生物化学教程糖类和糖生物学

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生物化学教程糖类和糖生物学

生物化学教程糖类和糖生物学
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生物体供生命活动的需要。
醛 • Molisch reaction:
糠醛或羟甲基糠醛＋α－萘酚-----红紫色化合物,鉴别糖类物质. • Seliwanoff reaction: • 酮糖＋HCl+间苯二酚-----迅速出现红色（大约20秒） • 醛糖＋HCl+间苯二酚-----加热后缓慢出现红色（大约2分钟）用来鉴别酮糖或醛糖。
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. 环糊精分子的结构像一个轮胎（图l-2其2特）点是所有葡萄糖残基的C6羟基都在大环一面的边缘，而C2和C3的羟基位于大环的另一面的边缘。环糊精分子作为单体垛叠起来形成圆筒形的多聚体。
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环糊精的结构
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缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷，这种糖苷的配体可以是糖，也可以是非糖物质。与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易发生化学反应和被氧化。
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• 7、单糖的脱水; （与无机酸反应或呈色反应）在强酸作用下戊糖脱水生成糠醛。己糖脱水生成5－羟甲基糠
七、多糖
（一）同多糖（二）杂多糖
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（一）同多糖 1、淀粉（starch）

第7章糖类和糖生物学

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。只是“碳水化合物”沿用已久，一些较老的书仍采用。
化学本质：糖类是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。
四.糖的命名与分类
（一）糖类物质根据它们的聚合度分类如下：单糖(monosaccharide)：不能被水解
5. 半缩醛羟基与末端羟甲基同侧的为β-异构体，异侧的为α-异构体。
CHO
H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
OH HC
O
CH2OH
CH2OH
O 5
4
1
3
2
1. 碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方；
2. 环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后；
3. 将费歇尔式中左右取向的原子或集团改为上下
（一）麦芽糖(maltose)
麦芽糖大量存在于发酵的谷粒，特别是麦芽中。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可产生麦芽糖。
麦芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1→4)D-吡喃葡萄糖苷。
因为麦芽糖有一个醛基是自由的，所有它是还原糖，能还原费林试剂。在水溶液中有变旋现象。
麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也可被肝脏吸收，不引起血糖升高，可供糖尿病人食用。
乳糖的水解需要乳糖酶，婴儿一般都可消化乳糖，成人则不然。某些成人缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖后会在小肠积累，产生渗透作用，使体液外流，引起恶心、腹痛、腹泻。
这是一种常染色体隐性遗传疾病，从青春期开始表现。其发病率与地域有关，在丹麦约3％，泰国则高达92％。可能是从一万年前人类开始养牛时成人体内出现了乳糖酶。

生物化学简明教程第四版01糖类化学

Ba(OH)2
CH 2OH
D－果糖
OCH HO C H
D－甘露糖
41
CH 2OH
（2）由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质
①酯化反应
42
② 成苷作用
43
③ 酸的反应
单糖与强酸（如H2SO4，HCl）作用，单糖脱水生成糠醛或糠醛的衍生物。
44
糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。
OH
α- 萘酚
OH
OH
CH 3
OH HO
OH HO
OH
间苯二酚
间苯三酚
甲基间苯二酚
45
例如：苔黑酚法戊糖浓HCl, △ 糠醛甲基间苯二酚绿色
脱水
鉴定戊糖
46
三、二糖（双糖，disaccharide）
（一）蔗糖（sucrose）
由一分子α-D-吡喃葡萄糖和一分子β-D果糖中的C1和C2原子上的羟基经脱水缩合后形成二糖化合物。
蛋白质等。 3．可作为生物体的结构物质，如纤维素。 4．可作为细胞识别的信息分子。
3
（二）糖的化学概念
糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cm(H2O)n表示。
碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。
•例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，
[H]
[H]
CH 2OH
D－果糖
CH 2OH HCOH
CH 2OH D－葡萄醇 CH 2OH HO CH
CH 2OH
D－甘露醇
38
③单糖的成脎作用

生物化学糖类

由糖胺聚糖与多肽链共价相连构成的分子
总体性质与多糖更为接近。
糖胺聚糖链长而不分支，呈现重复双糖系列结构
1、蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、均一性多糖 1、淀粉
三、糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。遇碘显红褐色。
3、纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、几丁质(壳多糖)：
2、糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中，

7.糖类

糖果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖糖精甜度 173.3 130-150 100 74.3 40 50000 糖木糖醇麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖阿斯巴甜甜度 125 32.5 32.1 22.6 16.1 15000
邻苯甲酰磺酰亚胺
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
（五）单糖的主要化学反应
单糖为多羟基醛/酮，因此它的化学反应体现在-OH 和醛基或酮基上。醛基或酮基：氧化，还原羟基：成酯，成苷
糖是世界上存在最多的一类有机化合物，也是人类所需要的最基础的物质
肌糖原－能源结缔组织－结构糖
动物干重2％
韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识别标记－糖
2.糖的化学本质
① 多羟基醛/酮 ② 多羟基醛/酮的衍生物 ③ 可以水解为多羟基醛/酮或它们衍生物的物质甘油醛二羟丙酮定义：糖是多羟基的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚合物的总称含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式
植物：含糖量占其干重的 85-90%
淀粉颗粒糖原颗粒
动物：含糖量不超过干重的 2% 糖类占人体全部供能量的 70%
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
4.糖生物学（Glycobiology）
——生命科学中的新前沿过去一直认为糖类化合物结构简单，功能单调，只是作为支持组织或能源贮存作用，加之深入研究糖类结构时也遇到困难，所以很长时间不被重视。近三十年发现，细胞的通讯、识别、细胞调节等都直接依赖糖复合物，所有有人认为糖类物质同样是生物信息的携带者。多糖同蛋白质、核酸一样是生命现象中的并列的三种重要的生物大分子，目前对多糖的研究现在已成为一门热门科学。
• 氨基糖，也称糖胺（单糖上的羟基被氨基取代，有时氨基被乙酰化）

生物化学简明教程ppt 第一章糖类

2、寡糖（Oligosaccharide）：是由2~20 个分子单糖缩合而成。 • • • • • 双糖（Olisaccharide）三糖（Trisaccharide）
蔗糖棉籽糖麦芽糖
四糖（Tetrasaccharide）水苏糖五糖（Pentasaccharide）六糖（Hexasaccharide）
3、多糖（Polysaccharide）：聚合度>20
个单糖分子。
• 同多糖（Homopolysaccharide）（均一多糖）
• • • 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物。水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物。糖类与脂类、蛋白质等生物分子形成的共价化合物。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂。 • 杂多糖（Heteropolysaccharide）： • 复合糖（Glycoconjugate）：
• 1 元素组成 • C、H、O • 2 化学本质 • 多羟基醛（或酮） • 定义：糖类是多羟基醛或多羟基酮，或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。
四、糖的分类与命名
1、单糖（Monosaccharide）：不能被水解成更小分子的糖类。
*单糖按基团分：醛糖（Aldose）
酮糖（Ketose）
（一）N-连接糖蛋白：糖蛋白的糖链与蛋白
部分的Asn-X-Ser序列的天氡酰胺氮以共价键连接称N-连接糖蛋白。
（二）O-连接糖蛋白：糖蛋白糖链与蛋白部
分的丝/苏氨酸残基的羟基相连，称为O-连接糖蛋白。
N-连接： •连接方式 O-连接：
连接方式和多样性
三、糖蛋白寡糖链的功能
1. 对糖蛋白新生肽链的影响
液淀粉酶的催化作用，一部分开始水解，生成葡萄糖。
★ 小肠－－－在胰脏淀粉酶的作用下，继续

糖类和糖生物学

船式
椅式
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
单糖的物理性质
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
右旋和左旋。
在旋光率数值前加“+”和“-”分别表示
04
旋光度（DtD）的表示方法
比旋光度（旋光率）：
03
单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。
4、成脎反应
单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎（过量）苯肼
醛糖或酮糖的成脎反应，都发生在C1和C2上。同碳数的单糖，只是C1和C2 不同，其它C原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。
成酯反应
生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。
支链淀粉
2,3-二甲基葡萄糖
2,3,4,6-四甲基葡萄糖
2,3,6-三甲基葡萄糖
糖链结构测定的常用方法
添加标题
高碘酸氧化
添加标题
化学法
添加标题
甲基化分析：甲醚基糖醇乙酰化
添加标题
测定直链多糖的聚合度和支链多糖的分支数目
添加标题
寡糖顺序降解
添加标题
确定糖苷键的位置
添加标题
酶法
+52.70
+1120
+18.70
乙醇溶液
吡啶溶液
D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。

生物化学第7章糖类和糖生物学

• 在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象（mutarotation）。异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互变（差向异构化），经一定时间后达到平衡。这就是产生变旋现象的原因。
• 例如：从乙醇水溶液中结晶出的D-Glucose称为α-D(+)Glucose ([α]20D=+113°) ，从吡啶溶液中结晶出的D-glucose称为β-D(+)glucose([α]20D=+18.7°)。将α-D-(+)Glucose 与β-D-(+)glucose分别溶于水中，放置一段时间后，其旋光率都逐渐转变为+52.7°C。原因就是葡萄糖的不同结构形式相互转变，最后，各种结构形式达到一定的平衡，其中α型占36%， β型占63%，链式占1%。
• α-淀粉酶是一种内切葡糖苷酶，随机作用于淀粉内部的 α-1,4-糖苷键，产物主要是葡萄糖。 • β -淀粉酶是一种外切葡糖苷酶，专门从淀粉的非还原端开始断裂 α-1,4-糖苷键，逐个除去二糖单位，产物是β –麦芽糖。 β -淀粉酶 α-淀粉酶
• B、糖原是在动物与细菌中发现的贮存多糖。与支链淀粉类似，也是带有分支的葡萄糖残基聚合物，只是分支程度更高，分支更短，每隔8-12个葡萄糖残基便有一个分支。
实验式： (CH2O)n
醛糖(aldose)
酮糖(ketose)
糖类的生物学功能
• 提供能量，植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 • 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 • 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。 • 细胞间识别和生物分子间的识别。

第章糖类和糖生物学PPT课件

H OH C
H-C-OH HO-C-H O
H-C-OH H-C
CH2OH
--
22
异头物：单糖由开链结构
变成环状结构后，羰基
碳原子成为新的手性中
心，导致C-1差向异构化， H OH
产生两个非对映体，这
C
种羰基碳上形成的差向 H C OH
异构体称异头物。
HO C H O
H C OH
-异头物：异头碳上的羟基与最末的手性碳原子
3. 多糖：同多糖（淀粉、糖原、纤维素、壳多糖等）杂多糖（透明质酸、半纤维素等)；
4. 糖缀合物：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等
--
13
第二节单糖
根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。
分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。
例：
1CHO 2CHOH
1CH2OH
2 C=O
1CHO
3CHOH 4CHOH 5CHOH 6CH2OH
如：
C-2差向异构体
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(+)-葡萄糖
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
2、单糖的环状结构
变旋现象单糖的开链结构展示分子中含有醛基或酮基，
但开链结构不能完全体现单糖的性质。
--
21
从醇与醛可以形成半缩醛得到启示：葡萄糖分子内同时存在醛基和羟基，可发生分子内的羟醛缩合反应，生成环状半缩醛。X-衍射结果也证实了单糖是环状化合物。
蛋白质习题集

生物化学第三章糖类

CH2OH OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
编辑课件
24
第四节多糖
多糖由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成
▪ 按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。
▪ 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 ▪ 不水解没有还原性。 ▪ 大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 ▪ 有旋光性，但没有变旋现象。 ▪ 无甜味。
1.单糖的构型
编辑课件
Fischer投影式：
C链处于垂直方向，羰基在链的上端，羟甲基写在下端，氢和羟基位于
C链的两侧。
6
透射式书写：
a.手性碳原子和实线键处于纸面内;
b.虚线伸向纸后;
c.楔形键凸出纸面。
单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定，
有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。
具有还原性
4）- D-吡喃葡萄糖苷
CH2OH OH
OHLeabharlann CH2OH OHO OH
OH
OH
编辑课件
23
四、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 α-D-吡喃葡萄糖基-（1 2）-β-D-呋喃果糖苷没有还原性在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工业上称为转化糖
CH2OH OH
第三章糖类
第一节概述第二节单糖的结构第三节寡糖第四节多糖
编辑课件
1
第一节概述
一、糖类的生物学作用： 1.生物体的结构成分 (纤维素，果胶质，壳多糖 , 肽聚糖) 2.作为生物体的主要能源物质（低聚糖，淀粉，糖原) 3.作为物质代谢的碳骨架 4.作为细胞识别的信息分子

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单糖寡糖多糖
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1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
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2．寡糖（oIigosaccharide）寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖（disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖（tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide）和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧为α型,羟基在上侧为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
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• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进行的光合作用的结果。
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生物体供生命活动的需要。
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（三）单糖的环状结构
• 1、变旋现象：许多单糖，新配制的溶液会发生旋光度的改变这种现象称变旋（mutarotation）。变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在：一种 +1120 称α-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称β－D－葡萄糖，放置一段时间其比旋达到一恒定值＋ 52.60。左旋为（－）右旋为（＋）。旋光的左右与D-,和L-型无关。
（二）单糖的化学性质
单糖是多羟基的醛或酮，因此是活跃的分子易于和其他物质发生化学反应。
1、异构化（弱碱的作用）：单糖对稀酸相当稳定，但在碱溶液中能发生多种反应，产生不同的产物。单糖在碱溶液中可发生分子重排通过烯二醇中间物互相转化，成酮－烯醇互变异构。在强碱中单糖发生降解。
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3．在生物体内转变为其他物质糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。
4．作为细胞识别的信息分子糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链可能起着信息分子的作用，早在血型物质的研究中就有了一定的认识。
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（三）糖类的元素组成和化学本质
大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成，其实验式为（CH2O）。或Cn（H2O）n。氢和氧比例是2：1，碳水化合物（carbonhydrate）也因之而得名。
后来发现鼠李糖（C6H12O5）
脱氧核糖等，
（C5H10O4）并非2：l，
非糖物质，甲醛（CH2O）
乙酸乳酸等，
（C2H4O2）（C3H6O3）
中H,C之比却是2：1， “碳水化合物” 名称并不恰当。为此，1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族（glucide）”一词以代替“碳水化合物”。至今西文中仍广泛使用它。
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（四）糖的命名与分类
个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等。糖类物质根据它们的聚合度分类如下：
一、引言
二、旋光异构
三、单糖的结构
四、单糖的性质
五、重要的单糖和单糖衍生物
六、寡糖
七、多糖
提要
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一引言
（一）糖类的存在与来源（二）糖类的生物学作用（三）糖类的元素组成和化学本质（四）糖的命名与分类
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（一）糖类的存在与来源
• 糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。糖类物质按干重计占
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3．多糖(polysaccharide）多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括： (1）同多糖（homopolysaccharide）水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等。（2）杂多糖（heteropolysaccharide）水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等。 (3) 复合糖（glycocomugate）,糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等，总称复合糖或糖复合物。
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(四)单糖的构象
1．构象由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列称为构象。一种特定的构象称构象体（conformer）或构象异构体（conformational isomer）。不像旋光异构体，不同的构象体通常不能分离出来，它们之间的互变太快。
生物化
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D-葡萄糖的透视式和投影式
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三、单糖的结构
（一）单糖的链状结构（二）D系单糖和L系单糖（三）单糖的环状结构 (四) 单糖的构象
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（二）D系单糖和L系单糖
• 所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性碳原子的构型。它们以甘油醛C2－OH相比较确定的。羟基在右侧为D-型，左侧为L-型。
（一）单糖的物理性质
•1、旋光性：几乎所有的单糖都具有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
•2、甜度：所有的单糖都具有甜度，但甜的程度不一样。
•3、溶解度：单糖分子具有多个羟基，所以易溶于水（甘油醛微溶）。尤其在热水中有较大的溶解度。单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚和丙酮。
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