北京化工大学有机化学本科生期中期末考试知识点合集

引言：有机化学是化学中的一个重要分支，它研究的是有机物的结构、性质和反应。

有机化学作为一门核心课程，不仅对于化学专业的学生来说至关重要，而且对于许多相关领域的研究也具有重要影响。

本文将为大家总结有机化学期末考试的重要内容，帮助大家更好地理解和掌握有机化学的知识。

概述：有机化学是研究碳基化合物的结构、性质和反应的科学，它是化学中的一个基础学科。

在这门学科中，我们需要掌握一定的基础知识和解题技巧，才能在期末考试中取得好成绩。

本文将从五个方面进行详细阐述，包括有机化学的基本原理、官能团的识别、反应机理的理解、有机合成的方法以及实验技巧的掌握。

正文：一、有机化学的基本原理1.元素周期表的基本认识元素周期表的结构及分类原子序数、原子量等基本概念的理解2.化学键的形成与性质共价键和离子键的区别极性键和非极性键的性质与应用3.有机物的结构与性质可溶性、稳定性等常见性质的了解分子结构与分子性质之间的关系立体化学对有机物性质的影响二、官能团的识别1.碳氢骨架的分析碳氢键的存在与性质确定碳氢骨架的方法和技巧2.基本官能团的识别与命名羧酸、酰氯、醇等常见官能团的特点与命名规则3.官能团的性质及反应官能团的反应特点和常见反应类型官能团转化的方法和策略三、反应机理的理解1.电子云移动的基本原理σ键和π键的形成电子云的迁移与共轭体系的形成2.化学反应速率及影响因素反应速率与反应物浓度、温度等因素的关系催化剂对反应速率的影响3.有机化学反应的机理类型亲电加成、亲核取代、消除等常见反应机理的解析四、有机合成的方法1.重要有机反应的原理双键开裂、醇酸转化、取代反应等重要反应的机理不寻常反应和高产率合成的策略2.重要有机合成试剂的应用有机合成中的重要试剂，如格氏试剂、芳香族试剂等针对具体官能团的选择性试剂的应用五、实验技巧的掌握1.有机合成实验技术的基本原则实验室安全与废物处理的重要性实验条件的选择和控制实验记录与数据处理的方法2.常见有机实验操作的掌握蒸馏、萃取、洗涤等有机实验中常见操作方法反应装置的选择和使用技巧总结：有机化学作为一门重要的化学学科，对于学生的学习和研究具有重要影响。

大学有机化学知识总结大学有机化学知识总结大学有机化学课程是培养类比思维的重要阵地之一。

下面是大学有机化学知识总结，一起来看看吧。

大学有机化学知识总结(一)1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。

3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。

5) 查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。

存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面, π电子数符合 4n+2 规则。

7) 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。

当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。

8) 基团的“顺序规则”。

大学有机化学知识总结(二)烷烃：烷烃的`自由基取代:外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯,HOBr (HOCl) ,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成;其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀 KMnO4/H2O 氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢;顺式加氢环己烯的加成：(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃：选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:SN1:外消旋化的同时构型翻转SN2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应E2,E1cb: 反式共平面消除环氧乙烷的开环反应:反式产物。

大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。

北京化工大学2022-2022学年第二学期《有机化学》期末考试试卷(课程代码CHM1370T专业、班级：姓名：学号：分数：题号得分一二三四五六七八总分一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型（R/S，顺/反或Z/E）,每题1分，共10分。

序号1、3、CH3化合物结构(CH3)2CHCHCH2CH3CH(CH3)2序号2、ClH化合物结构CCCH2CHCH3CH3Cl2,4-二甲基-3-乙基戊烷4、Z-2-甲基-1,4-二氯-1-戊烯CH(CH3)25、O1-甲基螺[4.5]-6-癸烯COOH6、7-异丙基双环[4.3.0]-2-壬酮CH3CCHCOOC2H5OHCl7、3-羟基-4-氯苯甲酸COOHHOCH2CH2HBr8、3-苯基-2-丁烯酸乙酯SO3H10、NO2CH3CHHOH9、S-4-羟基2-溴丁酸CHOHBrClHCH35-硝基-1-萘磺酸HH3（2S,3S）-2-氯-3-溴丁醛或（S,S）-2-氯-3-溴丁醛R-2-丁醇第1页二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。

每题1分，共5分。

1.（E）-3-叔丁基-2-己烯-4-炔H3CH3CCCCCCH3CH3CCH32.1,3-丙二醇二甲醚H2CCH2CH2OCH3OCH33.N-甲基-N-乙基-4-溴苯甲酰胺HBrOCH3CNCH2CH34.-甲基--氧代丁酸乙酯OH3CCCHCOOCH2CH3CH35.异丁基仲丁基甲醇OHH3CCHCH2CHCHCH2CH3CH3三、选择题（每题只有一个答案，每题1分，共15分）1、下列化合物沸点由大到小的顺序正确的是：（B）a.乙醇；b.正丙醇；c.甲乙醚；d.丙酸A、d>a>c>b；B、d>b>a>c；C、b>a>d>c；D、b>c>d>a2、下列有机化合物在水中溶解度由大到小的顺序正确的是：（B）a.正丁烷b.1,3丙二醇c.1-丁醇d.乙醚A、a>d>c>b；B、b>c>d>a；C、b>d>c>a；D、c>b>a>d3、下列化合物酸性由大到小的顺序正确的是：（A）a.苯磺酸；b.对硝基苯甲酸；c.苯甲酸；d.苯酚A、a>b>c>d；B、c>a>d>b；C、d>b>c>a；D、a>c>d>b4、下列化合物碱性由大到小的顺序正确的是：（B）a.苯胺b.乙胺c.乙酰苯胺d.氨CH3A、a>b>d>c；B、b>d>a>c；C、b>a>c>d；D、c>a>d>b5、下列化合物进行硝化反应时，反应速率从大到小顺序正确的是：（C）a.甲苯b.硝基苯c.苯d.氯苯A、b>d>a>c；B、c>a>d>b；C、a>c>d>b；D、b>d>c>a6、下列化合物与HCN加成，反应速率从大到小顺序正确的是：（B）a.苯乙酮b.苯甲醛c.一氯乙醛d.三氯乙醛第2页A、d>c>a>b；B、d>c>b>a；C、a>b>c>d；D、c>d>a>b7、下列碳正离子稳定性从大到小顺序正确的是：（B）a.CH3CH2+；b.CH3+；CH2+c.d.H3CCCH3CH3A、a>b>c>d；B、c>d>a>b；C、c>b>d>a；D、b>a>d>c8、反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构像是：（A）A.B.C.D.9、根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是（B）HHA.B.C.D.HHHH10、与溴发生加成反应，活性从大到小顺序正确的是：（C）a、乙烯；b、丙烯；c、氯乙烯；d、溴乙烯A、d>c>a>b；B、b>c>d>a；C、b>a>c>d；D、a>c>d>b11、按照亲核性从强到弱顺序正确的是：（B）a.C2H5O-b.HO-c.C6H5O-d.CH3COO-A、d>c>a>b；B、a>b>c>d；C、c>d>b>a；D、a>b>d>c12、下列化合物在NaI的丙酮溶液中发生SN2反应，其快慢顺序正确的是：（B）a.3-溴-1-丙烯b.溴乙烯c.1-溴丁烷d.2-溴丁烷A、b>c>d>a；B、a>d>c>b；C、d>a>b>c；D、a>b>c>d1A、c>b>d>a；B、b>c>a>d；C、d>b>a>c；D、d>a>b>c14、15、下列自由基稳定性从大到小顺序正确的是：（C）CH2CH3CH2CH3a.CH3CH2CCH2CH3A、a>b>c>d；B、c>d>b>a；C、d>c>b>a；D、c>b>a>dCH3CH2CHCH2CH2b.CH3CH2CHCHCH3c.CH2CH3d.CHCH3CH3CH2CCHCH3四、完成下列反应（每空1分，共27分）H3CCH2CHCH2H2O/H+OHH3CCH2CHCH3I2NaOH溶液1.CH3CH2COOH＋CHI3第3页COOH2.HBrBrCOOHNO23.(NH4)2SNO2NH2NaNO2HClKINO2IH2CCHCHCH2NO2H3C CH2CHOCH2Cl2,光照H3CCHClCHCH2KOH,CH3CH2OH4.OO1).BH3-THF;2).H2O2,OH-OH稀NaOH水溶液OOOCH3CH2CH2OHMnO2orCrO3CH3CH2CHO5.H3CCHCH2CH3CH2CHCHCHOH2,H3CC CCH3H3CCH3H3CHCH3HCH3COOOHH3COCH3Lindlar催化剂6.OH-H2OOHCHCHHOCH3OZn-H2CH2COOHH3CCH2HCCH1).NaNH2,液氨2).CH3CH2BrH3CCH38.HgSO4,H2SO4H2OOCCH3NHNH2NHNCCH2CH3OOMgBrH2OH+Ag2OH2ONCH3CH3OH9.CH3MgBrOHN过量CH3INCH3CH3I10.NCOOC2H5CH3CH3OOOH1).NaOC2H5,C2H5OH2).H+11.+CH3C OOC2H5第4页12.NN2+Cl-CH3CH3NNNCH3CH3pH<7.013.BrBr1).NaCN2).H+BrCOOH五、写出下列反应的反应机理，任选两题（6分）1、OH3CCOHOHH3CCOH2O18CH2CH3-H2O+H+H3COHCOHH3COHH3CCO18CH2CH3HOHCOHOCH3CH2O18HOHH3CCOHO18HCH2 CH3-H+H3CCO18CH2CH32、①引发阶段：（有机过氧化物可用R-O-O-R表示）1).②增长阶段：ROORRO+HBrCHCHhv2ROROH+BrCH3CHCH2BrCH2CH2Br+Br2).3).CH3③结束阶段：CH2+BrCH2Br+HBr4).CH3CH3重复3）、4），直到链终止。

有机化学总复习知识要点⼀览有机化学总复习知识要点⼀览⼀、碳原⼦的成键原则1、饱和碳原⼦与⼿性碳原⼦；2、不饱和碳原⼦；3、苯环上的碳原⼦。

应⽤①利⽤“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；②利⽤“⼿性碳原⼦”的特点分析有机物结构中的⼿性碳原⼦或书写含⼿性碳原⼦的有机物结构。

⼆、官能团的重要性质1、 C=C ：①加成（H2、X 2或HX 、H 2O ）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化延⽣C ≡C2、：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H 2）延⽣①引⼊氨基：先引⼊22NH NO ——还原??→? （还原剂是Fe +HCl ）②引⼊羟基：先引⼊OH ONa X -??→?-??→?-酸化⽔解③引⼊烃基： R RCl AlCl-??→?+3 ④引⼊羧基：先引⼊烃基COOH R KMnO-→?-4酸性 4、R —X ：OH NaX CH CH R NaOH X CH CH R NaX OH R NaOH X R O H 22/22/;2++=-??→?+--+-??→?+-醇溶液卤元素检验：NaOH ⽔或醇溶液-加热-冷却-稀硝酸酸化-硝酸银5、醇羟基： O H CH CH R OH CH CH R OH ONO R ONO H OH R OH OR CO R COOH R OH R COOHR CHO R OH CH R O H X R HX OH R H ONa R Na OH R O O 22222222//,22222;222+=-→?--+-→?-+-+--→?-+--→?-→?-+-?→?+-↑+-?→?+-浓硫酸，浓硫酸，浓硫酸，催化剂，催化剂多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝⾊6、酚羟基：①与Na ，NaOH ，Na 2CO 3反应2 —OH+2Na →2 —ONa +H 2↑—OH + H 2O —O - + H 3O +—OH +NaOH →─ONa +H 2O─OH +Na 2CO 3→─ONa +NaHCO 3注意酚与NaHCO 3不反应。

有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。

CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

北京化工大学2012——2013学年第二学期《有机化学》期中考试试卷参考答案班级：姓名：学号：分数：一、用系统命名法命名下列化合物，必要时标明构型（R/S，顺/反或Z/E）。

如果要求用英文命名的，须用英文命名，如果要求名称写结构的直接画出相应的化学结构（每题1分，共12分）。

二、选择题（每题只有一个答案，每题1分，共16分） 1、具有旋光性的化合物是（ C ）A. B.C. D.2、顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象是（ B ）A.CHCH 33B. CHCH 333 C. 3CHH 3CCH 3D. CHH 3CH 33、下列化合物具有顺反异构体的是( D ) A. 环己烯B. 甲基环戊烷C. 1-丁烯D. 3,4-二甲基-3-己烯4、下列化合物沸点最高的是（ A ）A. 正戊烷B. 异戊烷C. 新戊烷D. 异丁烷5. 下列化合物熔点最高的是（ C ） A. 正戊烷 B. 异戊烷 C. 新戊烷 D. 异丁烷6、下列化合物酸性最大的是（ C ）A.乙醇；B. 2-氯乙醇；C. 2-氟乙醇；D. 丙醇 7、下列碳正离子稳定性从大到小顺序正确的是：（ C ）A 、a> d > c >b ；B 、c>a>d>b ；C 、d > c >a>b ；D 、b>a>d>c 。

8. 结构组成为CH3CHBrCHBrCH=CHCH3的化合物立体异构体的数目是( A )A. 8个B. 4个C. 2个D. 6个9. 下列化合物水解反应速率最快的是（ B ）A. 2,2-二甲基-1-溴丙烷B. 3-溴丙烯C. 2-溴丁烷D. 1-溴丁烷10. 下列化合物燃烧热最大的是（ D ）A. B. C. D.11. 下图为丁烷围绕C2-C3旋转的势能图。

星号位置对映着丁烷的那一个纽曼构象式? （ b ）12. 以下哪一个反应是链增长反应? （ C ）ABCD13. 购得的(+)- -蒎烯通常最好情况下只有92 %旋光纯度，或者说它只有92% ee值。

有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等.2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则1原子：原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H2饱和基团：如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为：CH33C->CH32CH->CH3CH2->C H3-3不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>CH32CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.按照次序规则,烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基.（1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法.简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如：CH3-CH2BrC=C 反式,Z型H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C 反式,E型H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况：①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体.③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体.④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.官能团的优先顺序:-COOH羧基>-SO3H磺酸基 > -COOR酯基>-COX卤基甲酰基 > -CONH2氨基甲酰基 > -CN 氰基> -CHO醛基> -CO- 羰基> -OH醇羟基> -OH 酚羟基 >-SH 巯基> -NH２氨基 > -O- 醚基> 双键 > 叁键4、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号.二、有机化合物的基本反应1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成.（1）、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应.要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上.烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应.烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行.2、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应.要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程简单加成及加成─消除、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素.羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应. 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H53、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应.烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成.不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上.加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等.2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子如H2O、HX、NH3而形成双键或三键的反应叫消除反应.卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应.1、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行.不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级.要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃.要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应.2、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则.要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇.3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代.⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应.苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应.要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象.掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定.掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小.⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应.卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应.卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程SN 1和双分子历程SN2,伯卤代烃易按SN2历程反应,叔卤代烃一般按SN1历程反应,仲卤代烃则两者兼而有之.要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性,SN1反应支链越多活性越强,反应速率越快,SN2反应支链越多,反应活性越弱,反应速率越慢.如：下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为：CH33CI > CH33CBr > CH32CHBr. 要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,叔卤代烃容易发生消除,伯卤代烃易发生取代,强极性溶剂如水有利于取代,而弱极性溶剂如醇和强碱如醇钠有利于消除,高温有利于消除.⑶、自由基取代：由自由基的引发而进行的取代称自由基取代.烷烃的卤代,烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应.反应条件是高温、光照或过氧化物存在.自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳定性越大.自由基的稳定次序为：三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型.⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气空气、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等.掌握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等.⑵、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇,硝基苯还原为苯胺等都是还原反应.要掌握几种常用的还原剂,如H 2/Ni 、 Na+C 2H 5OH 、Fe+HCl 、NaBH 4、、 、LiAlH 4、异丙醇/异丙醇铝等,注意后面三种是提供负氢离子的还原剂,只对羰基选择加氢,与双键、三键不发生作用.还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法,注意,进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏感的基团,如卤素等.5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合.1羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛.因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛.要求掌握羟醛缩合的反应条件.2克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯.要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的.除了上述五种类型的反应之外,还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,注意反应条件、产物及其在实际中的应用.三、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机化合物的合成路线.熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛.1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃.此反应可增长碳链,制备高级炔烃.2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等.这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团.3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法.要注意被不同基团取代时的反应条件.四、有机化学的知识点1、两类定位基：邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位邻位和对位异构体之和大于60%；同时一般使苯环活化卤素等例外.例如—O-,—NCH32,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—XCl,Br ,I,—C6H5等.间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位间位异构体大于40%；同时使苯环钝化.例如—NCH33,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3,—COOH,—COOCH3,—CO NH2,—NH3等.2、两类电子基：吸电子基：使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等.供电子基：使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等.3、相同C原子有机物的熔沸点：支链越多沸点越低,对称性越高,熔点越高,如下列化合物沸点由低到高排列为：正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷.五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃：溴的四氯化碳溶液,溴腿色含有炔氢的炔烃：硝酸银或氯化亚铜的氨溶液,生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀.卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.醇：与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色.苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.羰基化合物：2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能；鉴别甲基酮和具—CH—结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,有CH3OH生成黄色的碘仿沉淀.甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.胺：区别伯、仲、叔胺有两仲方法1．用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应.2．用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.糖：葡萄糖与果糖：用溴水,葡萄糖能使溴水腿色,而果糖不能.麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.。

大学有机化学知识点总结与归纳大学有机化学知识点总结与归纳1.酸性比较α-H存在于羰基的α-C上（这是句废话）它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定一般的，相邻基团的吸电子效果越强其酸性越强相反则越弱如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。

在强碱性环境的条件下可以类似于酸的电离一样从分子上解离被强碱捕获其母体分子形成了碳负离子碳负离子作为富电子基团作为亲核试剂具有很强的亲核活性对高度极化的基团的正电中心进行进攻常见的是羰基碳溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行可以促进脱质子嘛！比较弱的可以用氢氧化钾（这个太弱了很少用）也可以用乙醇钠LDA之类的强碱。

2.反应活性有很多有机化学反应，反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性，那么活性的不同是由于什么引起的呢？其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合，因此，表面上看不同的，烃基或者卤素原子活性不同，其实就是电子云的疏密不一样，电负性也是这个原因。

比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X而醚的碳氧键断裂（就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应）醚键断裂顺序刚好相反，因为有些是亲电的反应，要求电子云密度大的，活性高。

有些是亲核的，要求电子云密度小。

是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。

不同的机理，活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。

3.碳正离子碳正离子，也称作碳阳离子，是含有正电碳的活性中间体，通常碳为sp2杂化，与三个基团结合，留下一对垂直于平面的p轨道。

碳正离子在有机化学中具有很重要的地位，如SN1反应即经由碳正离子中间体。

一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。

一般而言，三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子；二级碳正离子大于一级碳正离子。

反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排，例如SN1反应及E1反应等。

重排的种类则有氢阴离子迁移（Hydrideshift）与甲基迁移（Methylshift）两种。

大学有机化学重点考点大学有机化学是许多理工科专业的重要课程之一，它是研究碳链化合物及其反应的科学。

本文将介绍大学有机化学的一些重点考点。

一、基础知识1.碳原子的共价键有机化学研究的物质基础是碳链化合物，而碳原子具有四个价电子，通常与其他碳原子或氢原子相连形成共价键。

理解碳原子的共价键结构以及有机化合物的结构特点是有机化学学习的基础。

2.键能和键长共价键的性质是由键能和键长共同决定的。

键能越大，化学反应就越难发生，反之则容易，键长越短，键的强度就越大，化学性质也就越稳定。

在有机化学中，键能和键长的特点对于预测反应过程和性质变化十分关键。

3. 稳定性有机化合物分子结构中最稳定的分子间距离以及化学键角度为基本参考点。

理解这些稳定性的原因和规律，对于预测和预计有机化合物的性质和反应有着重要的意义。

二、反应机理有机化学的研究还包括了许多不同的反应机理。

其中，酸碱反应、加成反应、消去反应、取代反应、重排反应和氧化反应等机理是比较重要的。

1. 酸碱反应在酸碱反应中，酸能够放出质子(H+)，而碱接受质子。

这个过程会导致反应中的酸和碱产生化学反应，生成新的化合物。

学习酸碱反应的理论和计算规律可以帮助我们预测反应结果，并且设计出新的有机化合物。

2. 加成反应加成反应是指两种或更多的物质的化合物中的原子或原子团相互结合，形成一个新的分子。

常见的加成反应包括烷基化反应和溴化反应等。

3. 消去反应消去反应是指分子内发生化学键断裂的反应，在反应过程中生成的分子较原来的分子数量减少，而且它还分为分子内消去和分子间消去两种类型。

消去反应在有机化学中有着很重要的应用。

4. 取代反应取代反应指有机化合物中的一个原子或一个原子团被另一个原子或原子团所取代的化学反应。

取代反应也是有机化学中经常需要进行的一种反应。

5. 重排反应重排反应可以理解成由于受到环境影响，分子结构的重排以致于不同位置的原子的组合重新排列的反应。

不同类型的重排反应会导致不同的结果。

大学有机化学重点总结引言有机化学是化学中的一个重要分支，研究的是含有碳元素的化合物的性质、结构和反应。

大学有机化学作为化学专业中的重要课程，对于学习和了解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。

本文将重点总结大学有机化学课程中的重点内容，包括有机化学的基本概念、命名方法、反应机理等。

一、有机化学的基本概念1.1 有机化合物有机化合物是由碳元素和氢元素以及其他元素通过共价键相连而成的化合物。

在有机化学中，碳元素可以通过形成单、双或三键与其他元素形成分子结构多样的化合物，使有机物的种类极为丰富。

1.2 有机化合物的结构有机化合物的结构包括分子式、结构式和构象式。

分子式是用元素符号和下标表示分子中各元素的原子个数，结构式是用键线表示共价键和原子间的连接关系，构象式是描述分子中原子的空间排布情况。

1.3 有机化学中的键有机化学中常见的键有单键、双键和三键。

单键由一个σ 键组成，双键由一个σ 键和一个π 键组成，三键由一个σ 键和两个π 键组成。

键的长度和键的强度会受到原子的电性和大小以及受到共轭和杂化的影响。

二、有机化合物的命名方法2.1 按照直链和支链进行命名直链烷烃的命名是根据碳原子数目的不同来命名的，例如甲烷、乙烷、丙烷等。

当有机化合物中存在支链时，需要按照支链的位置和代表性碳原子数目命名，例如异丙烷、2-甲基丁烷等。

2.2 有机官能团的命名有机官能团是分子中具有一定化学性质的基团，如羟基、羰基、羧基等。

有机官能团的存在会影响有机化合物的性质和反应能力，因此在命名中需要明确官能团的存在和位置。

2.3 代号命名法代号命名法是根据有机化合物的结构、化学性质或有效成分命名的一种方法，如乙醇、苯胺等。

三、有机化合物的反应机理有机化合物的反应机理是研究有机化合物之间发生反应的过程和机理。

常见的有机反应机理有取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。

3.1 取代反应取代反应是指有机化合物中的一个官能团发生取代反应，产生另一个官能团。

有机化学知识要点
用系统命名法命名饱和烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、杂环化合物。

并掌握烯烃Z、E命名以及手性碳的R、S命名规则。

烯烃、炔烃与卤素、氢卤酸的亲电加成反应、反应机理。

注意碳正离子的重排，掌握马氏规则及反马氏规则反应条件及结果
烯烃、炔烃的氧化反应以及水解反应
烯烃α-H的有关反应
D-A反应
苯环的亲电取代反应，苯环侧链α-H的有关反应，
卤代烃的消除反应、亲核取代反应，卤代烃烃基结构对亲核取代反应活性影响。

注意卤代烃在合成中的应用，卤代烃是很多合成反应的中间产物。

醇的脱水反应及反应机理。

醛酮的缩醛缩酮反应以及在合成中的应用，醛酮α-H的有关反应，卤仿反应，醛酮羟醛缩合反应，醛酮与含氮化合物的反应羧酸的制备及还原，二元酸的受热反应，羧酸α-H的有关反应苯胺的制备及有关反应
掌握影响有机化合物沸点、以及在水中溶解度的因素
掌握影响有机化合物酸性、碱性大小的因素
掌握炔烃、烯烃、卤代烃、醛酮、各种糖的特征反应，能用有明显现象的化学反应鉴别化合物
运用苯环取代基的定位规则及苯的相关反应从苯出发合成取代芳香苯及苯胺。

格氏试剂的制备以及格氏试剂与醛酮的反应，注意格氏试剂在合成中的应用，
特别说明：
说明：1、考试内容不超出书本内容，结合书本看课件。

2、注意有机反应的反应条件，因为条件不一样结果也很不一样。

注意条件与结果之间的对应。

3、不仅要搞懂单个反应，还要求能联合应用几个反应合成目标化合物。

大学化学易考知识点有机化学无机化学分析化学物理化学生物化学大学化学易考知识点有机化学、无机化学、分析化学、物理化学、生物化学是大学化学学科的五个重要分支。

在考试中，这些分支的知识点往往是难以避免的考点。

本文将针对这五个分支的易考知识点进行详细介绍。

一、有机化学1. 有机化合物的命名与结构：包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等有机化合物的命名规则和结构特点。

2. 有机官能团的性质与反应：对于羟基、醛基、酮基、羧基等常见的有机官能团，掌握它们的性质和典型反应是必须掌握的知识点。

3. 有机化学反应机理：重点掌握酸碱催化、亲电取代和亲核取代等反应的机制和反应条件。

4. 物理性质与化学性质的关系：有机化合物的溶解性、凝固点和沸点等物理性质与它们的结构和功能有着密切的关系。

二、无机化学1. 元素周期表：掌握元素周期表中各个元素的周期性规律，如原子半径、电子亲和能等。

2. 化学键的类型与性质：掌握离子键、共价键和金属键的形成条件和性质。

3. 酸碱反应与盐的生成：了解酸、碱和盐的定义，掌握酸碱中和反应和酸碱滴定的原理与方法。

4. 配位化学：掌握化合物的配位数、空位理论和配位的几何构型以及配体的电荷等重要概念。

三、分析化学1. 基础分析方法与仪器：掌握常见的分析方法，如滴定法、量热法和溶度法，并了解常用的分析仪器，如光谱仪、质谱仪等。

2. 分析化学常用计算方法：掌握计算酸碱滴定曲线的终点和滴定常数，了解离子平衡、溶液酸碱度的计算方法。

3. 质量分析和定量分析：了解质量分析的基本原理和常用方法，如质谱法和元素分析法。

同时，熟悉定量分析的方法和计算。

四、物理化学1. 理想气体状态方程：了解理想气体状态方程及其推导过程，掌握摩尔气体定律和理想气体的性质。

2. 热力学基本原理：了解热力学的基本概念，如焓、熵和自由能的变化等，熟悉热力学系统的热力学过程和热力学循环。

3. 化学动力学与平衡态：掌握化学动力学的基本概念和平衡态的条件，了解化学反应速率与浓度、温度等因素的关系。

化工大学化学知识点总结化学是一门研究物质的组成、结构、性质和变化规律的学科，是自然科学中的一种基础学科，也是与人类生活密切相关的应用科学。

化学的基本研究对象是各种物质，化学知识点包括原子结构、化学键、化学反应、化学平衡、化学动力学、化学热力学、化学变化、化合物、元素等内容。

本文将从以上内容展开，对化工大学化学知识点进行总结。

一、原子结构1. 原子的组成原子是构成一切物质的基本单位，由质子、中子和电子组成。

质子带正电荷，中子不带电，电子带负电荷，正负电荷相互吸引将电子保持在原子核周围的轨道上运动。

2. 原子的结构原子由原子核和围绕原子核运动的电子组成。

原子核由质子和中子组成，其直径约为10^-15米。

而电子在原子核外围以环绕轨道的方式运动，每个原子有特定数量的外层电子，其分布规律与量子力学理论相关。

3. 原子的性质原子在化学反应中能够发生质量转化，但不会发生核转化。

这是因为原子核结构非常稳定，而电子轨道在化学反应中能够发生改变。

二、化学键1. 化学键的类型化学键是原子与原子之间因电子的相互作用而产生的一种物质结合力。

根据化学键的种类，其类型主要包括离子键、共价键和金属键三种。

- 离子键：由正负电荷吸引形成，如NaCl。

- 共价键：由原子间电子的共享形成，如H2O。

- 金属键：金属原子通过自由电子的共享形成，如Fe。

2. 化学键的性质化学键的性质包括键长、键能、键角等。

不同种类的化学键具有不同的化学性质，决定了物质的结构、稳定性和物理特性。

3. 化学键的影响化学键的形成和断裂是化学反应的基本过程，决定了物质在化学反应中的变化规律。

此外，化学键的性质也影响了物质的物理性质和化学性质。

三、化学反应1. 化学反应的基本概念化学反应是指化合物中的原子重新组合，形成新的物质。

化学反应具有化学变化、物质转化、气体生成、能量释放等特征。

2. 化学反应的类型化学反应的类型可以分为单质的分解、化合物的分解、单质和化合物的反应、氧化还原反应等多种类型。

有机化学期末考试总结烃及烃的衍生物的命名烃及烃的衍生物的系统命名（即IUPAC法）总原则：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。

名称一般由4部分组成：构型＋取代基的位置和名称十母体名称＋主要官能团的位置和名称。

1．主链选择：选择含“母体”官能团的最长碳链为主链（烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链），称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。

2．碳链编号：从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号（烷烃则以离取代基最近端开始编号）；若分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原则编号。

双键和三键位于相同位次时，宜给双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。

书写：先简后繁，相同的取代基合并，取代基含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。

在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序，在前的先写，并注明位次（同时应注意短横、逗号的使用）。

若词尾仅为“几烯几炔”时．不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最后。

4．脂环化合物主链选择及编号：环烷编号从最简单的取代基开始，当环上含有其他官能团时，则以“母体”选择次序为原则，编号从与“母体”官能团相连的碳开始。

5．芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号，取代基位次和应最小。

稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。

杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。

母体选择次序：季胺碱（盐）或正离子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰卤＞酰胺＞脒＞腈＞醛、酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞亚胺＞醚＞硫醚＞卤素＞硝基）＞烯、炔＞烷＞芳烃在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。

烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较：异丙基＞异丁基＞异戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基立体异构体的命名1．烯烃：与双键直接相连的原子或基团，按其原子序数大小比较（若第一个原子相同时可逐个依次比较），较大的原子或基团位于同侧的为Z构型，位于反侧的为E构型。

有机化学总复习知识要点一览一、 碳原子的成键原则1、 饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。

应用①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。

二、 官能团的重要性质1、 C=C ：①加成（H2、X 2或HX 、H 2O ）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化延生C ≡C2、：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H 2）延生①引入氨基：先引入22NH NO ——还原−−→− （还原剂是Fe +HCl ） ②引入羟基：先引入OH ONa X-−−→−-−−→−-酸化水解③引入烃基： R RCl AlCl-−−→−+3 ④引入羧基：先引入烃基COOH R KMnO-−−−→−-4酸性 4、R —X ：OH NaX CH CH R NaOH X CH CH R NaX OH R NaOH X R O H 22/22/;2++=-−−→−+--+-−−→−+-醇溶液卤元素检验：NaOH 水或醇溶液-加热-冷却-稀硝酸酸化-硝酸银5、醇羟基： O H CH CH R OH CH CH R OH ONO R ONO H OH R OH OR CO R COOH R OH R COOHR CHO R OH CH R O H X R HX OH R H ONa R Na OH R O O 22222222//,22222;222+=-−−−→−--+-−−−→−-+-+--−−−→−-+--−−−→−-−−−→−-+-−→−+-↑+-−→−+-∆∆∆∆浓硫酸，浓硫酸，浓硫酸，催化剂，催化剂多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色6、酚羟基：①与Na ，NaOH ，Na 2CO 3反应2 —OH+2Na →2 —ONa +H 2↑—OH + H 2O —O - + H 3O +—OH +NaOH → ─ONa +H 2O─OH +Na 2CO 3→ ─ONa +NaHCO 3注意酚与NaHCO 3不反应。

北京化工大学2006——2007学年第二学期《有机化学》期末考试试卷（A）专业、班级：姓名：学号：分数：一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型（R/S，顺/反或Z/E）,每题1分，共10分。

二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。

每题1分，共5分。

三、选择题（每题只有一个答案，每题1分，共15分）1、下列化合物沸点由大到小的顺序正确的是：（B）a. 乙醇；b. 正丙醇；c. 甲乙醚；d. 丙酸A、d>a>c>b；B、d>b>a>c；C、b>a>d>c；D、b>c>d>a2、下列有机化合物在水中溶解度由大到小的顺序正确的是：（B）a. 正丁烷b. 1,3丙二醇c. 1-丁醇d. 乙醚A、a>d>c>b；B、b>c>d>a；C、b>d>c>a；D、c>b>a>d3、下列化合物酸性由大到小的顺序正确的是：（A）a. 苯磺酸；b. 对硝基苯甲酸；c. 苯甲酸；d. 苯酚A、a>b>c>d；B、c>a>d>b；C、d>b>c>a；D、a>c>d>b4、下列化合物碱性由大到小的顺序正确的是：（B）a. 苯胺b. 乙胺c. 乙酰苯胺d. 氨A、a>b>d>c；B、b>d>a>c；C、b>a>c>d；D、c>a>d>b5、下列化合物进行硝化反应时，反应速率从大到小顺序正确的是：（C）a. 甲苯b. 硝基苯c. 苯d. 氯苯A、b>d>a>c；B、c>a>d>b；C、a>c>d>b；D、b>d>c>a6、下列化合物与HCN加成，反应速率从大到小顺序正确的是：（B）a. 苯乙酮b. 苯甲醛c. 一氯乙醛d. 三氯乙醛A 、d>c>a>b ；B 、d>c>b>a ；C 、a>b>c>d ；D 、c>d>a>b 7、下列碳正离子稳定性从大到小顺序正确的是：（ B ） a.CH 3CH 2+；b.CH 3+；c.2+d.H 3C C CH 3CH 3A 、a>b>c>d ；B 、c>d>a>b ；C 、c>b>d>a ；D 、b>a>d>c 8、反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构像是：（ A ）A.B.C.D.9、根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是（ B ）A.B.C.D.10、与溴发生加成反应，活性从大到小顺序正确的是： （ C ）a 、乙烯；b 、丙烯；c 、氯乙烯；d 、溴乙烯A 、d>c>a>b ；B 、b>c>d>a ；C 、b>a>c>d ；D 、a>c>d>b11、按照亲核性从强到弱顺序正确的是：（ B ）a. C 2H 5O -b. HO -c. C 6H 5O -d. CH 3COO -A 、d>c>a>b ；B 、a>b>c>d ；C 、c>d>b>a ；D 、a>b>d>c12、下列化合物在NaI 的丙酮溶液中发生S N 2反应，其快慢顺序正确的是：（ B ）a. 3-溴-1-丙烯b. 溴乙烯c. 1-溴丁烷d. 2-溴丁烷 A 、b>c>d>a ； B 、a>d>c>b ； C 、d>a>b>c ； D 、a>b>c>d 1A 、c>b>d>a ； B 、b>c>a>d ； C 、d>b>a>c ； D 、d>a>b>c 14、 15、下列自由基稳定性从大到小顺序正确的是：（ C ）a.CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3b. CH 3CH 2CHCHCH 3CH 2CH 3c.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 2CH 3d.CH 3CH 2CCHCH 3CHCH 3A 、a>b>c>d ；B 、c>d>b>a ；C 、d>c>b>a ；D 、c>b>a>d四、完成下列反应（每空1分，共27分）五、写出下列反应的反应机理，任选两题（6分）1、H3CCOH+H3CCOH+H3OH18H3C COHOHO182CH3H H3C COHO2CH3H3C COHO18CH2CH3H+H3C C O18CH2CH32、（有机过氧化物可用R-O-O-R表示）①引发阶段：R O O R R O2R O+HBr R OH+Br1).2).②增长阶段：+BrCH3CH CH2CH3CH CH2BrCH3CH CH2Br+HBr+BrCH3CH2CH2Br3).4).重复3）、4），直到链终止。