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第二章天然产物提取方法和技术演示文稿

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第二章 天然产物

第二章 天然产物

单糖、双糖等小分子化合物的分离。
分类：根据所用膜的孔径大小不同可将膜分离法分为超滤和纳滤。 优点：不使用大量有机溶剂。
5、升华法
植物中凡是具有升华性质的化合物均可用此法进行纯化。
实例：樟木中的樟脑、茶叶中的咖啡碱及植物中的苯甲酸等成分。 优缺点：简单易行，但产率低，还可能伴有分解现象。
伪石榴皮碱、异石榴皮碱和甲基异石榴皮碱时，均可利用常压或 减压分馏方法进行初步分离，然后再精制纯化。
3、沉淀法
原理：利用有机物的溶解性或与某些试剂产生沉淀的性质可实现
植物成分的初步分离。对分离成分来讲，这种沉淀是可逆的。 中性乙酸铅或碱式乙酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质生成难
溶性的铅盐或络盐沉淀，利用这种性质可使所需成分与杂质分离。
中皂苷析出，沉淀物溶于乙醇，加胆固醇的乙醇溶液沉淀，过滤，
沉淀干燥后置于索氏提取器中用苯回流，不溶物为皂苷，苯液浓 缩后可回收胆固醇。 对多糖、蛋白质等成分可加丙酮、乙醇或乙醚沉淀。
4、膜分离法
原理：小分子物质在溶液中可通过具有一定孔径的膜，而大分子
物质不能通过。 适用对象：常用于蛋白质、多肽、多糖等大分子化合物与无机盐、
在设计纯化方案时，通常是在初始阶段使用分离效能不高但具有
大量处理样品能力的纯化手段，如选择性提取、沉淀过滤机简单 的常压色谱柱分离等。合理地选择单一或混合溶剂进行提取是进 行样品有效分离纯化的第一步。以低极性溶剂提取可得到亲脂性 的组分，醇类溶剂则对极性与非极性溶剂都可溶出。若开始阶段 采用极性大的溶剂提取，接着用溶剂萃取方法可将提取物质按极 性分成不同的部位。一些较新的方法，如超临界流体萃取、固相 萃取等，则具有选择性高、快速、高效的优点。
6、结晶法

第二章 天然产物提取分离方法和技术

第二章 天然产物提取分离方法和技术
1、原辅材料规格的过渡实验。
2、设备选型与材料质量试验：
在小试阶段，大部分实验是在小型玻璃仪器中进行， 但在工业生产中，物料要接触到各种设备材料，如微 生物发酵罐、细胞培养罐、固定化生物反应器，多种 层析材料以及产品后处理的过滤浓缩、结晶、干燥设 备等。有时某种材质对某一反应有极大影响，甚至使 整个反应无法进行。故在中试时，要对设备材料的质
含强心苷的药材，用发酵法将低效的多糖苷转化为单 糖苷；需要从原料中提取某种苷的苷元时，用发酵法 或水解法把苷转化为相应的苷元后，再提取。
5、脱脂处理：
油质、蜡、树脂都不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、丙 酮、苯及热乙醇中。
脱脂处理的方法：①先用乙醚或苯等亲脂性溶剂单独 或依次加热提取，并反复数次即可达到脱脂的目的。 ②对于树脂，可在乙醚提取液浓缩后，再经氯仿提取 即可以溶出树脂成分。
工厂化生产原料的质量控制方法
（1）形态与性状相结合的鉴别方法 （2）显微粉末鉴定：在显微镜下观察原料粉
末的组织或细微的形态，做出鉴定结论。 （3）化学鉴别法：用薄层层析法或传统的化
学方法进行化学成分的鉴定，并做出鉴定结论。 （4）紫外光谱法：用原料的甲醇或乙醇浸出
液在紫外光谱仪测定其紫外光谱，做出鉴定结 论。
主要是检查生产工艺流程的可行性和存在的问题，并 为中试和正式生产提供科学依据。如果放大实验的结 果较好，可以不再做中间生产实验，如果结果不理想， 可以为中间生产试验创造条件。
著名的化学工业学家L.H.裴克赖(L.H.Baekeland)的名 言:“小试验多摸索，大生产多收获” 。
在小型实验中要对所有工序的物料进行化学分析，并 在每个工序中计算被提取物质的收率和损失，并计算 各种物料的变化和废水、废液和废渣的数量。每次实 验都要总结经验、分析数据、找出问题、提出解决问 题的办法。

第二章 天然产物的提取分离

第二章 天然产物的提取分离
原理：道尔顿分压定律
适于具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被 破坏的有效成分结构的提取。如挥发油、小分 子生物碱、酚气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、 蒸馏、冷凝和接受器四个部分。
磨口玻璃装置
水蒸气蒸馏的方法分为直接法和间接法两种。
直接法
在实验上较为方便，常用于微量实验。操作 时将盛有被蒸馏物的烧瓶中加入适量蒸馏水，加 热至沸以便产生蒸气，水蒸气与被蒸馏物一起蒸 出。对于挥发性液体和数量较少的物料，此法非 常适用。
• （1）分子结构中亲水性基团（羧基、羟 基、氨基）越多，极性越大，亲水性越 强，反之则亲脂性越强。
• （2）分子中非极性部分越大，碳链越长 或结构越大，则亲脂性越强。
• （3）结构母核相同的成分，分子中功能 基的极性越大，或极性功能基数量越多， 则整个分子的极性越大，亲水性越强， 亲脂性越弱。
• 5、溶剂的选择
包括浸润、解吸和扩散三个阶段。
浸润：渗透阶段 溶剂通过细胞壁渗透到细胞中。
解吸：溶解阶段 细胞内容物与细胞组织之间有亲和 力，溶剂破除这种亲和力。
扩散：置换阶段 利用细胞内的渗透力产生的压差而抽
提出来，用溶剂占领内容物的位置而将内 容物置换出来。
扩散过程表达式： ds: 在dt时间内的扩散量
dsDFdcdt dt: 扩散时间 dx dc
浓度差
dx
F：扩散面积，以粉碎度表示
D： 扩散系数 D RT 1
N 6r
(2) 亲水性有机溶剂：以乙醇最常用。 以水或稀醇反复提取，适于遇热易破坏或挥发性成分及含淀粉、粘液质较多的材料。
• 2、选择溶剂的要点 必须控制加热速度，使蒸气能全部在冷凝管中冷凝下来。
洗脱分阶段洗脱和梯度洗脱 高浓度提取亲脂性成分，低浓度提取亲水性成分。

天然产物化学-2提取分离共41页PPT

天然产物化学-2提取分离共41页PPT
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71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
天然产物化学-2提取分离
41、俯仰终宇宙，不乐复何如。 42、夏日长抱饥，寒夜无被眠。 43、不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。 44、欲言无予和，挥杯劝孤影。 45、盛年不重来，一日难再晨。及时 当勉励 ，岁月 不待人 。
谢ห้องสมุดไป่ตู้你的阅读

天然产物实验

天然产物实验

（一）实验原理
由槐花米中提取芸香苷的方法很多， 本实验是根据芸香苷在冷水和热水中的溶 解度差异的特性进行提取和精制，或根据 芸香苷分子中具有酚羟基，显弱酸性，能 与碱成盐而增大溶解度，以碱水为溶剂煮 沸提取，其提取液加酸酸化后则芸香苷游 离析出。
（二）芸香苷的提取
方法Ⅰ：水提取法
槐花米粗粉20g 加10倍量沸水煮沸20min， 反复2次，趁热脱脂棉滤过
2％柠檬酸甲醇溶液3～4滴 褪色 不褪色
（六）注意事项
1．在提取前应将槐花米略捣碎，使芸 香苷易于被热水溶出。
2．在提取过程中，加入硼砂的目的是 使其与芸香苷分子中的邻二酚羟基发生络 合，既保护了邻二酚羟基不被氧化破坏， 又避免了邻二酚羟基与钙离子络合（芸香 苷的钙络合物不溶于水），使芸香苷不受 损失，提高收得率。
滤液 静置析晶，苷
（四）芸香苷的水解
精制芸香苷 加2％硫酸100ml，加热回流30min， 至沉淀不再增加为止，放冷抽滤
沉淀
滤液
用少量水洗去余酸，晾干 加氢氧化钡中和至中性，滤过
槲皮素粗品 硫酸钡沉淀
95％乙醇 重结晶
槲皮素精制品
滤液
浓缩至干，加 2～3ml乙醇溶解
糖供试液
注：抽滤瓶的使用：
①开始顺序：减滤纸（大小 应合适）→安装分液漏斗（分 液漏斗下斜口应对准抽气口） →连接真空泵→打开真空泵→ 抽滤。
②结束时顺序：先拔掉抽滤 瓶上与真空泵连接的像皮管， 再拆除装置。否则真空泵中的 水回因为压力较抽滤瓶中空气 的压力大而流入抽滤瓶。
（五）芸香苷、槲皮素及糖的检识
实验名称 Molish反应 盐酸-镁粉反应 醋酸镁反应 三氯化铝反应 锆-柠檬酸反应
实验试剂
现象

天然产物提取方法和技术

天然产物提取方法和技术

天然产物提取方法和技术
摘要
本文主要介绍了自然产物提取方法和技术，包括水萃取法、蒸馏法、萃取法、精馏法和冷冻干燥法。

这些提取方法在天然产物的提取过程中，有效和安全地提取出有用物质。

本文着重介绍了每种提取方法的原理、优缺点以及其在提取天然产物中的应用。

关键词：天然产物；提取方法；技术
Extraction Methods and Techniques for Natural Products
摘要
1.介绍
近年来，自然产物提取方法和技术受到了广泛的关注。

天然产物提取方法和技术是一种从大自然中提取药用物质的方法，用于从植物，动物和矿物中提取活性成分。

它们能有效地提取有用物质，不仅可以提高产品质量，而且还可以有效地降低成本。

本文将对常用的几种提取方法及其应用进行介绍，为提取天然产物提供参考。

2.水萃取法
水萃取法是最常用的天然产物提取方法之一，它是以水为溶剂的一种萃取技术。

与其他溶剂萃取方法相比，水萃取法的优点在于安全性高，可以将有害物质完全清除掉。

而且，水萃取法可以用于提取一些水溶性活性成分，比如维生素C。

此外，水萃取法可以将抗氧化剂等抗氧化物质有效地提取出来。

3.蒸馏法。

天然产物化学成分提取分离方法PPT讲稿

皂苷、强心苷、甾体：其乙酐溶液与浓硫酸反应 后显示各种颜色皂苷； 水溶液振荡时能产生大量 泡沫。
酚类：与三氯化铁反应显示各种颜色。 糖苷类：与斐林试剂反应有砖红色沉淀生成。 有机酸：与溴酚蓝反应显黄色。 氨基酸、多肽：与茚三酮反应显蓝紫色。 蛋白质：双缩脲反应显紫红色。
（二）天然产物化学成分的系统提取分离
氯仿或乙酸乙酯——游离的生物碱、有机酸、 黄酮、香豆素等苷元
甲醇、乙醇、丙酮——苷类、生物碱、鞣质
水——氨基酸、糖类、无机盐
常用提取溶剂的性能特点
提取溶剂
性能特点
适宜提取成分
强极性溶剂
溶解范围广
生物碱盐
水
穿透能力强
法
苷类
易得、安全
糅质
法
糖类
有些脂溶性成分溶解不完全; 氨基酸
有些苷类成分易酶解变质;
• 1.系统溶剂提取——选择几种不同极性的溶
剂，由低极性到高极性进行分步提取， 使
各成分依其在不同极性溶剂中的溶解度不 同而得以分别提取出来。
• 常用的两种溶剂系统为： • （1）己烷—乙醚—甲醇—水 • （2）己烷—二氯甲烷—甲醇—水
•2.单一溶剂提取——根据水可提取极性成分，石 油醚可提取非极性成分，醇能提取大部分成分 的特点，用一种溶剂将性质相近的组分集中在 一起提取出来。
1.化学成分的极性:被提取成分的极性是选择溶剂 的最重要依据
(1)常见天然产物化学成分类型的极性： 极性较大的：苷类、生物碱盐、糖类、蛋白质、氨基酸、
鞣质、小分子有机酸、亲水性色素。 极性小的：游离生物碱、苷元、挥发油、树脂、脂肪、大
分子有机酸、亲脂性色素。 (2)影响化合物极性的因素: ①化合物分子母核大小（碳数多少）：分子大、碳数多，

第二章天然产物提取方法和技术1

第二章天然产物提取方法和技术1第二章天然产物提取方法和技术第一节天然产物开发利用方案确定天然产物提取程序依研究目的不同而有差异，大致分为选定研究对象、生物材料采集和品种鉴定、文献资料调研、化学成分预试验、活性提取部位和活性化合物跟踪分离和结构鉴定、活性成分结构改造和构效关系、药理、毒理、药物代谢动力学、制剂工艺（处方及工艺、质量分析与控制、稳定性实验、生物利用度）、临床实验、中试、正式生产等步骤。

研究对象的确定总则：选题应与社会发展和需求密切相关，围绕天然产物研究的趋势和方向确定所研究的天然产物对象。

根据古代医学典籍、民族医学实践提供的资料或民间经验和临床观察确定研究对象；根据当地植物样品随机选取研究对象；根据天然产物成分信息确定研究对象；在已有的天然产物、医药学及相关科学研究成果的基础上，通过大量的文献检索确定研究对象；根据市场商品要求确定研究对象。

相关文献资料和收集信息与天然产物提取分离有关的期刊杂志、数据库主要有：Natural Prodouct Report，1984，英国皇家化学会Journal of Natural Product，美国化学会与美国生药学会合办Phytochemistry，国际植物生物化学与天然有机化学的专业期刊Journal of Asian Natural Product Research，中国和日本合办The Archives of Pharmacal Research，韩国药学会主办Journal of Natural Remedies，印度主办Journal of Essential Oil Research，美国主办Phytochemieal Analysis，英国主办。

Phytochemical Reviews，英国主办，欧洲天然产物学会会刊Phytomedicine，国际植物疗法和植物药理学杂志，德国主办药学学报，中国药学会主办Scirus-for scientific information only美国化学会网站，网址：/doc/f918329768.html,英国皇家化学会网站，网址：/doc/f918329768.html,天然产物提取实验设计和工艺流程的选择在实验设计中，对实验中各种实验条件的控制要非常严格，否则实验结果将不可靠。

最新天然产物提取与分离第二章1只是课件精品课件


第二十三页，共120页。
影响分子(fēnzǐ)极性的因 素 ➢ 分子的极性与分子结构及分子大小有关 (yǒuguān)； ➢——分子结构指分子中所含官能团的种类、 数目及排列方式等综合因素。 ➢——分子大小指分子碳链长度、骨架大小， 与分子量相关。
第二十四页，共120页。
——例如，甲醇、乙醇的分子较小，有羟基 (qiǎngjī)基团，与水的结构相近，是亲水性 较强的溶剂，能与水互溶。
➢选择合适的溶剂； ➢提取方式：煎煮、浸提、渗漉、索氏提取
等； ➢提取工艺参数：原料的粉碎度、提取温度
(wēndù)、浓度差、提取时间、操作压力、 原料与溶剂的相对运动（如搅拌）等。
主要取决于选择(xuǎnzé)合适的溶剂和提 取方法。
第二十页，共120页。
1．提取(tíqǔ)方 法
➢提取方式：煎煮、浸提、渗漉、索氏提取 等。
➢提取工艺(gōngyì)参数：原料的粉碎度、 提取温度、浓度差、提取时间、操作压力、 原料与溶剂的相对运动（如搅拌）等。
第二十一页，共120页。
2．溶剂(róngjì)的选 择原则
• 极性是一种抽象概念，用以表示分子中电 荷不对称（assymmetry)的程度(chéngdù)， 大体上与偶极矩(dipole moment)、极化度 (polarizability)及介电常数(dielectric constant)等概念相对应。
•
•
__________（课本pp25-27)
CH 3
α-细 辛 醚 （ α-asarone)
第三十四页，共120页。
_____糖苷(tánggān)、氨基酸等极性大的成 分——水或含水的醇溶液。
HO
O
OH
O HO

天然产物的提取分离

• 绿原酸含量 • 蒸后烘干和微波干燥>真空干燥〉冷冻干燥、
烘干 • 总黄酮含量 • 蒸后烘干>>微波干燥和真空干燥>>其余处理
(chǔlǐ)。 • 游离氨基酸含量 • 真空干燥>烘干处理(chǔlǐ)>>冷冻干燥 • 可溶性糖含量 • 晒干和蒸后烘干处理(chǔlǐ)>>微波干燥和
烘干。
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• 研究内容
• 以大白期金银花为材料，从金银花外观性状 (xìngzhuàng)和游离氨基酸、可溶性糖、总黄 酮、绿原酸等内在质量指标方面，以烘干、晒 干、蒸后烘干方法为对照，对微波干燥、真空 干燥、冷冻干燥等现代干燥技术的效果进行比 较分析
• 利用超临界CO2萃取法和GC-MS分析比较晒 干、微波干燥和冷冻干燥对挥发油化学组成的 影响。
• 环己烷，石油醚，苯，乙醚, 氯仿，乙酸乙酯，正丁醇， 丙酮，乙醇，甲醇，水
• 极性： • 亲脂性： • 亲水性： • 比水重的有机溶剂： • 与水可以(kěyǐ)以任意比例混溶的有机溶剂： • 与水分层的有机溶剂： • 能与水分层的极性最大的有机溶剂： • 常用来从水中萃取苷类、水精品PP溶T 性生物碱类成分的有机溶
植物中的有效成分（天然产物）在溶液中的溶解度 与其化学结构、性质及溶剂的性质有很大的关系。
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4. 溶剂的选择条件：
溶解度
化学性质(huàxué xìngzhì
安全(ānquán)、价廉
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- ①溶剂对所需成分(chéng fèn)溶解 度大，对杂质溶解度小。
②与植物中化学成分(chéng fèn)不起化 学反应。
• 有效成分和无效成分的划分也不是绝对的。
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三、实验设计和工艺流程的选择
实验设计： 2.选择测试指标：
在实验中所使用的分析方法测定速度 快，结果要精确可靠；
3.不能直接搬用植物化学的提取方法作为 工业生成的方法？
➢ 植物化学提取的目的：新化合物、鉴定结构、 发现新成分、不计算成本、收率、经济效益；
➢ 天然产物生产提取目的：要考虑收率、成本和 经济效益等；
➢做天然产物提取生产工艺的实验研究时，一 定要从工业生产的要求和实验情况出发，
*以经济的观点设计生产工艺：流程简单、经 济可行，收率高、产品质量高和成本低。
工艺流程中注意事项：
1.分离纯化的早期：
➢由于提取液中的成分复杂、目的物浓度较稀、 与目的物理化性质相似的杂质多，所以不宜 选择分辨能力较高的纯化方法；
➢ 美国化学会网站， （) 收录几十种主办的化学类刊物，
➢ 英国皇家化学会网站， () 收录英国皇家化学会的刊物
文献内容可包括：
➢ 天然产物生产工艺资料； ➢ 生物资源、组织特性、地理分布； ➢ 化学成分和质量标准等资料； ➢ 有效成分体内代谢变化的资料； ➢ 有效成分的结构、性质和生物活性等方面
活性跟踪纯化
当归芦荟丸：临床具有泻肝作用； 中国医学科学院用其治疗白血病，也有好效果。 处方中：除去麝香后，疗效仍有； 但除去青黛和芦荟后，则无一例有效； 再进行小鼠筛选： 发现青黛是抗白血病的活性植物。 继续研究：发现青黛的有效成分为靛玉红， 研制出抗慢性粒细胞白血病的有效新药。
生物亲缘关系确定研究对象
的资料； ➢ 结构相似化学成分的各种研究资料等等。
三、实验设计和工艺流程的选择
实验设计： 1.观察项目的可比性: ➢实验条件控制的要非常严格，否则实验结果
将不可靠。 ➢同一个实验要重复多次，以观察它的精确度、
重现性和可靠性。 ➢若差别较大时，还需对数据进行统计学处理，
以计算它们的实验误差和可信性。
二、实验设计和工艺流程的选择
➢小实验：原料用量少，使用设备以玻璃仪 器为主，参加实验人少；
➢放大实验：投料量大，设备多用小型工业 设备，参加实验人多；

一个制备物是否纯，常以“均一性”表 示
均一性是指所获得的制备物只具有一种 完全相同的成分。
均一性的评价需经过数种方法的验证才 能肯定。
纯度的鉴定方法很多，常用的有：溶解 度法、结晶法、熔点法、色谱法、质谱 法等多种
二、实验设计和工艺流程的选择
进入新实验研究阶段： 即小型或放大生产实验阶段 这个阶段的主要任务：检查生产工艺流程 的可行性和存在的问题，并为中间生产实 验或正式工业生产提供科学依据。
➢ 在生产天然产物提取物时使用植物化学或中草 药化学中的有效成分提取分离方法是不经济的， 在技术上也是不行的。
因此，不能直接搬用植物化学的提取方法作为 工业生产的方法。
➢仍必须大量参考有关的植物化学提取流程和 被提取有效成分的结构及其物理化学性质。
➢必要时以这些资料作为科学依据，根据这些 资料做实验设计。
如：苦木苦味素类成分的研究
➢ 从苦木科鸦胆子属抗痢鸦胆子（B. antidysenterica Mill)植物中得到有显著抗肿瘤活性的化合物鸦胆丁；
➢ 后从苦木科16属35种植物中也得到了约140个苦木苦 味素类成分，其中30个有不同程度的抗肿瘤活性。
鸦胆子
二、查阅文献资料和收集信息
与天然产物提取分离有关的期刊杂志主要有： ➢ Natural Product Report，1984年开始出版
第二章天然产物提取方法和技 术演示文稿
优选第二章天然产物提取方法 和技术
一、研究对象的确定
➢根据古代医学典籍、民族医学实践提供的 资料或民间经验和临床观察；
➢根据当地植物样品随机选取； ➢根据天然产物成分信息确定； ➢根据已有的天然产物、医药学及相关科学
研究成果的基础上，通过大量的文献检索 ➢根据市场商品要求确定研究对象。
传统中医药有其丰富的医药学和文化内涵。 根据古今记载的临床有效处方，收集整理临
床治病的单秘验方的单味药或复方药进行研 究，筛选活性天然产物。
如：冬凌草
➢ 冬凌草(Rabdosia rubescens (Hemls.) Hara) 为唇形科香茶菜属药用植物广布于我国黄河 长江流域，河南济源民间用于治疗食管癌， 贲门癌的民间药物；研究发现它的有效化学 成分是一个二萜类化合物，冬凌草素。
（英国皇家化学会），刊登天然产物研究方 面的热点研究领域综述性文章。 ➢ Journal of Natural Product，美国化学会与美 国生药学会合办，刊登药用活性天然产物研 究的原始研究论文。
期刊杂志主要有：
➢ Phytochemistry，国际植物生物化学与天然 有机化学的专业期刊，刊登天然产物、植物 分子生物学等研究的原始论文。
过多而影响吸附效果，如增加透析除盐， 则使操作大大复杂化。 ➢如果倒过来进行，先吸附，后盐析就比较 合理。
3.分离操作的后期： ➢必须注意避免产品的损失，主要是器皿的吸
附，样品液体残留，空气氧化及无法了解的 原因。 ➢为取得足够量的样品，常需要加大原材料的 用量，并在后期纯化工序中注意保持样品溶 液由较高的浓度，以防止制备物在稀溶液中 的变性，
➢ Journal of Asian Natural Product Research， 中国与日本合办，发表亚洲国家天然产物分 离、结构鉴定、合成、生物转化、生药学和 药理评价方面的原始研究论文。
数据库主要有：
➢ 化学文摘（C. A.) 收录1967年以后的内容， 可通过中国科技信息研究所 （)实现检索
➢宜采用萃取、沉淀、吸附等分辨能力低的方 法有利；
➢这些方法负荷能力大，分离量多兼有分离提 纯和浓缩作用，为进一步分离纯化创造良好 的基础。
1.分离纯化的早期：
➢总的来说，早期分离方法的选择原则是从 低分辨能力到高分辨能力，而且负荷量较 大者较为合适
2.安排纯化顺序：
考虑到有利于减少工序、提高效率； ➢如：在盐析后采取吸附法，必然会因离子