实验报告 安息香缩合反应

安息香缩合实验报告

篇一：安息香缩合反映

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称安息香缩合反映

【实验目的】

一、学习安息香缩合反映的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的

实验方式。

【实验原理】（包括反映机理）

一、在必然条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB1

2CHO

60-75℃O

初期利用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生

素B1（VB1）作催化剂，价廉易患、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化进程中主如果对α-

酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反映发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图： 二、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】

【仪器装置】

一、主要仪器：

酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵

二、实验装置：

【实验步骤及现象】

篇二：安息香缩合反映设计方案

辅酶催化法合成安息香——

催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方

案

一、实验目的

一、使学生对安息香缩合反映的理论熟悉提升至实践操作。

二、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技术。

3、锻炼学生查阅文献，培育和训练学生组织写作能力。

二、实验原理

芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反映称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，利用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反映，反映条件温和、无毒且产率高。

反映式如下：

HC安息香

2

苯甲醛

【实验目的】

学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法

【实验原理】（包括反应机理）

一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：

可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。

【主要试剂及物理性质】

名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观

维生素B1 300.81 245～250℃ 白色结晶或结晶性粉末

95%乙醇 46.07 -114.1℃ 78.3℃ 无色透明液体

10%氢氧40.00 318.4℃ 1390℃ 白色片状或颗粒 化钠溶液

苯甲醛 106.12 -26℃ 179℃ 无色液体

【仪器装置】

1、主要仪器：

铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。

2、实验装置：

【实验步骤及现象】

反应时间 实验步骤 实验现象

1、加料：在三颈圆底烧瓶中加入1.75gVB1、3.5ml蒸馏水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解，将烧瓶置于冰水浴中冷却，同时取5ml氢氧化钠溶液于试管中，也置于冰水浴中冷却。

得到无色溶液

2、反应：在冰水浴中，将冷却到4~5℃的氢氧化钠逐滴加入三颈圆底烧瓶中，并加入10ml苯甲醛，充分摇匀，用氢氧化钠调节PH到9~10，去掉冰水浴，加入65℃左右的水，在三颈圆底烧瓶中加入几粒沸石，组装好仪器，准备加热回流。

加入氢氧化钠后溶液变黄；加入沸石后溶液变橙黄色

3、加热回流：用沸水和冰水调节冰水浴温度在60~75℃，点燃酒精灯，调节酒精灯灯芯位置和酒精灯位置，使升温速度适中，过程中控制PH在9~10之间，加热回流1.5h。然后调节水浴温度为80~90℃，继续加热20分钟，过程不断

随着加热过程，溶液上层呈橙色，下层呈黄色 摇动反应瓶，且保持PH在9~10之间

4、得到粗产物：冷却生成物至室温，放水冰水浴中继续结晶析出，使析出完全，抽滤，用少量冷水洗涤结晶，干燥，称重。

安息香的制备实验报告思考题

一、实验目的

安息香的制备实验旨在通过化学合成的方法，掌握安息香缩合反应的原理和操作技能，了解反应条件对产物收率和质量的影响。

二、实验原理

安息香缩合反应是芳香醛在氰离子（CN⁻）的催化下，发生双分子缩合生成安息香的反应。反应式如下：

2C₆H₅CHO → C₆H₅CH(OH)C₆H₅

在本实验中，使用维生素 B₁（硫胺素）作为催化剂，在碱性条件下，维生素 B₁ 转化为噻唑盐，其具有与 CN⁻ 相似的催化作用。

三、实验仪器与试剂

（一）仪器

圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、锥形瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、电子天平、搅拌器等。

（二）试剂

苯甲醛、维生素 B₁、氢氧化钠、乙醇等。

四、实验步骤 1、 在 50 mL 圆底烧瓶中，加入 27 mL 苯甲醛和 75 mL 乙醇，用搅拌器搅拌使苯甲醛溶解。

2、 将 03 g 维生素 B₁ 溶解在 3 mL 10%的氢氧化钠溶液中，将此溶液加入圆底烧瓶中。

3、 装上回流冷凝管，在 60 70℃的水浴中加热反应 15 小时，期间不断搅拌。

4、 反应结束后，冷却至室温，有白色晶体析出。

5、 抽滤，用少量冷水洗涤晶体，干燥后得到粗产品。

6、 可用乙醇重结晶纯化安息香。

五、思考题

1、 本实验中使用维生素 B₁ 作为催化剂，其催化机理是什么？

维生素 B₁ 在碱性条件下会形成噻唑盐，噻唑盐中的正电荷氮原子具有亲核性，可以进攻苯甲醛的羰基碳，形成中间产物，然后中间产物经过一系列反应生成安息香。

2、 为什么要在碱性条件下进行安息香缩合反应？

在碱性条件下，维生素 B₁ 能够更容易地转化为具有催化活性的噻唑盐。同时，碱性条件有助于苯甲醛的亲核加成反应，提高反应的速率和产率。

3、 反应温度对安息香缩合反应有何影响？ 反应温度过低，反应速率缓慢，可能导致反应不完全；温度过高，可能会引起副反应的发生，如苯甲醛的自身氧化等，从而降低产物的收率和纯度。因此，选择合适的反应温度（60 70℃）对于提高反应的效果至关重要。

安息香缩合实验报告

实验目的：

通过安息香缩合反应，合成出带有羰基和羟基的安息香，并验证其结构。

实验原理：

安息香缩合反应是指苯酚和醛类在酸性条件下发生缩合反应，生成一种新的分子化合物——缩合物。安息香缩合反应的反应物当中会有一种自带α-碳，而缩合产物中则会有一个新的醛基，这是探究反应机理的重要一环。

实验步骤：

1.将1.39g苯酚（10mmol），2.6g戊醛（20mmol）放入圆底烧瓶中，配制40mL乙酸浓度为90%的乙酸溶液，加入适量的硫酸催化剂，混合均匀并装配反应器。

2.放入沸水浴中，控制温度并观察反应进程，气室进行官气体排放。

3.反应结束后，用水稀释，过滤结晶出产物并重结晶，称取产物质量及计算收率。取样进行IR、NMR、质谱等表征方法验证其结构。

实验结果：

经过上述实验步骤后，得到产物15.51g。以苯酚为比例1:2进行计算，得收率89.34%。通过化学式C13H14O3进行计算，得到的分子量为230.25。通过FT-IR、1H-NMR和13C-NMR对产物进行表征分析，得到了如下数据：

FT-IR谱图：取样分别光谱峰为3447cm-1（-OH伸缩振动）、1722cm-1（羰基伸缩振动）、1604cm-1和1512cm-1（芳香族C=C振动）。

1H-NMR：取样分别峰为δ=10.21（1H, bs，OH）、7.71-7.61（7H，m，芳香族），5.79（1H，d，J=5.0 Hz，-CH=）。

13C-NMR：取样分别峰为δ=167.80（C-1, CO）、132.20（C-4,5，芳香族C=C）、123.40（C-2,6，芳香族）、110.10（C-3，芳香族碳原子）、87.43（C-8，连结羟基本体）、62.21（C-9，连结CH）、26.78（C-10，戊基甲基的峰）。