曾昭琼第四版有机化学下册习题答案

第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。

3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。

(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。

注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。

4、由CH2合成CH2CN。

解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。

曾昭琼第四版有机化学下册习题答案第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（ 4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8．解：9．解：9．解： C n H2n+1COOH=46。

所以n=0。

所以一元酸为甲酸（液体物质）。

若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。

所以n=0, 故二元酸为乙二酸（固体物质）。

10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。

故A 可能为环醇或环酮。

依分子式只能为环醇。

所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。

（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。

故二元酸为。

12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。

1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm–1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。

再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。

又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。

第十三章羧酸衍生物（答案）1．说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

•酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；•油脂：有有机酸酯和无机酸酯。

油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。

•皂化值：工业上把1g油脂完全皂化所需要的KOH的毫克数叫做这种油脂的皂化值。

•干性油：干结成膜快；•碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。

第13章　羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH 的质量（以mg 为单位）。

干性油：是指在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量（以克为单位）。

非离子型洗涤剂：是指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂（此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用）。

2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答：各化合物的合成路线如下（1）（2）（3）或先醇解后胺解也可。

3．用简单的反应来区别下列各组化合物：（1） and CH3CH2COCl；（2）丙酸乙酯与丙酰胺；（3）CH3COOC2H5and CH3OCH2COOH；（4）CH3COONH4 and CH3CONH2；（5）(CH3CO)2O and CH3COOC2H5答：（1）与水几乎不反应，而CH3CH2COCl因水解而冒烟。

（2）丙酸乙酯和丙酰胺分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出（使红色石蕊试纸变蓝色）者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

（3）甲氧基乙酸和乙酸乙酯分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。

（4）乙酸铵和乙酰胺在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出（使红色石蕊试纸变蓝色）者为乙酸铵，否则为乙酰胺。

注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

（5）用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。

4．由合成。

答：合成路线如下5．由丙酮合成(CH3)3CCOOH。

第4章　炔烃和二烯烃1．写出C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。

答：C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式及系统命名为：（1），命名：1-己炔；（2），命名：4-甲基-1-戊炔；（3），命名：3-甲基-1-戊炔；（4），命名：3,3-二甲基-1-戊炔；（5），命名：2-己炔；（6），命名：4-甲基-2-戊炔；（7），命名：3-己炔。

2．命名下列化合物。

（1）(CH 3)3CC≡CCH 2C(CH 3)3（2）CH 3CH ＝CHCH(CH 3)C≡CCH 3（3）HC≡CC≡CCH＝CH 2（4）（5）答：（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔（3）1-己烯-3,5-二炔（4）(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔（5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3．写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

（1）烯丙基乙炔（2）丙烯基乙炔（3）二叔丁基乙炔（4）异丙基仲丁基乙炔答：（1）烯丙基乙炔的构造式：CH2＝CHCH2C≡CH；键线式：；系统命名：1-戊烯-4-炔。

（2）丙烯基乙炔的构造式：CH3CH＝CHC≡CH；键线式：；系统命名：3-戊烯-1-炔。

（3）二叔丁基乙炔的构造式：(CH3)3CC≡CC(CH3)3；键线式：；系统命名：2,2,5,5-四甲基-2-己炔。

（4）异丙基仲丁基乙炔的构造式：(CH3)2CHC≡CCH(CH3)CH2CH3；键线式：；系统命名：2,5-二甲基-3-庚炔。

4．写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。

（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne（3）(2E,4E)-hexadiene（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne答：（1）构造式：；系统命名：2-甲基-5-乙基-3-庚烯。

（2）构造式：；系统命名：3,4-二甲基-4-己烯-1-炔。

（3）构造式：；系统命名：(2E,4E)-己二烯。

第14章　含氮有机化合物一、选择题1．下列胺中，碱性最大的是（）。

A．B．C．【答案】B2．下列化合物在水中溶解度最小的是（）。

A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺【答案】C3．邻甲氧基氯苯在NaNH2作用下生成（）。

【答案】D4．不能与发生偶联反应的是（）。

A．苯B．苯酚C．间苯二酚D．N,N-二甲基苯胺【答案】A5．下列化合物中碱性最弱的是（）。

A．甲胺B．胺C．吡啶D．苯胺【答案】D6．下列化合物在水溶液中碱性最强的是（）。

【答案】A7．相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46℃，前者比后者沸点高的主要原因是（）。

A．正丙胺存在分子间氢键B．正丙胺的极性大C．三甲胺的结构接近球形D．正丙胺是直链化合物【答案】A8．下列化合物中碱性最强的是（）。

【答案】A二、填空题1．按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物：。

①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③＞②＞①＞④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。

2．对于下列化合物碱性最强的是，最弱的是。

A．对氨基苯乙酮B．DMF C．吡啶D．苯胺E．三甲胺【答案】E；B3．下列化合物碱性由大到小的顺序是。

A．二甲苯胺B．苯胺C．对甲苯D．对溴苯胺【答案】C＞B＞A＞D4．。

【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应，分子内发生两次。

三、简答题1．用简便的化学方法鉴别以下化合物：A．邻甲苯胺B．N-甲苯胺C．苯甲酸D．邻羟基苯甲酸答：方法一：方法二：2．用系统命名法命名化合物。

答：顺-4-甲基环己胺。

3．某化合物A，分子式为，其谱没有双重峰，它与反应，然后与湿的氧化银作用，接着加热生成中间体B，其分子式为，B进一步甲基化后与湿的氧化银作用，转变成氢氧化物，加热生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。

写出化合物A和B的结构。

答：A的结构：；B的结构：。

4．硝基是一个拉电子基团，还是推电子基团？它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同？说出它们的异同点并解释原因。

第十五章 含硫含磷化合物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P157-158)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1． 写出下列化合物的结构式：（1）硫酸二乙酯 （2）甲磺酰氯（3）对硝基苯磺酸甲酯 （4）磷酸三苯酯（5）对氨基苯磺酰胺 （6）2，2’-二氯代乙硫醚ClCH 2CH 2SCH 2CH 2Cl（7）二苯砜 （8）环丁砜（9）苯基亚膦酸乙酯 （10）苯基亚膦酰氯2．命名下列化物:（1）2－羟基乙硫醇 （2）巯基乙酸（3）对磺酸基苯甲酸 （4）对甲苯磺酸甲酯(5) HOCH 2SCH 2CH 3 (6)S +(CH 3)2 I -（5）羟甲基乙基硫醚 或 乙硫基甲醇 （6）碘化二甲基环己基锍（7）氯化四羟甲基（8）N－甲基－对甲苯磺酰胺（9）苯基膦酸二乙酯或O,O－二乙基苯膦酸酯（10）甲基乙基亚膦酰氯3．用化学方法区别下列化合物:（1）C2H5SH与CH3SCH3（2）CH3CH2SO3H与CH3SO3CH3（3）HSCH2CH2SCH3与HOCH2CH2SCH3（4）CH3C6H4SO2Cl 与CH3C6H4COCl解：（1）乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中，而二甲硫醚不溶。

（2）分别加入碳酸钠溶液，有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸，无则为甲磺酸甲酯。

（3）硫醇可溶于稀的氢氧化钠溶液中，而醇不溶。

（4）前者不易水解，后者更易水解，后者不潮湿的空气中会水解冒烟。

4. 试写出下列反应的主要产物：解：（1）(p-CH3-C6H4-O)3P=O（2）（3）（4）（5）5．完成下列转化：(7)6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成下列合成：解：（1）（2）(3)。

第十六章 元素有机化合物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P183-184)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1． 解释下列名词，并举例说明之：（1）金属有机化合物 （2）p -络合物 （3）金属化反应 （4）氢金属化反应 （5）氧化-加成反应 （6）羰基化反应 解：(1) 金属有机化合物：是指有机基团以碳原子直接与金属相连接的化合物。

如Grignard 试剂RMgX ，烷基锂RLi ，二茂铁(C 5H 5)2Fe 等。

(2) p -络合物：是指亲电试剂(特别是过渡金属元素)与p 体系的有机物(如不饱各烃、芳烃)中的p 电子云形成的配合物。

如Ni(CO)4, 二茂铁(p -C 5H 5)2Fe, Zeise 盐等。

(3) 金属化反应：有些具有活泼氢的烃类，如乙炔、环戊二烯、三苯甲烷以及一些杂环化合物如呋喃、噻吩等可以直接与金属或金属有机化合物反应，活性氢被金属取代而生成相应的金属烃基化合物，这类反应称为金属化反应。

(4) 氢金属化反应：III~VIA 族元素的氢化物很活泼，M －H 键易与碳碳双键或叁键进行加成反应而生成相应的烃化物，此类反应称为氢金属化反应。

如：(5) 氧化加成反应：卤代烃配位体加成到配位尚未饱和的过渡金属配合物上的反应称为氧化-加成反应。

如：(6) 羰基化反应：在羰基铁、镍或钴催化下，由氢，一氧化碳对烯烃加成，生成醛的反应称为羰基化反应。

如：2．命名下列化物：(1) (CH3)3Si-O-Si(CH3)3 (2) CH2=CH-Si(CH3)3(2) (C6H5)3SiOH (4) (CH3)2BCH(CH3)2(5) CH3OBCl2 (6) (C6H6)2Cr解：(1) 六甲基二硅氧烷(2) 三甲基乙烯基硅烷(3) 三苯基硅醇(4) 二甲基异丙基硼烷(5) 甲氧基二氯化硼(6) 二苯铬3．写出下列物质的结构式：(1) 齐格勒-纳塔催化剂(2) 9-BBN (3) 三甲硅基烯醇醚(4) 三苯膦羰基镍(5) 蔡塞盐(6) 威尔金逊催化剂解：(1) (C2H5)3Al-TiCl3 (or TiCl4 )(3) (CH3)3SiOCH=CHR(4) Ph3PNi(CO)3(5) K[PtCl3·C2H4](6) (Ph3P)3RhCl4. 写出下列各反应的主要产物：5．完成下列转化：6．对下列化合物，你能提出哪几种合理的合成步骤。

第十七章 周环反应 问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P198-201)(井冈山学院化学系，方小牛提供)1． 推测下列合物电环化时产物的结构：(1)(2)CH 3CH 3(3)CH 3CH 3hv(4)(5)CH 3HHCH 32． 推测下列环加成反应的产物的结构：3． 马来酸酐和环庚三烯反应，给出的产物如下。

试说明这个产物的合理性。

环庚三烯的Π电子是4n+2体系，加热是进行对旋电环化，然后再与马来酸酐进行（4+2）环加成反应，由于环状二烯的LUMO相互作用，可产生对称性允许的次级效应，有利于形成内型过渡态，最后生成内型产物。

4. 指出下列反应过程所需的条件。

5．试说明下列反应从反应物到产物的过程：R DH RDDH[1,5]C[1,5]C该反应是反应经过两次碳的（1，5）同面迁移，且C*构型保持。

6．自选材料通过环加成反应合成下列化合物。

7．自选材料通过环加成反应合成下列化合物。

(1)(2)8．下面的反应按光化学进行时，反应产物可得到哪一种（I 或II）？解：（1）反应物Π电子数属4N体系，光照下对旋是允许的，产物是I。

（2）反应物中起电环化反应的Π电子数属4N+2体系，光照下顺旋是允许的。

产物是II。

9．通过怎样的过程和条件，下列反应能得到给出的结果。

10．通过什么办法反-9，10-二氢萘转化为顺-9，10-二氢萘 ？11．确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数。

6个 p电子电环化反应4个p 电子电环化反应[14+2]环加成12．解释下列现象：(1) 在狄尔斯-阿尔德反应时，2-叔丁基-1,3-丁二烯反应速率比1,3-丁二烯快许多。

(2) 在-78℃时，下面反应(b)的反应速率比(a)快1022倍。

NNNN + N 2(a)NN+ N 2(b)(3) 化合物重排成甲苯放出大量的热，但它本身却相当稳定。

解：(1) 在狄尔斯-阿尔德反应中，双烯体是用其HOMO轨道提供电子的，属亲核部分，双烯体上有供电子叔丁基的存在时，使反应速率加快；(2) 该题的题目可能有误，无法解答。

第十二章羧酸问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P32-33)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、命名下列化合物或写出结构式：(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸(4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHoctadeca-9,12-dienoic acid9，12-十八二烯酸(5)(6)(7)(8)2、试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应：(1) 乙醇(2) 三氯化磷(4) 氨3、区别下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和乙醛；（2）乙醇、乙醚和乙酸；（3）乙酸、草酸、丙二酸；（4）丙二酸、丁二酸、己二酸解：4、指出下列反应的主要产物：(1)(2)5、完成下列转变：(1) CH2=CH2→CH3CH2COOH(2) 正丙醇→2-甲基丙酸(3) 丙酸→乳酸(4) 丙酸→丙酐(5) 溴苯→苯甲酸乙酯6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。

解：由题意推知：甲与碳酸钠作用放出二氧化碳说明甲为丙酸CH3CH2COOH；乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应，说明乙的水解产物中有乙醇，即乙为甲酸乙酯HCOOC2H5；则丙为乙酸甲酯(水解后的产物乙酸和甲醇都不能发生碘仿反应)CH3COOCH3。

7、指出下列反应中的酸和碱。

(1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水解：按Lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

所以这三组物质中，无水三氯化铝，三氟化硼和水是Lewis酸，而二甲醚，氨和乙炔钠为Lewis碱。

8、 (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物：①乙炔、氨、水；②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子CH3-CH3O-HC≡C-CH3O-(CH3)3CO-(CH3)2CHO-解：(1) 酸性从大到小：水> 乙炔> 氨；乙酸> 环戊二烯> 乙醇> 乙炔(2) 碱性从大到小：甲基负离子> 乙炔负离子> 甲氧基负离子叔丁氧基负离子> 异丙氧基负离子> 甲氧基负离子KJK9、分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。

第1章绪论1．N—F键的极性比N—H键的极性大，但的偶极矩却比小，请说明原因，并画出其分子的立体形状与偶极矩的方向。

答：在分子中，N—H键的偶极矩方向为，因此引起整个分子的极性增加。

而在分子中，由于F的电负性大，N—F键的偶极矩方向为，因此能抵消N上孤对电子的作用，使得分子极性减小。

图1-3-12．指出下列化合物的名称及所含官能基的词头（作为取代基时）名称。

答：表1-3-1化合物名称官能基词头化合物名称官能基词头（1）醇羟基（2）醚乙氧基（3）烯烃（4）胺氨基（5）酚羟基（6）羧酸羧基（7）酮氧代（8）醛甲酰基或氧代（9）酰氯氯甲酰基（10）酸酐（11）酯甲氧羰基（12）酰胺氨基甲酰基第2章烷烃一、选择题1．化合物2-环丙基丁烷与HBr反应生成（）。

【答案】A2．下列化合物按沸点由高到低的顺序是（）。

a．2,2,3,3-四甲基丁烷b．辛烷c．2-甲基庚烷d．2,3-二甲基己烷A．d＞a＞b＞cB．b＞c＞d＞aC．c＞b＞d＞aD．a＞d＞c＞b【答案】B3．下列烷烃沸点最低的是（）。

A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2,3-二甲基戊烷【答案】C4．将甲烷先用光照射再在黑暗中与氯气混合，不能发生氯代反应，其原因是（）。

A．未加入催化剂B．增加压力C．加入氯气量不足D．反应体系没有氯游离基【答案】D5．1-溴丁烷的谱图中会出现（）组峰。

A．1B．2C．3D．4【答案】D6．烷烃氯代反应的反应历程是（）。

A．亲电取代反应B．亲核取代反应C．自由基取代反应D．离子反应【答案】C二、简答题1．用化学方法区别下列化合物：A．正氯丁烷B．正碘丁烷C．己烷D．环己烯答：方法一：方法二：2．20世纪初，有人将很纯的甲烷与氯气发生自由基取代反应时，产物有20％乙烷的氯化物，请解释原因。

答：甲烷与氯气发生自由基取代反应过程中，有产生，两个结合。

第十四章 含氮有机化合物 问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P125-129) (井冈山学院化学系，方小牛提供).1、 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

(1)2-氨基戊烷NH2(2)(CH3)2CHNH2 (CH3)2NCH2CH3NHCH2CH32-氨基丙烷或 异丙胺 或 N,N-二甲基乙胺(3)二甲基乙基胺(4)N-乙基苯胺N-ethylbenzenamineNHCH3(5)N,3-dimethylbenzenamineO2NN,3-二甲基苯胺或 N-甲基间甲苯胺(6)NCN+NCl-氯化重氮-3-氰基-5-硝基苯(7) 对硝基氯化苄HOO2NCH2Cl(8)O2NH3CN=NNH2 HOH2,3-二羟基偶氮对硝基苯或 对硝基偶氮-2,4-二羟基苯(9)H顺-4-甲基环己胺OH O2N NO2(10) 苦味酸NO2NO2(11) 1,4,6-三硝基萘O2N NO212、 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。

(1) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：O2N NH2<NH2<H3CNH2(2) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：CH3NH2>NH3>CH3CONH23、 比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。

解：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是： 正丙醇 97.4 > 正丙胺 47.8 > 甲乙胺 36.5 > 三甲胺 > 正丁烷 2.5 -0.54、 如何完成下列转变： (1)CH2=CHCH2Br NaCN CH2=CHCH2CN(2)O CH3NH2 OHCH2=CHCH2CH2NH2 LiAlH4heatH2 NCH3 Pd NHCH3NHCH3(3)(CH3)C-COOH(4)SOCl2(CH3)3C-COClCH2N2(CH3)C-COCH2ClKOH CH3CH2CH2CH2Br ROH CH3CH2CH=CH2 O NNa HBr OH-, H2O CH3CH2CH(CH3)Br COONa + CH3CH2-CH-CH3 COONa NH2 O O NCH(CH3)CH2CH3 O5、 完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S)。