤液20l 注入液相色谱仪，记录色谱 图…….
HNO3
AgCl↓白
醋酸地塞米松
ChP（2015）
【鉴别】 本品显有机氟化物的鉴别反 应（通则0301）。
醋酸地塞米松氧瓶燃烧法 F 茜素氟蓝Ce3 蓝紫色
丙酸氯倍他索
ChP（2015）
【鉴别】 取本品少许，加乙醇1ml，混 合，置水浴上加热 2 分钟，加硝酸 （1→2）2ml，摇匀，加硝酸银试液数 滴，即显白色沉淀。
己酸羟孕酮
ChP（2015）
【鉴别】取本品约1mg，加硫酸1ml，放置2 分
钟，渐显微黄色；加水0.5ml，溶液由绿色经红
色至带蓝色荧光的红紫色。
甲睾酮
ChP（2015）
【鉴别】（1）取本品5mg，加硫酸-乙醇(2:1)
1ml使溶解，即显黄色并带有黄绿色荧光。
优点： 灵敏度较高 操作简便，可根据不同显色结果
哈西奈德软膏
ChP（2015）
取本品适量（约相当于哈西奈德1.25mg） 精密称定，置50ml量瓶中，加甲醇约30ml，置 80℃水浴中加热2分钟，振摇使哈西奈德溶解， 放冷，精密加内标溶液（黄体酮）5ml，用甲醇 稀释至刻度，摇匀，置冰浴中冷却2小时以上， 取出后迅速滤过，放至室温，取续滤液20l 注 入液相色谱仪，记录色谱图……….
乙炔基
+ AgNO3→↓白
孕激素
△4-3-酮基 UV，可与羰基试剂反应 甲酮基 与亚硝基铁氰化钠反应
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CH3 R
12
17
11
13
CH3
H
16
1
9
14
2
10
8
15
H
H
3
5
7
4
6
H
H3C OH
H3C
HOOC H3C
HO
OH
H
3、17β—二羟基—1，3，5 （10）—雌甾三烯（β—雌二醇）
ห้องสมุดไป่ตู้
O
H3C
CO CH2OAC OH
H3C
H3C H3C
H3C
O
HO
CH3 CH3
3α，7α，12α—三羟基— 5β—胆烷—24—酸（胆酸）
它们主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、 十字花科等十几个科的一百多种植物中。常见的有毛花洋 地黄、紫花洋地黄、黄花夹竹桃、海葱等
强心苷存在的中草药
含强心苷的中草药： 毛花洋地黄 铃兰 顶冰花草 北五加皮 万年青
黄花夹竹桃 羊角拗 罗布麻 海葱
强心苷分类
甲型强心苷元（强心甾烯） ：
C17-五元不饱和内酯环（△αβ-γ-内酯）
第七章 甾体类化合物
7.1 甾体化合物
7.1.1 基本结构
甾体化合物几乎存在于所有生物中,是生物膜的重要组成部 分.具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。
一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物
CH3 R
12
17
11
13
CH3
H
16
1
9
14
2
10
8
15
H
H
3
5
7
4
6
H
7个手性C* C10、C13-----角甲基（或CHO、CH2OH）， 位于环前方，用实线表示 C17-----烃基、含氧基团或其它基团 C3-----羟基, 此外，可能还有双键
H
H
3
5
7
4
6
H
CH 3O
H3C
O
正系（5β-型 ）
别系（5α-型）
A、B-----顺式 正系（5β-型）--C5上的H和C10上角甲基在同侧，实线表示 A、B-----反式 别系（5α-型）-- C5上的H和C10上角甲基在同侧，虚线表示
7.1.2 系统命名法
OH CH3
HO
13β—乙基—3-甲氧基—1，3，5 （10）—甾三烯—17—酮
OH CONHC2HCOOH
HO
OH
1）胆酸
胆酸是人和动物胆汁中的一种由体化合物。其结构 特点是：母核无双键，C3、C7、C12、上连有羟基，C17 上连有五碳原子的羧酸。
OH CONHC2CHH2SO3H
HO
OH
中药实例：牛黄、熊胆
胆汁中的胆酸常与甘氨酸和牛磺酸结合成甘氨胆酸 和牛磺胆酸，这种结合胆酸总称胆汁酸，其结构式如 下：
存在于：肝、肾、脑、神经组织中，蛋黄中较多，白色
结晶，难溶于水
H3C H3C
正常人血液中含胆固醇 2.82~ 5.95mmol·L-1。如 果人体内的胆固醇代谢
H3C HO
H3C H3C
CH3
发生障碍或饮食摄取胆 固醇量太多时，就会从 血液中沉淀析出，引起 结石或血管硬化。
2）7-脱氢胆固醇（动物甾醇）
2）性激素 性激素分为雄性激素和雌性激素两大类。
O O
H 3C
H 3C
H
OCOCH 3
H
OH
HO H
睾丸酮(皋丸酮)
黄体酮(雌性激素)
7.2.4 强心苷类化合物
强心苷是存在植物中 具有强心作用的甾体苷类 化合物，是治疗心力衰竭 不可缺少的重要药物。是 由强心苷元（甾核）与糖 缩合（配基）的一类苷。
CH3
H3C OH
CH3
HOOC
HO
OH
H
H3C
H3C H3C
HO
CH3 CH3
维生素D3 存在于：人体皮肤，受紫外线照射B环打开，转化成维生素D3
3）麦角固醇（植物固醇）
H3C H3C
H2C
H3C
CH3
OH COOH
H3C
HO
HO
OH
维生素D2
存在于麦角（霉菌）中，酵母中含量较多。其结构与7-脱氢胆 固醇相似，在C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基
受紫外线照射B环打开
维生素D
维生素D，类固醇的衍生物，具有抗偻病的作用，所以又叫抗 佝偻维生素。维生素D 的种类很多，以D2和D3最为重要，两者结 构十分相似，D2仅比D3多一个甲基和一个双键。
维生素D2是植物中的麦角固醇经紫外线照射后转变而成的， 在天然食物中实际上不存在；
维生素D3除存在于少数动物性食物之外，主要是皮肤中的7脱氢胆固醇经紫外线照射后形成的，有人叫它太阳维生素。
CH 2OH O CH C O HO
CH 2OH
CO
HO
OH
O
可的松
O
皮质酮
OH
CH 3
CO
O
O
醛固酮
氢化可的松
醛固酮的作用是维持人体血液 中钾离子和钠离子的平衡。钾 离子不仅在维持人体细胞内液 的渗透压上起到决定性的作用， 而且还具有维持心肌舒张、保 持心肌正常兴奋性等重要作用。
氢化可的松天然存在的糖皮质 激素，抗炎作用为可的松的 1.25倍，也具有免疫抑、抗毒 作用、并有留水、留钠及排钾 作用。
构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的 命名，常采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。
立体结构 A、B-----顺式(正系,粪甾烷)或反式稠合(别系,胆甾烷) B、C-----反式稠合 C、D-----反式稠合（强心苷苷元蟾毒苷元除外）
CH3 R
12
17
11
13
CH3
H
16
1
9
14
2
10
8
15
O H3C
H3C
CO CH2OAC OH
HO
CH 2 OH CO
O
O
甘氨胆酸
牛磺胆酸
胆汁酸在碱性胆汁中常以钠盐或钾盐的形式存在，称为胆盐。
它能使油脂在肠中乳化，易于水解、消化和吸收。
7.2.3 甾体激素
内分泌腺分泌的化学活性物质，根据来源与生理功能 分：
1）肾上腺皮质激素
肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现 已提取出二十余种固醇类激素，其中七种有较强的生理活性， 对体内水、盐、糖和蛋白质的代谢具有重要作用。结构特征：3 位上有酮基；双键；如：可的松
甲型强心苷元
3β，14β-二羟基-5β-强 心甾-20（22）-烯
维生素D3是脂溶性的。 在一般情况下，单靠从食物中获得足够的维生素D3是不容易的， 所以通过日光浴在体合成维生素D3是一个别重要途径。
7.2.2 胆甾酸
包括：胆酸、脱氧胆酸（7-脱氧胆酸）、鹅胆酸（12脱氧胆酸）、石胆酸（7、12-脱氧胆酸） 结构特征：A、B顺式稠合；C3 C7 C12上羟基为α构型； 链端有羧基
17α，21—二羟基孕甾—4—烯—3，11， 20—三酮—21—醋酸酯（醋酸可的松）
H3C H3C H2C
HO
CH3 H3C
Δ5—3β—羟基胆甾烯（胆甾醇）
7.2 重要的甾体化合物
甾醇 胆甾酸 甾体激素 强心苷 甾体皂苷
7.2.1 甾醇类化合物
分类：动物甾醇、植物甾醇
1）胆甾醇
又称：胆固醇
特征：C3上有β-羟基，C5—C6间有双键，