有机化学答案 第六章 卤代烃
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第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型:(1)均为sp 3 杂化。
(2)(3)(4)(5)(6)2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸?哪些是路易斯碱?(1)路易斯碱; (2)路易斯酸; (3)路易斯碱; (4)路易斯碱; (5)路易斯碱; (6)路易斯酸; (7)路易斯碱; (8)路易斯酸; (9)路易斯酸; (10)路易斯酸; (11)路易斯碱; (12)路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别:(1)卤素,卤代烃; (2)醚键,醚; (3)羟基,醇; (4)醛基,醛 (5)双键,烯烃; (6)氨基,胺; (7)羧基,羧酸; (8)酯基,酯 (9)酐键,酸酐; (10)酰胺基,酰胺 (11)三键,炔 (12)羟基,酚 4. 下列化合物哪些易溶于水?哪些易溶于有机溶剂? 易溶于水的有(1)、(3)、(4)、(5)、(6);易溶于有机溶剂的有:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为:CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物:(1)2-甲基戊烷 (2)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (3)2,2-二甲基己烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)反-1-氯-2-溴环丁烷 (6)反-1,2-二甲基环戊烷 (7)9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 (8)3,5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式:CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53.写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体,并正确命名。
有机化学B第六章卤代烃基本内容和重点要求z卤代烃的结构特点、化学性质代结构特性z亲核取代反应的类型、机理及影响因素亲核取代反应的类型机理及影响因素z消除反应的类型、机理及影响因素z卤代烃与活泼金属的反应及应用重点要求掌握卤代烃的重要反应。
亲核取代反应、消除反应机理及影响因素。
概念及应用卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原卤代烃可以看作是烃分子中个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
应用:制冷剂、干洗剂、涂改液、不粘锅涂层、人造血液等。
卤代烃分类z烃基:饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
代烃z卤素数目:一卤、二卤、多卤代烃。
z卤素所连接的碳原子不同:一级、二级、三级卤代烃1.选择主链系统命名法中卤代烃与烷烃命名类似,将卤素视为取代基。
2.主链编号3取代基列出顺序写出名称3.取代基列出顺序、写出名称1375642137564224-45-2,4-二甲基-5-氯庚烷4,5-二甲基-2-溴庚烷顺-1-甲基-2-溴环己烷(1S, 2R)-1-甲基-2-溴环己烷(1S2R)12卤代烃的物理性质z除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氯乙烯、溴乙烯外,15个碳以下的卤代烃都是液体。
外15个碳以下的卤代烃都是液体z沸点:碘代烃>溴代烃>氯代烃(同种烷基) z密度:一氯代烃<水;溴代烃,碘代烃,多卤代烃>水溴代烃碘代烃多卤代烃z卤代烃无色,碘代烃常显棕红色,是因为碘代烷易分解生成游离的碘。
烯烃加卤化氢++ 烯烃加卤素烷烃卤代反应++ 醇的卤代反应HCl+乙醚,0 o C卤代烷的结构δ+δ−H 2.1F 4.0Li 1.0Be1.5B2.0C2.5N3.0O3.5Cl3.0Br2.8诱导效应I2.5卤代烷的反应H 具有酸性,可与X C −H:415KJ/mol X :离去基团δ基团同时离去,消除反应。
H: 415 KJ/mol C −C: 347 KJ/mol C −Cl: 326 KJ/mol δ+δ−C −Br: 285 KJ/mol C −I: 213 KJ/molαβ带正电荷,具有负电荷及孤对电子的分子进攻,亲核取代反应。
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中,碳卤键键长最长的是()。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道,s成分多的轨道,核对轨道中电子束缚得牢,则电负性大的轨道应该是()。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同,据此推断以下物质中C-H键键长最长的是()。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应,推断以下羧酸酸性最弱的为()。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是()。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是()。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是()。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是()。
A:根据重叠方式的不同,共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是()。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如()。
A:参加反应时,速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中,3号碳属于()。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于()。
第六章卤代烃学习指导:1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法;2. 化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,S N1,S N2历程和影响因素);除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应;3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基和卤素的影响;4. E1和E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响;5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序:(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序:(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序:(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中,按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列:(A) CH3CH=CHCl (B) CH2=CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于S N2机理,哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
第六章卤代烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物(1)2,2-二甲基-1-溴丙烷(2)2-甲基-4-氯戊烷(3)2-甲基-2-溴丁烷(4)(Z)-1-氯-1-丁烯(5)3-甲基-4-氯-1-丁烯(6)4-溴环戊烯(7)苄溴(8)2-苯基-1-氯丙烷2.写出下列化合物的结构式3.完成下列反应式(1)(反应符合马氏规则)(2(第一步,强碱/醇条件下发生β消除)(3)(4(5(Cl离去生成稳定的苄基碳正离子)(6(优先生成π-π共轭产物)(7)(由于乙醇钠写在反应式左侧,应该为反应原料,因此发生威廉姆森反应生成醚;如果写在箭头上方表示为碱,加热条件下发生消除反应)(8(注意硝酰氧基的正确写法,不能写成-NO3)4.用化学方法鉴别下列化合物(1)(2)(3)5.按要求将下列各组化合物排序(1)C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br (依据碳正离子稳定性)(2)1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷(根据位阻大小来判断)(3)(前面两个都是烯丙型,后面两个都是乙烯型,活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定,乙烯型活性最差。
作为离去基团,溴的离去活性相对于氯更高,因此可以得出以上活性排序)6.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理(1)S N2 (2)S N1 (3)S N2 (4)S N17.完成下列转化。
(1)(2)(利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子)8.推断题9.推断题。
卤代烃测试题及答案大学一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,属于卤代烃的是:A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案:C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来:A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案:D3. 卤代烃的亲核取代反应中,亲核试剂通常攻击:A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案:A4. 在卤代烃的亲核取代反应中,反应速率最快的是:A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中,最易发生消除反应的是:A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案:B6. 卤代烃的消除反应通常需要:A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案:B7. 卤代烃的亲核取代反应中,亲核试剂的亲核性最强的是:A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案:D8. 卤代烃的消除反应中,主要产物是:A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案:A9. 在卤代烃的亲核取代反应中,反应机理通常是:B. SN2C. E1D. E2答案:B10. 卤代烃的消除反应中,影响反应速率的主要因素是:A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案:B二、填空题(每题2分,共20分)1. 卤代烃的亲核取代反应中,亲核试剂的亲核性顺序是:碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中,主要产物是烯烃,这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中,如果卤代烃的碳原子上没有氢原子,那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行,这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中,如果亲核试剂的亲核性较弱,那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中,如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子,那么反应将不会发生。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
绪论参考答案(P27~28)1、(1)有,SP 3转变为SP 2 (2)有,SP 2转变为SP 3 (3)没有,(4)有,SP 转变为SP 2 2、(1)饱和脂肪醇 (2)饱和脂肪醚 (3)不饱和脂肪酸 (4)饱和脂环多卤代烃 (5)芳香醛 (6)芳香伯胺 3、解:12n+n=78 n=6该化合物分子式为C 6H 6 4、 解:氢键締合:C 2H 5OH C 6H 5OH C 4H 9OH C 2H 5NH 2 C 6H 6(OH)6 C 6H 11OH C 17H 35COOH 、 与水形成氢键: CH 3CH 2OCH 2CH 3、CH 3OCH 3不能締合也不能与水形成氢键。
C 4H 9Cl 、CH 3CH 3、C 17H 35COO -Na + 5、(1) C 8H 18 >C 7H 16 (2) C 2H 5Cl <C 2H 5Br (3) C 6H 5-CH 2CH 3 <C 6H 5-CHO (4) CH 3OCH 3 <CH 3CH 2OH (5) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 > CH 3CH(CH 3) CH(CH 3)CH 3 6、(1) A >D >C >B. (2) E >A >C >B >D (3) A >B >D >C (4) D >B >C >A (5) C >B >A (6) A >B >C >D (7) A >B >C 7、(1) CH 3CH 2OH >C 6H 5OH (2) C 4H 9OH >C 4H 9Cl (3) CH 3OCH 3 >CH 3CH 3 (4) C 17H 35COOH <C 17H 35COO -Na + (5) C 6H 6(OH)6 >C 6H 11OH 8、略 9、(1) A >C >B >D. (2) A >C >B >D. 10、(1) A >D >C >B >E (2) C >B >A >D.第二章 饱和脂肪烃习题参考答案(P52~53)1、( )2CH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2C(CH 3)3( )1CH 33伯仲叔季叔伯仲叔季2,2,5–三甲基–4–乙基己烷 3–甲基–3,6–二乙基辛烷( )( )3CHCH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 34伯仲仲伯叔叔叔2,4,–二甲基戊烷 2–甲基–3–乙基己烷( )( )CH 3CH 3HH 56CH 3CH 3H H仲伯伯叔仲反–1,4–二甲基环己烷 顺–1,4–二甲基环己烷( )( )783仲叔季1–甲基二环【2.2.1】庚烷 2–甲基丙烷2、2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3( )1( )CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3( )34( )CH 3CCH 2CHCH 3CH 33CH 3CH 3CCH 2CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 35( )CHCH 3CH 36( )或7( )8( )CH33、( )1CH 3CH 2CH 3+Br CH 3CHCH 3BrH hv+Br2( )CH 3CCH 3CH 3CH 3+Cl hvCH 3CCH 2 Cl CH 3CH 3+Cl H( )3+BrH CH 3CH 2CH 2Br4( )+Cl 2hvCl +ClH4、( )CH 3CH CHCH 33312( )CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3或CH 3CH 33CH 3CH 2CHCH 2CH 3( )CH 34( )CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 35、1( )CH 3CH 2褪色褪色2( )6、7、CH 3(CH 3)2CH8、CH3CH 3CH 33ee ea稳定性大于1( )CH3CH 3CH 3CH 3ee ea稳定性大于2( )9、(1)e e >(3)ae >(4)ea >(2aa) (基团大的在e 键比在a 上稳定) 10、第三章 不饱和脂肪烃习题参考答案(P85~87)Cl .CH 4+CH 3.+ClH Cl 2hvCl2.CH3.+Cl 2CH 3Cl +Cl .Cl .Cl .+Cl 2CH 3.CH +CH 3CH 31、(1)1,3–己二烯–5–炔 (2)4–己烯–1–炔 (3)(3E )–2,3,4–三甲基–3–己烯 (4)(3Z )–3–甲基–5–溴1,3–戊二烯 (5)(4E, 6Z ) –2,4,6–三甲基–2,4,6–辛三烯 (6)4–甲基–2–己炔 2、CH 3C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 31( )2( )C=CHBrCH 3( )34( )C=CCH 2=CHHCH 2CH 3HCH 3C=CHHCH 3CH 2=CCH 35( )6( )HC=CCH 2=C C=CC=CCH(CH 3)2HCH 3H或CH 2=C C=CC=CCH(CH 3)2HCH 37( )C=CHHC=CC=CH H8( )3、共有15个异构体,其中有4对顺、反异构体,4个顺式,4个反式。
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第一章 第二章 第三章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHH C 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
有机化学课后答案集团标准化工作小组 #Q8QGGQT-GX8G08Q8-GNQGJ8-MHHGN#第一章 绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -,Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 23 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案: 1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H C H H C HH C H H C H H H c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3H f.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
第六章 卤烃的习题1、用系统命名法命名下列化合物: ⑴ (CH 3)2CBrCHClCH 2CHFCH 3⑵(CH 3)2CHCH=CHCHClCH 3⑶ (CH 3)3CCH=CHCH(CH 3)CH=CHCCl 3 ⑷ (CH 3)3CCH 2CH 2C ≡CCHBrCH 3⑸ ⑹⑺ ⑻⑼ ⑽⑾ ⑿⒀ ⒁CH 3Br C=CCH 2BrCH 3H ClCH 2BrCH 2CH 3IEtCH 2BrCH 2Cl 2CH 3Cl HCH 3H BrHCl CH 2CH 33HH ClC=CH C=C 3H HCH 2ClClH⒂ ⒃⒄ ⒅⒆ ⒇2、下列化合物的结构式⑴ 4-甲基-5-溴-2-戊炔 ⑵ 2-甲基-3-乙基-4-氯已烷⑶ 烯丙基氯 ⑷ 丙烯基氯 ⑸ 异丁基溴 ⑹ 仲丁基氯 ⑺ 氯苄 ⑻ β-溴代萘3、写出二氯丁烷可能的异构体(包括立体异构),并用系统命名法命名。
IClHHCH 3Cl CH 2Cl HH CH 2CH 3BrBr4、指出下列反应中哪一个是亲核试剂。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷5、写出下列反应的有机产物,并指出所属反应历程。
⑴ ⑵⑶ ⑷ ⑸⑹ ⑺⑻ ⑼⑽⑾p-Cl-C 6H 4-CH 2Cl + CH 3COONaCH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5CH 3CH=CHCH=CHCH 2Cl + NaHCO 3(H 2O)CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + HBrCH 3CH=CHCH 2CH 2Cl + LiAlH 4CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr( )CH 3CH 2CH 2Cl + Na322CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CHBrCH 3ClMgOCH 3CH 2I + NH 2ph CH 3CH 22ph + I -CH 3OH + CH 3Br CH 3OCH 3 + HBrCH 3CH 2Br + NaCN CH 3CH 2CN + NaBr(CH 3)2CHCH 2Cl + NaOH (CH 3)2CHCH 2OH + NaClCH 3OCH 2CH 2OH + SOCl 2(CH 3)3CCl + NaC CH⑿ ⒀ ⒁ ⒂ ⒃ ⒄⒅ ⒆ ⒇6、试写出CH 3MgBr 与下列试剂作用的产物。
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中,按C-X键键长次序排列,并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F,(B) CH3CH2CH2I ,(C) CH3CH2CH2Br ,(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列,并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH,(B) CH3CHNH2CH2Br ,(C) HC≡CCH2Cl,(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中,哪些能生成稳定的格氏试剂?为什么?解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl,(B) (CH3)2CHCH2Cl,(C) CH3CH2CH(Cl)CH3,(D) (CH3)3CCl四个氯代烃,它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴,②溴苯,③1–苯基–1–溴乙烷,④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列,并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂?为什么?解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物:(A)正溴戊烷,(B)叔溴戊烷,(C)新戊基溴,(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇,讨论它们的反应速率的差异?解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1,(B) S N2,(C) 烯的亲电加成, (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。