噻吩
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噻吩聚合机理
噻吩是一种含有硫原子的芳香族化合物,在有机合成和材料科学中具有广泛的应用。
噻吩聚合是一种重要的聚合反应,可以通过不同的机理进行。
其中,噻吩的阳离子聚合是最早被研究的一种机理。
该机理是通过噻吩的电子亲和性和硫原子的供电性来实现的。
在酸性条件下,硫原子会从噻吩分子中吸引电子,形成负电荷,并使其容易被正离子攻击。
正离子的攻击会导致噻吩分子的链增长,从而形成高分子链。
另一种重要的噻吩聚合机理是自由基聚合。
这种机理是基于自由基的化学反应,通过引入自由基引发剂来促进噻吩单体的聚合反应。
自由基聚合机理具有高度可控性和高选择性,可以用于合成各种噻吩聚合物。
此外,噻吩还可以通过电化学聚合来合成高分子链。
这种方法是通过在电极上施加电势来促进噻吩单体的聚合反应。
电化学聚合具有高度可控性和高选择性,可以用于合成各种噻吩聚合物。
总之,噻吩聚合是一种重要的聚合反应,可以通过不同的机理进行。
这些机理包括阳离子聚合、自由基聚合和电化学聚合。
这些聚合方法都具有其独特的优点和适用范围,可以用于合成各种噻吩聚合物。
- 1 -。
1、物质的理化常数国标编号: 32110 CAS: 110-02-1中文名称: 噻吩英文名称: Thiofuran;Thiophene别名: 硫杂茂;硫代呋喃分子式: C4H4S;(CH)4S 分子量: 84.13熔点: -38.3℃沸点:84.2℃密度: 相对密度(水=1)1.06;蒸汽压: -9℃溶解性: 不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂稳定性: 稳定外观与性无色液体,有类似苯的气味状:危险标记: 7(中闪点易燃液体)用途: 用作溶剂、色谱分析标准物质,及用于有机合成2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:麻醉剂,也具有引起兴奋和痉挛的作用。
其蒸气刺激呼吸道粘膜。
对造血系统亦有毒性作用(刺激骨髓中白细胞的生成)。
二、毒理学资料及环境行为急性毒性:LD501400mg/kg(大鼠经口); LC509500mg/m32小时(小鼠吸入)危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与氧化剂能发生强烈反应。
其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。
若遇高热,容器内压增大,有破裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。
3.现场应急监测方法:4.实验室监测方法:色谱/质谱法《水和废水标准检验法》第19版译文,江苏省环境监测中心5.环境标准:6.应急处理处置方法:一、泄漏应急处理疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。
建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。
在确保安全情况下堵漏。
喷水雾会减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。
用活性炭或其它惰性材料吸收,然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。
也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,经稀释的洗水放入废水系统。
如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩带防毒口罩。
噻吩及其衍生物
噻吩(Thiophene)是一种含有五元环的有机化合物,化
学式为C4H4S。
它在化学工业中应用广泛,可以被用作合成橡胶、染料和医药中间体等。
噻吩是一种具有芳香性的含硫杂环化合物,其分子结构
由一个碳原子和四个碳原子组成的五元环以及一个硫原子组成。
噻吩的共轭结构使它具有多样化的电子特性,如吸电子性、给电子性和半导体性等。
这些特性使得噻吩在化学和电子学领域中应用广泛。
现代电子学领域中,噻吩及其一系列衍生物被广泛用作
有机半导体材料。
在光电探测器、太阳能电池等应用中,噻吩可以用作P型半导体。
此外,噻吩和其衍生物还被用作有机场效应晶体管以及有机发光二极管的材料。
噻吩的半导体性也使其成为研究锂离子电池电极材料的热点之一。
在化学领域中,噻吩及其衍生物在合成染料、医药和化
学试剂中起到非常重要的作用。
噻吩衍生物是一种常用的有机合成中间体,如5-甲基噻吩可以被用来合成抗菌剂二甲基硫
代唑啉(Metronidazole)。
除此之外,噻吩还能与其他原材
料反应得到大量含有噻吩结构的染料、药品和农药等。
总之,噻吩及其衍生物是具有广泛应用前景的有机化合物,在材料化学、有机合成等领域有着不可替代的作用。
未来,随着纳米技术、能源材料和生物医学领域的不断发展,噻吩和其衍生物的应用领域还将继续拓展。
第一部分化学品及企业标识化学品中文名:噻吩化学品英文名:thiophene;thiofuran化学品别名:硫杂茂;硫代呋喃CAS No.:110-02-1EC No.:203-729-4分子式:C4H4S产品推荐及限制用途:工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述液体。
高度易燃,其蒸气与空气混合,能形成爆炸性混合物。
对皮肤有刺激性。
长期暴露有损伤健康的危险。
对水生环境可能会引起长期有害作用。
GHS危险性类别根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准(参阅第十六部分),该产品分类如下:易燃液体,类别2;皮肤腐蚀/刺激,类别2;特定目标器官毒性-重复接触,类别2;危害水生环境-慢性毒性,类别3。
标签要素-象形图警示词:危险危险信息:高度易燃液体和蒸气,造成皮肤刺激,长期或重复接触可能对器官造成伤害,对水生生物有害并具有长期持续影响。
预防措施:远离热源、热表面、火花、明火以及其它点火源。
禁止吸烟。
保持容器密闭。
容器和接收设备接地和等势联接。
使用不产生火花的工具。
采取措施,防止静电放电。
不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
作业后彻底清洗。
避免释放到环境中。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应:如感觉不适,就医。
如发生皮肤刺激:就医。
脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。
如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
用水清洗皮肤或淋浴。
安全储存:存放在通风良好的地方。
保持低温。
废弃处置:按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
物理化学危险:高度易燃液体,其蒸气与空气混合,能形成爆炸性混合物。
健康危害:吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能对个体健康有害。
皮肤直接接触可造成皮肤刺激。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液,可能产生全身损伤的有害作用。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
环境危害:本品对水生生物有害并具有长期持续影响。
请参阅SDS第十二部分。
噻吩中硫原子的杂化
噻吩是一种含有硫原子的五元杂环化合物,其化学结构中包含
有一个硫原子和四个碳原子。
在噻吩分子中,硫原子的杂化状态是
sp^2杂化。
这意味着硫原子的一个3s轨道和两个3p轨道参与了杂化,形成了三个等价的sp^2杂化轨道。
这些sp^2杂化轨道与碳原
子的sp^2杂化轨道重叠,形成了共价键。
这种杂化状态使得硫原子
能够与周围的碳原子形成稳定的共价键,从而构成噻吩分子的稳定
结构。
从另一个角度来看,噻吩分子中硫原子的杂化状态也影响了分
子的反应性和性质。
由于硫原子的sp^2杂化,噻吩分子呈现出类似
于芳香烃的性质,具有稳定的共轭体系和较高的稠环稠环共轭效应。
这些特性使得噻吩在有机合成和材料科学领域具有重要的应用,例
如作为有机半导体材料和光敏染料等。
总的来说,硫原子在噻吩分子中的sp^2杂化状态不仅决定了其
分子结构的稳定性,还影响了其化学性质和应用特性,这对于理解
噻吩化合物的性质和应用具有重要意义。
噻吩结构式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述噻吩是一种含有硫原子的五元环芳香烃类化合物,具有独特的化学结构和性质。
由于其稳定的芳香性质和丰富的化学反应性,噻吩在有机合成、药物研发、染料制备等领域具有重要的应用价值。
本文将系统介绍噻吩的化学结构、性质及在生物领域的应用,并展望其未来的发展前景。
通过深入了解噻吩,我们可以更好地认识和利用这一重要的有机化合物,推动相关领域的发展和进步。
1.2 文章结构本文主要分为三个部分:引言、正文和结论。
在引言部分,我们将简要介绍噻吩分子的概述,包括其化学结构和性质,并说明本文的目的和意义。
在正文部分,我们将详细探讨噻吩的化学结构、性质以及在生物领域的应用。
我们将从噻吩分子的结构出发,分析其在化学反应中的作用及影响,探讨其在实际应用中的特性和优势,并举例说明其在药物、生物传感器等领域中的应用情况。
最后,在结论部分,我们将总结噻吩分子的重要性,展望其未来在化学和生物领域的发展趋势,并对本文进行简要的总结。
通过本文的分析,读者将能更深入地了解噻吩分子在科学研究和实际应用中的重要作用和价值。
1.3 目的本文的目的是介绍噻吩的化学结构、性质以及在生物领域的应用。
通过深入了解噻吩的特性和功能,可以更好地认识这种化合物在化学和生物学中的重要性和应用前景。
同时,通过本文的阐述,也旨在激发读者对噻吩及其相关研究领域的兴趣,促进对噻吩化合物的进一步研究和应用。
通过对噻吩这一重要化合物的全面了解,有助于推动其在医药、材料科学等领域的发展和应用,为人类社会的进步做出贡献。
2.正文2.1 噻吩的化学结构噻吩是一种含硫的芳香环烃,其化学结构如下:噻吩的分子式为C4H4S,由一个含有5个原子的杂环芳烃组成,其中有一个硫原子取代在芳香环中。
噻吩的分子结构呈现出类似苯环的六元芳香环状结构,但其中一个碳原子被硫原子取代。
硫原子的存在增强了噻吩的亲电性和杂环特性,使得噻吩在许多有机反应中表现出独特的性质。
除去苯中少量噻吩的方法全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:噻吩是一种含有硫原子的六元环芳香烃,与苯同属于芳香族化合物。
在工业生产中,苯和噻吩经常被同时制备或使用,因此在苯中可能会存在少量的噻吩。
虽然噻吩在工业上有其用途,但在某些应用场景下,需要对苯中的噻吩进行去除。
噻吩的存在可能带来一些不利影响,如影响产品的纯度或在某些工艺中产生有害物质。
除去苯中少量的噻吩是一个值得研究的课题。
下面将介绍一些方法来除去苯中的少量噻吩。
1. 蒸馏法:这是除去苯中噻吩的常用方法之一。
通过蒸馏可以根据两种物质的沸点差异将它们分离。
苯和噻吩的沸点分别为80.1°C和147.3°C,因此可以将苯和噻吩通过蒸馏分离。
在工业生产中,可以通过精馏塔等设备进行蒸馏分离。
2. 结晶法:利用两种物质在不同溶剂中的溶解性差异,可以通过结晶分离苯和噻吩。
在适当的溶剂中,苯和噻吩的溶解度差异较大,可以将二者分离得较为彻底。
结晶法适用于对苯中噻吩含量要求较高的场合。
3. 活性炭吸附法:活性炭具有较大的比表面积和吸附能力,可以吸附苯中的噻吩。
在工业生产中,可以通过利用活性炭吸附柱等设备将苯中的噻吩吸附下来,从而实现分离。
活性炭吸附法操作简单,成本低廉,适用于中小规模的噻吩去除。
5. 化学反应法:在苯中加入适量氯代烷烃或氧化剂,可以将噻吩转化成其他化合物进行分离。
通过氯代烷烃的取代反应,可以将噻吩取代成氯代烷烃,从而实现噻吩的去除。
化学反应法适用于特定场合,需要考虑反应条件和产物的后续处理。
除去苯中少量的噻吩可以采用多种方法进行,如蒸馏法、结晶法、活性炭吸附法、溶剂抽提法和化学反应法等。
在实际应用中,应根据具体情况选取合适的方法进行噻吩去除,以保证产品的质量和工艺的顺利进行。
希望以上方法对您有所帮助!第二篇示例:苯和噻吩是有机化合物中常见的两种结构相似的化合物,它们的结构中都含有芳香环,因此在实验室中常常需要从混合物中将这两种化合物区分开来。
噻吩[2,3-b]吡咯魏红涛,金蔡,孙传敏,敏智化学和化学工程学院制药工程,东南大学、南京、江苏、p . r .中国药物研发中心、中国药科大学、南京、江苏、p . r .中国收到2006年1月9日,修订后的2006年4月7日噻吩[2,3-b]吡咯可以通过三个步骤:合成格瓦尔德合成、烷基化,索普-齐格勒环化。
二乙酯3、6-bis 4-氨基-6h-噻吩((乙酯基)甲基)- 2、3-b吡咯-2,5-二羧酸根阴离子(13)获得锅方法在二甲基甲酰胺收益良好和高质量。
简介噻吩吡啶引入一系列的生物活性化合物.这些包括蛋白质酪氨酸磷酸酶和缩胆囊素拮抗剂, 以及磷酸化酶的抑制剂,环氧酶, 脂肪氧合酶,和单核细胞趋化蛋白。
另外,thienopyrrole环系统 5 -羟色胺受体激动剂的成生物标准立体类似物N,N-二甲基色胺和被利用在物理化学等排的替代色氨酸修改后的肽的分析。
Thienopyrroles,特别是三种不同同分异构体1、2和3融合到b的结合吡咯环,感兴趣的,因为他们的关系吲哚[2]。
在这一领域的主要研究被集中在类似物的制备天然吲哚衍生物。
结果与讨论Thieno[2,3-b]pyrroles可以很容易地显示合成格瓦尔德反应和索普-齐格勒环化。
格瓦尔德合成(方案1) 可能是最多才多艺的和重要的反应生物活性化合物的制备包含一个噻吩和中间体一部分5[5]。
是一个锅过程涉及的反应酮的缩合(4)与活跃腈氰基醋酸酯和硫等脂肪胺的存在,如吗啉. Thorpe-齐格勒环化(方案2)就是其中之一最方便的方法合成氨基功能化的一些hetrocycles,尤其是五元杂芳族化合物(9)[6]。
腈(6)经历环通过分子内添加闭包去质子化的亚甲基组(电子撤除组代表了吸电子集团)在含氰基的集团, 其次是1、3 - h中间8的转变。
Thorpe-Ziegler环化作用大多是催化基地,虽然酸催化也被使用。
在本文中,我们利用上述准备一本小说取代的反应thieno[2,3-b]吡咯,3、二乙酯6-bis((乙氧羰基) 甲基)4-氨基-6h-噻吩[2,3-b]吡咯-2 5-二羧酸根阴离子(13),没有被发现文献(方案3)。
噻吩结构式全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:噻吩是一种含硫的芳香烃,化学式为C4H4S,结构式为五元环,并在环中含有一个硫原子。
噻吩是一种具有重要生物活性的有机分子,广泛存在于自然界中,并在医药、农药、染料等领域有着重要的应用。
噻吩的结构式可以表示为:[噻吩结构式]可以看到,噻吩分子由一个五元环构成,其中有一个硫原子与四个碳原子相连。
硫原子的加入使得噻吩具有了一些特殊的性质,与普通的芳香烃有所不同。
噻吩具有许多重要的生物活性,因此在药物领域有着广泛的应用。
噻吩及其衍生物被广泛应用于抗癌药物、抗病毒药物等方面。
噻吩类化合物具有较好的生物活性和选择性,可以特异性地与细胞内的靶蛋白结合,抑制其活性,从而达到治疗疾病的目的。
噻吩还广泛用于农药的合成。
噻吩类化合物具有较好的杀菌活性,可以用于农作物的防病防虫,帮助提高农作物的产量和质量。
由于噻吩类化合物的独特结构和生物活性,已成为农药研究领域的重要研究方向。
在染料领域,噻吩类化合物也有广泛的应用。
噻吩类染料色彩鲜艳、稳定性好,广泛用于纺织品、皮革等领域。
噻吩类染料的应用使得各种织物、皮革呈现出独特的颜色和纹理,增加了它们的设计和装饰性。
噻吩是一种重要的有机分子,具有多种生物活性和广泛的应用领域。
随着化学研究的不断深入,人们对噻吩的结构和性质有了更深入的了解,也为其在医药、农药、染料等领域的应用提供了更多可能。
相信在未来,噻吩及其衍生物将会发挥更多的作用,为人类的生活带来更多的便利和福祉。
第二篇示例:噻吩是一种含氮杂环化合物,化学式为C4H4S,结构式如下所示:噻吩的结构中含有一个含有五个原子的杂环,其中包含了四个碳原子和一个硫原子。
噻吩是一种芳香环化合物,呈现出稳定的共轭体系。
这使得噻吩在有机合成和药物化学领域中具有重要的应用价值。
噻吩具有许多重要的生物活性,是许多药物分子和生物活性化合物的重要结构单元。
在医药领域,一些噻吩衍生物具有抗癌、抗病毒和抗菌等活性。
噻吩衍生物噻吩是指苯并噻唑(thiazole),是一种含氮杂环化合物,分子式为C3H3NS。
噻吩具有双重芳香性质,可用于合成各种有机化合物和药物。
噻吩衍生物是指在噻吩分子结构中进行取代或改变,得到的一系列新型有机化合物。
噻吩衍生物具有广泛的应用领域,在药物、农药、染料、光电材料、聚合物等方面具有潜在的应用价值。
本文将介绍噻吩衍生物的研究及其应用领域。
一、噻吩衍生物的化学合成1. 噻吩的制备方法噻吩的合成方法有多种,常用的有氢氰酸钠和硫脲反应制备法、硫化汞和具有α-氢原子的酮、醛或甲酸酯反应法、多聚缩合法等。
其中,氢氰酸钠和硫脲反应制备法最为常用。
2. 噻吩衍生物的合成噻吩衍生物的合成通常是通过在噻吩分子中引入取代基或加入其他官能团进行反应来实现的。
常用的噻吩衍生物合成方法有:(1)取代基引入法在噻吩分子中引入不同的取代基,可以获得不同的噻吩衍生物。
比较常用的取代基包括卤素原子、醇基、酰基、羰基、氨基、硝基、亚硝基等。
例如,在噻吩中引入一羧基,可以得到噻吩-2-羧酸(thiazole-2-carboxylic acid)等。
(2)羟基取代反应噻吩可以通过孟德尔反应(Mendel's oxidation)引入羟基基团。
其中,噻吩和过量的过氧化氢和催化剂反应,得到3-羟基噻吩(3-hydroxythiazole)。
此反应具有高专一性和高产率,为羟基取代型噻吩合成提供了一种简单有效的方法。
(3)氧化反应噻吩可以通过空气或过氧化氢等弱氧化剂,进行氧化反应,得到相应的氧化噻吩。
此反应普遍适用于3位或4位的芳香性取代噻吩,例如3-氧化噻吩(3-oxidrothiazole)等。
(4)绿色合成在噻吩衍生物合成中,绿色合成成为了新的研究热点。
例如,噻吩的官能化反应可以通过微波加热和离子液体反应溶剂等绿色条件下进行。
二、噻吩衍生物的应用领域由于噻吩衍生物具有广泛的化学性质和结构多样性,因此其应用领域也非常广泛。
噻吩合成工艺技术
噻吩(thiophene)是一种含有氮杂环的有机化合物,具有广泛的应用领域,包括药物、电子材料和杂环化合物的合成等。
本文将介绍一种常用的噻吩合成工艺技术。
噻吩的合成方法有很多种,常用的方法是通过硫在合成过程中与角烷烃发生环化反应来得到。
其合成工艺技术主要分为以下几个步骤:
首先,将合适的角烷烃和硫化剂加入反应器中,反应温度一般在150-200℃之间。
硫化剂可以选用硫酸铵或者硫化钠等。
在此步骤中,硫会发生与角烷烃的环化反应,生成噻吩。
其次,在得到噻吩的基础上,可以进行衍生反应,使得得到的产物具有更广泛的应用。
例如,可以对噻吩进行烷基化反应,将烷基基团引入噻吩分子结构中,以改变它的性质和用途。
烷基化反应可以通过把噻吩与卤代烷基化合物进行反应来实现,反应条件为较高温度和适当的催化剂存在下。
最后,得到噻吩类化合物后,还可以进行纯化和提纯等后处理步骤。
常用的纯化方法有晶体分离、凝胶层析等方法。
通过这些方法,可以从反应体系中分离噻吩类化合物,得到较纯净的产物。
需要特别注意的是,噻吩具有较强的毒性和刺激性,对人体和环境都具有一定的危害。
因此,在合成噻吩的过程中,必须严格控制操作条件和安全措施,以确保人身安全和环境安全。
综上所述,噻吩的合成工艺技术主要包括硫化剂与角烷烃的环化反应,以及后续的衍生反应和纯化处理。
这种方法可以较为高效地合成噻吩类化合物,为噻吩的应用提供了一种可行的工艺技术。
噻吩氧化成砜机理噻吩氧化成砜的反应是一种重要的有机合成反应,广泛应用于药物、农药、染料等领域。
本文将详细探讨噻吩氧化成砜的反应机理。
一、噻吩的结构与性质噻吩(Thiophene)是一种具有五个原子组成的五元环的芳香烃,其分子式为C4H4S。
噻吩环上的硫原子与两个碳原子相连,另外两个碳原子分别与一个氢原子相连。
噻吩具有平面和刚性的结构,这使得它有利于形成共面的组装。
在三个顶点位置,噻吩可以引入不同的取代基团进行修饰,因此具有很好的化学灵活性。
二、噻吩氧化成砜的反应机理噻吩氧化成砜的反应通常是通过催化剂促进的,其中最常用的催化剂是金属钴、镍、铜等。
反应过程中,噻吩与氧化剂(如过氧化物、亚硝酸盐等)和催化剂共同作用,生成砜产物。
1. 氧化剂的作用:氧化剂在反应过程中起到氧化剂的作用,将噻吩环上的硫原子氧化为砜基(-SO-)。
常见的氧化剂有过氧化物(如过氧化氢、过氧化苯甲酰等)和亚硝酸盐(如亚硝酸叔丁酯等)。
2. 催化剂的作用:催化剂在反应过程中起到促进反应速率和选择性的作用。
金属钴、镍、铜等催化剂通过与噻吩和氧化剂形成配合物,降低反应活化能,从而加速反应速率。
此外,催化剂还影响反应的选择性,即影响氧化产物砜基的取代位置。
3. 反应机理:噻吩氧化成砜的反应机理较为复杂,涉及多个反应步骤。
首先,氧化剂将噻吩环上的硫原子氧化为亚砜(-S(=O)-)。
然后,亚砜在催化剂的作用下,进一步氧化为砜(-SO-)。
在这个过程中,催化剂与噻吩和氧化剂形成配合物,降低反应活化能,促进反应进行。
最后,生成的砜产物从催化剂上解离,完成反应。
三、影响噻吩氧化成砜反应的因素1. 氧化剂:氧化剂的种类和浓度对反应速率和选择性有显著影响。
一般来说,氧化剂的浓度越大,反应速率越快。
不同种类的氧化剂对反应选择性的影响也不同,需要根据实际需求选择合适的氧化剂。
2. 催化剂:催化剂的种类、浓度和形态对反应速率和选择性有重要影响。
不同种类的催化剂具有不同的催化活性和选择性,需要根据实际需求选择合适的催化剂。
噻吩结构式
噻吩
分子式:C4H4S
储存条件
储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
库温不宜超过30℃。
保持容器密封。
应与氧化剂分开存放,切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
稳定性
无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。
易燃。
有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。
禁止与强氧化剂接触。
化学性质:噻吩加热到850℃并不发生分解,但通过红热管道时转变成2,2'-联噻吩和3,3'-联噻吩。
溶于浓硫酸由红色变成褐色。
在硫酸-亚硝酸盐中呈蓝色。
在靛红的浓硫酸溶液中生成靛吩咛(indophenine)。
这是噻吩环特有的反应
将噻吩的环己烷溶液同硝酸一起加热,除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外,还生成顺丁烯二酸和草酸。
噻吩与100%磷酸一起加热到90℃时,生成2,4-二(α-噻吩基)四氢化噻吩;噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。
噻吩减压升华温度
噻吩是一种有机化合物,也是一种重要的中间体,被广泛应用于医药、染料、化学合成和电荷转移材料等领域。
在制备和纯化噻吩时,
减压升华是一种重要的分离技术,能够有效地去除杂质和水分,提高
产品的纯度和质量。
相对于传统的结晶和洗涤技术,减压升华具有以
下优点:
1. 可以在较低的温度下进行,减少热敏物质的降解和不纯物的产生;
2. 单位时间内的传质系数大,分离效率高;
3. 可以减少有机溶剂的使用量,并且减少有机溶剂排放对环境的污染。
然而,在进行减压升华时,确定准确的升华温度是非常重要的。
过高
的升华温度可能会引起化合物的分解和挥发,导致产品质量下降。
过
低的升华温度则可能导致溶解度不足和减压升华过程过长的问题。
针对噻吩的减压升华温度的确定,一般可以通过以下方法来进行:
1. 利用噻吩在氮气气氛下的热重分析曲线,确定其热稳定性和热分解
温度;
2. 在适当的温度范围内逐步升温进行实验,并监测噻吩的升华程度和
产率;
3. 进行多次实验,统计数据并取平均值,得出最适合的升华温度。
根据文献报道和实验结果,噻吩的最佳减压升华温度一般在200-220℃
之间。
在进行减压升华时,还需要注意选择合适的减压器和干燥气氛,以避免水分和杂质的干扰和污染。
同时,在操作减压升华时一定要有
足够的实验经验和安全意识,并佩戴好防护用品。
总之,噻吩减压升华温度的选择是制备高纯度产品的重要步骤。
通过
科学的实验方法和严格的操作规程,可以提高减压升华的效率和良率,获得优质的噻吩产品。
噻吩合成工艺及生产装置
噻吩是一种苯环上含有一个硫原子的芳香化合物,它广泛应用于医药、染料和农药等领域。
以下是噻吩的合成工艺及生产装置的相关信息:
1. 合成工艺
噻吩的合成可通过苯并噻吩法、卡宾反应法等途径实现,其中苯并噻吩法是最常用的一种工艺。
该工艺的反应方程式为:
C6H5Cl + H2S → C6H5SH + HCl
C6H5SH + O2 → C4H3S + H2O
其中,C6H5Cl与H2S反应得到苯硫醚,再通过空气氧化可得到噻吩。
该反应需要催化剂的存在,常用的催化剂为铁盐、铜盐等。
2. 生产装置
噻吩的生产通常采用工业化的流程和装置,其中包括:
(1) 主反应器:由不锈钢或玻璃钢等材料制成,容积为数百升至上千升,用于反应物混合和反应过程。
(2) 加料系统:包括气体、液体、固体等加料系统,能够连续供给反应器所需的原料。
(3) 冷凝器:用于冷却反应产物并分离其中的不纯物质。
(4) 分离器:分离出噻吩以及其他有用的产物。
(5) 控制系统:控制整个生产过程的温度、压力、流量等参数。
以上是噻吩的合成工艺及生产装置的简要介绍。
噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。
从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。
分子式C4H4S,分子量84.14。
熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。
在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。
噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。
工业上,用于乙基醇类的变性。
和呋喃一样,噻吩是芳香性的。
硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。
噻吩的芳香性仅略弱于苯。
噻吩噻吩(thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。
分子式C4H4S。
存在于煤焦油和页岩油中;由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中,粗苯中含约0.5%。
无色、有难闻的臭味的液体。
熔点-38.2℃,沸点84.2℃,相对密度1.0649(20/4℃)。
由于它的沸点为84℃,与苯接近,很难用蒸馏的方法将它们分开。
溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。
噻吩具有芳香性,与苯相似,比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。
噻吩2位上的氢也很容易被金属取代,生成汞和钠等的衍生物。
噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。
用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。
用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。
工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。
实验室中噻吩用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。
乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。
噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。
噻吩也可用作溶剂。
中文名称:噻吩[1]中文别名:硫茂;硫杂茂;硫代呋喃;硫杂环戌二烯;硫杂环戊二烯英文名称:Thiophene英文别名:Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;CAS No.: 110-02-1EINECS号: 203-729-4[2]编辑本段理化特性分子式:C4 H4 S分子量:84.13外观与性状:无色液体,有类似苯的气味Ph值:熔点(℃):一38.3℃相对密度(水=1):1.06沸点(℃):84.2相对密度(空气=1):2.9饱和蒸汽压(kPa):5.33/12.5燃烧热(Kj/mol):2802.7临界温度(℃):96.8临界压力(MPa):无资料辛醇/水分配系数:无资料闪点(℃):一9自燃温度(℃): 395爆炸下限[%(V/V)]:1.5~爆炸上限[%(V/V)]:12.5最小点火能(mJ):0.31最大爆炸压力(MPa):0.843溶解性:本品不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂编辑本段提取法噻吩存在于炼焦生成的粗苯馏分中,为焦油杂质。
因噻吩与苯的沸点接近,难以用一般的分馏法将二者分开。
目前世界上的精馏提取方法主要是加氢精制法、硫酸精制法和溶剂萃取法。
加氢精制法成本高、投资大,工业化生产不可取;硫酸法污染严重、收率低、后处理困难,也属落后工艺,目前仅有少量焦化厂采用此法生产少量噻吩;溶剂萃取法投资小、收率高、产品纯度高,适于规模化生产。
目前我国还未能很好地对噻吩进行提取、精制,浪费了有限的资源,并对环境造成了严重污染。
在很多以苯为溶剂的化学合成中,因有微量噻吩存在而严重影响产品质量,甚至报废。
编辑本段合成法噻吩世界上第一套生产噻吩的工业化装置采用丁烷与硫的气相催化法工艺(nobiloil法,soccong-vaccum 公司开发),收率为40%,此方法于1950年获专利, 60年代因收率低、设备腐蚀严重、污染环境而停产。
较新的方法有:①气相催化法,由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛连续与二硫化碳或二氧化硫在碱促进的金属氧化物催化剂存在下于500℃反应,得到噻吩及其衍生物;②由呋喃或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸催化下于400℃反应,制备噻吩和甲基噻吩,收率可达93%,催化剂寿命长,不必周期再生,是一种有前途的合成工艺;③丁烷与硫气相混合,于600℃快速反应;④在氧化铁存在下,乙炔通过加热至 300℃的黄铁矿反应;⑤无水丁二酸钠与三硫化二磷在高温和二氧化碳气流中反应。
工业上,噻吩用丁烷与硫作用制取,丁烷首先脱氢,然后再与硫关环,形成噻吩。
实验室中,噻吩用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。
乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。
编辑本段衍生物用途α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。
带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。
一些消炎镇痛新药,如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余种疗效显著的消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。
噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺、驱虫药噻乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、利尿药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种药物。
噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素,还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂;某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂,若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂,可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。
β-二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注,是继顺铂用于临床之后唯一进入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物,对结肠癌、直肠癌有明显疗效,毒性小、无骨髓抑制作用、无诱变性,即将上市。
α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。
如2,5-双(5-叔丁基-2苯并恶唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。
制备α-噻吩衍生物主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得。
噻吩的α位取代很容易进行,主要衍生物有α-乙酰噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩 -α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。
目前世界上有关噻吩及其衍生物的生产能力和产量的统计数据均不完整,估计世界年生产总量为 3000t左右,其中用量最大的是噻吩-α-乙酸,年用量约为所有噻吩类产物总量的1/3,在1000t左右,其次为α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩、噻吩-α-甲醛。
噻吩-α-乙酸噻吩-α-乙酸的制备反应分3步进行:①噻吩用乙酐乙酰化;②用氨水进行酰胺化反应;③用酸水解得产物。
α-氯甲基噻吩噻吩的氯甲基化比较容易进行,一步即可完成。
将噻吩溶于浓盐酸中,通入HCI气体进行氯化,再加入37%甲醛水溶液进行甲基化反应。
分取有机层,精馏即可获得产物,也可用溶剂提取。
α-氯甲基噻吩很不稳定,不宜长期存放,只能低温储存,密闭时有爆炸危险。
编辑本段β-噻吩用途合成医药β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样,主要用途也是药物合成,由于β-噻吩有特殊的活性,在新药开发中充当着重要角色。
近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药,如抗生素最新药物配能系列,多种配能类新药均含有β-噻吩衍生物;再如羧酸苄酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林钠、羧酸对硝基苄酯噻吩青霉素、肾上腺素药物等。
被誉为划时代抗精神分裂症药物olanzapine上市3年销售额即达到20亿美元。
由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩为原料合成的新一代抗精神分裂药物奥氮平(olanzapine)由美国Lilly公司研制,1996年底上市,是一种双重的5HT2和多巴胺D2拮抗剂。
临床试验表明,奥氮平比氟哌啶醇等抗精神病药物有更优异的疗效和更低的体外副作用,原料药国际市场价格为6万~8万元/kg,噻吩衍生物中间体的价格为1.2万元/kg。
据国外文献报道,含有噻吩衍生物的化合物还具有较强的抗病毒作用,并已有此类新药上市,用于抗乙肝病毒和艾滋病毒。
用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯诺昔康是目前世界上最好的消炎镇痛药之一;4-噻吩基取代二氢吡啶新衍生物比目前广泛应用的钙通道阻滞剂地平系列具有更高的活性,更好的疗效,而且可增加化合物的水溶性,提高生物利用率,增强光稳定性等,广泛用于治疗心律失常、高血压和外周血管性疾病。
以β-溴代噻吩为原料合成的血管扩张药和脑活性药替诸多君也是目前疗效独特的药物。
β-噻吩衍生物还广泛应用于多种驱虫药、抗艾滋病毒药、抗乙肝病毒及抗感冒药、抗风湿药、抗组胺药、抗糖尿病药及抗癌症药等数万种药物合成中。
合成农药β-噻吩衍生物广泛用于农药合成,如合成2-甲氧羧基-β-噻吩磺酰氯(用于制备超高效除草剂噻磺隆)等。
在2000年英国召开的Brighton植保会上,被推荐的第一个广谱、内吸杀虫剂噻虫啉(thiaclo prid)就是由Bayer公司用噻吩衍生物合成的烟碱类新农药,可防治水稻、水果、蔬菜、棉花等作物的多种害虫,高效低毒、结构新颖;高效水田除草剂NSK- 850是以β-甲氧基噻吩为原料合成的;由四氯噻吩合成的含有噻吩基的吡咯类杀虫剂是具有很高的杀虫活性和高效、低毒、与环境相容性好的新农药;2- 硝基亚氨基咪唑烷类杀虫剂是近年来发展起来的一种广谱、低毒、高效、内吸活性的杀虫剂,引入噻吩环后,活性更优异,形成了一系列结构新颖的高效低毒农药。
其他β-噻吩衍生物近年来还用于食用香料合成,有十余种调味剂就含有噻吩环,由于其香味独特,留香时间长,广泛用于各种香水、化妆品和食品中。
如 2-乙酰基-β-甲基噻吩具有浓烈的咖啡味,硫架噻吩具有鲜肉气味,高效甜味剂具有相当于糖精2倍以上的甜味。
β-噻吩还广泛应用于新型染料、高分子材料、化学试剂、功能新材料等领域中。
制备β-噻吩衍生物的主要品种有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2,3,5-三溴噻吩、2,5-二氯-β-噻吩甲酸、2, 5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷酰氯。
α-噻吩衍生物多以噻吩为原料直接制备,β-噻吩衍生物则不同,除β-溴代噻吩是以噻吩为原料经溴化、脱溴2步合成外,大多数β-噻吩衍生物是以β-甲基噻吩为原料合成,如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-乙腈、β-噻吩甲基氯、β-溴甲基噻吩、β-噻吩乙酸乙酯、噻吩-β-乙酸等。