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完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。
其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。
2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。
方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。
化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。
3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。
其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。
化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。
化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。
4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。
四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。
注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。
有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。
该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。
有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。
苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。
有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯．．．．．为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应⑤，反应类型。
3．烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、4CHCH23合物B含碳回答下列问题：（1）B的相对分子质量是；C→F的反应类型为；D中含有官能团的名称。
（2）D＋F→G的化学方程式是：。
（3）A的结构简式为。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。
5．（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。
1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。
写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。
B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是6．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化：<1>A分子中的官能团名称是___________；<2>A只有一种一氯取代物B。
有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。
答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。
答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。
答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。
答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。
下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。
下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。
下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是：淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy ，可用相对分子质量除以12，看商和余数。
即12M ==x…y 余，分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 四、不饱和度的计算方法：对于C x H y O z ，不饱和度222yx -+=Ω，规定：1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
1．（8分）（1）OCH 3CH CH COOH（2）9种（3）保护酚羟基，使之不被氧化（4）CH COOHCH 3ClCH COONaCH 2COOHCH 2CH 2Br CH 2CH 2OHCOONaCH 2CH 2O C O2．（12分）（1）Ｃ4Ｈ10Ｏ；羟基碳碳双键ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2－ＯＨ（2）加成取代（3）ａｂｃＮａＯＨ／醇△ＮａＯＨ／Ｈ2Ｏ浓H 2SO 4△ＨＢｒ过氧化物3．（10分，每空2分）（1）①⑥（共2分，写对1个给1分，错1个扣1分，扣完为止）（2）C ：CH 3CHO Y： (3) HCl+CH 3OCAlCl 3+ClOCCH 34．（6分）（各1分，共3分）（3分）5．（10分） ⑴ 取代反应 （1分） ；HOOCCH=CHCOOH （2分） ⑵（2分）⑶ 保护A 分子中C ＝C 不被氧化 （1分） ；CH 2CH COOHCOOHCl （2分）（4） BrCH 2CH 2Br +2 H2O HCH 2CH 2H +2 H Br（2分） 6．（10分，方程式每个2分）（1）C ：HOOC HOOC——CH 2—COOH （2分）、 E ：HOOC HOOC——COOH COOH（（2分）、 （2）消去，缩聚（各1分，共2分，答聚合、酯化也给分） （3） C OHCH 3CH 2CH 3浓H 2SO 4△ C CH 3CH CH3H 2O+OH②③7．（．（11）H2SO3（或SO2+H2O）（）（22）Na2SO3、H2O；8．（．（11）E为CH3COOCH=CH2，F为。
（。
（22）加成反应、水解反应。
（）加成反应、水解反应。
（33）ClCH2CH2Cl+H 2O ClCH2CH2OH+HClOH+HCl；；ClCH2CH 2OHCH3CHO+HClCHO+HCl。
9．（2）加成、酯化（取代) 一定条件一定条件1010．．(1)CH 3－CH=CH 2； CH 3－CHOH CHOH－－CH 2OH OH；；CH 3－COCOOH COCOOH；；CH 3－CHOH CHOH－－COOH(2)COOH(2)①④⑦①④⑦1111．． （5）因酚羟基容易被氧化，故在反应③中先将—故在反应③中先将—OH OH 转化为—转化为—OCH OCH 3，第④步反应完成后再将—，第④步反应完成后再将—OCH OCH 3重新变成—重新变成—OH OH （2分）1212．． （4）①、②、⑤1313．（．（．（11）取代 酯代 （2）（3）1414．（．（．（11）①加成反应②取代反应（或水解反应）（）①加成反应②取代反应（或水解反应）（22）反应③ 2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O 反应④+2H 2O （3）（4）（其它合理答案均给分）1515．．A ： ；B ：C ：X 反应属于消去反应；反应属于消去反应；Y Y 反应属于酯化反应反应属于酯化反应((或取代反应或取代反应) ) ；Z 反应属于加聚反应或加成聚合反应或聚合反应。
有机化学综合练习五化合物的转化或合成（用反应式表示）1. 用乙烯和乙炔为原料合成1－丁炔。
2. 由乙炔转化为3-己炔。
3．由溴乙烷和异丙醇制备2-甲基-2-丁醇。
4．从甲苯转化为苄醇。
5．以硝基苯为原料，制备间二碘苯。
6．从苯转化为正丙苯。
7．从丙烯转化为丙酮。
8．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3—戊醇9．从甲苯转化为1-苯基2-丙醇。
10．由转化为。
11．由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷12. 由2-甲基-3-戊醇转化为2-溴-2-甲基戊烷。
13．由异丙醇转化为正丙醇。
14．由乙醛转化为2-丁烯醛。
15．由苯酚转化为苯甲醚。
解题提示或答案1.乙烯转化为卤代烷，乙炔转化为乙炔钠，再由卤代烷与乙炔钠反应。
H 2C=CH 2 + HBr CH 3CH 2BrHC CH HC CNa HC C-CH 2CH 32.乙炔转化为乙炔二钠，再与卤代乙烷反应。
3.异丙醇氧化成丙酮，溴乙烷转化为格氏试剂与丙酮加成后酸性水解。
4.甲苯在光照条件下 氯代后再水解。
5.硝基苯与发烟硝酸、硫酸在加热条件下制得间二硝基苯，用铁屑和盐酸在加热条件下还原成间二苯胺，将氨基转化为重氮盐后被碘取代。
6.苯与丙酰氯进行付氏酰基化反应，然后将羰基还原成亚甲基。
7.丙烯水合得到2-丙醇，再氧化为丙酮。
2 NaNH 2 CH 3CH 2Br CH 3 Cl 2 ,光照 CH 2Cl H 2O/OH - CH 2OH H 2SO 4 H 2O OSO 3H OOHK 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3CHCH 3 CH 3CHCH 3 CH 3CH=CH 2 CH 3C-CH 38.丙烯加氯化氢再制成格氏试剂与丙醛加成后酸性水解。
9.甲苯在光照条件下 氯代后制成格氏试剂与乙醛加成后酸性水解。
10、邻氯硝基苯用铁屑和盐酸在加热条件下还原成邻氯苯胺，将氨基转化为重氮盐后再被氯取代。
11．1-溴丙烷在氢氧化钾的乙醇溶液中加热发生消除生成丙烯，再与溴化氢加成。
第三章有机合成、练习题一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)1．下列物质中既能发生加聚，又能发生缩聚反应的是()解析：选D能发生加聚和缩聚反应的化合物中应含有的官能团是、—COOH、—NH2(或—OH)。
2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2== CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2== CH—COOHD．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到解析：选B选项A，甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为—CH3上的氢原子被取代。
选项C，酸性KMnO4也可将分子中的碳碳双键氧化。
选项D，发生加成和加聚反应可得到该高聚物。
3．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是()解析：选C根据高分子化合物的结构简式可知，A是由丙烯加聚生成的，B是由2甲基1,3丁二烯加聚生成的，C是由丙烯和1,3丁二烯加聚生成的，D是苯酚和甲醛缩聚生成的，答案选C。
4．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C，若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)() A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选B某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一个酯基，B能氧化成C，则B为醇，A为羧酸。
若A、C都能发生银镜反应，则都含有醛基，故A为甲酸，B能被氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子，B的分子结构中除—CH2OH外，还含有4种结构，因此，C6H12O2符合条件的结构简式有4种。
5．有4种有机化合物：A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④6．由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的正确流程途径顺序是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦水解反应A．①②③⑤⑦B．⑤②⑦③⑥C．⑤②①③④D．①②⑤③⑥7．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，下列关于天然橡胶的说法正确的是()A．合成天然橡胶的化学反应类型是加聚反应B．天然橡胶是高聚物，不能使溴的CCl4溶液退色C．合成天然橡胶的单体是CH2==CH2和CH3CH==CH2D．盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可用橡胶塞8．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
3.9 写出下列反应的转化过程：答案：C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3C+CH 3CH 3CH=CH 3H 3CH 3CH 3H+_3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：答案：a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br CH 3f.H 3CC CH+Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2OHgSO 424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr4.10由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a.NO 2b.NO 2Brc.CH 3Cld.COOHCle.COOHClf.BrCH 3Br2g.COOHNO 2答案：a.2FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4BrC=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C H 3CCH 3CH 3H+C=CH 3C H 3CC CH 2CH 2H 2CCH 2H 3C CH 3a. CH 2=CH 2 b. CH 3CH 3 c. CH 3CHO d. CH 2=CHCl e. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBr g. CH 3COCH 3 h. CH 3CBr=CH 2 i. (CH 3)2CHBrb.HNO 3H 2SO 4NO 22FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 23CH 3ClKMnO COOHCle.CH 3KMnO COOH2FeCl 3COOHClf.HNO 3H 2SO 4NO 2CH 3H 3C23BrCH 3BrNO 2g.FeBr 3CH 3CH 3BrCOOHBrHNO 3H 2SO 4COOHBrNO 26.10由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯b. 2-甲基-2-丙醇c. 2-甲基-2-溴丙烷d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：CH 3CHCH 2Br3CH 3C=CH 2CH 3H+2CH 3C CH 3CH 3OH b.CH 3C CH 3CH 3Br CH 3C CH 3CH 2Br CH 3CCH 3CH 2Br OH d.c.e.8.4 完成下列转化a.C 2H 5OHCH 3CHCOOHOHb.COClCO c.OOHd.HCCH CH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3CH 2CCH 3OH CH 3f.CH 3CH=CHCHO CH 3CH-CHCHOOH OHg.CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2OH答案：a.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHCN H +CH 3CHCOOHOHb.CO Cl无水AlCl 3CO c.O4OHd.HCCHH ++2CH 3CHOOH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl H CH COCH CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OOCH 3CH-CHCH3+CH 3CH-CHCHOg.CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrMg 23CH 2CH 2MgBr3CH 2CH 2CH 2OHH 2O21)8.5 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：A CH 3CH 2CHO + CH 3MgBrB CH 3CHO + CH 3CH 2MgBr8.6 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：CH3Cl2光照CH2Cl Mg2CH2HCHO+CH2CH2OH1)Br MgBrO22H2O9.5 完成下列转化：a.OCOOHOHb.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2COOHc.(CH3)2CHOH3)2C COOHd.CH3CH3OOOOOOe.(CH3)2C=CH2(CH3)3CCOOHf.COOHBrg.HC CH CH3COOC2H5h.OOi.CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOHj.CH3COOH CH2(COOC2H5)2k.OOOCH2COONH4CH2CONH2l.CO2CH3OHCOOHOOCCH3m.CH3CH2COOH CH3CH2COOn.CH3CH(COOC2H5)2CH3CH2COOH答案：a.OCN OH+COOH OHb.CH 3CH 2CH 2Br CN －CH 3CH 2CH 2CN+CH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH CrO 3.(Py)2(CH 3)2C O (CH 3)2C CN+3)2C COOHOH d.CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2HBr(CH 3)3CBrMg 2(CH 3)32+ 23)3CCOOHf.33CH 3KMnO 4COOHBr 2COOHBr g.HC CH 2H Hg ,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOH CH 3COOC 2H 52HCN22h.OHNO 3HOOC(CH 2)4COOHOi.CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br23CH 2CH 2MgBrO +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CH 2CH 2COOH或CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONa322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5浓－CH 3(CH 2)3COOHj.CH 3COOH 2PCH 2COOH Cl－CH 2COOH CNCH 2(COOC 2H 5)2k.O O O3CH 2COONH 42CONH 2l.CO 2CH 3OHH +H 2O COOH OH3m.CH 3CH 2COOHSOCl 2CH 3CH 2COClCH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2－CH 3CH 2COOH+10.5完成下列转化：a.BrCH 2(CH 2)2CH 2CO 2H OOb.OCO 2CH 3OCH 2COCH 3c.CH 3COOHCH 3COd.CH 3COOC 2H 5CH 3CHCOOH CHCOOH CH 3答案：a.BrCH 2(CH 2)2CH 2CO 2H OOb.OCO 2CH 32523OCO 2CH 3CH 2COCH -OCH 2COCH 3c.CH 3COOHCH CH OH CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5BrCH 2CH 2CH 2BrCH 3CO CCOOC 2H 5-CH 3CO1)2)d.CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 53CH 32H 5CH 325CH 3CHCOOC 2H 5CH 3CCOOOC 2H 5COCH 3CH 32H 5浓OH CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH1)2),H _11.9 完成下列转化：a.NH 2b.NH 2NH 2O 2Nc.C H 3C O O HC H 3C O N H 2d.CH 3CH 2OHCH 3CHCH 2CH 3NH 2NH 2NHCOCH 3e.NO 2NNH 2Nf.CH 3g.N -H 3C HON答案：a.HNO 324NO 2Fe HClNH 2b.NH 2(CH 3CO)2ONHCOCH 3HNO 3NHCOCH O 2NH+NH 2O 2Nc.CH 3COOH (CH 3CO)2O NH 3CH 3CONH 2CH 3COOH 2CH 3COClNH 3CH 3CONH 2CH 3COOH3CH 3COO －NH 4CH 3CONH 2d.CH 3CH 2OHCrO 3(Py)2CH 3CHO32+CH 3CH(OH)CH 2CH 3SOCl 2CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3NH 2HCl CH 32ClEt 2OCH 3CH 2MgCl1)NH O OKOHNK O ONCHOO CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH +CH 3CHCH 2CH 3Cl2NH 2(CH 3CO)2O NHCOCH 3NO 2Fe HClNH 22Fe HCl NH 2BrNaNO 2HClN 2+BrNBrNH 2Ne.f.++0CH 3g.3CH 3O 2N Fe HCl+CH 3H 2N NaNO 2HClN 2+Cl-H 3COHN-H 3CHON12.6由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。
a. 由CH 3CH 2CH 2CH 2OH 合成CH 3CH 2CH 2CH 2SO 2CH 2CH 2CH 2CH 3b. 由合成CH 3H 3CSO 2NHCH 3答案：a.CH 3CH 2CH 2CH 2OHHClCH 3CH 2CH 2CH 2ClNa 2SCH 3CH 2CH 2CH 2SCH 2CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2CH 2SO 2CH 2CH 2CH 2CH 3b.CH 3浓24SO 3H NO 2CH 3HNO 324H 3C H 3CFe +NH 23CSO 2NHH 3CCH 3KMnO 433PCl 3SO 2Cl 3C。
