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第 1 页 共 15 页 第3讲 芳香烃 煤、石油、天然气的综合利用
[考纲要求] 1.以苯为例，了解芳香烃的基本结构、组成、性质。2.了解煤、天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
考点一 苯的结构和性质
1．苯的结构和芳香烃
苯的分子式为C6H6，结构简式为________或
________________________________________________________________________，
苯分子具有____________________结构，键与键的夹角为________；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键；分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的性质
(1)物理性质
苯为无色、有____________的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。
①取代反应
卤代反应：
________________________________________________________________________；
硝化反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
磺化反应：
________________________________________________________________________
苯 芳香烃 石油和煤
考纲透视：
⑴．以芳香烃的典型化合物苯为例，了解有机化合物的基本碳架结构。
⑵．掌握苯、甲苯、二甲苯中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
⑶．石油的分馏、产品和用途裂化和裂解；煤的干馏
学案导学：
一.苯的结构：
①苯由碳、氢两种元素组成。苯的分子式为_____，结构式
，结构简式_______或
________
其中碳的质量分数为
。
②一个苯分子中有
个碳原子和
个氢原子在同一平面上，碳碳键之间的夹角为______。碳环呈_______结构，环上的碳碳之间的键完全相同，是介于 与 之间的一种独特的键。苯是_______分子。
在有机物中，含有 __或 苯环的碳氢化合物属于芳香烃，简称为 ，苯就是最简单的芳香烃。
经典例题:1. 下列分子中所有原子不可能共平面的是 ( )
A． B．CF2=CF2 C．CH≡C—CH＝CH2 D．CO2
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
二.苯的性质：
①苯的物理性质：
通常情况下，苯是_______色______味的液体，密度比水_______， 溶于水，易挥发，是有机溶剂。苯熔、沸点低，沸点 ___100℃，有毒。
②苯的化学性质：取代反应：Ⅰ.苯和液溴的反应。 作催化剂，其反应方程式为 ，产物中溴苯是密度比水 _的无色液体，由于溶解了溴而显 。
经典例题:3. 在实验室用下图装置制取溴苯，回答：
（1）烧瓶A中装有 、 和铁粉，铁粉在反应中是 。
芳香烃
1．有关芳香烃的下列说法正确的是( )
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
【答案】D
【解析】分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如。
2．下列各烃属于苯的同系物的是( )
【答案】B
【解析】只含一个苯环且苯环上只连烷烃基的有机物属于苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥6)。
3．苯分子不能使酸性高锰酸钾褪色的原因是 ( )
A．分子中不存在π键 B．分子中存在6电子大π键，结构稳定
C．分子是平面结构 D．分子中只存在σ键
【答案】B
【解析】苯分子中碳碳原子之间的键不是单纯的单键或双键，而是介于单、双键之间的独特的键，即存在6个电子的大π键，结构稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能与溴水反应褪色，故选B。
4．甲苯是重要的化工原料。下列有关甲苯的说法错误的是( )。
A．分子中碳原子一定处于同一平面 B．可萃取溴水的溴
C．与H2混合即可生成甲基环己烷 D．光照下与氯气发生取代反应
【答案】C
【解析】苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲基的碳原子取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳原子在同一个平面，故A正确；甲苯不溶于水，可萃取溴水的溴，故B正确；与H2混合，在催化剂，加热的条件下才能反应生成甲基环己烷，故C错误；光照下，甲苯的侧链甲基上的氢原子能够与氯气发生取代反应，故D正确。
5．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 ( )
A．苯能与纯溴发生取代反应 B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯燃烧能够产生浓烟
【答案】B
【解析】苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。
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周检测
2015年3月25日
一、选择题
1．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 B．酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯
C．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 D．C4H6一定能使溴水褪色
2．下列有机反应中，都属于取代反应的是( )
A．苯、乙烯分别使溴水褪色 B．丙烯的加聚反应
C．乙烯、甲苯使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯、甲苯在一定条件下与混酸反应
3．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．甲苯
4．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（ ）
A．溴乙烷 B．二溴乙烷 C．已烯 D．二甲苯
5．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是（ ）
A．甲苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯
6． 与Br2发生加成反应，生成的产物是 (
)
7．有碳原子数相同的烯烃、炔烃混合气aL，完全燃烧后生成bL2CO和cL水蒸气
（温度、压强与原混合气相同），若a∶b∶c＝3∶6∶4，则下列叙述中正确的是（ ）
A．原混合气为体积比是1∶1的丙烯和丙炔 B．原混合气为任意体积比的乙烯和乙炔
C．原混合气为体积比为2∶1的丁烯和丁炔 D．原混合气为体积比为1∶2的乙烯和乙炔
8．属于苯的同系物是（ ）
A． B． C． D．
9．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是:
A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上
C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上
2 10．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ）
