中南民族大学2012届有机合成合成试卷B

2012全国各地高考有机试题1.【四川】已知：，R代表原子或原子团W 是一种有机合成中间体，结构简式为：,其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168.请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有。

（填写字母编号）A.取代反应B. 水解反应C. 氧化反应D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。

（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。

（5）写出第②步反应的化学方程：。

2. 【福建】下列关于有机物的叙述正确的是A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用澳的四氯化碳溶液鉴别3. 【福建】对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。

(1)写出PX的结构简式。

(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。

(3)增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。

① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。

② D 分子所含官能团是（填名称）。

③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是( 4 ) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式4. （18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成a－萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5请回答下列问题：⑴A所含官能团的名称是________________。

⑵A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：______________________________________________________________________。

单元测试20《有机合成及其应用 合成高分子化合物》（考试时间：90分钟 总分：100分）可能用到的原子量：H 1 C 12 O 16 Cl 35.5 Br 80第I 卷（选择题，共45分）一、选择题（本题包括15小题，每小题3分，共45分。

每小题只有一个选项符合题意。

）1、“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100％，下列反应类型最符合这一要求的是（ ） A ．取代反应 B ．加聚反应 C ．氧化反应 D ．消去反应2.下列反应，不可能在有机物分子中引入羟基的是（ ）A.加成反应B.取代反应C.消去反应D.还原反应3.环境问题关系到人类的生存和发展，保护环境就是保护人类自己，从保护环境的角度出发，目前最有发展前景的一次性餐具是 （ ） A ．瓷器餐具 B ．淀粉餐具 C ．塑料餐具 D ．不锈钢餐具4.室内空气污染的主要来源之一是现代人生活使用的化工产品，如泡沫绝缘材料的办公用具.化纤地毯及书报.油漆等不同程度释放出的气体。

该气体可能是（ ）A.甲醛B.甲烷C.一氧化碳D.二氧化碳5．人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A ①和②B ①和③C ③和④D ②和④6.为了消除“白色污染”，化学工作者研制了许多可降解塑料，其中一种为。

该塑料在微生物作用下可较快水解成小分子。

若用足量甲醇处理此塑料，能得到的有机物为（ ）A.乙二醇和对苯二甲酸二甲酯B.乙醇和苯C.苯甲酸和乙二醇D.对苯二甲酸和乙醇 7.乙酸在强脱水剂作用下生成一种重要的基本有机试剂X 。

核磁共振谱表明X 分子中的氢原子没有差别；红外光谱表明X 分子里存在羰基，而且X 分子里的所有原子在一个平面上。

X 很容易与水反应重新变为乙酸。

X 可能的结构是（ ）A.CH 2＝C ＝OB.CH 2＝COOHC.CH 3COCH 2COOHD. 8.婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水.保水的物质。

一、名词解说1．卤化:在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，获取含卤化合物的反响被称为卤化反响。

依据引入卤原子的不一样，卤化反响可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2．磺化:向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反响称磺化或许硫酸盐化反响。

.3.硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）代替的反响叫硝化反响。

4.烷基化 : 烷基化反响指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反响的总称。

引入的烃基能够是烷基、烯基、炔基和芳基，也能够是有代替基的烃基，此中以在有机物分子中引入烷基最为重要5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芬芳族酰基的反响称为酰化反响。

6.氧化：广义地说，凡是失电子的反响皆属于氧化反响。

狭义地说，凡能使有机物中氧原子增添或氢原子减少的反响称为氧化反响。

7.磺化的π值 : 当硫酸的浓度降至必定程度时，反响几乎停止，此时的节余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含 SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。

磺化易，π值小；磺化难，π值大。

8.硫酸的 : 硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。

9.复原：广义：在复原剂作用下，能使某原子获取电子或电子云密度增添的反响称为复原反响。

狭义：能使有机物分子中增添氢原子或减少氧原子，或二者兼尔有之的反响称为复原反响。

10．氯化深度 :氯与甲苯的物质的量比.11．废酸的：废酸计算浓度是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性要素）。

12.对比：指硝酸与被硝化物的量比。

13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。

14.氨解 : 氨解反响是指含有各样不一样官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。

氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，可是氨与双键加成生成胺的反响则只好叫做胺化不可以叫做氨解（1） Claisen-Schmidt 反响；芬芳醛或脂肪酮混淆交错缩合。

2012年春季学期期末考试试题卷（A 卷）考试科目：有机化学 考试类别：初修 适用专业：中药基地班、中药学、中药制剂学等一、命名下列化合物（每小题1分，共10小题，共计10分）CH 2CH 231.2.CH 3CH 3CH 33.4.H 3O5.6.OCH 3COOEtOOH CH 37.8.CH 3CH 3CH 3C H 3Br-9.10.H二、完成下列反应方程式（每小题12分，共15小题，共计30分）CH 3CH 3CH 3+Cl 2hv1.CH 2+Br 22.CH 3+CH 3CH 3CH 3AlCl 33.CH 3CH 3NaOH/EtOH Heat4.CH 3CH 3KMnO 45.CHO40%NaOH Heat6.CH 3CH 3+Br 2H+7.CHO+CH 3NO 2NaOH8.CHO+OH OHHCl9.CH 3COOHHeat10.NH 2O+Br 2+NaOH11.NO 2Fe/HCl12.N+N 313.HSO 4-HBr/CuBrNH NH 2H +14.C H 3CH 3N +CH 3CH 33OH -Heat15.三、单项选择题（每小题1分，共40小题，共计40分）1．不属于协同反应范畴的是：A ．E1消除反应 B. 烯烃的硼氢化反应 C. SN2亲核取代反应 D. 丁二烯与顺烯二酸酐的反应 2．无旋光性的是：CH3CCH3H HCH3BrC H3 O2NA. B.CH33 C.D.3．当PH=1时，氨基酸的主要存在形式是：A. H2NCH2COOHB. H2NCH2COOC. H3N+CH2COOHD. H3N+CH2COO--4．最易发生水解反应的是：A．乙酰氯 B.乙酸酐 C.乙酸乙酯 D.乙酰胺5．化合物CH3CH(CH3)2的稳定构象是：CH(CH3)2CH3(H3C)2CH3A. B.CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3C. D.6．化合物CH3CH3CH3CH3之间的关系是：A．对映体 B.相同化合物 C.顺反异构体 D.立体异构体7．间二溴苯发生硝化反应的主要产物是：BrBr2BrBrO2NBrBrO2N2BrBrNO2A. B. C. D.8．不能与饱和亚硫酸氢钠反应生成沉淀的是：A．环已酮 B.丙酮 C.甲醛 D.苯乙酮9．不可与苯肼生成黄色沉淀的是：A．葡萄糖 B.果糖 C.蔗糖 D.麦芽糖10．酸性最强的是：A．甲酸 B. 苯甲酸 C. 乙酸 D. 丁酸11．碱性最强的是：A．对氯苯胺 B.对硝基苯胺 C.对甲基苯胺 D.对乙酰基苯胺12．不能与银氨溶液反应生成沉淀的是：A．丙炔 B.乙酸 C.乙醛 D.甲酸13．水解速度最慢的是：BrNO2BrNO2O2NBrO2N2BrNO22A. B. C. D.14．符合霍夫曼规则反应为：A．卤代烷脱卤化氢生成烯 B. 醇脱水生成醚C. 醇脱水生成烯D. 四级铵碱热消除` 15．能使三氯化铁显色的是：A．环已酮 B.环已醇C. 三乙D. 苯胺16．硝基苯与氯化亚锡盐酸溶液反应的产物是：A．苯胺 B. 氧化偶氮苯 C.氢化偶氮苯 D. 苯肼17．属于动力学控制的反应是：A．卤代烷脱卤化氢生成烯 B. 醇脱水生成醚C. 醇脱水生成烯D. 四级铵碱热消除18．与丁醇发生酯化反应速度最快的是：A．甲酸 B. 乙酸 C. 丁酸 D. 丙酸19．亲核取代反应中，亲核性最弱的是：A．氢氧根 B. 氨基负离子 C. 乙酸根 D. 硫氢根负离子20．亲核取代反应中，离去能力最弱的是：A. 氢氧根离子B. 氯离子C. 溴离子D. 水分子21．能用于鉴别脂肪醛和芳香醛的试剂是：A．饱和亚硫酸氢钠 B. 班尼地试剂 C. 多伦试剂 D. 溴水22．与苯肼反应生成黄色沉淀的是：A．乙酸乙酯 B.环已酮 C.葡萄糖 D.乙醛23．单分子消除反应速度最快的是：CHBrCH33CHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3A. B. C.D.24．乙酰乙酸乙酯：A．能使溴水褪色，不能与三氯化铁显色B. 不能使溴水褪色，能与三氯化铁显色C. 能使溴水褪色，能与三氯化铁显色D. 不能使溴水褪色，不能与三氯化铁显色25．环已烷、环已醇、环已烯和苯四个化合物中，沸点最高的是：A．环已烷 B. 环已醇 C. 环已烯 D. 苯26．熔点最高的是:A．对硝基苯酚 B. 对氯苯酚 C. 对甲基苯酚 D.苯酚27．扎依采夫消除反应属于：A．反式消除，动力学控制产物 B.反式消除，热力学控制产物C. 顺式消除，动力学控制产物D.顺式消除，热力学控制产物28．可用于鉴别苯、甲苯的试剂是：A．溴水 B.顺丁烯二酸酐C.氯仿/三氯化铝D. 高锰酸钾29．最易脱羧的化合物的是：A．乙酸 B. 苯甲酸 C. 丁二酸 D. 丙二酸30．可使重氮苯还原成苯的试剂是：A．次磷酸 B.乙醛 C.硼氢化钠 D.磷酸31．最稳定的烯烃是：A．1-苯基-1,3-已二烯 B. 1-苯基-1,4-已二烯C. 1-苯基-1,5-已二烯D. 1-苯基-2,4-已二烯32．酯水解反应速度最快的是：A．乙酸甲酯 B.乙酸甲酯 C. 丁酸甲酯 D.甲酸甲酯33．烯醇式最稳定的是：A．丙酮 B. 丙酸 C. 苯乙酮 D. 乙酰乙酸甲酯34．与硝酸银/乙醇溶液反应最快的是：A．3-氯丙烯 B. 1-氯丙烯 C. 1-氯丙烷 D. 2-氯丙烷35．最稳定的正碳离子是：C+CH+C +CH3CH+A. B. C. D.36．偶极矩最大的是：A ．甲醇 B. 甲醚 C. 丁烷 D. 苯 37．根据休克尔分子轨道理论，丁二烯的π2分子轨道： A ．有一个节面，呈S 对称 B. 有一个节面，呈A 对称 C. 有二个节面，呈S 对称 D. 有二个节面，呈A 对称 38．化学反应C H 3N +CH 3CH 33OH-加热CH 2CH 3+99%1%，说明该反应为：A ．热力学控制 B.动力学控制 C.产物稳定性控制 D.环张力控制 39．碱性最强的是：A ．氢氧化四甲铵 B.三甲胺 C.二甲胺 D. 甲胺 40．与环戊二烯反应速度最快的是： A ．乙烯 B.反-2-丁烯 C.丙腈 D. 顺丁烯二酸酐四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）苯甲醛、苯乙酮、1-苯基-2-丙酮、环已酮、苯乙醛五、指出下列化合物发生亲电取代反应时新取代基进入的位置（每小题1分，共5小题，共计5分）NO 2CH 3CH 3BrH 3COCOCH 3NHCOCH 33COCH 32六、推导结构题（每小题5分，共2小题，共计10分）1. 碱性化合物A （C 7H 13N ），经三次霍夫曼彻度甲基化热消除反应，生成化合物B （C 7H 10）。

2012有机合成工大赛复习题一．单选1、既溶解于水又溶解于乙醚的是(A）A 乙醇B 丙三醇C 苯酚D 苯2、磺化能力最强的是（A ）A.三氧化硫B.氯磺酸C.硫酸D.二氧化硫3、某离心泵运行一年后发现有气缚现象，应（C ）。

A 停泵，向泵灌液B 降低泵的安装高度C 检查进口管路是否有泄漏现象 D 检查出口管路阻力是否过大4. 既溶解于水又溶解于乙醚的是（A）A 乙醇B 丙三醇C 苯酚D 苯5、下列具体的烷基化反应中，能够生成醚类化合物的是（C ）。

A、C-烷基化B、N-烷基化C、O-烷基化D、都能6、. 活性炭常作为催化剂的（C)A 主活性物B 辅助成分C 载体D 溶剂7、在一个低浓度液膜控制的逆流吸收塔中，若其他条件不变，而液量与气量同时成比例增加，则回收率将( B )A、增加B、减小C、不定D、不变8、如果在一定条件下，查得稀氨水的相对密度为0.9939，若100g水中含氨1g，其浓度为（C ）koml/m3A、0.99B、0.85C、0.58D、0.299、常压下20℃下稀氨水的相平衡方程为y*=0.94x,今使含氨5%（摩尔分数）的含氨混合气体和x=0.1的氨水接触，则发生（B ）A、吸收过程B、脱吸过程C、平衡过程D、无法判断10、F-C酰化反应不能用于（A)A 甲酰化B 乙酰化C苯甲酰化D苯乙酰化11、某离心泵运行一年后发现有气缚现象，应（C ）。

A 停泵，向泵灌液B 降低泵的安装高度C 检查进口管路是否有泄漏现象D 检查出口管路阻力是否过大12、某反应在一定条件下达到化学平衡时的转化率为36%，当有催化剂存在，且其它条件不变时，则此反应的转化率应（C ）A. ＞36%B. ＜36%C.=36%D.不能确定13、雾属于分散体系，其分散介质是（A ）A 固体B 气体C 液体D 气体或固体14、拟采用一个降尘室和一个旋风分离器来除去某含尘气体中的灰尘，则较适合的安排是(B)A降尘室放在旋风分离器之前; B降尘室放在旋风分离器之后;C 降尘室和旋风分离器并联;D 方案AB均可。

《有机合成》测试卷出题者： 171单项选择（ 10 X 1' = 10'，每空一分）1.下列反应应用何种试剂完成（）A .LiAlH4 B. NaBH4 C. Fe + CH3COOH(D) Pt + H2O COOCH 3HO COOCH 3D.2.下列化合物有顺反异构的是（）=CHCH3B． CH3CH2CH2CH=CH2C． CH3CH=C(CH)32． CH3C CCH D33.尼龙 -66 是一种聚酰胺 ,其单体为 :（）(A) 己内酰胺(B)己二酸己二胺盐(C) 己二酸 + 尿素(D)丁二酰亚胺C6H5CHO + (CH3CO)2OCH 3 COONa4主要产物是（）(A) C6H5CH2OH C6H5COOH(B) C6H5CHOHCH2COOCOCH3(C) C6H5CH=CHCOOCOCH3(D) C6H5CH=CHCOOH5.下列反应不能使碳链剪断的是（）A．氯仿反应反应 C.酯化反应 D.脱羧反应6.下列反应不属于合成的原则的是（）A．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和7 比较取代羧酸FCH2COOH,ClCH2COOH,BrCH2COOH,ICH2COOH 的酸性最大的是：（）(A) FCH2COOH(B) ClCH2COOH(C) BrCH2COOH(D) ICH2COOH8.以下物质不具有手性的是（）A.酒石酸B.二氯甲烷C.二氯乙烯D.一氯甲烷9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是（）A．碱试剂 C.烷基锂 D.酸10.以下方法不可以用来合成酚的是（）A．苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分）1.羧酸的合成方法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）A. B.C. D.3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）A. B.C.D.4.以下化合物酸性比苯酚大的是（）A. 乙酸B. 乙醚C. 硫酸D.碳酸5.不能与 HNO2反应能放出N2的是：（）A. 伯胺B. 仲胺C. 叔胺D. 都可以6.可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）A. B.C.7.以下化合物中含有安息香酸基的是A. 苦杏仁酸B. 安息香酸8.以下物质可能具有旋光性的是A. 一氯甲烷B. 樟脑9.下列合成能够进行的是C6H5C6H5A. 由苯、乙酸CH2 OHD CHCHCH23OH C.对溴苯甲醛合成D.（）C. 安息香酰氯D.维生素 B12（）C. 酒石酸 D. 乳酸（）BrBrCOOHB. 由间硝基甲苯合成BrD. CH3 CH2COOH →CH3CH2CH2COOH10.下列能成反应能够完成的是A.由苯酚为起始原料合成（）COOEtOOHB. 仅由“三乙” 、丙烯酸乙酯合成OO Ph CH3CHCHC-O-C--CH-CH N(CH)33223CHC HC. 仅苯、丙酸、二甲胺合成265CH2ClD. 不可以由苯合成Cl三．是非题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题 1分）1.CH3COONaC6H5CHO + (CH3CO)2O的主要产物是C6H5 CH=CHCOOH（）2.甲胺、二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺（）3.O COOCH 3HO COOCH 3的可用催化剂NaBH4制取（）HO CH 2 NH2 4.可以用环己酮合成（）CH 3CH 3CH 2CH 2 C CH 2CH 2CH 35. 以 CH3CH2CH2CO2Et 为原料不能合成OH（）6. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺（）7.A可以为氧气+银，或RCO3H 。

2012全国各地高考理综化学分类汇编有机合成错误！未指定书签。

．(18分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α– 萜品醇G 的路线之一如下：OC O O H C O O H H 3CO HC H 3H 3CO H C H3H B r/H 2OCC 2H 5O H ,+2E(A )(B )C 2H 5O H ,F浓H 2S O 4H /H 2O②(G )已知：R C O O C 2H 5①R 'M g B r(足量)②H /H 2OC O H R 'RR '⑴A 所含官能团的名称是 。

⑵A 催化氢化得Z(C 7H 12O 3)，写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：。

⑶B 的分子式为 ，写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式： 。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰；②能发生银镜反应⑷B →C 、E →F 的反应类型分别为 、 。

⑸C →D 的化学方程式为 。

⑹试剂Y 的结构简式为 。

⑺通过常温下的反应，区别E 、F 和G 的试剂是 和 。

⑻G 与H 2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H ，写出H 的结构简式： 。

【解析】该题考察有机物的合成和推断。

涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异构体的书写，反应类型的判断、有机物的鉴别。

难度中等。

⑴A 所含有的官能团名称为羰基和羧基⑵A 催化氢化是在羰基上的加成反应，Z 的结构简式为所以Z 缩合反应的方程式为⑶B 的分子式根据不饱和度为C 8H 14O 3，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发生银镜反应该有两个醛基，碳架高度对称。

⑷B →C 和E →F 的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应（取代反应） ⑸C →D 的化学方程式，先写C 的结构简式。

C 在NaOH 醇溶液加热条件下发生消去COOH HO反应，同时C中-COOH也和NaOH反应，⑹试剂Y的结构简式根据题中信息方程和G推知为⑺区别E、F、G的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、-COOCH3、-OH鉴别，应该用NaHCO3(Na2CO3)和Na⑻G和H2O的催化加成发生在碳碳双键上，产物有两种分别是和符合条件的H为前者。

练习题二：1、. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。

2、用乙酰乙酸乙酯合成CH3COCH2CH2CH2COOH。

3、用乙酰乙酸乙酯合成4、用乙酰乙酸乙酯合成5、由乙酰乙酸乙酯合成6、由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮7、由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。

8、由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-9、用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。

10、11、12、乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮13、14、C H O C H O15、16、4C（含4C）合成17、3C合成：C H C C H3CH2C H C H3H2H B rC H C C H3H+3OC H3 C C H3C H2C H2C H3B rH2O2M g无水乙醚OM g 18．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。

19．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。

EtONaCH3CH2OHKMnO4+CH3CH2OH+77.①EtONa22OH-63.OO①BrCH CH CHMeEtONa Na OH67.NaOH①EtONa322①EtONaCH ITM66.271.EtONa CH3COCH2ClTMOHH2O73.81.EtONa Cl-CHCOOC2H5CH3Na OH H3OCH3CCH2CHCOOHCH3O88.OEtOO①2EtONa①2CH3IEtONa Na OH TM85.NaOH①EtONa222①EtONa222①HCl61.H SOHNO3Fe(CH3CO)2O+51.CH COO HCH2CH=CH2H3C25+2TMCH2(COOC2H5)23252255.EtONa CH3COCl OH-71.CH3CH2OH77.CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2BrCH≡CHNaNH2CH3CH2CH2Br NaNH2CH3CH2CH2BrTM75.CH3CH=CH2CH≡CH，3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3OCH2CH2 CH3OHOB2H622-CH2CH2 CH3OHHSO42+HBrCH3CH2CH2MgX①①/HSO42+CH3CH2CH2MgX①2①/H2O296.C-CH3OHCH3+MgCH3COCH3H3O+TMCH3-C-CH2CH2CH3OHCH3CH2=CHCH HBr CH3CH2CH2BrH OMgCH2=CHCH3HBrOH Na2Cr2O73COCH20．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。

2012年高考真题：1、（广东卷30.(14分)）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：化合物I的分子式为______________。

化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

化合物Ⅲ的结构简式为______________。

在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________(注明反应条件)。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________(写出其中一种)。

2. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为和(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。

I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为。

(5)已知：。

化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：3、（九、(本题共8分)）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：47．A的名称是_______ 反应③的反应类型是_____48．写出反应②的化学反应方程式。

49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。

鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。

50．以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。