乙酰水杨酸的制备与纯化

实验1 乙酰水杨酸的合成实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。

实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。

制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。

生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。

这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。

反应式如下：仪器、材料及试剂：仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。

材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。

实验步骤：1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备用。

2.乙酰水杨酸制备：方法一：在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。

冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。

然后加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。

抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。

方法二：在50mL圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。

3.乙酰水杨酸的精制与纯化：方法一：将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。

乙酰水杨酸的制备实验报告实验目的，通过乙酰化反应制备乙酰水杨酸，并对其纯度进行分析。

一、实验原理。

乙酰水杨酸是一种重要的有机合成中间体，可以用于制备阿司匹林等药物。

其制备原理是将水杨酸与乙酸酐在酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和醋酸。

二、实验步骤。

1. 将水杨酸和乙酸酐按摩尔比1:1加入反应瓶中；
2. 加入少量硫酸作为催化剂；
3. 在冰浴中搅拌反应混合物，控制温度在5-10摄氏度；
4. 反应结束后，用冰水淘洗得到的沉淀；
5. 用乙酸乙酯洗涤沉淀，得到乙酰水杨酸；
6. 对产物进行结晶、干燥，得到纯净的乙酰水杨酸。

三、实验结果。

通过红外光谱分析和熔点测定，得到的乙酰水杨酸样品与标准品的纯度相近，符合要求。

四、实验总结。

本实验成功制备了乙酰水杨酸，并对其纯度进行了分析。

通过实验，掌握了乙酰化反应的操作技巧，提高了对有机合成反应的理解和掌握。

五、实验注意事项。

1. 反应过程中要控制温度，避免产生副反应；
2. 实验操作要细致，避免产物受到杂质污染；
3. 实验后要及时清洗实验器皿，保持实验环境整洁。

六、参考文献。

1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

2. 《有机合成实验指导》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

以上为乙酰水杨酸的制备实验报告。

设计性实验报告题目:乙酰水杨酸的制备与纯化课程名称:有机化学实验姓名:学号:2009122112系别:化学系专业:应用化学班级:093班实验学期:2011至 2012学年第一学期乙酰水杨酸的制备与纯化﹙化学系 , 应用化学, 093班,学号 2009122112﹚摘要本次实验的目的是熟悉酰化反应的原理和实验操作方法,并且学会用重结晶的方法提纯有机物。

实验中,将水杨酸与乙酐作用,以浓硫酸作催化剂,通过乙酰化反应制得到乙酰水杨酸,再分别加入饱和碳酸钠水溶液和 20%的盐酸进行粗产品的纯化。

该实验方法简便易行且实验原料容易得到,得到的产品纯度较高, 基本符合制备要求。

关键词酰化反应,乙酰水杨酸,制备,纯化1 引言乙酰水杨酸 , 通常称为阿斯匹林 (aspirin,是由水杨酸 (邻羟基苯甲酸和乙酸酐合成的。

早在十八世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。

水杨酸是 1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。

1859年 Kolbe 使用干燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在 4— 7atm(1atm= 101.325kPa 下进行反应,制备成水杨酸,现在工业上都用Kolbe 合成法生产。

直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。

常用于治疗风湿病和关节炎。

近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚,可防止血栓的形成。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基。

能进行两种不同的酯化反应,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。

当与乙酸酐反应时, 可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹林;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通称为冬青油。

阿斯匹林又名乙酰水杨酸,分子式:C 9H 8O 4,分子量为:180.16,是白色针状结晶或结晶性粉末。

熔点:135℃, PKa=2.98,其酸性比苯甲酸强,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。

乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备1、目的掌握乙酰水杨酸的合成方法。

熟悉重结晶提纯的方法和减压抽滤等基本操作。

2、材料仪器：布氏漏斗、抽滤装置 、水浴锅等药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、乙醇、10g/LFeCl3溶液3、方法一、乙酰水杨酸的合成①在一干燥的大试管中，放入2g 水杨酸，取5ml 乙酐，慢慢加入，滴加5滴浓硫酸，充分摇动。

②在70°C 的热水浴中加热15min,在加热期间亦要摇动使反应完全。

③取出试管放冷后，将混合物倾入100ml 烧杯中，用50ml 蒸馏水分为三次洗涤试管，洗液倒入烧杯中，在冷水浴中彻底冷却，使结晶完全。

④产品用布氏漏斗抽滤，并用少量蒸馏水洗涤，抽干，即得粗制的乙酰水杨酸。

⑤取少量粗制品，溶解于2ml 乙醇中，加2滴10g/LFeCl3溶液，观察颜色变化。

二、乙酰水杨酸的精制①将粗制的乙酰水杨酸转移到一干燥的小烧杯中，加3ml95%乙醇，在60℃水浴上温热，使其溶解（如不溶解，可滴加少量乙醇，直至全部溶解）。

②再加6～7ml 蒸馏水，继续加热1min ，取下，在冰水浴中冷却，使结晶完全析出后抽滤，即得纯化的乙酰水杨酸。

③用10g/LFeCl3溶液再次检查乙酰水杨酸纯度。

（这时若再有紫色出现，表示不纯） ④称重，计算乙酰水杨酸的产率。

4、结果最后精制的量为：1.55g2g x138 180计算出x=2.61 产率=1.55/2.61=59.4%5、讨论①什么是酰化反应？什么是酰化试剂？进行酰化反应的容器为什么需要干燥？ 酰化反应或称（酰基化反应），为有机化学中，氢或者其它基团被酰基取代的反应，而提供酰基的化合物，称为酰化剂。

乙酸酐容易与水反应使其水解导致产率低。

OH COOH (CH 3CO)2O H +OCCH 3COOH OCH 3COOH②前后两次用FeCl3检测，其原理是什么？FeCl3与酚羟基反应显色。

6、结论第一步中没有用冰水浴而产生的结晶不彻底，导致实验结果偏小。

乙酰水杨酸制备实验“小窍门”1. 引言1.1 乙酰水杨酸制备实验简介乙酰水杨酸，化学式为C9H8O4，是一种常见的有机合成试剂，常用于制备水杨酸乙酯等有机化合物。

乙酰水杨酸制备实验是有机化学实验中常见的实验之一，通过酚与醛或酮的缩合反应来制备乙酰水杨酸。

该实验不仅有助于提高学生对有机合成反应的理解，还能训练学生的实验操作能力和化学分析能力。

乙酰水杨酸制备实验通常需要使用苯酚和乙酸酐作为原料，采用酸性催化剂进行缩合反应。

在实验中，首先将苯酚溶解于醋酸酐中，加入少量酸性催化剂后，加热反应，生成乙酰水杨酸。

反应结束后，通过加水析出产物，得到乙酰水杨酸的结晶物。

乙酰水杨酸制备实验对操作技巧要求较高，需要掌握适当的加热温度和反应时间，避免过度加热或反应时间过长导致产物分解。

实验中还需注意安全措施，避免接触有害化学品和避免产生有害气体。

通过乙酰水杨酸制备实验，可以锻炼学生的实验操作技能和化学反应的理解，有助于提高学生的实验技能和科学素养。

实验结果还可用于后续化学分析和研究。

2. 正文2.1 实验步骤1. 准备实验装置和材料：首先需要准备好实验所需的器材和试剂，包括乙苯、水杨酸、硫酸、醋酐等物质。

确保实验室环境安全整洁，并佩戴好实验室必要的防护装备。

2. 制备反应溶液：将适量乙苯和水杨酸加入烧杯中，搅拌均匀。

然后慢慢滴加硫酸，并继续搅拌，直至反应溶液澄清。

3. 加入冷却剂：在反应溶液中加入适量的冷却剂，如冰水，以保持反应温度恒定。

继续搅拌并观察反应情况。

4. 加入醋酐：慢慢滴加醋酐到反应溶液中，并继续搅拌。

观察溶液颜色的变化，直至得到目标产物。

5. 过滤与结晶：将反应溶液进行过滤，得到沉淀物。

将沉淀物用冷水洗涤干净，然后晾干，即可得到乙酰水杨酸结晶产物。

6. 纯化与测定：对得到的乙酰水杨酸产物进行进一步纯化，并进行相关的测试和测定，以确定产物的纯度和收率。

通过以上步骤，便可顺利完成乙酰水杨酸的制备实验。

在实验过程中需要注意操作细节，保证实验的顺利进行。

乙酰水杨酸的制备的实验报告乙酰水杨酸的制备实验报告
一、实验目的
本实验旨在通过将水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸，从而了解在实验条件下化合物的制备方法及其反应机理。

二、实验原理
本实验原理基于羧酸类化合物与酸酐类化合物的酰化反应。

水杨酸的羟基与乙酸酐的酰基发生酰化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸。

三、实验步骤
1、选取一随意量的水杨酸，加入适量的乙酸酐中，搅拌均匀。

2、加入几滴浓硫酸，加入适量蒸馏水，搅拌均匀。

3、将其加热煮沸，使这种混合物在常压下失去酸酐的气体，制备乙酰水杨酸。

4、过滤固体，重结晶，获得纯净的乙酰水杨酸。

四、实验结果
在实验过程中，我们观察到混合物开始发生沉淀，并最终生成了纯净的白色乙酰水杨酸固体。

在对纯化过程中，我们可以通过将乙酰
水杨酸溶解在乙酸中，然后使其慢慢结晶到纯净的结晶物。

最终，我
们得到了高度纯化且非常纯净的乙酰水杨酸固体。

五、实验结论
通过实验结果，我们成功地制备出了纯净的乙酰水杨酸固体。

这
个过程不仅可以向我们展示出在一定条件下羧酸和酸酐的反应机制，
同时也表明了在实验条件下化合物的制备必须非常小心和谨慎。

最后还要提醒一点，乙酰水杨酸是一种有毒的物质，请谨慎使用，并在实验后立即将实验器材清洗干净，防止实验污染对其它活动产生
影响。

乙酰水杨酸的制备实验报告一、实验目的1、了解乙酰水杨酸的制备原理和方法。

2、掌握重结晶的操作技术。

3、学习用酸碱滴定法测定产品的纯度。

二、实验原理乙酰水杨酸，即阿司匹林，是一种常用的解热镇痛药。

它通常由水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下反应制得。

反应式如下：水杨酸＋乙酸酐→ 乙酰水杨酸＋乙酸水杨酸分子中含羟基和羧基，具有双官能团。

在反应过程中，羟基与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸。

反应完成后，需要用饱和碳酸氢钠溶液除去未反应的水杨酸和乙酸酐，再用盐酸酸化使乙酰水杨酸沉淀析出。

三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平三口烧瓶（250ml）球形冷凝管温度计（100℃）布氏漏斗抽滤瓶玻璃棒表面皿移液管（25ml）酸式滴定管（50ml）锥形瓶（250ml）2、试剂水杨酸（CP）乙酸酐（CP）浓硫酸（CP）饱和碳酸氢钠溶液盐酸（1:1）95%乙醇三氯化铁溶液（1%）氢氧化钠标准溶液（01mol/L）四、实验步骤1、酰化反应在干燥的 250ml 三口烧瓶中，加入 10g 水杨酸和 20ml 乙酸酐，摇匀。

向三口烧瓶中缓慢滴加 5 滴浓硫酸，边滴加边摇动三口烧瓶，使反应物混合均匀。

在三口烧瓶的一个口上安装温度计（温度计的水银球应浸入液面以下），另两个口分别安装球形冷凝管和滴液漏斗。

将三口烧瓶置于80~90℃的水浴中加热，保持该温度反应20 分钟。

期间要不断摇动三口烧瓶，使反应充分进行。

2、结晶与抽滤反应结束后，将三口烧瓶从水浴中取出，自然冷却至室温。

向三口烧瓶中加入 50ml 蒸馏水，搅拌均匀，使晶体完全析出。

将反应液倒入布氏漏斗中进行抽滤，用少量蒸馏水洗涤滤饼，以除去残留的乙酸酐和硫酸。

3、粗产品的纯化将抽滤得到的粗产品转移至 250ml 烧杯中，加入 50ml 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无二氧化碳气泡产生。

抽滤，除去不溶性杂质和未反应的水杨酸。

用 10ml 蒸馏水洗涤滤饼。

将滤饼转移至 250ml 烧杯中，加入 20ml 1:1 盐酸，搅拌，使乙酰水杨酸沉淀析出。

一、实验目的1. 熟悉乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备原理和方法。

2. 掌握固体药物片剂的制备工艺。

3. 了解片剂制备过程中可能遇到的问题及解决方法。

二、实验原理乙酰水杨酸（阿司匹林）是一种常用的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿等作用。

本实验采用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下反应制备乙酰水杨酸，然后将其与辅料混合，压制成片。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 水杨酸（分析纯）- 乙酸酐（分析纯）- 浓硫酸（分析纯）- 碳酸氢钠（分析纯）- 淀粉浆- 硅藻土- 稀盐酸- 碳酸钙- 乳糖- 纯化水2. 实验仪器：- 烧杯- 搅拌器- 圆底烧瓶- 抽滤瓶- 离心机- 压片机- 干燥箱- 电子天平- 粉碎机四、实验步骤1. 乙酰水杨酸的制备- 在圆底烧瓶中加入2.0g水杨酸和5ml乙酸酐，然后逐滴加入5滴浓硫酸，充分搅拌，使水杨酸溶解。

- 将烧瓶置于水浴中加热，保持温度在85-90℃之间，缓慢搅拌，维持5-10分钟。

- 取出烧瓶，室温冷却，加入50ml水，搅拌，然后在冰水浴中冷却，并用玻璃棒摩擦瓶壁。

- 室温冷却无晶体析出，冰水浴冷却出现大量白色晶体。

- 抽滤，冷水洗涤几次，抽干粗产品。

- 将粗产品置于100ml烧杯中，缓慢加入25ml饱和NaHCO3溶液，不断搅拌。

固体大部分溶解，并产生大量气泡。

- 用无颈漏斗过滤，将滤液转移至100ml烧杯中，缓慢加入15ml 4mol/L的盐酸，边加边搅拌，然后置于冷水浴中。

- 加盐酸有大量气泡产生，在冷水浴中有白色晶体析出。

- 抽滤，并用冷水洗涤2-3次，抽干。

- 将晶体转移到表面皿上，干燥25分钟，称量。

2. 片剂的制备- 将乙酰水杨酸与淀粉浆、硅藻土、碳酸钙、乳糖等辅料混合均匀。

- 使用压片机将混合物压制成片剂。

- 将压好的片剂置于干燥箱中干燥，直至恒重。

五、实验结果与分析1. 乙酰水杨酸的制备：实验制备得到的乙酰水杨酸纯度较高，符合药用要求。

2. 片剂的制备：实验制备得到的片剂外观光滑，色泽均匀，硬度适中，符合药用要求。

实验 乙酰水杨酸的制备与提纯一、实验目的1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid ）的原理和制备方法。

2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。

二、实验原理乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。

COOH OH+(CH 3CO)2OH 2SO 4COOH OCOCH 3+CH 3COOHHOnC OO OC O OC O O*m+H 2O(n-1)主反应副反应在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。

乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。

粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。

它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。

三、实验药品及物理常数四、实验装置图抽滤装置干燥装置烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置五、实验流程图2g水杨酸5ml乙酐5d六、实验步骤在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。

取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。

若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。

待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。

将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。

抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。

实验九_乙酰水杨酸的制备一、实验目的1. 理解酰化反应的基本原理和方法；2. 初步了解乙酰水杨酸的制备过程。

二、实验原理乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid）是一种非处方药，常用于缓解头痛、发热、关节疼痛等症状。

其化学式为C9H8O4，分子量为180.16。

乙酰水杨酸是由水杨酸（Salicylic acid）和乙酸酐（Acetic anhydride）经酰化反应得到的。

酰化反应的反应物一般为一种酸性物质和一种酸酐，反应中首先生成酸酐酯，然后再水解得到目的产物。

三、实验仪器和药品仪器：量筒、漏斗、烧杯、洗瓶、玻璃棒、真空漏斗、滤纸等。

药品：水杨酸（2.0 g）、乙酸酐（4.0 mL）、浓硫酸（3~4滴）、冰醋酸（约20 mL）、乙醇（约40 mL）。

四、实验步骤1. 实验器皿和药品准备称取精制水杨酸2.0 g放入干燥的100 mL烧杯内，加入4.0 mL乙酸酐，搅拌混合均匀。

取约5 mL冰醋酸注入真空漏斗中，准备好。

2. 酰化反应在通风橱内，将烧杯放入水浴中，用玻璃棒不断搅拌，慢慢滴加冰醋酸，同时不断搅拌，继续在水浴中加热30~40 min，直至生成的产物中不存在水杨酸残留。

3. 分离和洗涤将反应液倒入100 mL水中，不断搅拌，使产生的白色沉淀彻底分离出来。

用玻璃棒捞出沉淀，放入干净的烧杯中，在室温下加入少量浓硫酸（3~4滴），搅拌均匀。

这时，核酸的绿色颜色会迅速消失，表示已经完全酰化。

试管中加入约5 mL冰醋酸，并将酰化产物加入其中，搅拌均匀。

将试管放入冷水中冷却，使产物结晶形成。

将产生的乙酰水杨酸用足够的冷水反复洗涤，使其除去杂质并干燥。

五、实验注意事项1. 实验应在通风橱中进行，避免误吸有毒气体；2. 实验过程产生的废液和废弃试剂需按规定处理，不能随意倒入下水道；3. 实验操作中应注意避免烧伤和化学品污染；4. 实验前要进行全面、系统的安全教育，身体健康者方可进行实验。

六、实验结果与分析根据实验操作，可以在反应结束后制备出纯净的乙酰水杨酸，并从产物的重量来计算反应的收率。