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有机化学第四版课后习题答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。
作为一门基础课程，有机化学的学习对于化学专业的学生来说至关重要。
而课后习题则是帮助学生巩固所学知识、提高解题能力的重要途径。
本文将为读者提供《有机化学第四版》课后习题的答案，希望能够对学习有机化学的同学们有所帮助。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化合物是由碳原子构成的化合物。
它们通常具有较高的熔点和沸点，易溶于有机溶剂，不溶于水。
2. 有机化合物的结构可以通过元素分析、红外光谱、质谱等方法进行确定。
3. 有机化合物的命名可以根据它们的结构特点进行。
常见的命名方法有系统命名法、功能团命名法和简化命名法等。
第二章：有机反应和反应机理1. 有机反应是有机化合物之间或有机化合物与其他化合物之间发生的化学反应。
它们可以分为加成反应、消除反应、取代反应等不同类型。
2. 有机反应的反应机理是指反应进行过程中的分子间相互作用和键的断裂与形成。
常见的反应机理有亲核取代机理、电子转移机理、自由基反应机理等。
3. 有机反应的速率可以通过速率常数来描述。
速率常数与反应物浓度、温度等因素有关。
第三章：烷烃和烯烃1. 烷烃是由碳和氢构成的碳氢化合物。
它们可以通过碳氢键的断裂和形成进行反应。
2. 烷烃的命名可以通过添加前缀和后缀的方式进行。
前缀表示碳原子数目，后缀表示化学性质。
3. 烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
它们可以通过加氢反应、加成反应等进行转化。
第四章：卤代烃和醇1. 卤代烃是含有卤素的有机化合物。
它们可以通过亲核取代反应、消除反应等进行转化。
2. 醇是含有羟基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、酸催化等进行转化。
3. 醇可以进行脱水反应生成烯烃，也可以进行氧化反应生成醛、酮等。
第五章：醛和酮1. 醛和酮是含有羰基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、氧化反应等进行转化。
2. 醛和酮可以进行还原反应生成醇，也可以进行氧化反应生成酸。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第一章 绪论1.1 答案：离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHH HC 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.OS O HH OOO S O OOH H或1.5答案：b.ClCClH Hc.HBrd.HCClClCl e.H 3COHH 3COCH 3f.1.6答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
2.2答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb. c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.5答案：c > b > e > a >d 2.6答案：3 种123ClClCl2.12答案： a 是共同的 2.13答案：Br H HBrHH ABHH Br BrHHCBr H HH BrH DBr H H BrHH2.15答案：这个化合物为2.16 答案： 稳定性 c > a > b3.1答案：a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb. 2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec. 3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene3.2 答案：a. b.错，应为1－丁烯 c.d.e. f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.4答案：c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯CC2H5CCH2IHH d.CHCCH(CH3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C( E )－4－甲基－2－戊烯e.CH3CCHCH( Z )－1,3－戊二烯HCH2CHCHCH( E )－1,3－戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH HC2H5CH3CCHCHCH C2H5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯CHCHCH3CCH C2H5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯CHCHC( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H3CCH HC2H53.11 答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CH CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OH－CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O / H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3Zn H2O,,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2 / H2O ClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.12答案：1－己烯正己烷Br2 / CCl4or KMnO4无反应褪色正己烷1－己烯3.13答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.14答案：稳定性：CCH3H3C CH CH3CH3++>C CH3H3C CH CH3CH3>CCH3H3C CH2CH2CH3+3.15答案：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3++H+H_3.16答案：or3.17答案：a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyneCH Cd.c.3.19答案：a.HC CH LindlarcatH2C CH2 b.HC CHNi / H2CH3CH3c.HC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHO d.HC CH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CC CHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CC CH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+ H2LindlarcatH3CC CH+H2h.H3CC CH+HBr HgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr3.20答案：正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.21答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22答案：CH 3CHCH 2C CH H 3C3.23答案：AH 3CCH 2CH 2CH 2C CHBCH 3CH=CHCH=CHCH 33.24答案：CH 2=CHCH=CH 2HBrCH 3CH CH=CH 2Br+CH 3CH=CHCH 2BrCH 2=CHCH=CH 22HBrCH 3CHCH BrCH 3Br+CH 3CHCH 2BrCH 2BrCH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CHCH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH 3CHBrCH 2CH BrCH 3第四章 环烃4.1答案：C 5H 10 不饱和度Π=1a.环戊烷b.c.d.e.1－甲基环丁烷顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane1－methylcyclobutanecis －1,2－dimethylcyclopropanetrans －1,2－dimethyllcyclopropane1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.3 答案：a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptaneb. 2,6－二甲基萘 2,6－dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acidf.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane4.5答案：a.b.c.d.e.OOO Hor4.7答案：a.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2高温Cl c.+Cl 2ClClClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2高温C(CH 3)2Clf.CH 3O 3Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3H 2SO 4H 2O ,CH 3OHh.+CH 2Cl 2AlCl 3CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4H +COOH k.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCl4.8答案：1.24.9答案：CH 3CH 3CH 3CH 3+Br 2FeBr 3CH 3CH 3CH 3CH 3+BrBr +Br 2FeBr 3CH 3CH 3CH 3CH 3+BrBrCH 3CH 3+Br 2FeBr 3CH 3CH 3Br4.10答案： b , d 有芳香性 4.11答案：a.A B C1,3－环己二烯苯1－己炔Ag(NH 3)2+C灰白色无反应A BBr 2 / CCl 4无反应褪色B Ab.A B环丙烷丙烯KMnO 4无反应褪色A B4.12答案：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH 3CH 3NO 2COCH 3OCH 34.13答案：a.Br 2FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4Brb.HNO 3H 2SO 4NO 2Br 2FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 2FeCl 3CH 3Cl KMnO 4COOHCle.CH3KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClf.HNO3H2SO4NO2CH3H3C 2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g.Br2FeBr3CH3CH3Br KMnO4COOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO24.14答案：可能为or or or oror or……即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
第14章 含氮有机化合物一、选择题1．下列胺中，碱性最大的是（）。
A．B．C．【答案】B2．下列化合物在水中溶解度最小的是（）。
A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺【答案】C3．邻甲氧基氯苯在NaNH2作用下生成（）。
【答案】D4．不能与发生偶联反应的是（）。
A．苯B．苯酚C．间苯二酚D．N,N-二甲基苯胺【答案】A5．下列化合物中碱性最弱的是（）。
A．甲胺B．胺C．吡啶D．苯胺【答案】D6．下列化合物在水溶液中碱性最强的是（）。
【答案】A7．相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46℃，前者比后者沸点高的主要原因是（）。
A．正丙胺存在分子间氢键B．正丙胺的极性大C．三甲胺的结构接近球形D．正丙胺是直链化合物【答案】A8．下列化合物中碱性最强的是（）。
【答案】A二、填空题1．按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物：。
①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③＞②＞①＞④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。
2．对于下列化合物碱性最强的是，最弱的是。
A．对氨基苯乙酮B．DMF C．吡啶D．苯胺E．三甲胺【答案】E；B3．下列化合物碱性由大到小的顺序是。
A．二甲苯胺B．苯胺C．对甲苯D．对溴苯胺【答案】C＞B＞A＞D4．。
【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应，分子内发生两次。
三、简答题1．用简便的化学方法鉴别以下化合物：A．邻甲苯胺B．N-甲苯胺C．苯甲酸D．邻羟基苯甲酸答：方法一：方法二：2．用系统命名法命名化合物。
答：顺-4-甲基环己胺。
3．某化合物A，分子式为，其谱没有双重峰，它与反应，然后与湿的氧化银作用，接着加热生成中间体B，其分子式为，B进一步甲基化后与湿的氧化银作用，转变成氢氧化物，加热生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。
写出化合物A和B的结构。
答：A的结构：；B的结构：。
4．硝基是一个拉电子基团，还是推电子基团？它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同？说出它们的异同点并解释原因。
1.根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：(1) C3H8 (2) C3H8O (3) C4H10答：(1) 只有一种可能，其构造式为：(2)有三种可能:(3)只有两种情况：2.区别键的解离能和键能这两个概念。
答：键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，放出的能量称为键能，无正负号。
键的解离能：断裂或形成分子中某一个键所消耗或放出的能量称为键离解能，无正负号。
对双原子分子来说，键能与键的解离能在概念上不同，数值上相等；而对多原子来说，键能与键的解离能在概念上不同，数值上也不同；前者是同类共价键解离能的平均值。
3.指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1)CH3CH=CHCH3 (2) CH3CH2Cl (3) (4)(5) (6) CH3CH2COOH (7) (8) CH3-C≡C-CH3答：(1) 碳碳双键(2) 卤素(氯) (3) 羟基(4) 羰基(醛基) (5) 羰基(酮基) (6) 羧基(7) 氨基(8) 碳叁键4.根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：1.用系统命名法命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）答：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
(1)C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2)C5H12仅含有一个叔氢的(3)C5H12仅含有伯氢和仲氢答：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5)3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane答：(1) CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2)(3)因为CnH2n+2=86 所以n=6该烷烃为C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4)(5)CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH3(6)(7)(8)4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。
第2章 烷 烃一、选择题1．化合物2-环丙基丁烷与HBr 反应生成（ ）。
【答案】A2．下列化合物按沸点由高到低的顺序是（ ）。
a ．2,2,3,3-四甲基丁烷b ．辛烷c ．2-甲基庚烷d ．2,3-二甲基己烷A ．d ＞a ＞b ＞cB ．b ＞c ＞d ＞aC ．c ＞b ＞d ＞aD ．a ＞d ＞c ＞b【答案】B3．下列烷烃沸点最低的是（ ）。
A ．正己烷B ．2-甲基戊烷C ．3-甲基戊烷D ．2,3-二甲基戊烷【答案】C4．将甲烷先用光照射再在黑暗中与氯气混合，不能发生氯代反应，其原因是（ ）。
A ．未加入催化剂B ．增加压力C ．加入氯气量不足D ．反应体系没有氯游离基【答案】D5．1-溴丁烷的谱图中会出现（ ）组峰。
A ．1B ．2C ．3D ．4【答案】D 6．烷烃氯代反应的反应历程是（ ）。
A ．亲电取代反应B ．亲核取代反应C ．自由基取代反应D ．离子反应【答案】C二、简答题1．用化学方法区别下列化合物：A ．正氯丁烷B ．正碘丁烷C ．己烷D ．环己烯答：方法一：方法二：2．20世纪初，有人将很纯的甲烷与氯气发生自由基取代反应时，产物有20％乙烷的氯化物，请解释原因。
答：甲烷与氯气发生自由基取代反应过程中，有产生，两个结合成乙烷，乙烷可以发生如下反应：，故产物有20％乙烷的氯化物。
3．写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
（1）只含有伯氢原子的戊烷（2）含有一个叔氢原子的戊烷（3）只含有伯氢和仲氢原子的己烷（4）含有一个叔碳原子的己烷（5）含有一个季碳原子的己烷（6）只含有一种一氯取代的戊烷（7）只有三种一氯取代的戊烷（8）有四种一氯取代的戊烷（9）只有两种二氯取代的戊烷答：4．用纽曼投影式表示2,3-二甲基丁烷的交叉式和重叠式构象异构体，并比较其相应势能。
答：（1）～（3）为交叉式，（4）～（6）为重叠式构象。
其势能大小顺序为（6）＞（5）＝（4）＞（3）＝（2）＞（1）。
