偶氮类型的有机颜料

O CH3 H N O H N O N H
H N O C HN N H O
CF3 N N
C.I. 颜料黄154
（7）偶氮缩合颜料
这类颜料的分子结构看起来就象普通的双偶氮颜料，但它们是由两 个含羧酸基团的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。此类颜料的 生产工艺较为复杂，色谱主要为黄色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂 性能和耐迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。典型 的品种有固美脱黄3G（C.I. 颜料黄93）。
型的品种有甲苯胺红（C.I.颜料红3）
NO2 H3C N N HO
（4）色酚AS系列颜料
色酚AS系列颜料是指颜料分子中以色酚AS及其衍生物为偶合组分的
颜料。这类颜料的生产难易程度略高于一般的单偶氮颜料，色谱有黄、 橙、红、紫酱、洋红、棕和紫色。它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁
移性能一般，主要用于印刷油墨和油漆。典型的品种如永固红FR（C.I.
OH HO N O N H O N N O N H N O Ni 2
COCH3 CH N N HNOC
Cl
Cl N N CH
COCH3
CONH
（3）-萘酚系列颜料
从化学结构上看，-萘酚系列颜料也属于单偶氮颜料，只是它们以 -萘酚为偶合组分且色谱主要为橙色和红色,为将其与黄色、橙色的单
偶氮颜料相区分，故将其归类为-萘酚系列颜料。它们的耐晒牢度、耐
溶剂性能和耐迁移性能都较理想，但是不耐碱，生产工艺的难易程度同 一般意义的单偶氮颜料，主要用于需要较高耐晒牢度的油漆和涂料。典


1、偶氮类颜料 在这类颜料中，可根据颜料分子中所含有的偶氮基数目， 或是重氮组分及偶合组分的结构特征进一步进行分类。 （1）单偶氮黄色和橙色颜料
单偶氮黄色和橙色颜料是指颜料分子中只含有一个偶氮
基而且它们的色谱为黄色和橙色，组成这类颜料的偶合组分
主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。
N N CH CONH
Cl
（2）双偶氮颜料
双偶氮颜料是指颜料分子中含有两个偶氮基的颜料。这类颜料的生 产工艺相对要复杂一些，色谱有黄色、橙色及红色，它们的耐晒牢度不 太理想，但是耐溶剂性能和耐迁移性能较好。主要应用于一般品质的印 刷油墨和塑料，较少用于涂料。典型的品种如联苯胺黄（C.I.颜料黄12）
SO3M Cl CH3 N N HO
C.I.颜料红 53
（6）苯并咪唑酮颜料
苯并咪唑酮颜料得名于所含的5-酰氨基苯并咪唑酮基团. 苯并咪唑酮类有机颜料是一类高性能有机颜料。尽管在化学分类上属 于偶氮颜料，但是它们的应用性能和各项牢度却是其他偶氮颜料不能相 提并论的。苯并咪唑酮类颜料的色泽非常坚牢，适用于大多数工业部门。 由于价格/性能比的原因，它们主要被应用于高档的场合，例如：轿车原 始面漆和修补漆、高层建筑的外墙涂料以及高档塑料制品等。典型的品 种有永固黄S3G（C.I. 颜料黄154）。

第二节 有机颜料的历史和发展
1、人类使用颜料，历史悠久 -3万年前，有色无机物，如赫石、赤铁矿等应用 于绘画；
2、有机颜料是伴随着有机染料工业的发展而逐渐发展起来的。
（1）第一个里程碑（色淀）：1899年合成的立索尔红，将水溶性染料从钠盐 转变为水不溶性的钡盐或者钙盐； （ 2 ）第二个里程碑： 1935 年蓝色酞菁颜料的问世和 1938年绿色酞菁染料的问 世； （3）从从1950 年起，在有机颜料的主要色谱基本齐全的基础上，又开始开发 与蓝、绿色谱具有相近应用牢度的黄、橙、红和紫色的颜料。 （4）随着有机颜料应用领域的发展，不断对有机颜料产品提出更新、更高的 要求，促进相关技术向纵深发展，开发具有优异的耐久性能以及高着色强度，应用 性能良好的有机颜料。
颜料红2）
Cl N N HO CONH
（5）偶氮色淀类颜料
这类颜料的前体是水溶性的染料，分子中含有磺酸基和羧酸基，经 与沉淀剂作用生成水不溶性颜料。所用的沉淀剂主要是无机酸、无机盐
及载体。此类颜料的生产难易程度同一般的单偶氮颜料，色谱主要为黄
色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能一般，主要用于 印刷油墨。典型的品种有金光红C（C.I.颜料红53:1）。
第三节 有机颜料的分类
较为常用的分类法有：


按色谱分类：黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿色颜料等；
按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、 变色颜料等； 按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料， 塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等； 按化学结构分类：偶氮类、酞菁类、杂环类、三芳甲烷类 以及其他。按颜料分子的发色体可大致将颜料分为偶氮类 颜料和非偶氮类颜料两大类。
第十章 有机颜料
主讲：张晓莉
第一节 引言
1、颜料必备性能

色wk.baidu.com鲜艳，能赋予被着色物（或底物）坚牢的色泽；
不溶与水、有机溶剂或应用介质； 在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过程中不受应用 介质的物理和化学影响，保留它们自身固有的晶体构造； 耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂。
与染料相比，有机颜料和染料在应用性能上存在一定的区别。
单偶氮黄色和橙色颜料的制造工艺相对较为简单，品种很多，大多
具有较好的耐晒牢度，但是由于分子量较小及其他原因，它们的耐溶剂 性能和耐迁移性能不太理想。单偶氮黄色和橙色颜料主要用于一般品质
的气干漆、乳胶漆、印刷油墨及办公用品。典型的品种有汉沙黄
10G(C.I.颜料黄3），其结构如下：
NO2 Cl
COCH3
Cl N CH3 Cl HNCO O N O CH3 CH3 NH Cl H3C HN O CONH O N N CH3 Cl Cl
C.I. 颜料黄93
（8）金属络合颜料
此类颜料是偶氮类化合物及氮甲川类化合物与过渡金属的络合物， 已商业化生产的品种数较少。在与金属离子络合之前，这类偶氮化合物 及氮甲川化合物的颜色较为鲜艳，但一旦与金属离子络合，则生成的金 属络合颜料色光要暗得多。络合的优点在于赋予偶氮类化合物及氮甲川 类化合物很高的耐晒牢度和耐气候牢度。现有的此类颜料所用的过渡金 属主要是镍，钴、铜和铁，它们的色谱大多是黄色、橙色和绿色，主要 用于需要较高耐晒牢度和耐气候牢度的汽车漆和其他涂料。典型的品种 有C.I. 颜料黄150。