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第一章 有机化合物分子结构基础习题1-1H:Cl(2)H:O:N::O(3)H:N:N:H H H (1)O::C::O Cl:C:ClO(4)(5)Na(6)+(7)(8)(9)H:C:C:O:H H H H H H:C:C::O:HH H H:C: :OO:H(10)(11)H:C:C H H(12)NH:N:C::O:H H习题1-3C C H H HO Cl ：：：：：(1)(2)C C HH H C O ：：：：H H (3)H C N N H三价三价正确N 原子应带电荷更改为：C H H H O ：：：：(1)(2)C C HH H C O ：：：：H HH (3)H N N HCl ：：：：(4)(5)(6)C O HH H H H O ：：C OH H：：：：O 原子应带电荷C 原子应带电荷O 原子应带电荷更改为：：：：(4)(5)(6)C O HH HH C HN O ：：C N OH H：：：：习题1-3(1)CH 3CHCH 2CH 2CH 2Cl(2)CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3OH OCH 3ClBrOHOCH 3(3)C CH 3H 3C CH 3CH 2CH 2Cl(4)(CH 3)2NCH 2CH 2CH 3N(5)CH 3CH 2COCH 3(6)(CH 3)2CHCH 2CHOH OO习题1-4（1）可以，因为轨道可以有效重叠成键，如下图（a ）；（2）不可以，因为轨道间不是同位相相加，故不能有效重叠成键，如下图（b ）和（c ）。
(a)(b)(c)习题1-5*（1）因为反键分子轨道上有一个电子，只具有相对稳定性；（2）因为成键与反键分子轨道都全部充满电子，体系能量没有有效降低，所以不能稳定存在； （3）两个氮原子的2p 轨道各有3个单电子，它们相互结合形成三个成键轨道和三个反键轨道，而6个电子将在成对地填充在三个成键轨道上，所以N 2分子可以稳定存在；（4）O 2-可以看成是1个O （4个2p 电子）与1个O -（5个2p 电子）结合而成，各自的3个2p 轨道组成3个成键和3个反键轨道，9个电子在成对填充满3个成键轨道后，还有3个电子在反键轨道，因此，该负离子具有相对稳定性。
第一章 有机化合物分子结构基础习题1-1H:Cl(2)H:O:N::O(3)H:N:N:H HH (1)O::C::O O(4)(5)Na(6)+(7)(8)(9)H:C:C:O:H H H H H H:C:C::O:HH H H:C: :O O:H(10)(11)H:C:C H H(12)NH:N:C::O:H H习题1-3C C H H O Cl ：：：：：(1)(2)C C HH C O ：：：：(3)H N N H三价三价正确N 原子应带电荷更改为：C H H O ：：：：(1)(2)C C HH C O ：：：：H (3)H N N HCl ：：：：(4)(5)(6)O HH H H H O ：：OH H：：：：O 原子应带电荷C 原子应带电荷O 原子应带电荷更改为：：：：(4)(5)(6)O HH HH C H N O ：：C N OH H：：：：第二章 饱和碳氢化合物习题2-1 (1) C 6H 14：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CHCHCH 3CH 32CH 33H 33CH 33(2) C 7H 16： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 333CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 32CH 2CH 3H 33H 33CH 33 CH 3CH 22CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 332CH 3H 3C C CHCH 3CH 3H 33习题2-2CH 3CHCHCHCH 2CH 2CH 33CH 32CH 3(1)(2)CH 2CH 3H 3CCH 31o1o 1o 1o1o2o 2o 2o2o2o 2o 2o1o1o1o3o 3o 3o 3o3o3o习题2-3(1) 2,3,4-三甲基已烷 2,3,4-trimethylhexane (2) 4-甲基-3-乙基庚烷 3-ethyl-4-methylheptane习题2-4（1）（2）<>CH 2CH 2CHCH 33CH 2CHCH 2CH 33CHCH 33CH 2C=CH 23CH 2CH 2CHO C CH 33OCH 3CH 2CHCH 3CH 2CCH 33<>（3）（4） CH 3CH 3H 3COCH 3（5）（6）><OCH 3习题2-5(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane (2) 3-甲基-4,5-二乙基庚烷 3,4-diethyl-5-methylheptane习题2-6(1) 2,2-二甲基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷2,2-dimethyl-5-(1,2-dimethylpropyl)nonane(2) 4,4-二甲基-5-乙基辛烷 5-ethyl-4,4-dimethyloctane习题2-7(1) 2,3-dimethylhexane CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3H 33(2) 2,2-二甲基-4-丙基辛烷CH 32CHCH 2CH 2CH 2CH 33CH 32CH 2CH 3(3) 4-isopropyl-2,4,5-trimethylheptaneCH 3CHCH 2H 3CHCH 3H 3CHCH 2CH 33H 3C (4) 2,5-二甲基-4-异丁基辛烷CH 3CHCH 22CH 2CH 332CH(CH 3)2CH 3(5) 4,4-dimethyldecaneCH 3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3(6) 4-(1,1-dimethylethyl)octane CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3C 3H 3C CH 3习题2-8H-H 重叠张力4.0 kJ·mol -1 H-CH 3重叠张力6.0 kJ·mol -1 CH 3- CH 3重叠张力11.0 kJ·mol -1 CH 3- CH 32邻位张力3.8 kJ·mol -1习题2-9ABCDEF能量A = C = E < B = D < F习题2-10ABCDEF能量A<C=E<B=F<D习题2-112,2,3,3-四甲基丁烷的构造式为(CH 3)3C-C(CH 3)3绕C2-C3σ键旋转只有两种极限构象(类似乙烷)。
有机化学精品课程第一章绪论第一节有机化学的研究对象一、有机化合物和有机化学1、有机化学、有机化合物的定义有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。
什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。
现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。
象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。
自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。
于是，葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。
后来，肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物——烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此，把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。
2、有机化合物的特性（1）对热不稳定，容易燃烧等），和无机化合物比较起来，除了极少数例外（如可作灭火剂的CCl4有机化合物不很稳定，受热容易分解，也很容易燃烧。
而且大多数有机化合物燃烧后变成气体，不留残渣，这和无机化合物不易着火，不能燃尽有所不同，所以，我们常用燃烧试验来区别化合物是有机物还是无机物。
（2）熔点较低有机化合物的熔点较低，一般在250。
C以下，只有极少数超过300。
C（3）难溶于水，易溶于有机溶剂除少数例外，大多数有机化合物难溶或不溶于水，易溶于酒精、乙醚、丙酮、汽油或苯等有机溶剂。
有机化学教案第一章第一章有机化合物的结构与性质一． 学习目的和要求1. 掌握有机化学的定义。
2. 掌握有机化合物区别于无机化合物的特点。
3. 掌握共价键理论的要点、共价键的均裂、异裂、共价键的属性及重要参数。
理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别，掌握主要官能团的表达式。
4.理解有机化合物的分类原则样和有机化学中的酸碱理论。
5.掌握有机化合物的分类方法。
6.了解有机化学的发展简史，了解有机化学在生活和生产中的作用，了解有机化学的学习方法。
二． 本章节重点、难点共价键理论、分子轨道理论以及共价键的键参数的概念及应用。
三．教学内容：1.1 有机化学、有机化合物的定义有机化学（Organic Chemistry)是化学学科的一个分支，研究有机化合物的来源、制备、结构、性能以及应用，它的研究对象是有机化合物。
按物质的来源分类，早期化学家把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。
当然，我们知道现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。
现在将有机化合物定义为含碳化合物，所以有机化学就是研究碳化合物的化学。
有机化合物的另一个定义是碳氢化合物及其衍生物体现有有机化合物在结构上的相互联系，所以有机化学也可以称作研究碳氢化合物及其衍生物的化学1.2 有机化合物的特点1 •（1）有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不断增加），组成有（C，H，O， N ，P，S，X等）。
因为1）C原子自身相互结合能力强；2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3) 存在同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）。
（2）物理性质方面特点是1) 挥发性大，熔点、沸点低；2) 水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）。
（3）化学性质方面的特点是1) 易燃烧；2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）；3) 反应速度慢；4) 反应复杂，副反应多1.3共价键有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。
第一章有机化合物分子结构基础(Structural Foundations for Organic Molecules)121.1 原子结构与价键理论1.2 有机化合物结构的表示方法1.3 分子轨道理论1.4 杂化轨道理论(sp 3、sp 2、sp )1.5 电负性与键的极性1.6 有机分子的基本骨架和官能团1.7 键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构第一章重点讲解内容1.1 原子结构与价键理论原子结构Atom——nucleus和electrons electrons——moving around the nucleus原子轨道（atomic orbitals）根据量子力学原理，原子核外的电子只能在特定的原子轨道上运动，这些原子轨道有特定的能量和形状。
34碳的原子结构碳的原子轨道C 1s 2s 2p x 2p y 2p z碳的原子轨道的能级与电子排布E1s2s2p x 2p y 2p zElectronic configuration for carbon碳原子6个电子可占据5个原子轨道总的原子轨道能级：1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f核外电子排布三原则:¾能量最低原则(aufbau principle)：电子优先进入能量较低的原子轨道。
¾泡利不相容原理(Pauli exclusion principle)：每个轨道最多可以填充两个电子。
¾洪特规则(Hund’s rule)：当电子数目少于能量相同的轨道（即简并轨道）数时,则以电子占据越多的轨道越稳定，以避免电子间的相互排斥。
5表1-1 有机化合物主要组成元素及相关周期或主族元素原子的核外电子排布IA IIA IIIA IVA VA VIA VIIA0H 1s1He 1s2Li 1s2 2s1Be1s22s2B1s22s22p1C1s22s22p2N1s22s22p3O1s22s22p4F1s22s22p5Ne1s22s22p6Na1s22s22p6 3s1Mg1s22s22p63s2Al1s22s22p63s23p1Si1s22s22p63s23p2P1s22s22p63s23p3S1s22s22p63s23p4Cl1s22s22p63s23p5Ar1s22s22p63s23p6八隅体(octet)：最外层电子为全充满状态，能量最低，化学性质上表现为惰性。
有机化学一、有机化合物分子结构基础三个价键理论——形式电荷分子轨道理论与原子轨道的关系、键长键强键能、成键轨道反键轨道、键能与成键轨道能量的关系、波函数的概念、σ和σ*键π键π*键以及能级分裂的关系杂化轨道理论的提出和原理、不同杂化碳原子的电负性、亚氨基腈基结构、羰基结构键的极性表示方式以及与从分子轨道理论的分析σ c-f碳负离子的结构二、饱和碳氢化合物最简单的有机化合物、同分异构的分类十个碳以及正异新伯仲叔季的英文命名、中英文命名与次序规则、含有双键三键的次序规则乙烷的构象极限构象种类与两种作用力、乙烷丁烷构象异构体环数判断的两种方法、环状化合物四种分类、单环环烷烃命名的两个注意、多环化合物命名烷烃稳定性三种判断依据、贝尔环张力学说的局限性例子环烷烃的构象与两种作用力、单取代环己烷稳定性与构象、二取代环己烷两种异构问题有机化合物物理性质三方面以及表达含义分子间非共价作用主要三种作用力、影响氢键强度的两种性质、氢键的种类以及与熔沸点间的关系、偶级-偶级作用与沸点的关系、烷烃的熔点沸点三个变化规律以及特例以及它的溶解性能与疏水作用三、不饱和碳氢化合物构型异构两同一异与构象异构的区别、顺反与Z/E的区别、1,6-二甲基环己烯与1,2-二甲基环己烷的两个注意点以及2,3二甲基-1,3-环己二烯的注意点、烯烃中三种碳氢类型乙炔的常用英文名、烯炔的英文命名以及三个注意点烯烃的稳定性两种判断与一种常见判断以及排序、共轭二烯烃比孤立二烯烃稳定的两个原因、丙二烯的结构与它的特点苯的凯库勒式两个缺陷、共振极限结构式与共振杂化体的区别、共轭作用两种分类、a/b不饱和羰基化合物共振结构特征使其具有的反应特征、共轭结构书写的三个原则与符号以及共轭体系式的两个作用具有单双键交替结构单环化合物的命名、Huckel经验规则以及四个必要条件、【10】轮烯的特例分析以及【30】轮烯所反映出来的Huckel经验规则局限性、芳香性反芳香性和非芳香性的英文命名与含义、可能具有芳香性的三种类型、环戊二烯正、负离子引发出的化学反应能否进行以及共轭体系与分子轨道理论的稳定性判据的对比芳香烃的分类与联苯、蒽的命名、苯/苯甲基/苯基的英文命名、甲苯/二甲苯/苯乙烯/苯胺/苯酚/苯甲醛/苯磺酸/苯甲酸的英文命名两三个碳不饱和烃的熔点沸点比相应烷烃高的两个原因、顺反异构体熔沸点与稳定性的比较四、含杂原子官能团化合物和有机酸碱理论各卤素和硝基的英文命名、2-甲基-5-氯己烷的注意、（E）-5-（(E)-1-丙烯氧基）-3-戊烯酸的结构以及英文命名、烯/炔+醇醛酮的英文命名、2-乙基-5-氧代己酸/4-氯甲酰基戊酸乙酯的写法以及英文命名、羧酸酯的英文命名两种方法、酸/羧酸的在两种情况下的使用及英文命名环状内酯和内酰胺系统命名/俗名的中英文命名卤代烃沸点从F到I增加的两个原因、卤代烃水中溶解性从F到I降低的两个原因诱导效应以及与消去反应的关系、苯酚/苯胺的结构特点、醇/酚/伯仲胺与叔胺/醚沸点比较乙醚提取有机物时的注意事项和解决办法以及常作为溶剂的原因Schiff碱、酸/碱能催化亲核加成的原因、羧酸及其衍生物与醛酮的不同结构特点及反应酰胺/羧酸/腈醇/醛酮/羧酸酯酰氯/醚的沸点顺序以及此顺序原因、酰胺沸点最高的两个原因近代酸碱三个代表理论及各自的特点与局限性、水的pKa值、有机化合物酸性及其影响因素有机化学中最弱酸及最弱碱、原子半径增大使酸性增强的两个原因、烷烃/胺/醇/水/酚/碳酸/羧酸pKa值、酚酸性比醇强的两个原因、诱导效应的特点、不同类型的醇在气液相中酸性的差异以及原因、超共轭效应与共轭效应的区别、苦味酸的pKa值、烷氧基表现不同电子差异的原因、取代基取代位置对苯酚的酸碱性影响分析、硝基的结构特点/电子效应特点以及连接在邻对位比间位酸性强的两个原因、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性比较及原因、常见取代基作用特点所分的五大类及代表、饱和/不饱和二元羧酸pKa1和pKa2比较以及两个特例、生物碱、伯仲叔胺的碱性比较及原因、无机质子酸/有机质子酸在无水体系中的特例、常用无机碱/有机碱及各注意事项、Lewis电子酸碱理论在有机化学中的六个应用含硫化合物与含氧化合物的五个差异、DMSO/DMF/亚砜的结构特点及作用具有杂环结构的三种人体必需氨基酸、吡啶/吡咯结构相同点与不同点及性质、有机金属试剂的比较七、有机化学反应的基本问题化学反应解离能及焓变的四种计算、热力学两个公式及注意事项、动力学两方程及指数因子反应过度太理论与Hammond假说作用及注意事项自由基卤代反应各步骤机理来源分析及与热力学、动力学的关系、烷烃不同类型氢活性与选择性三种类及其相互关系、自由基结构与稳定性关系、烷烃卤代反应两种情况下的立体化学自由基稳定性在取代位置上的联系、碳正离子结构与稳定性、碳负离子稳定性两个影响因素卡宾的四种制备方法及两种结构特征和性质、有机反应机理的研究方法八、sp3杂化碳原子的亲核取代反应有机溶剂两种分类以及各自作用、亲核取代反应能否进行的判断依据。
